Hiperósido

Hiperósido
Nombres
Nombre IUPAC
3-(β- D -Galactopiranosiloxi)-3′,4′,5,7-tetrahidroxiflavona
Nombre sistemático de la IUPAC
2-(3,4-Dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-3-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}-4 H -1-benzopiran-4-ona
Otros nombres
Hiperozido
Hiperasido
Hiperosido
Hiperina
quercetina galactósido
Quercetina-3-galactósido
Quercetina-3- O -galactósido
Identificadores
  • 482-36-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:67486 ☒norte
Araña química
  • 4444962 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.006.892
BARRIL
  • C10073 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5281643
UNIVERSIDAD
  • 8O1CR18L82 controlarY
  • DTXSID501028789
  • InChI=1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21+/m1/s1 ☒norte
    Clave: OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N ☒norte
  • InChI=1/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21+/m1/s1
    Clave: OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFBG
  • c1cc(c(cc1c2c(c(=O)c3c(cc(cc3o2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O
Propiedades
C21H20O12
Masa molar464,379  g·mol −1
Densidad1,879 g/ml
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El hiperósido es un compuesto químico. Es el 3- O - galactósido de la quercetina .

Fenómenos naturales

El hiperósido se ha aislado de Drosera rotundifolia , de las Lamiaceae Stachys sp. y Prunella vulgaris , de Rumex acetosella , de semillas de Cuscuta chinensis , de la hierba de San Juan y de Camptotheca acuminata . [1] Es uno de los compuestos fenólicos de la planta invasora Carpobrotus edulis y contribuye a las propiedades antibacterianas [2] de la planta.

En Rheum nobile y R. rhaponticum , actúa como un bloqueador UV que se encuentra en las brácteas.

También se encuentra en Geranium niveum [3] y Taxillus kaempferi . [4]

Referencias

  1. ^ Li, Shiyou; Zhang, Zhizhen; Cain, Abigail; Wang, Bo; Long, Melissa; Taylor, Josephine (2005). "Actividad antifúngica de camptotecina, trifolina e hiperósido aislados de Camptotheca acuminata". Revista de química agrícola y alimentaria . 53 (1): 32–7. doi :10.1021/jf0484780. PMID  15631505.
  2. ^ Van Der Watt, Elmarie; Pretorius, Johan C (2001). "Purificación e identificación de componentes antibacterianos activos en Carpobrotus edulis L". Revista de Etnofarmacología . 76 (1): 87–91. doi :10.1016/S0378-8741(01)00197-0. PMID  11378287.
  3. ^ Calzada, F; Cerda-García-Rojas, CM; Meckes, M; Cedillo-Rivera, R; Adiós, R; Mata, R (1999). "Geraninas a y B, nuevas proantocianidinas antiprotozoarias de tipo A de Geranium niveum". Revista de Productos Naturales . 62 (5): 705–9. doi :10.1021/np980467b. PMID  10346950.
  4. ^ Los constituyentes de Taxillus kaempferi y el anfitrión, Pinus thunbergii. I. Catequinas y flavonas de Taxillus kaempferi. Konishi T, Nishio T, Kiyosawa S, Fujiwara Y y Konoshima T, Yakugaku Zasshi., febrero de 1996, volumen 116, número 2, páginas 148-157 (artículo en japonés)
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