3-Hidroxiflavona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 3-Hidroxiflavona | |
| Nombre sistemático de la IUPAC 3-Hidroxi-2-fenil- 4H -1-benzopiran-4-ona | |
| Otros nombres Flavon-3-ol 3-HF 3-Hidroxi-2-fenilcromona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.008.562 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C15H10O3 | |
| Masa molar | 238,23 g/mol |
| Densidad | 1,367 g/ml |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La 3-hidroxiflavona es un compuesto químico. Es la columna vertebral de todos los flavonoles , un tipo de flavonoide . Es un compuesto sintético, que no se encuentra de forma natural en las plantas. Sirve como molécula modelo , ya que posee un efecto de transferencia intramolecular de protones en estado excitado (ESIPT) [1] para servir como sonda fluorescente para estudiar membranas, por ejemplo [2] o proteínas intermembrana. [3] La emisión de tautómero verde (λ max ≈ 524 nm) y la emisión normal azul-violeta (λ max ≈ 400 nm) se originan a partir de dos poblaciones de estado fundamental diferentes de moléculas de 3HF. [4] El fenómeno también existe en flavonoles naturales . Aunque la 3-hidroxiflavona es casi insoluble en agua, su solubilidad acuosa (y, por lo tanto, su biodisponibilidad) se puede aumentar mediante la encapsulación en cavidades de ciclodextrina. [5]
Síntesis
La reacción de Algar-Flynn-Oyamada es una reacción química mediante la cual una chalcona sufre una ciclización oxidativa para formar un flavonol.
Referencias
- ^ Conmutaciones totalmente ópticas de 3-hidroxiflavona en diferentes solventes. Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan y Chen Wen-Ju, Chinese Phys. B 17 1461-1466.
- ^ Guharay, Jayanti; Chaudhuri, Rupali; Chakrabarti, Abhijit; Sengupta, Pradeep K. (1997). "Fluorescencia de transferencia de protones en estado excitado de 3-hidroxiflavona en membranas modelo". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 53 (3): 457–462. Bibcode :1997AcSpA..53..457G. doi :10.1016/S1386-1425(96)01825-2.
- ^ Chaudhuri, Sudip; Banerjee, Anwesha; Basu, Kaushik; Sengupta, Bidisa; Sengupta, Pradeep K. (2007). "Interacción de flavonoides con lípidos y proteínas de la membrana de los glóbulos rojos: efectos antioxidantes y antihemolíticos". Revista internacional de macromoléculas biológicas . 41 (1): 42–48. doi :10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003. PMID 17239435.
- ^ Sarkar, Munna; Guha Ray, Jayanti; Sengupta, Pradeep K. (1996). "Efecto de las micelas inversas en la transferencia intramolecular de protones en estado excitado (ESPT) y el comportamiento de luminiscencia dual de la 3-hidroxiflavona". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 52 (2): 275–278. Bibcode :1996AcSpA..52..275S. doi :10.1016/0584-8539(95)01622-8.
- ^ Pahari, Biswapathik; Chakraborty, Sandipan; Sengupta, Pradeep K. (2011). "Encapsulación de 3-hidroxiflavona en nanocavidades de γ-ciclodextrina: estudios de fluorescencia de transferencia de protones en estado excitado y acoplamiento molecular". Journal of Molecular Structure . 1006 (1–3): 483–488. Código Bibliográfico :2011JMoSt1006..483P. doi :10.1016/j.molstruc.2011.09.055.
