Cianogeno
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Oxalonitrilo [4] | |||
| Nombre sistemático de la IUPAC Etanodinitrilo [4] | |||
| Otros nombres Cianógeno Bis(nitridocarbono)( C — C ) [1] Dicianógeno [2] [3] Nitruro de carbono [2] Ácido oxálico dinitrilo [3] Dicianógeno Nitriloacetonitrilo CY | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1732464 | |||
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.643 | ||
| Número CE |
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| 1090 | |||
| Malla | cianogeno | ||
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1026 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C2N2 | |||
| Masa molar | 52,036 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Olor | Picante, amargo parecido a la almendra | ||
| Densidad | 950 mg mL −1 (a −21 °C) | ||
| Punto de fusión | -28 °C (-18 °F; 245 K) | ||
| Punto de ebullición | -21,1 °C; -6,1 °F; 252,0 K | ||
| 45 g/100 mL (a 20 °C) | |||
| Solubilidad | soluble en etanol , éter etílico | ||
| Presión de vapor | 5,1 atm (21 °C) [5] | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 1,9 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| -21,6·10 −6 cm3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.327 (18 °C) | ||
| Termoquímica | |||
Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 ) | 241,57 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 309,07 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,0978–−1,0942 MJ mol −1 | ||
| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Forma cianuro en el cuerpo; inflamable [5] | ||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H220 , H331 , H410 | |||
| P210 , P261 , P271 , P273 , P304+P340 , P311 , P321 , P377 , P381 , P391 , P403 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| Límites de explosividad | 6,6–32% [5] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |||
PEL (Permisible) | Ninguno [5] | ||
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (20 mg/m3 ) [ 5] | ||
IDLH (Peligro inmediato) | En Dakota del Norte [5] | ||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | es.inchem.org | ||
| Compuestos relacionados | |||
Alcanonitrilos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Asociación de BNP | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El cianógeno es el compuesto químico con la fórmula ( C N ) 2 . El nitruro de carbono estable más simple , es un gas incoloro y altamente tóxico con un olor acre . La molécula es un pseudohalógeno . Las moléculas de cianógeno constan de dos grupos CN ‒ análogos a las moléculas de halógeno diatómico, como Cl 2 , pero mucho menos oxidantes. Los dos grupos ciano están unidos entre sí en sus átomos de carbono : N≡C‒C≡N, aunque se han detectado otros isómeros . [6] El nombre también se utiliza para el radical CN, [7] y, por lo tanto, se utiliza para compuestos como el bromuro de cianógeno (NCBr) [8] (pero vea también Radical ciano ). Cuando se quema a mayor presión con oxígeno, es posible obtener una llama teñida de azul, cuya temperatura es de aproximadamente 4800 °C (es posible una temperatura más alta con ozono). Se considera como el gas con la segunda temperatura de combustión más alta (después del dicianoacetileno ).
El cianógeno es el anhídrido de la oxamida :
- H2NC (O)C(O)NH2 → NCCN + 2 H2O
Aunque la oxamida se fabrica a partir del cianógeno por hidrólisis: [9]
- NCCN + 2 H2O → H2NC ( O)C(O) NH2
Preparación
El cianógeno se genera generalmente a partir de compuestos de cianuro . Un método de laboratorio implica la descomposición térmica del cianuro de mercurio :
- 2 Hg(CN) 2 → (CN) 2 + Hg 2 (CN) 2
O bien, se pueden combinar soluciones de sales de cobre (II) (como el sulfato de cobre (II) ) con cianuros; se forma un cianuro de cobre (II) inestable que se descompone rápidamente en cianuro de cobre (I) y cianógeno. [10]
- 2 CuSO 4 + 4 KCN → (CN) 2 + 2 CuCN + 2 K 2 SO 4
En la industria, se crea por oxidación del cianuro de hidrógeno , generalmente utilizando cloro sobre un catalizador de dióxido de silicio activado o dióxido de nitrógeno sobre una sal de cobre . También se forma cuando el nitrógeno y el acetileno reaccionan mediante una chispa o descarga eléctrica. [11]
Isómeros
El cianógeno es NCCN. Existen isómeros menos estables en los que el orden de los átomos difiere. El isocianógeno (o cianoisocianógeno) es NCNC, el diisocianógeno es CNNC y el diazodicarbono [ cita requerida ] es CCNN.
Paracianógeno
El paracianógeno es un polímero de cianógeno. Se puede preparar mejor calentando cianuro de mercurio (II) . También se puede preparar calentando cianuro de plata , cianato de plata , yoduro de cianógeno o yoduro cianúrico. [12] También se puede preparar mediante la polimerización de cianógeno a 300 a 500 °C (572 a 932 °F) en presencia de impurezas traza. El paracianógeno también se puede convertir de nuevo en cianógeno calentándolo a 800 °C (1470 °F). [9] Según la evidencia experimental, se cree que la estructura de este material polimérico es bastante irregular, con la mayoría de los átomos de carbono siendo de tipo sp 2 y dominios localizados de conjugación π . [13]
Historia
El cianógeno fue sintetizado por primera vez en 1815 por Joseph Louis Gay-Lussac , quien determinó su fórmula empírica y lo nombró. Gay-Lussac acuñó la palabra "cianógeno" a partir de las palabras griegas κυανός (kyanos, azul) y γεννάω (gennao, crear), porque el cianuro fue aislado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele a partir del pigmento azul de Prusia . [14] Adquirió importancia con el crecimiento de la industria de fertilizantes a fines del siglo XIX y sigue siendo un intermediario importante en la producción de muchos fertilizantes. También se utiliza como estabilizador en la producción de nitrocelulosa .
El cianógeno se encuentra comúnmente en los cometas . [15] En 1910, un análisis espectroscópico del cometa Halley encontró cianógeno en la cola del cometa, lo que provocó el temor público de que la Tierra se envenenaría al pasar por la cola. La gente de Nueva York usaba máscaras de gas y los comerciantes vendían "pastillas para cometas" falsas que supuestamente neutralizaban el envenenamiento. [15] Debido a la naturaleza extremadamente difusa de la cola, no hubo ningún efecto cuando el planeta pasó a través de ella. [16] [17]
Seguridad
Al igual que otros cianuros , el cianógeno es muy tóxico, ya que se reduce fácilmente a cianuro, que envenena el complejo citocromo c oxidasa , interrumpiendo así la cadena de transferencia de electrones mitocondrial . El gas cianógeno es un irritante para los ojos y el sistema respiratorio. La inhalación puede provocar dolor de cabeza, mareos, pulso acelerado, náuseas, vómitos, pérdida de conciencia, convulsiones y muerte, según la exposición. [18] La dosis letal por inhalación suele oscilar entre 100 y 150 miligramos (1,5 a 2,3 granos ).
El cianógeno produce la segunda llama natural más caliente conocida (después del dicianoacetileno, también conocido como subnitruro de carbono), con una temperatura de más de 4525 °C (8177 °F) cuando se quema en oxígeno. [19] [20]
En la cultura popular
En la serie de Doctor Who " El cerebro de Morbius " (la quinta serie de la temporada 13), el Doctor sintetiza cianógeno usando cianuro de hidrógeno como material de partida y lo ventila a través de una tubería para evitar que Solon realice una cirugía en el cerebro del cuerpo de Morbius.
En Dragnet (1987), Friday (Dan Aykroyd) y Streebek (Tom Hanks) persiguen al villano que robó "el compuesto pseudohalogenado cianógeno". [21]
Véase también
Referencias
- ^ "oxalonitrilo (CHEBI:29308)". Chemical Entities of Biological Interest . Reino Unido: European Bioinformatics Institute. 27 de octubre de 2006. Principal . Consultado el 6 de junio de 2012 .
- ^ ab NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards . Departamento de Salud y Servicios Humanos, Centros para el Control de Enfermedades, Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional. Septiembre de 2007. pág. 82.
- ^ ab El índice Merck (10.ª ed.). Rahway, Nueva Jersey: Merck & Co. 1983. pág. 385. ISBN 9780911910278.
- ^ ab "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. p. 902. doi :10.1039/9781849733069-FP001 (inactivo 2024-05-09). ISBN 978-0-85404-182-4.
{{cite book}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de mayo de 2024 ( enlace ) - ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0161". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Ringer, AL; Sherrill, CD; King, RA; Crawford, TD (2008). "Estados excitados singlete de baja altitud de isocianógeno". Revista internacional de química cuántica . 106 (6): 1137–1140. Código Bibliográfico :2008IJQC..108.1137R. doi :10.1002/qua.21586.
- ^ Irvine, William M. (2011). "Radical cianógeno". Enciclopedia de Astrobiología . p. 402. doi :10.1007/978-3-642-11274-4_1806. ISBN 978-3-642-11271-3.
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- ^ ab Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª ed.). Butterworth-Heinemann . págs. 320–321. ISBN 978-0-08-037941-8.
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- ^ JB Conway; RH Wilson Jr.; AV Grosse (1953). "La temperatura de la llama de cianógeno-oxígeno". Revista de la Sociedad Química Americana . 75 (2): 499. doi :10.1021/ja01098a517.
- ^ "El tricloronitrometano y el compuesto pseudohalógeno cianógeno" . Consultado el 18 de agosto de 2021 .
Enlaces externos
Medios relacionados con Cyanogen en Wikimedia Commons- Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica (11.ª ed.). Cambridge University Press.
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja informativa sobre compuestos de cianuro
- es:PhysOrg.com
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
