Oxamida

Oxamida
Oxamida	Oxamida
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Oxamida
	Nombre sistemático de la IUPAC Etanodiamida
	Otros nombres Oxalamida; Ácido oxamimídico; Diaminoglioxal; Diamida del ácido oxálico; Ácido 1-carbamoil-formimídico;
Identificadores
Número CAS	471-46-5 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:48248 norte;
Araña química	9709 norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.767
Número CE	207-442-5;
Identificador de centro de PubChem	10113;
UNIVERSIDAD	SBE4M0223E Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1060051;
	InChI InChI=1S/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) norte Clave: YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N norte; InChI=1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6) Clave: YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL;
	SONRISAS NC(=O)C(N)=O;
Propiedades
Fórmula química	( CONH2 ) 2
Masa molar	88,0654 g/mol
Apariencia	Polvo blanco
Densidad	1,667 g/ cm3
Punto de fusión	122 °C (252 °F; 395 K)
Punto de ebullición	324 °C (615 °F; 597 K), se descompone por encima de 350 °C
Solubilidad en agua	Ligeramente soluble
Solubilidad	Soluble en etanol , insoluble en éter dietílico.
Susceptibilidad magnética (χ)	−39,0·10 −6 cm3 / mol
Peligros
punto de inflamabilidad	> 300 °C (572 °F; 573 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La oxamida es un compuesto orgánico con la fórmula (CONH ₂ ) ₂ . Este sólido cristalino blanco es soluble en etanol , ligeramente soluble en agua e insoluble en éter dietílico . La oxamida es la diamida derivada del ácido oxálico y el hidrato del cianógeno .

Preparación

La oxamida se produce a partir de cianuro de hidrógeno , que se oxida a cianógeno , que luego se hidroliza. ^[5]

También se puede preparar a partir de formamida mediante electrólisis por descarga luminiscente. ^[6]

Solicitud

La principal aplicación es como sustituto de la urea en fertilizantes. La oxamida se hidroliza (libera amoníaco) muy lentamente, lo que a veces se prefiere en comparación con la liberación rápida de la urea.

Se utiliza como estabilizador para preparaciones de nitrocelulosa. También se utiliza en motores de cohetes APCP como supresor de la velocidad de combustión de alto rendimiento. Se ha demostrado que el uso de oxamida en concentraciones de 1-3 % en peso reduce la velocidad de combustión lineal y tiene un impacto mínimo en el impulso específico del propulsor .

Las oxamidas N , N'- sustituidas son ligandos de soporte para la aminación y amidación catalizada por cobre de haluros de arilo en ( reacción de Ullmann-Goldberg ), incluidos sustratos de cloruro de arilo relativamente no reactivos. ^[7]

Reacciones

Se deshidrata por encima de los 350 °C liberando cianógeno . Los derivados de oxamida forman monocapas autoensambladas que consisten en una red unida por hidrógeno. ^[8]

Referencias

^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 841. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
^ "Oxamida | C2H4N2O2 | ChemSpider".
^ "Oxamida | C2H4N2O2 | ChemSpider".
^ GHS: Sigma-Aldrich 75770 ^{[ enlace roto ]}
^ Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2002). "Ácido oxálico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a18_247. ISBN 978-3527306732..
^ Brown, EH; Wilhide, WD; Elmore, KL (1962). "Un nuevo método para la preparación de oxamida". The Journal of Organic Chemistry . 27 (10): 3698. doi :10.1021/jo01057a516.
^ Zhou, Wei; Fan, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (23 de septiembre de 2015). "Reacción de acoplamiento catalizada por CuI/diamida oxálica de cloruros de (hetero)arilo y aminas". Revista de la Sociedad Química Americana . 137 (37): 11942–11945. doi :10.1021/jacs.5b08411. ISSN 0002-7863. PMID 26352639.
^ Nguyen TL, Fowler FW, Lauher JW, "Enlaces de hidrógeno conmensurados e inconmensurables. Un ejercicio de ingeniería cristalina". Journal of the American Chemical Society , 123 (44), págs. 11057-64, 2001. doi :10.1021/ja016635v

[iupac2013-1] Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 841. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.

[2] "Oxamida | C2H4N2O2 | ChemSpider".

[3] "Oxamida | C2H4N2O2 | ChemSpider".

[4] GHS: Sigma-Aldrich 75770 ^{[ enlace roto ]}

[Ullmann-5] Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2002). "Ácido oxálico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a18_247. ISBN 978-3527306732..

[6] Brown, EH; Wilhide, WD; Elmore, KL (1962). "Un nuevo método para la preparación de oxamida". The Journal of Organic Chemistry . 27 (10): 3698. doi :10.1021/jo01057a516.

[7] Zhou, Wei; Fan, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (23 de septiembre de 2015). "Reacción de acoplamiento catalizada por CuI/diamida oxálica de cloruros de (hetero)arilo y aminas". Revista de la Sociedad Química Americana . 137 (37): 11942–11945. doi :10.1021/jacs.5b08411. ISSN 0002-7863. PMID 26352639.

[8] Nguyen TL, Fowler FW, Lauher JW, "Enlaces de hidrógeno conmensurados e inconmensurables. Un ejercicio de ingeniería cristalina". Journal of the American Chemical Society , 123 (44), págs. 11057-64, 2001. doi :10.1021/ja016635v