Nitruro de carbono
Compuesto químico formado únicamente por carbono y nitrógeno.
El cianógeno es un nitruro de carbono.

Los nitruros de carbono son compuestos orgánicos que constan únicamente de átomos de carbono y nitrógeno .

Compuestos de red covalente

Estos materiales son semiconductores orgánicos . Debido a sus motivos de unión de hidrógeno y sus propiedades ricas en electrones , este material de carbono se considera un candidato potencial para aplicaciones materiales en la suplementación de carbono. [1]

  • Dicianodiazometano (NC) 2 C=N=N , el único isómero C 3 N 4 estudiado experimentalmente
  • Monómero de tricianamida N(CN) 3 - C3N4 (aún no se ha preparado )
  • Dicianocarbodiimida NC−N=C=N−CN - otro monómero C 3 N 4 (se detectó en productos de fotólisis de triazido-s-triazina ). [3]
  • C 3 N 5 - un marco combinado de triazol y triazina. [4]
  • MCN-12 ( C 3 N 6 ) y MCN-13 ( C 3 N 7 ). [5]

Azafulerenos

  • Los azafullerenos son una clase de heterofullerenos en los que el elemento que sustituye al carbono es el nitrógeno. [6] Los ejemplos incluyen (C 59 N) 2 (biazafullerenilo), [7] C 58 N 2 (diaza[60]fullereno), C 57 N 3 (triaza[60]fullereno) y C 48 N 12 .

Cianofullerenos

  • Los cianofullerenos son una clase de fulerenos modificados en los que los grupos ciano están unidos a un esqueleto de fulereno. Tienen la fórmula C 60 (CN) 2 n , donde n toma los valores de 1 a 9.

Cianogeno

  • Cianógeno - C 2 N 2 ( N≡C−C≡N )
  • Isocianógeno - C 2 N 2 ( − C≡N + −C≡N )
  • Diisocianógeno - C 2 N 2 ( − C≡N + − + N≡C − )
  • Paracianógeno : un polímero de cianógeno, (NCCN) n
  • Paraisocianógeno - un polímero de cianógeno, (CNCN) n

Percianoalquinos, -alquenos y -alcanos

  • dicianoacetileno - C 4 N 2 o N≡C−C≡C−C≡N , también llamado subnitruro de carbono o but-2-ynedinitrilo
  • tetracianoetileno - C 6 N 4 o (N≡C−) 2 C=C(−C≡N) 2
  • tetracianometano - C 5 N 4 o C(−C≡N) 4
  • 2,2-diisocianopropanodinitrilo - C 5 N 4 o ( − C≡N + −) 2 C(−C≡N) 2 también llamado diciano(diisociano)metano
  • hexacianoetano - C 8 N 6 o (N≡C−) 3 C−C(−C≡N) 3
  • hexacianociclopropano - C 9 N 6 o ciclo - C 3 (CN) 6
  • hexacianobutadieno [8] - C 10 N 6 o (N≡C−) 2 C=C(−C≡N)−C(−C≡N)=C(−C≡N) 2

Dicianopolinos

Los dicianopolinos están compuestos por una cadena de átomos de carbono con enlaces simples y triples alternados , terminados por átomos de nitrógeno . Aunque no es un poliino , el dicianoacetileno ( N≡C−C≡C−C≡N ) se incluye en esta serie.

  • C 6 N 2 o N≡C(−C≡C−) 2 C≡N , dicianobutadiino o dicianodiacetileno
  • C 8 N 2 o N≡C(−C≡C−) 3 C≡N , dicianohexatriino o dicianotriacetileno
  • C 10 N 2 o N≡C(−C≡C−) 4 C≡N , dicianooxatetrayno o dicianotetraacetileno
  • C 12 N 2 o N≡C(−C≡C−) 5 C≡N , dicianodecapentayno o dicianopentaacetileno
  • C 14 N 2 o N≡C(−C≡C−) 6 C≡N , dicianododecahexaeno o dicianohexaacetileno
  • C 16 N 2 o N≡C(−C≡C−) 7 C≡N , dicianotetradecaheptano o dicianoheptaacetileno
  • C 18 N 2 o N≡C(−C≡C−) 8 C≡N , dicianohexadecaoctayne o dicianooctaacetileno
  • C 20 N 2 o N≡C(−C≡C−) 9 C≡N , dicianooctadecanonayne o dicianononaacetileno
  • C 22 N 2 o N≡C(−C≡C−) 10 C≡N , dicianoicosadecaína o dicianodecaacetileno

Perazidoalquinos, -alquenos y -alcanos

Percianoheterociclos

  • pentaciano piridina - C 10 N 6
  • tetracianopirazina - C 8 N 6​
  • triciano triazina - C 6 N 6 [9]
  • tetraciano-bitriazina - C 10 N 10 [9]
  • dicianotetrazina - C 4 N 6​
  • hexacianotris imidazol - C 15 N 12
  • hexacianohexaaza trifenileno - C 18 N 12

Cianocarbonos aromáticos

  • hexacianobenceno - C 12 N 6 o C 6 ( CN) 6
  • naftaleno octaciano - C 18 N 8 o C 10 (CN) 8
  • decaciano antraceno - C 24 N 10 o C 14 (CN) 10

Otros compuestos

  • cianonitreno - CN 2 o [N≡C−N ⇌ − N=C=N + ⇌ +N=C=N − ⇌ N−C≡N] (uno de los nitrógenos es univalente )
  • azodicarbonitrilo - C 2 N 4 o N≡C−N=N−C≡N , isómeros cis y trans
  • azida cianógena - CN 4 o N≡C−N=N + =N −
  • 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol - C 2 N 14
  • 2,2′-azobis(5-azidotetrazol) - C 2 N 16
  • triazidotriazina (triazida cianúrica) - C 3 N 12 ( C 3 N 3 (N 3 ) 3 )
  • triazidoheptazina - C 6 N 16 ( C 6 N 7 (N 3 ) 3 )
  • tricianometanilamina (dicianometilencianamida) - C 4 N 4 o N≡C−N=C(−C≡N) 2
  • diazidodicianoetileno - C 4 N 8 o ( − N=N + =N−) 2 C=C(−C≡N) 2 y ( − N=N + =N−)(N≡C−)C=C(−N=N + =N − )(−C≡N) , cis y trans
  • dicianodiazometano - C 3 N 4 o (N≡C−) 2 C=N + =N −
  • dicianocarbeno - C 3 N 2 o C II (−C≡N) 2 (y los isómeros cianoisocianocarbeno − C≡N + −C II −C≡N , diisocianocarbeno − C≡N + −C II − + N≡C − , 3-ciano-2 H -azirenilideno y 3-isociano-2 H -azirenilideno)
  • 1,3,5-triazido-2,4,6-tricianobenceno - C 9 N 12 ( C 6 (CN) 3 (N 3 ) 3 )
  • tricianuro de nitrógeno N(−C≡N) 3 y bis(cianamida) de carbono N≡C−N=C=N−C≡N , dos monómeros formales de C 3 N 4 polimérico

Aniones y grupos funcionales

  • cianuro - − ion C≡N , cianuro −C≡N e isocianuro − + N≡C − grupos funcionales
  • dicianamida - N(CN)−2o − N(−C≡N) 2
  • Tricianometanida - C(CN)−3o − C(−C≡N) 3
  • pentacianoetanuro - C 2 (CN)−5o (N≡C−) 2 C − −C(−C≡N) 3
  • pentacianopropenida (anión pentacianoalilo) - C 3 (CN)−5
  • 2-dicianometilen-1,1,3,3-tetracianopropanodiuro C 10 N2−6
  • anión tricianomelaminado - C 3 N 3 (NCN)3−3
  • melonato - C 6 N 7 (NCN)3−3
  • aniones cianofullereno - C 60 (CN) n − ( n impar) y C 60 (CN) n 2− ( n par)
  • cianoacetiluro - C 3 N − o − C≡C−C≡N
  • cianobutadiiniluro - C 5 N − o − C≡C−C≡C−C≡N
  • aniones cianopoliinuros - C n N − ( n impar)

Véase también

Referencias

  1. ^ Vinodh, Rajangam; Atchudan, Raji; Yi, Moonsuk; Kim, Hee-Je (2022). "Síntesis y propiedades de materiales de nitruro de carbono". Nitruros de carbono nanoestructurados para aplicaciones energéticas y medioambientales sostenibles . págs. 1–18. doi :10.1016/B978-0-12-823961-2.00008-2. ISBN 978-0-12-823961-2.
  2. ^ Lv, Hongying; Teng, Zhenyuan; Wang, Sicong; Feng, Ke; Wang, Xiaoli; Wang, Chengyin; Wang, Guoxiu (marzo de 2018). "Plataforma de mediciones simultáneas de flujo iónico voltamperométrico para Cu2+, Pb2+ y Hg2+ cerca de la superficie de la raíz del arroz: utilizando un microelectrodo de fibra de carbono modificado con película de heterojunción de nitruro de carbono". Sensores y actuadores B: Química . 256 : 98–106. doi : 10.1016/j.snb.2017.10.053 .
  3. ^ Sato, T., Narazaki, A., Kawaguchi, Y., Niino, H. y Bucher, G. (2003), Dicianocarbodiimida y trinitreno-s-triazina generadas por fotólisis consecutiva de triazido-s-triazina en una matriz de nitrógeno a baja temperatura†. Angewandte Chemie International Edition, 42: 5206-5209. doi :10.1002/anie.200351879
  4. ^ IY Kim, S. Kim, X. Jin, S. Premkumar, G. Chandra, N.-S. Lee, GP Mane, S.-J. Hwang, S. Umapathy, A. Vinu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 17135. doi :10.1002/anie.201811061
  5. ^ Kim, IY, Kim, S., Premkumar, S., Yang, J.-H., Umapathy, S., Vinu, A., "C3N7 y C3N6 mesoporosos termodinámicamente estables con estructura ordenada y su excelente rendimiento para la reacción de reducción de oxígeno". Small 2020, 16, 1903572. doi :10.1002/smll.201903572
  6. ^ DJ Harris, Descubrimiento de las nitrobolas: investigación en la química de los fulerenos, Feria Estatal de Ciencias de California de 1993, http://www.usc.edu/CSSF/History/1993/S05.html Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine.
  7. ^ Hummelen et al, "Aislamiento del heterofullereno C59N como su dímero (C59N)2", Science 269: 1554-1556 (1995). doi :10.1126/ciencia.269.5230.1554
  8. ^ OWWebster, Hexacianobutadieno, J. Am. Chem. Soc. 86(14): 2898–2902 (1964)
  9. ^ ab Sesto et al, "Reducción química de 2,4,6-triciano-1,3,5-triazina y 1,3,5-tricianobenceno. Formación de la nueva 4,4',6,6'-tetraciano-2,2'-bitriazina y su anión radical", J. Org. Chem. 68: 3367-3379 (2003). doi :10.1021/JO025833H
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