Noradrenalina (medicamento)

Noradrenalina
	Fórmula esquelética de la noradrenalina
	Modelo de bolas y palos de la forma zwitteriónica de la noradrenalina que se encuentra en la estructura cristalina
Datos clínicos
Nombres comerciales	Levarterenol, Levophed, Norepin, otros
Otros nombres	Noradrenalina ; ( R )-(–)-Norepinefrina ; l -1-(3,4-Dihidroxifenil)-2-aminoetanol ; 3,4,β-Trihidroxifenetilamina
AHFS / Drogas.com	Monografía
Datos de licencia	US DailyMed : Noradrenalina; FDA de EE. UU .: Norepinefrina;
; Categoría de embarazo	Australia : B3; ;
Vías de ; administración	Intravenoso
Clase de droga	Agonista del receptor adrenérgico ; Simpaticomimético
Código ATC	C01CA03 ( OMS );
Datos fisiológicos
Tejidos de origen	Locus coeruleus ; sistema nervioso simpático ; médula suprarrenal
Tejidos diana	Todo el sistema
Receptores	α1 , α2 , β1 , β3
Agonistas	Fármacos simpaticomiméticos , clonidina , isoprenalina
Antagonistas	Antidepresivos tricíclicos , betabloqueantes , antipsicóticos
Metabolismo	MAO-A ; COMT
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (Sólo con receta médica); CA : OTC; Reino Unido : POM (solo con receta médica); EE. UU .: solo ℞;
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	MAO-A ; COMT
Excreción	Orina (84–96%)
Identificadores
	Nombre IUPAC 4-[(1 R )-2-amino-1-hidroxietil]benceno-1,2-diol;
Número CAS	51-41-2 Y;
Identificador de centro de PubChem	439260;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	505;
Banco de medicamentos	DB00368 Y;
Araña química	388394 Y;
UNIVERSIDAD	X4W3ENH1CV;
BARRIL	D00076 Y; como sal: D05206 Y;
EBICh	CHEBI:18357 Y;
Química biológica	ChEMBL1437 Y;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C8H11NO3
Masa molar	169,180 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Densidad	1,397 ± 0,06 g/ cm3
Punto de fusión	217 °C (423 °F) ( se descompone )
Punto de ebullición	442,6 °C (828,7 °F) ±40,0 °C
	SONRISAS Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CN;
	InChI InChI=1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1 Y; Clave:SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N Y;
	(verificar)

Uso terapéutico de la noradrenalina

La norepinefrina , también conocida como noradrenalina y vendida bajo la marca Levophed entre otras, es un medicamento utilizado para tratar a personas con presión arterial muy baja . ^[2] Es el medicamento típico utilizado en la sepsis si la presión arterial baja no mejora después de líquidos intravenosos . ^[3] Es la misma molécula que la hormona y neurotransmisor norepinefrina . ^[2] Se administra mediante inyección lenta en una vena . ^[2]

Los efectos secundarios comunes incluyen dolor de cabeza, frecuencia cardíaca lenta y ansiedad . ^[2] Otros efectos secundarios incluyen un ritmo cardíaco irregular . ^[2] Si se filtra de la vena en el lugar donde se está administrando, la norepinefrina puede provocar isquemia de las extremidades . ^[2] Si se produce una fuga, el uso de fentolamina en el área afectada puede mejorar los resultados. ^[2] La norepinefrina actúa uniéndose y activando los receptores alfa adrenérgicos . ^[2]

La noradrenalina fue descubierta en 1946 y fue aprobada para uso médico en los Estados Unidos en 1950. ^[2]^[4] Está disponible como medicamento genérico . ^[2]

Usos médicos

La noradrenalina se utiliza principalmente como fármaco simpaticomimético para tratar a personas en estados de shock vasodilatador como el shock séptico y el shock neurogénico , mostrando al mismo tiempo menos efectos secundarios adversos en comparación con el tratamiento con dopamina . ^[5]^[6]

Farmacología

Mecanismo de acción

Estimula los receptores adrenérgicos α ₁ y α ₂ para provocar la contracción de los vasos sanguíneos , lo que aumenta la resistencia vascular periférica y da como resultado un aumento de la presión arterial . Este efecto también reduce el suministro de sangre al tracto gastrointestinal y los riñones. La noradrenalina actúa sobre los receptores adrenérgicos beta-1 , lo que provoca un aumento de la frecuencia cardíaca y el gasto cardíaco . ^[7] Sin embargo, la elevación de la frecuencia cardíaca es solo transitoria, ya que la respuesta de los barorreceptores al aumento de la presión arterial, así como el tono vagal mejorado , en última instancia, dan como resultado una disminución sostenida de la frecuencia cardíaca. ^[8] La noradrenalina actúa más sobre los receptores alfa que sobre los receptores beta. ^[9]

Farmacocinética

La noradrenalina no atraviesa la barrera hematoencefálica en circunstancias normales y, por lo tanto, es un fármaco selectivo a nivel periférico . ^[10]

Química

La noradrenalina, también conocida como 3,4,β-trihidroxifenetilamina, es una fenetilamina y catecolamina sustituida . Es el análogo N - desmetilado de la epinefrina (adrenalina; 3,4,β-trihidroxi- N- metilfenetilamina) y el análogo β -hidroxilado de la dopamina (3,4-dihidroxifenetilamina).

Sociedad y cultura

Nombres

Noradrenalina es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, mientras que la noradrenalina es su BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. ^[11]^[12]

Referencias

^ Andersen AM (1975). "Estudios estructurales de los productos metabólicos de la dopamina. IV. Estructura cristalina y molecular de la (-)-noradrenalina". Acta Chemica Scandinavica B . 29 (8): 871–876. doi : 10.3891/acta.chem.scand.29b-0871 . PMID 1202890.
^ abcdefghij «Bitartrato de norepinefrina». Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 26 de marzo de 2017. Consultado el 26 de marzo de 2017 .
^ Latifi R (2016). Toma de decisiones quirúrgicas: más allá de la cirugía basada en la evidencia. Springer. pág. 67. ISBN 9783319298245. Archivado desde el original el 27 de marzo de 2017.
^ Enciclopedia de las ciencias neurológicas. Academic Press. 2014. pág. 224. ISBN 9780123851581. Archivado desde el original el 27 de marzo de 2017.
^ Rhodes A, Evans LE, Alhazzani W, Levy MM, Antonelli M, Ferrer R, et al. (marzo de 2017). "Campaña de supervivencia a la sepsis: directrices internacionales para el tratamiento de la sepsis y el shock séptico: 2016". Medicina de cuidados críticos . 45 (3): 486–552. doi :10.1097/CCM.0000000000002255. hdl : 10281/267577 . PMID: 28098591. S2CID : 52827184. Recomendamos la noradrenalina como vasopresor de primera elección (recomendación sólida, calidad moderada de la evidencia).
^ De Backer D, Biston P, Devriendt J, Madl C, Chochrad D, Aldecoa C, et al. (marzo de 2010). "Comparación de la dopamina y la noradrenalina en el tratamiento del shock". The New England Journal of Medicine . 362 (9): 779–789. doi : 10.1056/nejmoa0907118 . PMID 20200382.
^ Moore JI (6 de diciembre de 2012). Farmacología (3.ª ed.). Springer Science and Business Media. pág. 39. ISBN 9781468405248. Recuperado el 19 de noviembre de 2017 .
^ Klabunde RE (7 de diciembre de 2022). "Circulating Catecholamines". CV Physiology . Consultado el 27 de febrero de 2019 .
^ Pollard S, Edwin SB, Alaniz C (julio de 2015). "Tratamiento vasopresor e inotrópico de pacientes con shock séptico". P & T . 40 (7): 438–450. PMC 4495871 . PMID 26185405.
^ Froese L, Dian J, Gomez A, Unger B, Zeiler FA (octubre de 2020). "La respuesta cerebrovascular a la noradrenalina: una revisión sistemática de la literatura animal y humana". Pharmacol Res Perspect . 8 (5): e00655. doi :10.1002/prp2.655. PMC 7510331 . PMID 32965778.
^ Elks, J. (2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer US. pág. 885. ISBN 978-1-4757-2085-3. Recuperado el 31 de agosto de 2024 .
^ Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: Directorio internacional de medicamentos. Editores científicos de Medpharm. pag. 874.ISBN 978-3-88763-101-7. Recuperado el 31 de agosto de 2024 .

Enlaces externos

"Norepinefrina". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
"Bitartrato de noradrenalina". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

[1] Andersen AM (1975). "Estudios estructurales de los productos metabólicos de la dopamina. IV. Estructura cristalina y molecular de la (-)-noradrenalina". Acta Chemica Scandinavica B . 29 (8): 871–876. doi : 10.3891/acta.chem.scand.29b-0871 . PMID 1202890.

[AHFS2017-2] «Bitartrato de norepinefrina». Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 26 de marzo de 2017. Consultado el 26 de marzo de 2017 .

[3] Latifi R (2016). Toma de decisiones quirúrgicas: más allá de la cirugía basada en la evidencia. Springer. pág. 67. ISBN 9783319298245. Archivado desde el original el 27 de marzo de 2017.

[4] Enciclopedia de las ciencias neurológicas. Academic Press. 2014. pág. 224. ISBN 9780123851581. Archivado desde el original el 27 de marzo de 2017.

[5] Rhodes A, Evans LE, Alhazzani W, Levy MM, Antonelli M, Ferrer R, et al. (marzo de 2017). "Campaña de supervivencia a la sepsis: directrices internacionales para el tratamiento de la sepsis y el shock séptico: 2016". Medicina de cuidados críticos . 45 (3): 486–552. doi :10.1097/CCM.0000000000002255. hdl : 10281/267577 . PMID: 28098591. S2CID : 52827184. Recomendamos la noradrenalina como vasopresor de primera elección (recomendación sólida, calidad moderada de la evidencia).

[6] De Backer D, Biston P, Devriendt J, Madl C, Chochrad D, Aldecoa C, et al. (marzo de 2010). "Comparación de la dopamina y la noradrenalina en el tratamiento del shock". The New England Journal of Medicine . 362 (9): 779–789. doi : 10.1056/nejmoa0907118 . PMID 20200382.

[7] Moore JI (6 de diciembre de 2012). Farmacología (3.ª ed.). Springer Science and Business Media. pág. 39. ISBN 9781468405248. Recuperado el 19 de noviembre de 2017 .

[8] Klabunde RE (7 de diciembre de 2022). "Circulating Catecholamines". CV Physiology . Consultado el 27 de febrero de 2019 .

[9] Pollard S, Edwin SB, Alaniz C (julio de 2015). "Tratamiento vasopresor e inotrópico de pacientes con shock séptico". P & T . 40 (7): 438–450. PMC 4495871 . PMID 26185405.

[FroeseDianGomez2020-10] Froese L, Dian J, Gomez A, Unger B, Zeiler FA (octubre de 2020). "La respuesta cerebrovascular a la noradrenalina: una revisión sistemática de la literatura animal y humana". Pharmacol Res Perspect . 8 (5): e00655. doi :10.1002/prp2.655. PMC 7510331 . PMID 32965778.

[Elks2014-11] Elks, J. (2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer US. pág. 885. ISBN 978-1-4757-2085-3. Recuperado el 31 de agosto de 2024 .

[IndexNominum2004-12] Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: Directorio internacional de medicamentos. Editores científicos de Medpharm. pag. 874.ISBN 978-3-88763-101-7. Recuperado el 31 de agosto de 2024 .