Isoprenalina
Medicamentos para la frecuencia cardíaca lenta

Isoprenalina
Datos clínicos
Nombres comercialesIsuprel, muchos otros [1] [2]
Otros nombresIsoproterenol; Isopropilnorepinefrina; Isopropilnoradrenalina; Isopropidina; WIN-5162
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa601236

Categoría de embarazo
  • AU : A
Vías de
administración		Inyección intravenosa , inyección intramuscular , inyección subcutánea , inyección intracardíaca , inhalación , administración sublingual , administración rectal [3] [4]
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica)
  • En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadOral : Muy baja [5] [6]
Unión de proteínas69% (principalmente a albúmina ) [3]
MetabolismoMetilación ( COMT)Información sobre herramientas Catecol O-metiltransferasa), conjugación ( sulfatación ) [7] [3]
Metabolitos• 3- O -Metilisoprenalina [3]
• Conjugados de sulfato [7]
Inicio de la acciónInhalación : 2–5  min [8]
Vida media de eliminaciónIVInformación sobre herramientas Infusión intravenosa: 2,5 a 5  min [3]
Oral : 40  min [3]
Duración de la acciónInhalación : 0,5–2  horas [8]
ExcreciónOrina : 59–107% [3]
Heces : 12–27% [3]
Identificadores
  • 4-[1-hidroxi-2-(isopropilamino)etil]benceno-1,2-diol
Número CAS
  • 7683-59-2 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 3779
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 536
Banco de medicamentos
  • DB01064 controlarY
Araña química
  • 3647 controlarY
UNIVERSIDAD
  • L628TT009W
BARRIL
  • D08090 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL434 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID4023175
Tarjeta informativa de la ECHA100.028.807
Datos químicos y físicos
FórmulaC11H17NO3​​​​​​
Masa molar211,261  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CC(C)NCC(O)c1cc(O)c(O)cc1
  • InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-4-9(13)10(14)5-8/h3-5,7,11-15H,6H2, 1-2H3 controlarY
  • Clave:JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La isoprenalina , también conocida como isoproterenol y vendida bajo la marca Isuprel entre otras, es un medicamento simpaticomimético que se utiliza en el tratamiento de la bradicardia aguda (frecuencia cardíaca lenta), el bloqueo cardíaco y, raramente, para el asma , entre otras indicaciones. [9] Se utiliza mediante inyección en una vena , músculo , grasa o el corazón , por inhalación y, en el pasado, debajo de la lengua o en el recto . [3] [4]

Los efectos secundarios de la isoprenalina incluyen ritmo cardíaco rápido , palpitaciones cardíacas y arritmias , entre otros. [9] La isoprenalina es un agonista selectivo de los receptores β-adrenérgicos , incluidos los receptores β 1 y β 2 -adrenérgicos . [9] Al activar estos receptores , aumenta la frecuencia cardíaca y la fuerza de las contracciones cardíacas . [10] Químicamente, la isoprenalina es una catecolamina sintética y es el análogo N - isopropílico de la noradrenalina (noradrenalina) y la epinefrina (adrenalina). [11] [3] [12] [13]

La isoprenalina fue una de las primeras aminas simpaticomiméticas sintéticas y fue el primer agonista selectivo del receptor β-adrenérgico. [7] [14] El medicamento fue descubierto en 1940 [5] y se introdujo para uso médico en 1947. [15]

Usos médicos

La isoprenalina se utiliza para tratar el bloqueo cardíaco y los episodios del síndrome de Adams-Stokes que no son causados ​​por taquicardia o fibrilación ventricular , en emergencias por paro cardíaco hasta que se pueda administrar una descarga eléctrica , para el broncoespasmo que ocurre durante la anestesia y como un complemento en el tratamiento del shock hipovolémico , shock séptico , estados de bajo gasto cardíaco ( hipoperfusión ), insuficiencia cardíaca congestiva y shock cardiogénico . [9] También se utiliza para prevenir Torsades de Pointes en pacientes con QT largo refractario al magnesio y para tratar a pacientes con Torsades de Pointes intermitente refractario al tratamiento con magnesio. [16] La isoprenalina se utiliza en el tratamiento agudo de la bradicardia, aunque no en el tratamiento crónico de la bradicardia. [17]

Históricamente, se utilizaba para tratar el asma a través de aerosoles dosificados o dispositivos nebulizadores; también estaba disponible en formulaciones sublinguales, orales, intravenosas e intramusculares. [15] El Panel de Expertos del Programa Nacional de Educación y Prevención del Asma de EE. UU. recomienda no utilizarlo como nebulizador para la broncoconstricción aguda. [18]

Formularios disponibles

Parece que muchas formulaciones de isoprenalina se han descontinuado en los Estados Unidos y muchos otros países. [4] [1] [2] [3] En los Estados Unidos, sigue estando disponible solo como solución inyectable . [4] Anteriormente también estaba disponible en los Estados Unidos como solución, aerosol dosificado , polvo o disco para inhalación y como comprimido para administración sublingual y rectal , pero estas formulaciones se descontinuaron. [4]

Contraindicaciones

No debe utilizarse en personas con taquiarritmias (excepto en circunstancias especiales), [19] taquicardia o bloqueo cardíaco causado por intoxicación por digitálicos , arritmias ventriculares que requieren terapia inotrópica o con angina de pecho . [9]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la isoprenalina pueden incluir nerviosismo , dolor de cabeza , mareos , náuseas , visión borrosa , taquicardia , palpitaciones , angina de pecho , ataques de Adams-Stokes , edema pulmonar , hipertensión , hipotensión , arritmias ventriculares , taquiarritmias , dificultad para respirar , sudoración , temblores leves , debilidad , sofocos y palidez . [9] Se ha informado que la isoprenalina causa resistencia a la insulina que conduce a cetoacidosis diabética . [20]

Sobredosis

La sobredosis de isoprenalina puede producir efectos que incluyen taquicardia , arritmias , palpitaciones , angina , hipotensión , hipertensión y necrosis miocárdica . [3] [9]

Farmacología

Farmacodinamia

La isoprenalina es un agonista completo de los receptores β 1 y β 2 adrenérgicos y casi no tiene actividad en los receptores α-adrenérgicos en concentraciones más bajas. [15] [21] Tiene una afinidad similar por los receptores β 1 y β 2 adrenérgicos. [21] [8] En concentraciones más altas, la isoprenalina también puede evocar respuestas mediadas por los receptores α-adrenérgicos. [8] [22] [23] Sus efectos agonistas en el receptor asociado a aminas traza 1 (TAAR1) le proporcionan además efectos farmacodinámicos que se asemejan a los de las aminas traza endógenas , como la tiramina . [24]

Los efectos de la isoprenalina en el sistema cardiovascular (no selectivos) se relacionan con sus acciones sobre los receptores β 1 -adrenérgicos cardíacos y los receptores β 2 -adrenérgicos en el músculo liso dentro de la túnica media de las arteriolas . La isoprenalina tiene efectos inotrópicos y cronotrópicos positivos en el corazón. La estimulación del receptor β 2 -adrenérgico en el músculo liso arteriolar induce vasodilatación . Sus efectos inotrópicos y cronotrópicos elevan la presión arterial sistólica , mientras que sus efectos vasodilatadores tienden a reducir la presión arterial diastólica . El efecto general es disminuir la presión arterial media debido a la vasodilatación causada por la activación del receptor β 2 -adrenérgico. [25]

El grupo isopropilamina en la isoprenalina la hace selectiva para los receptores β-adrenérgicos. [26]

Los efectos adversos de la isoprenalina también están relacionados con los efectos cardiovasculares del fármaco . La isoprenalina puede producir taquicardia (aumento de la frecuencia cardíaca ), lo que predispone a las personas que la toman a sufrir arritmias cardíacas . [15]

Farmacocinética

Absorción

Los datos sobre la absorción de isoprenalina son limitados. [3] La isoprenalina oral se absorbe bien , pero está sujeta a un fuerte metabolismo de primer paso [27] y es aproximadamente 1000  veces menos potente que la administración intravenosa . [6] Por lo tanto, su biodisponibilidad oral es muy baja. [5] [6] Otro estudio sugirió que su biodisponibilidad oral, basada en la actividad farmacodinámica a través de diferentes vías, era ligeramente inferior al 4%. [27] [28]

Distribución

La isoprenalina tiene una capacidad mínima para atravesar la barrera hematoencefálica y, por lo tanto, es un fármaco selectivo a nivel periférico . [29] [30] Esto se atribuye a su alta hidrofilicidad . [29] Mientras que la extracción de isoprenalina en un solo paso de la circulación cerebral después de una inyección intravenosa en humanos fue del 3,8%, la extracción de propranolol, que es un compuesto más lipofílico y puede atravesar fácilmente el cerebro, fue del 63,0%. [29]

La unión de la isoprenalina a las proteínas plasmáticas es del 68,8 ± 1,2 %. [3] Se une principalmente a la albúmina . [3]

Metabolismo

La isoprenalina es metabolizada por la catecol O -metiltransferasa (COMT) y conjugada por sulfatación . [7] [31] [32] [3] No parece ser glucuronidada . [7] Existe una variabilidad interindividual muy grande en la sulfatación de la isoprenalina. [7] Los grupos hidroxilo de catecol libres la mantienen susceptible al metabolismo enzimático. [26] El fármaco es un sustrato pobre para la monoaminooxidasa (MAO) y no es metabolizado por esta enzima. [7] [9] Esto está en contraste con la epinefrina y la norepinefrina . [7] La ​​isoprenalina se metaboliza y conjuga mucho más fuertemente con la administración oral que con la administración intravenosa. [6] Su metabolito 3- O -metilisoprenalina, formado por la COMT, es activo como un antagonista débil del receptor β-adrenérgico . [7]

Eliminación

La isoprenalina se excreta principalmente en la orina , como conjugados de sulfato . [7] [31] [32] [3] Se excreta del 59 al 107% en la orina y del 12 al 27% en las heces . [3] La mayoría de la isoprenalina se excreta en la orina en forma conjugada, mientras que del 6,5 al 16,2% se excreta como isoprenalina inalterada y del 2,6 al 11,4% se excreta como 3-O-metilisoprenalina y conjugados. [3] [6]

La vida media de eliminación de la isoprenalina por administración intravenosa es de aproximadamente 2,5 a 5  minutos. [3] Su vida media con administración oral es de aproximadamente 40  minutos. [3] [6]

Química

La isoprenalina, también conocida como N -isopropil-3,4,β-trihidroxifenetilamina o como N -isopropilnorepinefrina, es un derivado sintético de la fenetilamina sustituida y de la catecolamina . [11] [3] [12] [9] Es el análogo N - isopropílico de la norepinefrina (3,4,β-trihidroxifenetilamina) y la epinefrina (3,4,β-trihidroxi- N -metilfenetilamina). [11] [13]

La isoprenalina es un compuesto de molécula pequeña con la fórmula molecular C 11 H 17 NO 3 y un peso molecular de 211,26 g/mol. [11] [3] [12] [9] Es un compuesto hidrófilo [29] con un log P previsto de -0,6 a 0,25. [11] [3] [12] A modo de comparación, los valores experimentales de log P de la epinefrina y la norepinefrina son -1,37 y -1,24, respectivamente. [33] [34] 

La isoprenalina se utiliza farmacéuticamente como sales de clorhidrato y sulfato . [1] También se utiliza en mucha menor medida como base libre . [1]

La isoprenalina es una mezcla racémica de enantiómeros levógiros y dextrógiros . [11] [3] [12] El enantiómero levógiro o ( R ) de la isoprenalina se conoce como levisoprenalina ( DCI).Tooltip Nombre común internacional) pero nunca se comercializó. [35] [36] [37]

Los análogos sintéticos estrechamente relacionados con la isoprenalina incluyen arbutamina , dicloroisoprenalina (dicloroisoproterenol), hexoprenalina , isoetarina (α-etilisoprenalina), orciprenalina (metaproterenol; un isómero posicional de la isoprenalina), prenalterol y soterenol (3-metanosulfonamidilisoprenalina), entre otros. [5]

Historia

La isoprenalina fue descubierta en 1940 [5] y fue desarrollada en la década de 1940. [7] Fue aprobada por primera vez para uso médico en 1947 en los Estados Unidos . [15] La isoprenalina fue una de las primeras aminas simpaticomiméticas sintéticas , fue el primer agonista selectivo del receptor β-adrenérgico y fue el primer agente simpaticomimético importante desprovisto de efectos presores . [7] [14]

Entre 1963 y 1968, en Inglaterra, Gales, Escocia, Irlanda, Australia y Nueva Zelanda se produjo un aumento de las muertes entre las personas que utilizaban isoprenalina para tratar el asma. Esto se atribuyó a una sobredosis no intencionada : los inhaladores fabricados en esa zona dispensaban una dosis cinco veces superior a la dispensada por los inhaladores fabricados en Estados Unidos y Canadá, donde no se observaron muertes. [38] [39]

La corta duración de acción y la escasa actividad oral de la isoprenalina llevaron al desarrollo de la orciprenalina (metaproterenol) , de acción mucho más prolongada y activa por vía oral . [40] [7]

Sociedad y cultura

Nombres

Isoprenalina es el nombre genérico principal del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañay DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa. [35] [1] [36] [2] Isoprenalina es su nombre genérico italiano y su DCITInformación sobre herramientas Denominación Comune Italiana. [1] [2] El clorhidrato de isoprenalina y el sulfato de isoprenalina son sus BANM.Descripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañaen el caso de las sales de clorhidrato y sulfato , respectivamente. [1] El isoproterenol es otro sinónimo importante del fármaco. [35] [1] [2] El clorhidrato de isoproterenol es su USAN Descripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonésen el caso de la sal de clorhidrato y el sulfato de isoproterenol es su USAN y JAN en el caso de la sal de sulfato. [35] [1] [36] [2] Otros sinónimos del fármaco incluyen isopropilnorepinefrina , isopropilnoradrenalina e isopropidina . [35] [1] [36] [2] También se lo conoce por el antiguo nombre de código de desarrollo WIN-5162 . [1] [2]

La isoprenalina se ha comercializado bajo muchas marcas en todo el mundo. [1] [2] Estas incluyen Aleudrina, Asthpul, Iludrin, Iprenol, Isomenyl, Isuprel, Isoprenaline, Isoprenalina, Isoproterenol, Neo-Epinine, Neodrenal, Proternol y Saventrine, entre otras. [1] [2] También se comercializa como un fármaco combinado con ácido cromoglícico como Frenal Compositum, en combinación con pronasa como Isopal P y en combinación con atropina como Stmerin D. [2]

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