Anfotericina B
Compuesto químico antifúngico y antiparasitario

Anfotericina B
Datos clínicos
Nombres comercialesFungizone, Mysteclin-F, AmBisome y otros
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa682643
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : B2 [1]
Vías de
administración		Infusión intravenosa
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • EE. UU .: ADVERTENCIA Solo con receta médica [2]
  • En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad100% (IV)
Metabolismoriñón
Vida media de eliminación
  • Fase inicial: 24 horas
  • Segunda fase: aproximadamente 15 días
Excreción
  • Se encontró un 40 % en la orina después de una sola acumulación durante varios días.
  • La excreción biliar también es importante
Identificadores
  • ( 1R , 3S , 5R , 6R ,9R , 11R , 15S ,16R ,17R , 18S , 19E , 21E , 23E,25E , 27E, 29E , 31E , 33R , 35S , 36R , 37S ) -ácido 33-[(3-amino-3,6-didesoxi-β- D -manopiranosil)oxi]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahidroxi-15,16,18-trimetil-13-oxo-14,39- dioxabiciclo [ 33.3.1 ] nonatriaconta - 19,21,23,25,27,29,31-heptaeno-36- carboxílico
Número CAS
  • 12633-72-6 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 14956
Banco de medicamentos
  • DB00681 controlarY
Araña química
  • 10237579 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 7XU7A7DROE
BARRIL
  • D00203 controlarY
EBICh
  • CHEBI:2682 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL267345 controlarY
Base de datos de sustancias químicas del NIAID
  • 000096
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID9022601
Tarjeta informativa de la ECHA100.014.311
Datos químicos y físicos
FórmulaC 47 H 73 NO 17​
Masa molar924,091  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión170 °C (338 °F)
  • O=C(O)[C@@H]3[C@@H](O)C[C@@]2(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]1O)C[C@@H]3O2
  • InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41( 48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36( 53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)2 8(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60 )/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31 +,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1 controlarY
  • Clave: APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N controlarY
  (verificar)

La anfotericina B es un medicamento antimicótico que se utiliza para tratar infecciones fúngicas graves y leishmaniasis . [3] Las infecciones fúngicas para las que se utiliza incluyen mucormicosis , aspergilosis , blastomicosis , candidiasis , coccidioidomicosis y criptococosis . [4] Para ciertas infecciones se administra con flucitosina . [5] Por lo general, se administra por vía intravenosa (inyección en una vena). [4]

Los efectos secundarios comunes incluyen una reacción con fiebre , escalofríos y dolores de cabeza poco después de administrar el medicamento, así como problemas renales . [4] Pueden ocurrir síntomas alérgicos, incluida la anafilaxia . [4] Otros efectos secundarios graves incluyen potasio bajo en sangre y miocarditis (inflamación del corazón). [3] Parece ser relativamente seguro durante el embarazo . [4] Existe una formulación lipídica que tiene un menor riesgo de efectos secundarios. [4] Está en la clase de medicamentos polienos y funciona en parte interfiriendo con la membrana celular del hongo. [3] [4]

La anfotericina B fue aislada de Streptomyces nodosus en 1955 en el Squibb For Medical Research Institute a partir de cultivos aislados del estreptomiceto obtenido del lecho del río Orinoco en esa región de Venezuela [6] y entró en uso médico en 1958. [7] [8] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9] Está disponible como medicamento genérico . [4] [10]

Usos médicos

Antimicótico

Uno de los principales usos de la anfotericina B es el tratamiento de una amplia gama de infecciones fúngicas sistémicas . Debido a sus amplios efectos secundarios, a menudo se reserva para infecciones graves en pacientes gravemente enfermos o inmunodeprimidos . Se considera terapia de primera línea para infecciones invasivas por mucormicosis , meningitis criptocócica y ciertas infecciones por Aspergillus y Candida . [11] [12] Ha sido un fármaco muy eficaz durante más de cincuenta años en gran parte porque tiene una baja incidencia de resistencia a los fármacos en los patógenos que trata. Esto se debe a que la resistencia a la anfotericina B requiere sacrificios por parte del patógeno que lo hacen susceptible al entorno del huésped y demasiado débil para causar infección. [13]

Antiprotozoario

La anfotericina B se utiliza para infecciones protozoarias potencialmente mortales, como la leishmaniasis visceral [14] y la meningoencefalitis amebiana primaria . [15]

Espectro de susceptibilidad

La siguiente tabla muestra la susceptibilidad a la anfotericina B para una selección de hongos de importancia médica.

EspeciesAnfotericina B

Punto de corte de CMI (mg/L)

Aspergillus fumigatus1 [16]
Aspergillus terreusResistente [16] [17]
Candida albicans1 [16]
Candida glabrata1 [16]
Candida krusei1 [16]
Candida lusitaniaeIntrínsecamente resistente [17]
Cryptococcus neoformans2 [18]
Fusarium oxysporum2 [18]

Formulaciones disponibles

Intravenoso

La anfotericina B por sí sola es insoluble en solución salina normal a un pH de 7. Por lo tanto, se han ideado varias formulaciones para mejorar su biodisponibilidad intravenosa. [19] Las formulaciones de anfotericina B basadas en lípidos no son más efectivas que las formulaciones convencionales, aunque hay cierta evidencia de que las formulaciones basadas en lípidos pueden ser mejor toleradas por los pacientes y pueden tener menos efectos adversos. [20]

Desoxicolato

La formulación original utiliza desoxicolato de sodio para mejorar la solubilidad. [17] El desoxicolato de anfotericina B (ABD) se administra por vía intravenosa . [21] Como formulación original de anfotericina, a menudo se la denomina anfotericina "convencional". [22]

Liposomal

Para mejorar la tolerabilidad de la anfotericina y reducir la toxicidad, se han desarrollado varias formulaciones lipídicas. [17] Se ha descubierto que las formulaciones liposomales tienen menos toxicidad renal que el desoxicolato, [23] [24] y menos reacciones relacionadas con la infusión. [17] Son más caras que el desoxicolato de anfotericina B. [25]

AmBisome (anfotericina B liposomal; LAMB) es una formulación liposomal de anfotericina B para inyección y consiste en una mezcla de fosfatidilcolina , colesterol y diestearoil fosfatidilglicerol que en medios acuosos se organizan espontáneamente en vesículas unilamelares que contienen anfotericina B. [17] [26] Fue desarrollado por NeXstar Pharmaceuticals (adquirida por Gilead Sciences en 1999). Fue aprobado por la FDA en 1997. [27] Gilead lo comercializa en Europa y Astellas Pharma (anteriormente Fujisawa Pharmaceuticals) lo ha autorizado para su comercialización en los EE. UU. y Sumitomo Pharmaceuticals en Japón. [ cita requerida ]

Formulaciones de complejos lipídicos

También se encuentran disponibles varias preparaciones de complejos lipídicos. Abelcet fue aprobado por la FDA en 1995. [28] Consiste en anfotericina B y dos lípidos en una proporción de 1:1 que forman grandes estructuras en forma de cinta. [17] Amphotec es un complejo de anfotericina y colesteril sulfato de sodio en una proporción de 1:1. Dos moléculas de cada uno forman un tetrámero que se agrega en brazos espirales sobre un complejo en forma de disco. [26] Fue aprobado por la FDA en 1996. [28]

Por la boca

Existe una preparación oral, pero no está ampliamente disponible. [29] La naturaleza anfipática de la anfotericina junto con su baja solubilidad y permeabilidad ha planteado obstáculos importantes para la administración oral debido a su baja biodisponibilidad . En el pasado se había utilizado para infecciones fúngicas de la superficie del tracto gastrointestinal, como la candidiasis , pero ha sido reemplazada por otros antimicóticos como la nistatina y el fluconazol . [30]

Sin embargo, sistemas de administración de fármacos nanoparticulados recientemente novedosos como AmbiOnp, [31] nanosuspensiones, sistemas de administración de fármacos basados ​​en lípidos que incluyen cocleatos, sistemas de administración de fármacos autoemulsionantes, [32] nanopartículas lipídicas sólidas [31] y nanopartículas poliméricas [33] —como la anfotericina B en nanopartículas de copolímero de polilactida coglicólido pegilado [34] —han demostrado potencial para la formulación oral de anfotericina B. [35] La anfotericina en nanocristales lipídicos orales de Matinas Biopharma es la que está más avanzada, habiendo completado con éxito un ensayo clínico de fase 2 en meningitis criptocócica. [36]

Efectos secundarios

La anfotericina B es bien conocida por sus efectos secundarios graves y potencialmente letales, lo que le valió el apodo de "anfoterrible". [37] [38] Muy a menudo, causa una reacción grave poco después de la infusión (dentro de 1 a 3 horas), que consiste en fiebre alta, escalofríos, hipotensión , anorexia , náuseas , vómitos , dolor de cabeza , disnea y taquipnea , somnolencia y debilidad generalizada. Los escalofríos y fiebres violentos han hecho que el fármaco sea apodado "agitar y hornear". [39] [40] La etiología precisa de la reacción no está clara, aunque puede implicar un aumento de la síntesis de prostaglandinas y la liberación de citocinas de los macrófagos. [41] [42] Las formulaciones de desoxicolato (ABD) también pueden estimular la liberación de histamina de los mastocitos y basófilos. [43] Las reacciones a veces desaparecen con aplicaciones posteriores del fármaco. Esta respuesta febril casi universal requiere una determinación profesional crítica (y diagnósticamente difícil) sobre si la aparición de fiebre alta es un síntoma nuevo de una enfermedad de rápida progresión o simplemente el efecto del fármaco. Para disminuir la probabilidad y la gravedad de los síntomas, las dosis iniciales deben ser bajas y aumentarse lentamente. Se han utilizado paracetamol , petidina , difenhidramina e hidrocortisona para tratar o prevenir el síndrome, pero el uso profiláctico de estos fármacos a menudo está limitado por la condición del paciente. [44]

La administración intravenosa de anfotericina B en dosis terapéuticas también se ha asociado con daño orgánico múltiple. El daño renal es un efecto secundario frecuentemente reportado y puede ser grave y/o irreversible. Se ha reportado menor toxicidad renal con formulaciones liposomales (como AmBisome) y se ha vuelto preferida en pacientes con daño renal preexistente. [45] [46] La integridad del liposoma se altera cuando se une a la pared celular del hongo, pero no se ve afectada por la membrana celular del mamífero, [47] por lo que la asociación con liposomas disminuye la exposición de los riñones a la anfotericina B, lo que explica sus efectos menos nefrotóxicos. [48]

Además, también son comunes los desequilibrios electrolíticos como la hipocalemia y la hipomagnesemia . [49] En el hígado, son comunes el aumento de las enzimas hepáticas y la hepatotoxicidad (hasta incluida la insuficiencia hepática fulminante ). En el sistema circulatorio, se han descrito varias formas de anemia y otras discrasias sanguíneas ( leucopenia , trombopenia ), arritmias cardíacas graves (incluida la fibrilación ventricular ) e incluso insuficiencia cardíaca franca. También son posibles las reacciones cutáneas, incluidas las formas graves. [ cita requerida ]

Interacciones

Pueden ocurrir interacciones farmacológicas cuando se administra anfotericina B junto con los siguientes agentes: [50]

  • Flucitosina : La toxicidad de la flucitosina aumenta y permite una dosis más baja de anfotericina B. La anfotericina B también puede facilitar la entrada de flucitosina a la célula fúngica al interferir con la permeabilidad de la membrana celular fúngica.
  • Diuréticos o cisplatino : aumento de la toxicidad renal y mayor riesgo de hipocalemia.
  • Corticosteroides : mayor riesgo de hipocalemia
  • Antimicóticos imidazol : la anfotericina B puede antagonizar la actividad del ketoconazol y el miconazol . Se desconoce la importancia clínica de esta interacción.
  • Agentes bloqueantes neuromusculares : la hipocalemia inducida por anfotericina B puede potenciar los efectos de ciertos agentes paralizantes.
  • Foscarnet , ganciclovir , tenofovir , adefovir : el riesgo de efectos secundarios hematológicos y renales de la anfotericina B aumenta
  • Zidovudina : Mayor riesgo de toxicidad renal y hematológica.
  • Otros fármacos nefrotóxicos (como los aminoglucósidos): mayor riesgo de daño renal grave
  • Fármacos citostáticos: mayor riesgo de daño renal, hipotensión y broncoespasmos
  • Transfusión de leucocitos: Existe riesgo de daño pulmonar, espaciar los intervalos entre la aplicación de anfotericina B y la transfusión, y vigilar la función pulmonar.

Mecanismo de acción

La anfotericina B se une al ergosterol , un componente de las membranas celulares de los hongos, formando poros que provocan una rápida fuga de iones monovalentes ( K + , Na + , H + y Cl− ) y la posterior muerte de las células fúngicas. Este es el principal efecto de la anfotericina B como agente antifúngico. [51] [52] Se ha descubierto que el complejo bimolecular anfotericina B/ergosterol que mantiene estos poros se estabiliza mediante interacciones de Van der Waals. [53] Los investigadores han encontrado evidencia de que la anfotericina B también causa estrés oxidativo dentro de la célula fúngica, [54] pero sigue sin estar claro en qué medida este daño oxidativo contribuye a la eficacia del fármaco. [51] La adición de eliminadores de radicales libres o antioxidantes puede provocar resistencia a la anfotericina en algunas especies, como Scedosporium prolificans , sin afectar a la pared celular. [ cita requerida ]

Se conocen dos anfotericinas, la anfotericina A y la anfotericina B, pero sólo la B se utiliza clínicamente, porque es significativamente más activa in vivo . La anfotericina A es casi idéntica a la anfotericina B (tiene un doble enlace C=C entre los carbonos 27 y 28), pero tiene poca actividad antifúngica. [19]

Mecanismo de toxicidad

Tanto las membranas de los mamíferos como las de los hongos contienen esteroles, un objetivo de membrana primario para la anfotericina B. Debido a que las membranas de los mamíferos y de los hongos son similares en estructura y composición, este es un mecanismo por el cual la anfotericina B causa toxicidad celular. Las moléculas de anfotericina B pueden formar poros en la membrana del huésped, así como en la membrana del hongo. Esta alteración en la función de barrera de la membrana puede tener efectos letales. [54] [55] [56] El ergosterol, el esterol fúngico, es más sensible a la anfotericina B que el colesterol, el esterol común en los mamíferos. La reactividad con la membrana también depende de la concentración de esterol. [57] Las bacterias no se ven afectadas ya que sus membranas celulares no suelen contener esteroles. [ cita requerida ]

La administración de anfotericina B está limitada por la toxicidad relacionada con la infusión. Se cree que esto es resultado de la producción inmunitaria innata de citocinas proinflamatorias. [55] [58]

Biosíntesis

La ruta natural de síntesis incluye componentes de la sintetasa de policétido . [59] Las cadenas de carbono de la anfotericina B se ensamblan a partir de dieciséis unidades de acetato "C2" y tres unidades de propionato "C3" mediante síntesis de policétidos (PKS). [60] La biosíntesis de policétidos comienza con la condensación descarboxilativa de una unidad extensora de ácido dicarboxílico con una unidad acilo iniciadora para formar un intermedio β-cetoacilo. La cadena en crecimiento se construye mediante una serie de reacciones de Claisen. Dentro de cada módulo, las unidades extensoras se cargan en el dominio ACP actual mediante la acetil transferasa (AT). El grupo de elongación unido a ACP reacciona en una condensación de Claisen con la cadena de policétido unida a KS. Las enzimas cetorreductasa (KR), deshidratasa (DH) y enoil reductasa (ER) también pueden estar presentes para formar alcohol, enlaces dobles o enlaces simples. [61] Después de la ciclización, el núcleo de la macrolactona sufre una modificación adicional por hidroxilación, metilación y glicosilación. Se desconoce el orden de estos tres procesos posteriores a la ciclización. [61]

Historia

Se extrajo originalmente de Streptomyces nodosus , una bacteria filamentosa , en 1955, en el Instituto Squibb de Investigación Médica a partir de cultivos de un estreptomiceto no descrito aislado del suelo recolectado en la región del río Orinoco de Venezuela . [19] [62] Se aislaron dos sustancias antimicóticas del cultivo del suelo, la anfotericina A y la anfotericina B, pero la B tuvo una mejor actividad antimicótica. Durante décadas siguió siendo la única terapia eficaz para la enfermedad fúngica invasiva hasta el desarrollo de los antimicóticos azólicos a principios de la década de 1980. [21]

Su estructura estereoscópica completa fue determinada en 1970 mediante una estructura de rayos X del derivado N-yodoacetilo. [60] La primera síntesis de la forma enantiomérica natural del compuesto fue lograda en 1987 por KC Nicolaou . [63]

Formulaciones

Es un subgrupo de los antibióticos macrólidos y presenta elementos estructurales similares. [64] Actualmente, el fármaco está disponible en muchas formas: ya sea en forma "convencional" complejada con desoxicolato de sodio (ABD), como un complejo de sulfato de colesterilo (ABCD), como un complejo lipídico (ABLC) y como una formulación liposomal (LAMB). Estas últimas formulaciones se han desarrollado para mejorar la tolerabilidad y disminuir la toxicidad, pero pueden mostrar características farmacocinéticas considerablemente diferentes en comparación con la anfotericina B convencional. [17]

Nombres

El nombre de anfotericina proviene de las propiedades anfóteras de la sustancia química . [65]

Se conoce comercialmente como Fungilin, Fungizone, Abelcet, AmBisome, Fungisome, Amphocil, Amphotec y Halizon. [66]

Referencias

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