Anfotericina B
Compuesto químico antifúngico y antiparasitario

Anfotericina B
Datos clínicos
Nombres comercialesFungizone, Mysteclin-F, AmBisome y otros
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa682643
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : B2 [1]
Vías de
administración		Infusión intravenosa
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • EE. UU .: ADVERTENCIA Solo con receta médica [2]
  • En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad100% (IV)
Metabolismoriñón
Vida media de eliminación
  • Fase inicial: 24 horas
  • Segunda fase: aproximadamente 15 días
Excreción
  • Se encontró un 40 % en la orina después de una sola acumulación durante varios días.
  • La excreción biliar también es importante
Identificadores
  • ( 1R , 3S , 5R , 6R ,9R , 11R , 15S ,16R ,17R , 18S , 19E , 21E , 23E,25E , 27E, 29E , 31E , 33R , 35S , 36R , 37S ) -ácido 33-[(3-amino-3,6-didesoxi-β- D -manopiranosil)oxi]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahidroxi-15,16,18-trimetil-13-oxo-14,39- dioxabiciclo [ 33.3.1 ] nonatriaconta - 19,21,23,25,27,29,31-heptaeno-36- carboxílico
Número CAS
  • 12633-72-6 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 14956
Banco de medicamentos
  • DB00681 controlarY
Araña química
  • 10237579 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 7XU7A7DROE
BARRIL
  • D00203 controlarY
EBICh
  • CHEBI:2682 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL267345 controlarY
Base de datos de sustancias químicas del NIAID
  • 000096
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID9022601
Tarjeta informativa de la ECHA100.014.311
Datos químicos y físicos
FórmulaC 47 H 73 NO 17​
Masa molar924,091  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión170 °C (338 °F)
  • O=C(O)[C@@H]3[C@@H](O)C[C@@]2(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]1O)C[C@@H]3O2
  • InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41( 48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36( 53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)2 8(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60 )/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31 +,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1 controlarY
  • Clave: APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N controlarY
  (verificar)

La anfotericina B es un medicamento antimicótico que se utiliza para tratar infecciones fúngicas graves y leishmaniasis . [3] Las infecciones fúngicas para las que se utiliza incluyen mucormicosis , aspergilosis , blastomicosis , candidiasis , coccidioidomicosis y criptococosis . [4] Para ciertas infecciones se administra con flucitosina . [5] Por lo general, se administra por vía intravenosa (inyección en una vena). [4]

Los efectos secundarios comunes incluyen una reacción con fiebre , escalofríos y dolores de cabeza poco después de administrar el medicamento, así como problemas renales . [4] Pueden ocurrir síntomas alérgicos, incluida la anafilaxia . [4] Otros efectos secundarios graves incluyen potasio bajo en sangre y miocarditis (inflamación del corazón). [3] Parece ser relativamente seguro durante el embarazo . [4] Existe una formulación lipídica que tiene un menor riesgo de efectos secundarios. [4] Está en la clase de medicamentos polienos y funciona en parte interfiriendo con la membrana celular del hongo. [3] [4]

La anfotericina B fue aislada de Streptomyces nodosus en 1955 en el Squibb For Medical Research Institute a partir de cultivos aislados del estreptomiceto obtenido del lecho del río Orinoco en esa región de Venezuela [6] y entró en uso médico en 1958. [7] [8] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9] Está disponible como medicamento genérico . [4] [10]

Usos médicos

Antimicótico

Uno de los principales usos de la anfotericina B es el tratamiento de una amplia gama de infecciones fúngicas sistémicas . Debido a sus amplios efectos secundarios, a menudo se reserva para infecciones graves en pacientes gravemente enfermos o inmunodeprimidos . Se considera terapia de primera línea para infecciones invasivas por mucormicosis , meningitis criptocócica y ciertas infecciones por Aspergillus y Candida . [11] [12] Ha sido un fármaco muy eficaz durante más de cincuenta años en gran parte porque tiene una baja incidencia de resistencia a los fármacos en los patógenos que trata. Esto se debe a que la resistencia a la anfotericina B requiere sacrificios por parte del patógeno que lo hacen susceptible al entorno del huésped y demasiado débil para causar infección. [13]

Antiprotozoario

La anfotericina B se utiliza para infecciones protozoarias potencialmente mortales, como la leishmaniasis visceral [14] y la meningoencefalitis amebiana primaria . [15]

Espectro de susceptibilidad

La siguiente tabla muestra la susceptibilidad a la anfotericina B para una selección de hongos de importancia médica.

EspeciesAnfotericina B

Punto de corte de CMI (mg/L)

Aspergillus fumigatus1 [16]
Aspergillus terreusResistente [16] [17]
Candida albicans1 [16]
Candida glabrata1 [16]
Candida krusei1 [16]
Candida lusitaniaeIntrínsecamente resistente [17]
Cryptococcus neoformans2 [18]
Fusarium oxysporum2 [18]

Formulaciones disponibles

Intravenoso

La anfotericina B por sí sola es insoluble en solución salina normal a un pH de 7. Por lo tanto, se han ideado varias formulaciones para mejorar su biodisponibilidad intravenosa. [19] Las formulaciones de anfotericina B basadas en lípidos no son más efectivas que las formulaciones convencionales, aunque hay cierta evidencia de que las formulaciones basadas en lípidos pueden ser mejor toleradas por los pacientes y pueden tener menos efectos adversos. [20]

Desoxicolato

La formulación original utiliza desoxicolato de sodio para mejorar la solubilidad. [17] El desoxicolato de anfotericina B (ABD) se administra por vía intravenosa . [21] Como formulación original de anfotericina, a menudo se la denomina anfotericina "convencional". [22]

Liposomal

Para mejorar la tolerabilidad de la anfotericina y reducir la toxicidad, se han desarrollado varias formulaciones lipídicas. [17] Se ha descubierto que las formulaciones liposomales tienen menos toxicidad renal que el desoxicolato, [23] [24] y menos reacciones relacionadas con la infusión. [17] Son más caras que el desoxicolato de anfotericina B. [25]

AmBisome (anfotericina B liposomal; LAMB) es una formulación liposomal de anfotericina B para inyección y consiste en una mezcla de fosfatidilcolina , colesterol y diestearoil fosfatidilglicerol que en medios acuosos se organizan espontáneamente en vesículas unilamelares que contienen anfotericina B. [17] [26] Fue desarrollado por NeXstar Pharmaceuticals (adquirida por Gilead Sciences en 1999). Fue aprobado por la FDA en 1997. [27] Gilead lo comercializa en Europa y Astellas Pharma (anteriormente Fujisawa Pharmaceuticals) lo ha autorizado para su comercialización en los EE. UU. y Sumitomo Pharmaceuticals en Japón. [ cita requerida ]

Formulaciones de complejos lipídicos

También se encuentran disponibles varias preparaciones de complejos lipídicos. Abelcet fue aprobado por la FDA en 1995. [28] Consiste en anfotericina B y dos lípidos en una proporción de 1:1 que forman grandes estructuras en forma de cinta. [17] Amphotec es un complejo de anfotericina y colesteril sulfato de sodio en una proporción de 1:1. Dos moléculas de cada uno forman un tetrámero que se agrega en brazos espirales sobre un complejo en forma de disco. [26] Fue aprobado por la FDA en 1996. [28]

Por la boca

Existe una preparación oral, pero no está ampliamente disponible. [29] La naturaleza anfipática de la anfotericina junto con su baja solubilidad y permeabilidad ha planteado grandes obstáculos para la administración oral debido a su baja biodisponibilidad . En el pasado se había utilizado para infecciones fúngicas de la superficie del tracto gastrointestinal, como la candidiasis , pero ha sido reemplazada por otros antimicóticos como la nistatina y el fluconazol . [30]

Sin embargo, sistemas de administración de fármacos nanoparticulados recientemente novedosos como AmbiOnp, [31] nanosuspensiones, sistemas de administración de fármacos basados ​​en lípidos que incluyen cocleatos, sistemas de administración de fármacos autoemulsionantes, [32] nanopartículas lipídicas sólidas [31] y nanopartículas poliméricas [33] —como la anfotericina B en nanopartículas de copolímero de polilactida coglicólido pegilado [34] —han demostrado potencial para la formulación oral de anfotericina B. [35] La anfotericina en nanocristales lipídicos orales de Matinas Biopharma es la que está más avanzada, habiendo completado con éxito un ensayo clínico de fase 2 en meningitis criptocócica. [36]

Efectos secundarios

La anfotericina B es bien conocida por sus efectos secundarios graves y potencialmente letales, lo que le valió el apodo de "anfoterrible". [37] [38] Muy a menudo, causa una reacción grave poco después de la infusión (dentro de 1 a 3 horas), que consiste en fiebre alta, escalofríos, hipotensión , anorexia , náuseas , vómitos , dolor de cabeza , disnea y taquipnea , somnolencia y debilidad generalizada. Los escalofríos y fiebres violentos han hecho que el fármaco sea apodado "agitar y hornear". [39] [40] La etiología precisa de la reacción no está clara, aunque puede implicar un aumento de la síntesis de prostaglandinas y la liberación de citocinas de los macrófagos. [41] [42] Las formulaciones de desoxicolato (ABD) también pueden estimular la liberación de histamina de los mastocitos y basófilos. [43] Las reacciones a veces desaparecen con aplicaciones posteriores del fármaco. Esta respuesta febril casi universal requiere una determinación profesional crítica (y diagnósticamente difícil) sobre si la aparición de fiebre alta es un síntoma nuevo de una enfermedad de rápida progresión o simplemente el efecto del fármaco. Para disminuir la probabilidad y la gravedad de los síntomas, las dosis iniciales deben ser bajas y aumentarse lentamente. Se han utilizado paracetamol , petidina , difenhidramina e hidrocortisona para tratar o prevenir el síndrome, pero el uso profiláctico de estos fármacos a menudo está limitado por la condición del paciente. [44]

La administración intravenosa de anfotericina B en dosis terapéuticas también se ha asociado con daño orgánico múltiple. El daño renal es un efecto secundario frecuentemente reportado y puede ser grave y/o irreversible. Se ha reportado menor toxicidad renal con formulaciones liposomales (como AmBisome) y se ha vuelto preferida en pacientes con daño renal preexistente. [45] [46] La integridad del liposoma se altera cuando se une a la pared celular del hongo, pero no se ve afectada por la membrana celular del mamífero, [47] por lo que la asociación con liposomas disminuye la exposición de los riñones a la anfotericina B, lo que explica sus efectos menos nefrotóxicos. [48]

Además, también son comunes los desequilibrios electrolíticos como la hipocalemia y la hipomagnesemia . [49] En el hígado, son comunes el aumento de las enzimas hepáticas y la hepatotoxicidad (hasta incluida la insuficiencia hepática fulminante ). En el sistema circulatorio, se han descrito varias formas de anemia y otras discrasias sanguíneas ( leucopenia , trombopenia ), arritmias cardíacas graves (incluida la fibrilación ventricular ) e incluso insuficiencia cardíaca franca. También son posibles las reacciones cutáneas, incluidas las formas graves. [ cita requerida ]

Interacciones

Pueden ocurrir interacciones farmacológicas cuando se administra anfotericina B junto con los siguientes agentes: [50]

  • Flucitosina : La toxicidad de la flucitosina aumenta y permite una dosis más baja de anfotericina B. La anfotericina B también puede facilitar la entrada de flucitosina a la célula fúngica al interferir con la permeabilidad de la membrana celular fúngica.
  • Diuréticos o cisplatino : aumento de la toxicidad renal y mayor riesgo de hipocalemia.
  • Corticosteroides : mayor riesgo de hipocalemia
  • Antimicóticos imidazol : la anfotericina B puede antagonizar la actividad del ketoconazol y el miconazol . Se desconoce la importancia clínica de esta interacción.
  • Agentes bloqueantes neuromusculares : la hipocalemia inducida por anfotericina B puede potenciar los efectos de ciertos agentes paralizantes.
  • Foscarnet , ganciclovir , tenofovir , adefovir : el riesgo de efectos secundarios hematológicos y renales de la anfotericina B aumenta
  • Zidovudina : Mayor riesgo de toxicidad renal y hematológica.
  • Otros fármacos nefrotóxicos (como los aminoglucósidos): mayor riesgo de daño renal grave
  • Fármacos citostáticos: mayor riesgo de daño renal, hipotensión y broncoespasmos
  • Transfusión de leucocitos: Existe riesgo de daño pulmonar, espaciar los intervalos entre la aplicación de anfotericina B y la transfusión, y vigilar la función pulmonar.

Mecanismo de acción

La anfotericina B se une al ergosterol , un componente de las membranas celulares de los hongos, formando poros que provocan una rápida fuga de iones monovalentes ( K + , Na + , H + y Cl− ) y la posterior muerte de las células fúngicas. Este es el principal efecto de la anfotericina B como agente antifúngico. [51] [52] Se ha descubierto que el complejo bimolecular anfotericina B/ergosterol que mantiene estos poros se estabiliza mediante interacciones de Van der Waals. [53] Los investigadores han encontrado evidencia de que la anfotericina B también causa estrés oxidativo dentro de la célula fúngica, [54] pero sigue sin estar claro en qué medida este daño oxidativo contribuye a la eficacia del fármaco. [51] La adición de eliminadores de radicales libres o antioxidantes puede provocar resistencia a la anfotericina en algunas especies, como Scedosporium prolificans , sin afectar a la pared celular. [ cita requerida ]

Se conocen dos anfotericinas, la anfotericina A y la anfotericina B, pero sólo la B se utiliza clínicamente, porque es significativamente más activa in vivo . La anfotericina A es casi idéntica a la anfotericina B (tiene un doble enlace C=C entre los carbonos 27 y 28), pero tiene poca actividad antifúngica. [19]

Mecanismo de toxicidad

Tanto las membranas de los mamíferos como las de los hongos contienen esteroles, un objetivo de membrana primario para la anfotericina B. Debido a que las membranas de los mamíferos y de los hongos son similares en estructura y composición, este es un mecanismo por el cual la anfotericina B causa toxicidad celular. Las moléculas de anfotericina B pueden formar poros en la membrana del huésped, así como en la membrana del hongo. Esta alteración en la función de barrera de la membrana puede tener efectos letales. [54] [55] [56] El ergosterol, el esterol fúngico, es más sensible a la anfotericina B que el colesterol, el esterol común en los mamíferos. La reactividad con la membrana también depende de la concentración de esterol. [57] Las bacterias no se ven afectadas ya que sus membranas celulares no suelen contener esteroles. [ cita requerida ]

La administración de anfotericina B está limitada por la toxicidad relacionada con la infusión. Se cree que esto es resultado de la producción inmunitaria innata de citocinas proinflamatorias. [55] [58]

Biosíntesis

La ruta natural de síntesis incluye componentes de la sintetasa de policétido . [59] Las cadenas de carbono de la anfotericina B se ensamblan a partir de dieciséis unidades de acetato "C2" y tres unidades de propionato "C3" mediante síntesis de policétidos (PKS). [60] La biosíntesis de policétidos comienza con la condensación descarboxilativa de una unidad extensora de ácido dicarboxílico con una unidad acilo iniciadora para formar un intermedio β-cetoacilo. La cadena en crecimiento se construye mediante una serie de reacciones de Claisen. Dentro de cada módulo, las unidades extensoras se cargan en el dominio ACP actual mediante la acetil transferasa (AT). El grupo de elongación unido a ACP reacciona en una condensación de Claisen con la cadena de policétido unida a KS. Las enzimas cetorreductasa (KR), deshidratasa (DH) y enoil reductasa (ER) también pueden estar presentes para formar alcohol, enlaces dobles o enlaces simples. [61] Después de la ciclización, el núcleo de la macrolactona sufre una modificación adicional por hidroxilación, metilación y glicosilación. Se desconoce el orden de estos tres procesos posteriores a la ciclización. [61]

Historia

Se extrajo originalmente de Streptomyces nodosus , una bacteria filamentosa , en 1955, en el Instituto Squibb de Investigación Médica a partir de cultivos de un estreptomiceto no descrito aislado del suelo recolectado en la región del río Orinoco de Venezuela . [19] [62] Se aislaron dos sustancias antimicóticas del cultivo del suelo, la anfotericina A y la anfotericina B, pero la B tuvo una mejor actividad antimicótica. Durante décadas siguió siendo la única terapia eficaz para la enfermedad fúngica invasiva hasta el desarrollo de los antimicóticos azólicos a principios de la década de 1980. [21]

Su estructura estereoscópica completa fue determinada en 1970 mediante una estructura de rayos X del derivado N-yodoacetilo. [60] La primera síntesis de la forma enantiomérica natural del compuesto fue lograda en 1987 por KC Nicolaou . [63]

Formulaciones

Es un subgrupo de los antibióticos macrólidos y presenta elementos estructurales similares. [64] Actualmente, el fármaco está disponible en muchas formas: ya sea en forma "convencional" complejada con desoxicolato de sodio (ABD), como un complejo de sulfato de colesterilo (ABCD), como un complejo lipídico (ABLC) y como una formulación liposomal (LAMB). Estas últimas formulaciones se han desarrollado para mejorar la tolerabilidad y disminuir la toxicidad, pero pueden mostrar características farmacocinéticas considerablemente diferentes en comparación con la anfotericina B convencional. [17]

Nombres

El nombre de anfotericina proviene de las propiedades anfóteras de la sustancia química . [65]

Se conoce comercialmente como Fungilin, Fungizone, Abelcet, AmBisome, Fungisome, Amphocil, Amphotec y Halizon. [66]

Referencias

  1. ^ "Actualizaciones de la base de datos de prescripción de medicamentos durante el embarazo". Therapeutic Goods Administration (TGA) . 12 de mayo de 2022. Consultado el 13 de mayo de 2022 .
  2. ^ "Ambisome - anfotericina b inyectable, polvo liofilizado, para solución". DailyMed . Consultado el 11 de agosto de 2021 .
  3. ^ abc Organización Mundial de la Salud (marzo de 2010). Control de la leishmaniasis: informe de una reunión del Comité de Expertos de la OMS sobre el Control de las Leishmaniasis . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. pp. 55, 88, 186. hdl : 10665/44412 . ISBN 9789241209496.
  4. ^ abcdefgh "Anfotericina B". Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 1 de enero de 2015. Consultado el 1 de enero de 2015 .
  5. ^ Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario Modelo de la OMS 2008. Organización Mundial de la Salud. pág. 145. hdl : 10665/44053 . ISBN. 9789241547659.
  6. ↑ Velázquez L (1976). Farmacología y su proyección a la clínica 13a ed (en español). Oteo. pag. 966.ISBN​ 8485152050.
  7. ^ Walker SR (2012). Tendencias y cambios en la investigación y el desarrollo de fármacos. Springer Science & Business Media. pág. 109. ISBN 9789400926592. Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2017.
  8. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 477. ISBN 9783527607495.
  9. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ "Aprobaciones competitivas de terapias genéricas". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . 29 de junio de 2023. Archivado desde el original el 29 de junio de 2023. Consultado el 29 de junio de 2023 .
  11. ^ Bennett JE, Dolin R, Blaser MJ (28 de agosto de 2014). Fármacos activos contra hongos, Pneumocystis y microsporidios . Elsevier Health Sciences. págs. 479–494. ISBN. 978-1-4557-4801-3.
  12. ^ Moen MD, Lyseng-Williamson KA, Scott LJ (17 de septiembre de 2012). "Anfotericina B liposomal: una revisión de su uso como terapia empírica en la neutropenia febril y en el tratamiento de infecciones fúngicas invasivas". Drugs . 69 (3): 361–392. doi :10.2165/00003495-200969030-00010. PMID  19275278. S2CID  34340503.
  13. ^ Rura N (29 de octubre de 2013). "Entender la evolución de la resistencia a los medicamentos apunta a una nueva estrategia para desarrollar mejores antimicrobianos". Archivado desde el original el 15 de noviembre de 2016. Consultado el 14 de noviembre de 2016 a través de Whitehead Institute.
  14. ^ den Boer M, Davidson RN (abril de 2006). "Opciones de tratamiento para la leishmaniasis visceral". Revisión experta de la terapia antiinfecciosa . 4 (2): 187–197. doi :10.1586/14787210.4.2.187. PMID  16597201. S2CID  42784356.
  15. ^ Grace E, Asbill S, Virga K (noviembre de 2015). "Naegleria fowleri: patogénesis, diagnóstico y opciones de tratamiento". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 59 (11): 6677–6681. doi :10.1128/AAC.01293-15. PMC 4604384. PMID  26259797 . 
  16. ^ abcde Comité Europeo de Pruebas de Sensibilidad a los Antimicrobianos (16 de noviembre de 2015). "Agentes antifúngicos, tablas de puntos de corte para la interpretación de las CMI" (PDF) . Consultado el 17 de noviembre de 2015 .
  17. ^ abcdefgh Hamill RJ (junio de 2013). "Formulaciones de anfotericina B: una revisión comparativa de eficacia y toxicidad". Drugs . 73 (9): 919–934. doi :10.1007/s40265-013-0069-4. PMID  23729001. S2CID  2785865.
  18. ^ ab "Índice | Base de conocimientos del índice antimicrobiano - TOKU-E". antibiotics.toku-e.com . Archivado desde el original el 2015-11-09 . Consultado el 2015-11-17 .
  19. ^ abc Dutcher JD (octubre de 1968). "El descubrimiento y desarrollo de la anfotericina B". Enfermedades del tórax . 54 (Suplemento_1): 296–298. doi :10.1378/chest.54.Suplemento_1.296. PMID  4877964.
  20. ^ Steimbach, Laiza M., Fernanda S. Tonin, Suzane Virtuoso, Helena HL Borba, Andréia CC Sanches, Astrid Wiens, Fernando Fernandez-Llimós y Roberto Pontarolo. "Eficacia y seguridad de las formulaciones lipídicas de anfotericina B: una revisión sistemática y un metanálisis". Mycoses 60, n.º 3 (2017): 146-154.
  21. ^ ab Maertens JA (marzo de 2004). "Historia del desarrollo de los derivados de azol". Microbiología clínica e infecciones . 10 (Supl. 1): 1–10. doi : 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x . PMID:  14748798.
  22. ^ Clemons KV, Stevens DA (abril de 1998). "Comparación de fungizone, Amphotec, AmBisome y Abelcet para el tratamiento de la criptococosis murina sistémica". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 42 (4): 899–902. doi :10.1128/AAC.42.4.899. PMC 105563. PMID  9559804 . 
  23. ^ Botero Aguirre JP, Restrepo Hamid AM (noviembre de 2015). "Desoxicolato de anfotericina B versus anfotericina B liposomal: efectos sobre la función renal". Base de Datos Cochrane de Revisiones Sistemáticas . 2015 (11): CD010481. doi : 10.1002/14651858.cd010481.pub2 . PMC 10542271. PMID  26595825 . 
  24. ^ Mistro S, Maciel I, de Menezes RG, Maia ZP, Schooley RT, Badaró R (junio de 2012). "¿La emulsión lipídica reduce la nefrotoxicidad por anfotericina B? Una revisión sistemática y un metanálisis". Clinical Infectious Diseases . 54 (12): 1774–1777. doi : 10.1093/cid/cis290 . PMID  22491505.
  25. ^ Bennett J (noviembre de 2000). "Respuesta editorial: elección de formulaciones de anfotericina B: entre la espada y la pared". Clinical Infectious Diseases . 31 (5): 1164–1165. doi : 10.1086/317443 . PMID  11073746.
  26. ^ ab Slain D (marzo de 1999). "Anfotericina B basada en lípidos para el tratamiento de infecciones fúngicas". Farmacoterapia . 19 (3): 306–323. doi :10.1592/phco.19.4.306.30934. PMID  10221369. S2CID  43479677.
  27. ^ "Paquete de aprobación de medicamentos". www.accessdata.fda.gov . Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2015. Consultado el 3 de noviembre de 2015 .
  28. ^ ab "Drugs@FDA: Productos farmacéuticos aprobados por la FDA". www.accessdata.fda.gov . Archivado desde el original el 13 de agosto de 2014. Consultado el 3 de noviembre de 2015 .
  29. ^ Wasan KM, Wasan EK, Gershkovich P, Zhu X, Tidwell RR, Werbovetz KA, et al. (agosto de 2009). "Fórmula oral de anfotericina B altamente eficaz contra la leishmaniasis visceral murina". The Journal of Infectious Diseases . 200 (3): 357–360. doi :10.1086/600105. PMID  19545212.
  30. ^ Pappas PG, Kauffman CA, Andes D, Benjamin DK, Calandra TF, Edwards JE, et al. (marzo de 2009). "Pautas de práctica clínica para el tratamiento de la candidiasis: actualización de 2009 de la Sociedad de Enfermedades Infecciosas de Estados Unidos". Clinical Infectious Diseases . 48 (5): 503–535. doi : 10.1086/596757 . PMC 7294538 . PMID  19191635. 
  31. ^ ab Patel PA, Patravale VB (octubre de 2011). "AmbiOnp: nanopartículas lipídicas sólidas de anfotericina B para administración oral". Revista de nanotecnología biomédica . 7 (5): 632–639. doi :10.1166/jbn.2011.1332. PMID  22195480.
  32. ^ Wasan EK, Bartlett K, Gershkovich P, Sivak O, Banno B, Wong Z, et al. (mayo de 2009). "Desarrollo y caracterización de formulaciones orales de anfotericina B basadas en lípidos con mayor solubilidad, estabilidad y actividad antifúngica en ratas infectadas con Aspergillus fumigatus o Candida albicans". Revista internacional de farmacia . 372 (1–2): 76–84. doi :10.1016/j.ijpharm.2009.01.003. PMID  19236839.
  33. ^ Italia JL, Yahya MM, Singh D, Ravi Kumar MN (junio de 2009). "Las nanopartículas biodegradables mejoran la biodisponibilidad oral de la anfotericina B y muestran una nefrotoxicidad reducida en comparación con la Fungizona intravenosa". Pharmaceutical Research . 26 (6): 1324–1331. doi :10.1007/s11095-009-9841-2. PMID  19214716. S2CID  8612917.
  34. ^ Al-Quadeib BT, Radwan MA, Siller L, Horrocks B, Wright MC (julio de 2015). "Nanopartículas de anfotericina B invisibles para administración oral de fármacos: optimización in vitro". Revista farmacéutica saudita . 23 (3): 290–302. doi :10.1016/j.jsps.2014.11.004. PMC 4475820 . PMID  26106277. 
  35. ^ Patel PA, Fernandes CB, Pol AS, Patravale VB (2013). "Anfotericina B oral: desafíos y posibilidades". Int. J. Pharm. Biosci. Technol . 1 (1): 1–9.
  36. ^ Boulware DR, Atukunda M, Kagimu E, Musubire AK, Akampurira A, Tugume L, et al. (agosto de 2023). "Anfotericina B nanocristalina lipídica oral para la meningitis criptocócica: un ensayo clínico aleatorizado". Enfermedades Infecciosas Clínicas . 77 (12): 1659-1667. doi : 10.1093/cid/ciad440 . PMC 10724459 . PMID  37606364. 
  37. ^ Carr JR, Hawkins WA, Newsome AS, Smith SE, Amber BC, Bland CM, et al. (octubre de 2022). "Administración de fluidos intravenosos de mantenimiento". Revista de práctica farmacéutica . 35 (5): 769–782. doi :10.1177/08971900211008261. PMC 8497650 . PMID  33827313. 
  38. ^ Mourad A, Perfect JR (enero de 2018). "Perfil de tolerabilidad del arsenal antifúngico actual". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 73 (suppl_1): i26–i32. doi :10.1093/jac/dkx446. PMC 6636388 . PMID  29304209. 
  39. ^ "Agitar y hornear". TheFreeDictionary.com . Consultado el 9 de diciembre de 2016 .
  40. ^ Hartsel SC. "Estudios sobre anfotericina B" (PDF) . Chem 491, Departamento de Química . Universidad de Wisconsin-Eau Claire. Archivado (PDF) del original el 20 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
  41. ^ Gigliotti F, Shenep JL, Lott L, Thornton D (noviembre de 1987). "Inducción de la síntesis de prostaglandinas como mecanismo responsable de los escalofríos y la fiebre producidos por la infusión de anfotericina B". The Journal of Infectious Diseases . 156 (5): 784–789. doi :10.1093/infdis/156.5.784. PMID  3309074.
  42. ^ Sau K, Mambula SS, Latz E, Henneke P, Golenbock DT, Levitz SM (septiembre de 2003). "El fármaco antifúngico anfotericina B promueve la liberación de citocinas inflamatorias mediante un mecanismo dependiente del receptor tipo Toll y del CD14". The Journal of Biological Chemistry . 278 (39): 37561–37568. doi : 10.1074/jbc.M306137200 . PMID  12860979.
  43. ^ Baronti R, Masini E, Bacciottini L, Mannaioni PF (mayo de 2002). "Efectos diferenciales de la anfotericina B y la anfotericina B liposomal en células inflamatorias in vitro". Investigación sobre la inflamación . 51 (5): 259–264. doi :10.1007/pl00000302. PMID  12056514. S2CID  2124507.
  44. ^ Goodwin SD, Cleary JD, Walawander CA, Taylor JW, Grasela TH (abril de 1995). "Regímenes de pretratamiento para eventos adversos relacionados con la infusión de anfotericina B". Enfermedades infecciosas clínicas . 20 (4): 755–761. doi :10.1093/clinids/20.4.755. PMID  7795069.
  45. ^ Walsh TJ, Finberg RW, Arndt C, Hiemenz J, Schwartz C, Bodensteiner D, et al. (marzo de 1999). "Anfotericina B liposomal para terapia empírica en pacientes con fiebre persistente y neutropenia. Grupo de estudio de micosis del Instituto Nacional de Alergias y Enfermedades Infecciosas". The New England Journal of Medicine . 340 (10): 764–771. doi : 10.1056/NEJM199903113401004 . PMID  10072411.
  46. ^ Perfect JR, Dismukes WE, Dromer F, Goldman DL, Graybill JR, Hamill RJ, et al. (febrero de 2010). "Pautas de práctica clínica para el tratamiento de la enfermedad criptocócica: actualización de 2010 de la Sociedad de Enfermedades Infecciosas de Estados Unidos". Clinical Infectious Diseases . 50 (3): 291–322. doi :10.1086/649858. PMC 5826644 . PMID  20047480. 
  47. ^ Jill Adler-Moore* y Richard T. Formulación liposomal, estructura, mecanismo de acción y experiencia preclínica. Journal of Antimicrobial Chemotherapy (2002) 49, 21–30
  48. ^ J. Czub, M. Baginski. Anfotericina B y sus nuevos derivados. Modo de acción. Departamento de Tecnología Farmacéutica y Bioquímica. Facultad de Química, Universidad Tecnológica de Gdnsk. 2009, 10-459-469.
  49. ^ Zietse R, Zoutendijk R, Hoorn EJ (abril de 2009). "Trastornos de líquidos, electrolitos y acidobásicos asociados con la terapia con antibióticos". Nature Reviews. Nephrology . 5 (4): 193–202. doi :10.1038/nrneph.2009.17. PMID  19322184. S2CID  24486546.
  50. ^ "Prospecto de Abelcet" (PDF) . Leadiant Biosciences . Sigma-Tau Pharmaceuticals . Consultado el 14 de julio de 2022 .
  51. ^ ab Mesa-Arango AC, Scorzoni L, Zaragoza O (2012-01-01). "Solo se necesita uno para hacer muchos trabajos: anfotericina B como fármaco antifúngico e inmunomodulador". Frontiers in Microbiology . 3 : 286. doi : 10.3389/fmicb.2012.00286 . PMC 3441194 . PMID  23024638. 
  52. ^ O'Keeffe J, Doyle S, Kavanagh K (diciembre de 2003). "La exposición de la levadura Candida albicans al agente antineoplásico adriamicina aumenta la tolerancia a la anfotericina B" (PDF) . The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 55 (12): 1629–1633. doi :10.1211/0022357022359. PMID  14738588. S2CID  38893122.
  53. ^ Baran M, Borowski E, Mazerski J (mayo de 2009). "Modelado molecular del complejo primario de anfotericina B-ergosterol en agua II" (PDF) . Química biofísica . 141 (2–3): 162–168. doi :10.1016/j.bpc.2009.01.010. PMID  19233539.
  54. ^ ab Baginski M, Czub J (junio de 2009). "Anfotericina B y sus nuevos derivados: modo de acción". Current Drug Metabolism . 10 (5): 459–469. doi :10.2174/138920009788898019. PMID  19689243.
  55. ^ ab Laniado-Laborín R, Cabrales-Vargas MN (diciembre de 2009). "Anfotericina B: efectos secundarios y toxicidad". Revista Iberoamericana de Micología . 26 (4): 223–7. doi :10.1016/j.riam.2009.06.003. PMID  19836985. S2CID  592301.
  56. ^ "Amphocin, anfotericina B inyectable, USP" (PDF) . Pfizer . Archivado desde el original (PDF) el 2011-04-19 . Consultado el 2010-02-18 .
  57. ^ Vertut-Croquin A, Bolard J, Chabbert M, Gary-Bobo C (junio de 1983). "Diferencias en la interacción del antibiótico poliénico anfotericina B con vesículas de fosfolípidos que contienen colesterol o ergosterol. Un estudio de permeabilidad y dicroísmo circular". Bioquímica . 22 (12): 2939–2944. doi :10.1021/bi00281a024. PMID  6871175.
  58. ^ Drew RH, Kauffman CA, Thorner AR. "Farmacología de la anfotericina B". UpToDate . MA Waltham.
  59. ^ Khan N, Rawlings B, Caffrey P (junio de 2011). "Un punto lábil en las sintasas de policétido de anfotericina mutantes". Biotechnology Letters . 33 (6): 1121–1126. doi :10.1007/s10529-011-0538-3. PMID  21267757. S2CID  10209476.
  60. ^ ab McNamara C, Crawforth J, Hickman B, Norwood T, Rawlings B (enero de 1998). "Biosíntesis de anfotericina B" (PDF) . Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (tesis) (1): 83–88. doi :10.1039/A704545J. hdl : 2381/33805 . Archivado desde el original (PDF) el 2017-09-21 . Consultado el 2018-05-16 .
  61. ^ ab Caffrey P, Lynch S, Flood E, Finnan S, Oliynyk M (julio de 2001). "Biosíntesis de anfotericina en Streptomyces nodosus: deducciones a partir del análisis de la policétido sintasa y los genes tardíos". Química y biología . 8 (7): 713–723. doi : 10.1016/S1074-5521(01)00046-1 . PMID  11451671.
  62. ^ Procópio RE, Silva IR, Martins MK, Azevedo JL, Araújo JM (2012). "Antibióticos producidos por Streptomyces". Revista Brasileña de Enfermedades Infecciosas . 16 (5): 466–471. doi : 10.1016/j.bjid.2012.08.014 . PMID  22975171.
  63. ^ Nicolaou KC, Daines RA, Chakraborty TK, Ogawa Y (1 de abril de 1987). "Síntesis total de anfotericina B". Revista de la Sociedad Química Americana . 109 (9): 2821–2822. doi :10.1021/ja00243a043. ISSN  0002-7863.
  64. ^ "Química y biología de los antibióticos macrólidos poliénicos". Bacteriological Reviews . 32 .
  65. ^ Christine D. Waugh, en xPharm: La referencia farmacológica completa, 2007.
  66. ^ "Halizon". Edu.drugs . Archivado desde el original el 15 de noviembre de 2016 . Consultado el 14 de noviembre de 2016 .
  • Resúmenes de las características del producto AmBisome (Reino Unido)
  • Anfotericina B
  • "Inyección liposomal de anfotericina B". MedlinePlus .
  • "Inyección de complejo lipídico de anfotericina B". MedlinePlus .
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