Mirceno
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 7-Metil-3-metilidenocta-1,6-dieno | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.203 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H16 | |
| Masa molar | 136,238 g·mol −1 |
| Densidad | 0,794 g/ cm3 |
| Punto de fusión | < −10 °C (14 °F; 263 K) |
| Punto de ebullición | 166 a 168 °C (331 a 334 °F; 439 a 441 K) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El mirceno , o β-mirceno, es un monoterpeno . Es un aceite incoloro que se encuentra ampliamente en los aceites esenciales . Se produce principalmente de forma semisintética a partir de Myrcia , de la que obtiene su nombre. Es un intermediario en la producción de varias fragancias. α-mirceno es el nombre del isómero 2-metil-6-metilen-1,7-octadieno, que no se ha encontrado en la naturaleza. [3]
Producción
El mirceno se produce a menudo comercialmente mediante la pirólisis (400 °C) del β- pineno , que se obtiene a partir de la trementina . [3] Rara vez se obtiene directamente de las plantas. [4]
Las plantas biosintetizan el mirceno a través del pirofosfato de geranilo (GPP) , que se isomeriza en pirofosfato de linalilo. La liberación del pirofosfato (OPP) y un protón completa la conversión. [5]
Aparición
En principio, se podría extraer de cualquier número de plantas, como la verbena o el tomillo silvestre , [4] cuyas hojas contienen hasta un 40% en peso de mirceno. [ cita requerida ] Muchas otras plantas contienen mirceno, a veces en cantidades sustanciales. [3] Algunas de estas incluyen cannabis, [6] lúpulo, Houttuynia , limoncillo , mango , Myrcia , laurel de las Indias Occidentales y cardamomo . [7]
De los diversos terpenos extraídos del Humulus lupulus (lúpulo), la fracción más grande de monoterpenos es el β-mirceno. Un estudio de la composición química de la fragancia de Cannabis sativa descubrió que el β-mirceno compone entre el 29,4% y el 65,8% del aceite esencial destilado al vapor para el conjunto de cepas de fibra y fármaco probadas. [8] Además, se cree que el mirceno es el terpeno predominante que se encuentra en los cultivares de cannabis modernos en América del Norte. Curiosamente, se ha demostrado que la fotooxidación del mirceno reorganiza la molécula en un nuevo terpeno conocido como "hashishene", que recibe su nombre por su abundancia en el hachís. [9]
Se encuentra en la Adenandra villosa sudafricana (50%). [10] y en el Schinus molle brasileño (40%). [11] El mirceno también se encuentra en el petitgrain de Myrcia cuprea (hasta un 48%), [12] la hoja de laurel , la baya de enebro , el cannabis y el lúpulo . [3] [13]
Uso en industrias de fragancias y sabores.
El mirceno es un intermedio utilizado en la industria de la perfumería . Tiene un olor agradable, pero rara vez se utiliza directamente. [3] También es inestable en el aire y tiende a polimerizarse . Las muestras se estabilizan mediante la adición de alquilfenoles o tocoferol . Por lo tanto, es más valorado como intermedio para la preparación de productos químicos aromatizantes y aromáticos, como el mentol , el citral , el citronelol , el citronelal , el geraniol , el nerol y el linalol . [4]
Tanto el mirceno como el mircenol experimentan reacciones de Diels-Alder con varios dienófilos como la acroleína para dar derivados de ciclohexeno que también son fragancias útiles, por ejemplo Lyral . [2]
El mirceno también aporta un aroma picante y balsámico a la cerveza. [14] [15]
A partir de octubre de 2018, la FDA de los EE. UU. retiró la autorización para el uso de mirceno como sustancia aromatizante sintética para su uso en alimentos, sin tener en cuenta su postura constante de que esta sustancia no representa un riesgo para la salud pública en las condiciones de su uso previsto. [16]
Salud y seguridad
En 2015, el beta-mirceno se agregó a la lista de la Propuesta 65 de California de sustancias químicas que el estado de California considera que causan cáncer o daños reproductivos. [17]
Véase también
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 6243
- ^ ab Fahlbusch, KG; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2002). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ abcde Behr, A.; Johnen, L. (2009). "El mirceno como sustancia química básica natural en la química sostenible: una revisión crítica". ChemSusChem . 2 (12): 1072–1095. Bibcode :2009ChSCh...2.1072B. doi :10.1002/cssc.200900186. PMID 20013989.
- ^ abc M. Eggersdorfer (2005). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ Dewick, Paul M. (2002). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético. Nueva York: John Wiley and Sons, Ltd. p. 174. ISBN 0-471-49641-3.
- ^ Booth, Judith K.; Page, Jonathan E.; Bohlmann, Jörg (29 de marzo de 2017). Hamberger, Björn (ed.). "Sintasas de terpenos de Cannabis sativa". PLOS ONE . 12 (3): e0173911. Bibcode :2017PLoSO..1273911B. doi : 10.1371/journal.pone.0173911 . ISSN 1932-6203. PMC 5371325 . PMID 28355238.
- ^ Marongiu, B; Piras, A; Porcedda, S (2004). "Análisis comparativo del aceite y del extracto de CO2 supercrítico de Elettaria cardamomum (L.) Maton". Revista de química agrícola y alimentaria . 52 (20): 6278–82. doi :10.1021/jf034819i. PMID 15453700.
- ^ "Aceite esencial de cepas de Cannabis sativa L." druglibrary.net . Consultado el 8 de junio de 2017 .
- ^ "Terpeno mirceno para extractos, vaporizadores y concentrados". ElevationTerpenes . Consultado el 3 de diciembre de 2020 .
- ^ Baser, KHC; Demirci, B.; Ozek, T.; Viljoen, AM; Victor, JE (2006). "Composición de los aceites esenciales de dos especies de Adenandra de Sudáfrica". Revista de investigación sobre aceites esenciales .
- ^ Dannenberg, Guilherme da Silva; Funck, Graciele Daiana; Silva, Wladimir Padilha da; Fiorentini, Ángela María (2019). "Aceite esencial de pimienta rosa (Schinus terebinthifolius Raddi): composición química, actividad antibacteriana y mecanismo de acción". Control de Alimentos . 95 : 115-120. doi :10.1016/j.foodcont.2018.07.034. S2CID 92548775.
- ^ Zoghbi, M das Graças B.; Andrade, Eloisa Helena A.; Da Silva, Milton Helio L.; Carreira, LMM; Maia, JGS (2003). "Aceites esenciales de tres especies de Myrcia ". Revista de Sabores y Fragancias . 18 (5): 421–424. doi :10.1002/ffj.1242.
- ^ Chyau, C.-C.; Mau, J.-L.; Wu, C.-M. (1996). "Características del aceite destilado al vapor y del extracto de dióxido de carbono de frutos de Zanthoxylum simulans ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 44 (4): 1096–1099. doi :10.1021/jf950577d.
- ^ Inui, T; Tsuchiya, F; Ishimaru, M; Oka, K; Komura, H (2013). "Diferentes cervezas con diferentes lúpulos. Compuestos relevantes para sus características aromáticas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 61 (20): 4758–64. doi :10.1021/jf3053737. PMID 23627300.
- ^ Vázquez Araújo, L.; Rodríguez Solana, R; Cortés Diéguez, SM; Domínguez, JM (2013). "Uso de hidrodestilación y microextracción en fase sólida en el espacio de cabeza para caracterizar la composición volátil de diferentes cultivares de lúpulo". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 93 (10): 2568–74. Bibcode :2013JSFA...93.2568V. doi :10.1002/jsfa.6078. PMID 23483584.
- ^ 83 FR 50490
- ^ "Proposición 65". oehha.ca.gov . OEHHA - Oficina de Evaluación de Riesgos Ambientales para la Salud de California.
