Citronelol
 (+)-Citronelol (izquierda) y (−)-citronelol (derecha) | |
-Citronellol_3D_ball.png/1280px-(+)-Citronellol_3D_ball.png) R -(+)-Citronelol | |
-Citronellol_3D_ball.png/1280px-(-)-Citronellol_3D_ball.png) S -(−)-Citronelol | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC 3,7-Dimetiloct-6-en-1-ol | |
| Otros nombres (±)-β-Citronelol; Cephrol, Corol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1362474 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.069 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H20O | |
| Masa molar | 156,269 g·mol −1 |
| Densidad | 0,855 g/ cm3 |
| Punto de ebullición | 225 °C (437 °F; 498 K) |
| Viscosidad | 11,1 mPa·s |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
  | |
| Advertencia | |
| H315 , H317 , H319 | |
| P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P501 . | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
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El citronelol , o dihidrogeraniol, es un monoterpenoide acíclico natural . Ambos enantiómeros se encuentran en la naturaleza. El (+)-citronelol, que se encuentra en los aceites de citronela , incluido el de Cymbopogon nardus (50 %), es el isómero más común. El (−)-citronelol está muy extendido, pero es particularmente abundante en los aceites de rosa (18-55 %) y geranios Pelargonium . [1]
Preparación
Se producen anualmente varios millones de kilogramos de citronelol. Se obtiene principalmente por hidrogenación parcial de geraniol o nerol sobre un catalizador de cromita de cobre . [2] La hidrogenación de ambos enlaces C=C utilizando un catalizador de níquel da lugar al tetrahidro geraniol , otra fragancia comercial. [3]
Se han investigado catalizadores homogéneos para la producción de enantiómeros . [4] [5]
Usos
El citronelol se utiliza en perfumes y como fragancia en productos de limpieza. En muchas aplicaciones, se prefiere uno de los enantiómeros. Es un componente del aceite de citronela, un repelente de insectos. [2]
El citronelol se utiliza como materia prima para la producción de óxido de rosa . [2] [6] También es un precursor de muchas fragancias comerciales y potenciales como el acetato de citronelol, el oxiacetaldehído de citronelilo, el metil acetal de citronelilo y el oxalato de etil citronelilo. [2]
Salud y seguridad
La FDA de los Estados Unidos considera que el citronelol es generalmente reconocido como seguro (GRAS) para uso alimentario. [7] El citronelol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería, [8] ya que algunas personas pueden volverse sensibles a él, pero el grado en el que el citronelol puede causar una reacción alérgica en humanos es discutido. [9] [10]
En términos de seguridad dérmica, el citronelol se ha evaluado como repelente de insectos. [11]
Véase también
Referencias
- ^ Lawless, J. (1995). La enciclopedia ilustrada de aceites esenciales . ISBN 978-1-85230-661-8.
- ^ abcd Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–55. doi :10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Morris, Robert H. (2007). "Rutenio y osmio". En De Vries, JG; Elsevier, CJ (eds.). Manual de hidrogenación homogénea . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ^ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Síntesis catalítica de ( R )- y ( S )-citronelol mediante hidrogenación homogénea sobre complejos de amidofosfinafosfinita y diaminodifosfina rodio". Tetrahedron: Asymmetry . 6 (2): 369. doi :10.1016/0957-4166(95)00015-H.
- ^ Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). "Oxigenación singlete "oscura" de β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Organic Process Research & Development . 14 : 259–262. doi :10.1021/op900076g.
- ^ "Redireccionar". epa.gov . Consultado el 29 de julio de 2015 .
- ^ "Estándares restringidos - IFRA International Fragrance Association". Archivado desde el original el 6 de enero de 2012. Consultado el 19 de julio de 2012 .
- ^ "Informe Cropwatch de abril de 2008" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 10 de febrero de 2014. Consultado el 19 de julio de 2012 .
- ^ Encuesta y evaluación de la salud de las sustancias químicas presentes en los aceites de masaje Archivado el 27 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.
- ^ Taylor, WG; Schreck, CE (1985). "Cromatografía de gases capilar en fase quiral y actividad repelente de mosquitos de algunos derivados de oxazolidina de (+)- y (−)-citronelol". Journal of Pharmaceutical Sciences . 74 (5): 534–539. doi :10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.
