Linalol
Compuesto químico con aroma floral.
Linalol
Fórmula esquelética
Modelo de bola y palo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3,7-Dimetilocta-1,6-dien-3-ol
Otros nombres
3,7-Dimetil-1,6-octadien-3-ol, β-linalool, alcohol linalílico, óxido de linaloilo, alo-ocimenol, coriandrol, licareol
Identificadores
  • Compuestos
  • (±)-linalol
  • ( R ) : (−)-linalol
  • ( S ) : (+)-linalol
  • 78-70-6 controlarY
  • ( R ): 126-91-0 controlarY
  • ( S ): 126-90-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B05103
EBICh
  • CHEBI:17580 controlarY
  • ( R ): CHEBI:28
  • ( S ): CHEBI:98
Química biológica
  • ChEMBL25306 controlarY
  • ( S ): ChEMBL235672
Araña química
  • 13849981 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.032
  • 2469
BARRIL
  • ( R ): C11388
  • ( S ): C11389
Identificador de centro de PubChem
  • 6549
  • ( R ): 443158
  • ( S ): 67179
UNIVERSIDAD
  • D81QY6I88E controlarY
  • ( R ): 3U21E3V8I2 controlarY
  • ( S ): F4VNO44C09 controlarY
  • DTXSID7025502
  • InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 controlarY
    Clave: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
    Clave: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
  • CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
Propiedades
C10H18O​​​​
Masa molar154,253  g·mol −1
AparienciaAceite incoloro
Densidad0,858 a 0,868 g/ cm3
Punto de fusión< −20 °C (−4 °F; 253 K)
Punto de ebullición198 a 199 °C (388 a 390 °F; 471 a 472 K)
1,589 g/l
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
punto de inflamabilidad55 °C (131 °F; 328 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

Linalool ( / l ɪ ˈ n æ l oʊ ɒ l , l aɪ -, - l oʊ oʊ l , - ˈ l uː l / ) se refiere a dos enantiómeros de un alcohol terpénico natural que se encuentra en muchas flores y plantas de especias . [1] El linalool tiene múltiples aplicaciones comerciales, la mayoría de las cuales se basan en su agradable aroma (floral, con un toque picante). [2] [3] Un aceite incoloro, el linalool se clasifica como un monoterpenoide acíclico . [1] En las plantas, es un metabolito , un componente de aceite volátil , un agente antimicrobiano y un compuesto aromático . [1] El linalool tiene usos en la fabricación de jabones, fragancias, aditivos alimentarios como sabores, productos para el hogar e insecticidas . [1] Los ésteres de linalol se denominan linalilo , por ejemplo, pirofosfato de linalilo , un isómero del pirofosfato de geranilo . [4]

La palabra linalol se deriva de linaloe (un tipo de madera) y el sufijo -ol . [5] En la fabricación de alimentos, se le puede llamar coriandrol . [1]

Aparición

( S )-(+)-linalool (izquierda) y ( R )-(–)-linalool (derecha)

Ambas formas enantioméricas se encuentran en la naturaleza: el ( S )-linalool se encuentra, por ejemplo, como un componente principal de los aceites esenciales de cilantro ( Coriandrum sativum L.), cymbopogon ( Cymbopogon martini var. martinii ) y flores de naranja dulce ( Citrus sinensis ). El ( R )-linalool está presente en la lavanda ( Lavandula officinalis ), el laurel ( Laurus nobilis ) y la albahaca dulce ( Ocimum basilicum ), entre otros.

Cada enantiómero evoca respuestas neuronales distintas en los humanos, por lo que cada uno se clasifica como poseedor de aromas distintos . El ( S )-(+)-Linalool se percibe como dulce, floral, similar al petitgrain (umbral de olor 7,4  ppb ) y la forma ( R ) como más amaderada y similar a la lavanda (umbral de olor 0,8  ppb ).

Más de 200 especies de plantas producen linalol, en particular de las familias Lamiaceae ( menta y otras hierbas), Lauraceae ( laureles , canela , palo de rosa ) y Rutaceae ( frutos cítricos ), pero también abedules y otras plantas, desde zonas climáticas tropicales a boreales .

Fue sintetizado por primera vez en el laboratorio de Leopold Ružička en 1919. [11]

Biosíntesis

En las plantas superiores, el linalol se forma mediante la reorganización del pirofosfato de geranilo (GPP). [12] Con la ayuda de la linalol sintasa (LIS), el agua ataca para formar el centro quiral. [13] [12] La LIS parece mostrar una catálisis de tipo limoneno sintasa a través de un "dominio de unión a cofactor metálico simplificado [donde la mayoría] de los residuos involucrados en la unión del sustrato... [están] en la parte C-terminal de la proteína", lo que sugiere estereoselectividad y el razonamiento detrás de por qué algunas plantas tienen niveles variables de cada enantiómero. [14] [15]

Vía de biosíntesis del linalol . Abreviaturas utilizadas: geranil difosfato sintasa (GDS), éster de pirofosfato (OPP), pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP). Los centros estereogénicos se indican con un asterisco.

Olor y sabor

El linalol tiene propiedades complejas de olor y sabor. Su olor es similar al de la madera floral y especiada, algo parecido a las plantas de lavanda francesa , el aceite de bergamota o el lirio de los valles . [1] Tiene un sabor ligero, parecido a los cítricos, dulce con un acento tropical picante. [1] El linalol se utiliza como aroma en productos de higiene perfumados y agentes de limpieza, incluidos jabones , detergentes , champús y lociones. [1] [2] Presenta propiedades antimicrobianas y antifúngicas. [1] [16]

Derivados químicos

El linalol se hidrogena para dar dihidro- y tetrahidrolinalol, que son fragancias más resistentes a los oxidantes, como las que se pueden encontrar en los productos de limpieza del hogar. El acetato de linalilo , un aroma popular, se produce por esterificación del linalol (además de producirse de forma natural). La isomerización del linalol da geraniol y nerol . [17]

Seguridad

El linalol puede absorberse por inhalación de su aerosol y por ingestión oral o absorción cutánea, lo que puede causar irritación, dolor y reacciones alérgicas . [2] [18] Se descubrió que alrededor del 7% de las personas que se sometieron a pruebas de parche en Europa eran alérgicas a la forma oxidada del linalol. [19]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) incluye el linalol en el Código de Regulaciones Federales entre las sustancias generalmente reconocidas como seguras, aromatizantes sintéticos y adyuvantes. [20]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghi "Linalool". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 16 de octubre de 2021. Consultado el 17 de octubre de 2021 .
  2. ^ abc Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Letizia, CS; Cocchiara, J.; Lalko, J.; Api, AM (2003). "Revisión de materiales aromáticos sobre linalool". Toxicología alimentaria y química . 41 (7): 943–964. doi :10.1016/S0278-6915(03)00015-2. PMID  12804650.
  4. ^ Croteau, R.; Satterwhite, DM; Cane, DE; Chang, CC (1988). "Biosíntesis de monoterpenos. Enantioselectividad en la ciclización enzimática de (+)- y (-)-pirofosfato de linalilo a (+)- y (-)-pineno y (+)- y (-)-canfeno". The Journal of Biological Chemistry . 263 (21): 10063–71. doi : 10.1016/S0021-9258(19)81477-1 . PMID  3392006.
  5. ^ "Linalool". Diccionario Merriam-Webster.com . Merriam-Webster.:"Vocabulario científico internacional, del español mexicano lináloe"
  6. ^ Kasper S, Gastpar M, Müller WE, Volz HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (septiembre de 2010). "Silexan, una preparación de aceite de Lavandula administrada por vía oral, es eficaz en el tratamiento del trastorno de ansiedad 'subsindrómico': un ensayo aleatorizado, doble ciego, controlado con placebo". Psicofarmacología Clínica Internacional . 25 (5): 277–87. doi :10.1097/YIC.0b013e32833b3242. PMID  20512042. S2CID  46290020.
  7. ^ Ahmed A, Choudhary MI, Farooq A, Demirci B, Demirci F, Can Başer KH (2000). "Componentes del aceite esencial de la especia Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Revista de sabores y fragancias . 15 (6): 388–390. doi : 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F .
  8. ^ Ibrahim EA, Wang M, Radwan MM, Wanas AS, Majumdar CG, Avula B, et al. (marzo de 2019). "Análisis de terpenos en Cannabis sativa L. mediante cromatografía de gases/espectrometría de masas: desarrollo, validación y aplicación de métodos". Planta Medica . 85 (5): 431–438. doi :10.1055/a-0828-8387. PMID  30646402. S2CID  58668648.
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  10. ^ Vila R, Mundina M, Tomi F, Furlán R, Zacchino S, Casanova J, Cañigueral S (febrero de 2002). "Composición y actividad antifúngica del aceite esencial de Solidago chilensis". Planta Médica . 68 (2): 164–7. doi :10.1055/s-2002-20253. PMID  11859470. S2CID  260283973.
  11. ^ Albert Eschenmoser: "Leopold Ruzicka - De la regla del isopreno a la cuestión del origen de la vida" CHIMIA 44 (1990)
  12. ^ ab Woronuk G, Demissie Z, Rheault M, Mahmoud S (enero de 2011). "Biosíntesis y propiedades terapéuticas de los componentes del aceite esencial de Lavandula". Planta Medica . 77 (1): 7–15. doi : 10.1055/s-0030-1250136 . PMID  20665367.
  13. ^ Dewick PM (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético (3.ª ed.). John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-74168-9.
  14. ^ Cseke L, Dudareva N, Pichersky E (noviembre de 1998). "Estructura y evolución de la linalol sintasa". Biología molecular y evolución . 15 (11): 1491–8. doi : 10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876 . PMID  12572612.
  15. ^ Iijima Y, Davidovich-Rikanati R, Fridman E, Gang DR, Bar E, Lewinsohn E, Pichersky E (noviembre de 2004). "Base bioquímica y molecular de los patrones divergentes en la biosíntesis de terpenos y fenilpropenos en las glándulas peltadas de tres cultivares de albahaca". Fisiología vegetal . 136 (3): 3724–36. doi : 10.1104/pp.104.051318 . PMC 527170 . PMID  15516500. 
  16. ^ Hussain, Abdullah Ijaz; Anwar, Farooq; Hussain Sherazi, Syed Tufail; Przybylski, Roman (2008). "La composición química, las actividades antioxidantes y antimicrobianas de los aceites esenciales de albahaca (Ocimum basilicum) dependen de las variaciones estacionales". Química de los alimentos . 108 (3): 986–995. doi :10.1016/j.foodchem.2007.12.010. PMID  26065762.
  17. ^ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  18. ^ "Linalool". Toxnet, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 14 de enero de 2016. Archivado desde el original el 28 de febrero de 2019 . Consultado el 21 de mayo de 2019 .
  19. ^ Ung CY, White JM, White IR, Banerjee P, McFadden JP (marzo de 2018). "Pruebas de parche con marcadores de fragancias de la serie de referencia europea: una actualización de 2016". The British Journal of Dermatology . 178 (3): 776–780. doi :10.1111/bjd.15949. PMID  28960261. S2CID  4434234.
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