p-Cimeno

*pag*-Cimeno
Fórmula esquelética	Modelo de bola y palo
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 1-Metil-4-(propan-2-il)benceno
	Otros nombres para -cimeno ; 4-isopropiltolueno ; 4-metilcumeno ; Paracimeno
Identificadores
Número CAS	99-87-6 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
3DMet	B00975;
Referencia de Beilstein	1903377
EBICh	CHEBI:28768;
Química biológica	ChEMBL442915 Y;
Araña química	7183 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.542
Número CE	202-796-7;
Referencia de Gmelin	305912
BARRIL	C06575 Y;
Identificador de centro de PubChem	7463;
Número RTECS	GZ5950000;
UNIVERSIDAD	1G1C8T1N7Q Y;
Número de la ONU	2046
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3026645;
	InChI InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Y Clave: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Clave: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD;
	SONRISAS c1cc(ccc1C(C)C)C;
Propiedades
Fórmula química	C10H14
Masa molar	134,222 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	0,857 g/ cm3
Punto de fusión	-68 °C (-90 °F; 205 K)
Punto de ebullición	177 °C (351 °F; 450 K)
Solubilidad en agua	23,4 mg/l
Susceptibilidad magnética (χ)	−1,028 × 10 −4 cm3 / mol
Índice de refracción ( n D )	1.4908 (a 20 °C)
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H226 , H304 , H411
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
punto de inflamabilidad	47 °C (117 °F; 320 K)
; Temperatura de autoignición	435 °C (815 °F; 708 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El p -cimeno es un compuesto orgánico aromático de origen natural . Se clasifica como un alquilbenceno relacionado con los monoterpenos monocíclicos .^[3] Su estructura consiste en unanillo de benceno para -sustituido con un grupo metilo y un grupo isopropilo . El p -cimeno es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos .

Isómeros y producción

Además del p -cimeno, dos isómeros geométricos menos comunes son el o -cimeno , en el que los grupos alquilo están orto -sustituidos, y el m -cimeno , en el que están meta -sustituidos. El p -cimeno es el único isómero natural, como se esperaba de la regla de los terpenos . Los tres isómeros forman el grupo de los cimenos .

El cimeno también se produce por alquilación de tolueno con propeno . ^[4]

Compuestos relacionados

Es un componente de varios aceites esenciales , los más comunes son el aceite de comino y el de tomillo . Se forman cantidades significativas en el proceso de pulpa al sulfito a partir de los terpenos de la madera.

El p -cimeno es un ligando común para el rutenio . El compuesto original es [( η ⁶ -cimeno)RuCl ₂ ] ₂ . Este compuesto de medio sándwich se prepara mediante la reacción del tricloruro de rutenio con el terpeno α- felandreno . También se conoce el complejo de osmio . ^[5]

La hidrogenación produce el derivado saturado p -mentano .

Referencias

^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 139, 597. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
^ Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (diciembre de 2022). "Sobre la intensidad de la luz dispersada por líquidos moleculares: comparación de experimentos y cálculos químicos cuánticos". The Journal of Chemical Physics . 157 (24): 244501. Bibcode :2022JChPh.157x4501P. doi : 10.1063/5.0133511 . PMID 36586992.
^ Balahbib, Abdelaali; El Omari, Nasreddine; Hachlafi, Naoufal EL.; Lakhdar, Fátima; El Menyiy, Naoual; Salhi, Najoua; Mrabti, Hanae Naceiri; Bakrim, Saad; Zengin, Gokhan; Bouyahya, Abdelhakim (1 de julio de 2021). "Propiedades farmacológicas y beneficiosas para la salud del p-cimeno". Toxicología Alimentaria y Química . 153 : 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259. ISSN 0278-6915.
^ Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk‐Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Bennett, MA; Huang, T.-N.; Matheson, T.W.; Smith, AK (1982). "Complejos de ( η6 ^- hexametilbenceno)rutenio". Síntesis inorgánica . 21 : 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN . 9780470132524.

[1] Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 139, 597. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.

[2] Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (diciembre de 2022). "Sobre la intensidad de la luz dispersada por líquidos moleculares: comparación de experimentos y cálculos químicos cuánticos". The Journal of Chemical Physics . 157 (24): 244501. Bibcode :2022JChPh.157x4501P. doi : 10.1063/5.0133511 . PMID 36586992.

[3] Balahbib, Abdelaali; El Omari, Nasreddine; Hachlafi, Naoufal EL.; Lakhdar, Fátima; El Menyiy, Naoual; Salhi, Najoua; Mrabti, Hanae Naceiri; Bakrim, Saad; Zengin, Gokhan; Bouyahya, Abdelhakim (1 de julio de 2021). "Propiedades farmacológicas y beneficiosas para la salud del p-cimeno". Toxicología Alimentaria y Química . 153 : 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259. ISSN 0278-6915.

[4] Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk‐Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[5] Bennett, MA; Huang, T.-N.; Matheson, T.W.; Smith, AK (1982). "Complejos de ( η6 ^- hexametilbenceno)rutenio". Síntesis inorgánica . 21 : 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN . 9780470132524.