Adrenocromo
Compuesto químico

Adrenocromo
Fórmula estructural del adrenocromo
Modelo de esferas y barras de la molécula de adrenocromo
Nombres
Nombre IUPAC
3-Hidroxi-1-metil-2,3-dihidro-1 H -indol-5,6-diona
Otros nombres
Adraxone; Adrenalina rosa
Identificadores
  • ( racémico ): 54-06-8 controlarY
  • ( R )-Enantiómero: 7506-92-5
  • ( S )-Enantiómero: 5181-82-8
Modelo 3D ( JSmol )
EBICh
Química biológica
Araña química
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.176
Número CE
Identificador de centro de PubChem
UNIVERSIDAD
  • InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3 controlarY
    Clave: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • ( racémico ): InChI=1/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3
    Clave: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYAD
Propiedades
C9H9NO3​​​​​​
Masa molar179,175  g·mol −1
Aparienciavioleta oscuro [1]
Densidad3,785 g/ cm3
Punto de ebullición115–120 °C (239–248 °F; 388–393 K) (se descompone)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El adrenocromo es un compuesto químico producido por la oxidación de la adrenalina (epinefrina). Fue objeto de investigaciones limitadas desde la década de 1950 hasta la de 1970 como posible causa de la esquizofrenia . Si bien no tiene ninguna aplicación médica actual, el derivado de la semicarbazida , el carbazocromo , es un medicamento hemostático .

A pesar del nombre de este compuesto, no está relacionado con el elemento cromo ; en cambio, el sufijo -cromo indica una relación con el color, ya que el adrenocromo puro tiene una coloración violeta profunda . [1]

Química

La reacción de oxidación que convierte la adrenalina en adrenocromo ocurre tanto in vivo como in vitro . El óxido de plata ( Ag2O ) fue uno de los primeros reactivos empleados para esto, [2] pero se han utilizado con éxito otros agentes oxidantes. [3] En solución, el adrenocromo es rosado y la oxidación posterior del compuesto hace que se polimerice en compuestos de melanina marrones o negros . [4]

Historia

Una ampolla de adrenocromo

Varios estudios a pequeña escala (que incluyeron 15 sujetos de prueba o menos) realizados en las décadas de 1950 y 1960 informaron que el adrenocromo desencadenaba reacciones psicóticas como trastorno del pensamiento y desrealización . [5]

En 1954, los investigadores Abram Hoffer y Humphry Osmond afirmaron que el adrenocromo es una sustancia neurotóxica y psicotomimética y puede desempeñar un papel en la esquizofrenia y otras enfermedades mentales. [6]

En lo que Hoffer llamó la "hipótesis del adrenocromo", [7] él y Osmond en 1967 especularon que las megadosis de vitamina C y niacina podrían curar la esquizofrenia al reducir el adrenocromo cerebral. [8] [9]

El tratamiento de la esquizofrenia con antioxidantes tan potentes es muy controvertido. En 1973, la Asociación Estadounidense de Psiquiatría informó de fallos metodológicos en el trabajo de Hoffer sobre la niacina como tratamiento de la esquizofrenia y se refirió a estudios de seguimiento que no confirmaron ningún beneficio del tratamiento. [10] Otros estudios adicionales realizados en Estados Unidos, [11] Canadá, [12] y Australia [13] tampoco lograron encontrar beneficios de la terapia con megavitaminas para tratar la esquizofrenia .

La teoría del adrenocromo en la esquizofrenia se desvaneció, a pesar de algunas pruebas de que podría ser psicotomimético , ya que el adrenocromo no era detectable en personas con esquizofrenia. [ cita requerida ]

A principios de la década de 2000, el interés se renovó con el descubrimiento de que el adrenocromo puede producirse normalmente como intermediario en la formación de neuromelanina . [5] Este hallazgo puede ser significativo porque el adrenocromo es desintoxicado al menos parcialmente por la glutatión-S-transferasa . Algunos estudios han encontrado defectos genéticos en el gen de esta enzima. [14]

También se cree que el adrenocromo tiene propiedades cardiotóxicas . [15] [16]

  • En su libro de 1954 Las puertas de la percepción , Aldous Huxley mencionó el descubrimiento y los supuestos efectos del adrenocromo, que comparó con los síntomas de la intoxicación por mescalina , aunque nunca la había consumido. [17]
  • Anthony Burgess menciona el adrenocromo como "drencrom" al comienzo de su novela de 1962 La naranja mecánica . El protagonista y sus amigos beben leche mezclada con drogas: "No tenían licencia para vender licor, pero todavía no había ninguna ley que prohibiera mezclar algunas de las nuevas vescas que solían poner en el viejo moloko, así que se podía mezclar con vellocet o synthemesc o drencrom o una o dos vescas más [...]" [17]
  • Hunter S. Thompson mencionó el adrenocromo en su libro de 1971 Miedo y asco en Las Vegas . [18] Este es el probable origen de los mitos actuales en torno a este compuesto, porque un personaje afirma que "Sólo hay una fuente de esta sustancia  ... las glándulas suprarrenales de un cuerpo humano vivo. No sirve de nada si la sacas de un cadáver". La escena del adrenocromo también aparece en la adaptación cinematográfica de la novela . [17] En el comentario del DVD, el director Terry Gilliam admite que su interpretación y la de Thompson es una exageración ficticia. Gilliam insiste en que la droga es completamente ficticia y parece desconocer la existencia de una sustancia con el mismo nombre. Hunter S. Thompson también menciona el adrenocromo en su libro Miedo y asco en la campaña electoral de 1972 . En las notas a pie de página del capítulo de abril, página 140, dice: "Fue poco después de medianoche en una habitación de hotel destartalada y mi recuerdo de la conversación es borroso, debido a la ingestión masiva de alcohol, tocino y cuarenta centímetros cúbicos de adrenocromo".
  • En el primer episodio de la serie de ITV Lewis , "A quién los dioses destruirían", el motivo de los crímenes fue que una prostituta había sido asesinada años antes para extraerle sus glándulas suprarrenales.
  • El adrenocromo se menciona en la novela de Warhammer 40,000 de 2014 La garra de Horus de Aaron Dembski-Bowden. Se describe como una bebida líquida transparente que se "obtiene de las glándulas suprarrenales de esclavos vivos [...]".
  • El adrenocromo es objeto de varias teorías conspirativas de extrema derecha , como QAnon y Pizzagate , [19] [20] [21] y la sustancia química que ayuda a las teorías desempeña un papel similar a las historias anteriores de libelos de sangre y abusos rituales satánicos . [22] Las teorías suelen afirmar que una camarilla de satanistas viola y asesina a niños y "cosecha" adrenocromo de la sangre de sus víctimas como droga [23] [24] o como elixir de la juventud . [25] En realidad, el adrenocromo se produce mediante síntesis orgánica desde al menos 1952, [26] [27] es sintetizado por empresas de biotecnología con fines de investigación y no tiene usos médicos o recreativos. [28]

Referencias

  1. ^ ab Heacock RA, Nerenberg C, Payza AN (1 de mayo de 1958). "La química de los "aminocromos": Parte I. La preparación y cromatografía en papel del adrenocromo puro". Revista canadiense de química . 36 (5): 853–857. doi : 10.1139/v58-124 .
  2. ^ Girar WL (1942). "Melanina y sus precursores II. Sobre el adrenocromo". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 61 (9): 638–646. doi :10.1002/recl.19420610904.
  3. ^ Heacock RA (1 de abril de 1959). "La química del adrenocromo y compuestos relacionados" (PDF) . Chemical Reviews . 59 (2): 181–237. doi :10.1021/cr50026a001.
  4. ^ A. Hoffer, H. Osmond (22 de octubre de 2013). Los alucinógenos. Elsevier. pp. 272–273. ISBN 978-1-4832-6169-0.
  5. ^ ab Smythies J (enero de 2002). "La hipótesis del adrenocromo de la esquizofrenia revisada". Neurotoxicity Research . 4 (2): 147–150. CiteSeerX 10.1.1.688.3796 . doi :10.1080/10298420290015827. eISSN  1476-3524. ISSN  1029-8428. OCLC  50166444. PMID  12829415. S2CID  37594882. 
  6. ^ Hoffer A , Osmond H , Smythies J (enero de 1954). "Esquizofrenia: un nuevo enfoque. II. Resultado de un año de investigación". The Journal of Mental Science . 100 (418): 29–45. doi :10.1192/bjp.100.418.29. eISSN  1472-1465. ISSN  0007-1250. LCCN  89649366. OCLC  1537306. PMID  13152519. S2CID  42531852.
  7. ^ Hoffer A , Osmond H (primer trimestre de 1999). «La hipótesis del adrenocromo y la psiquiatría». The Journal of Orthomolecular Medicine . 14 (1): 49–62. ISSN  0834-4825. OCLC  15726974. S2CID  41468628. Archivado desde el original el 20 de febrero de 2024. Consultado el 15 de marzo de 2024 .
  8. ^ Hoffer A , Osmond H (1 de enero de 1968). Los alucinógenos (primera edición). Academic Press . ISBN 978-0123518507. LCCN  66030086. OCLC  332437. OL  35255701M . Consultado el 15 de marzo de 2024 , a través de Internet Archive .
  9. ^ Hoffer A (1994). "Esquizofrenia: una defensa evolutiva contra el estrés severo" (PDF) . Revista de Medicina Ortomolecular . 9 (4): 205–2221.
  10. ^ Lipton MA, Ban TA, Kane FJ, Levine J, Mosher LR, Wittenborn R (1973). "Informe del grupo de trabajo sobre terapia megavitamínica y ortomolecular en psiquiatría" (PDF) . Asociación Estadounidense de Psiquiatría. Archivado desde el original (PDF) el 23 de febrero de 2021. Consultado el 7 de septiembre de 2020 .
  11. ^ Wittenborn JR, Weber ES, Brown M (1973). "Niacina en el tratamiento a largo plazo de la esquizofrenia". Archivos de psiquiatría general . 28 (3): 308–315. doi :10.1001/archpsyc.1973.01750330010002. PMID  4569673.
  12. ^ Ban TA, Lehmann HE (1970). "Ácido nicotínico en el tratamiento de la esquizofrenia: un informe resumido". Boletín de esquizofrenia . 1 (3): 5–7. doi : 10.1093/schbul/1.3.5 .
  13. ^ Vaughan K, McConaghy N (1999). "Tratamiento con megavitaminas y dieta en la esquizofrenia: un ensayo controlado aleatorizado". Revista Australiana y Neozelandesa de Psiquiatría . 33 (1): 84–88. doi :10.1046/j.1440-1614.1999.00527.x. PMID  10197889. S2CID  38857700.
  14. ^ Smythies J (2004). Smythies J (ed.). Trastornos de la plasticidad sináptica y esquizofrenia (1.ª ed.). Elsevier Academic Press. pp. xv. ISBN 978-0-12-366860-8.
  15. ^ Bindoli A, Rigobello MP, Galzigna L (julio de 1989). "Toxicidad de los aminocromos". Toxicology Letters . 48 (1): 3–20. doi :10.1016/0378-4274(89)90180-X. hdl : 11577/2475305 . PMID  2665188.
  16. ^ Behonick GS, Novak MJ, Nealley EW, Baskin SI (diciembre de 2001). "Actualización toxicológica: cardiotoxicidad de los metabolitos de estrés oxidativo de las catecolaminas (aminocromos)". Journal of Applied Toxicology . 21 (S1): S15–S22. doi :10.1002/jat.793. PMID  11920915. S2CID  27865845.
  17. ^ abc Adams J (7 de abril de 2020). «La verdad sobre el adrenocromo». The Spinoff . Consultado el 28 de junio de 2020 .
  18. ^ Friedberg B. "La oscura viralidad de una conspiración sangrienta en Hollywood". Wired . Consultado el 21 de febrero de 2021 .
  19. ^ "Miedo y adrenocromo". Spectator USA . 4 de mayo de 2020. Archivado desde el original el 20 de septiembre de 2020. Consultado el 23 de mayo de 2020 .
  20. ^ "Cómo Facebook conecta a los teóricos de la conspiración del 'pizzagate'". NBC News . Febrero de 2019 . Consultado el 23 de mayo de 2020 .
  21. ^ Dunning B (20 de octubre de 2020). «Skeptoid #750: Cómo extraer adrenocromo de los niños». Skeptoid . Consultado el 20 de octubre de 2020 .
  22. ^ Kantrowitz L (29 de septiembre de 2020). "QAnon, Blood Libel, and the Satanic Panic". The New Republic . Consultado el 8 de mayo de 2021 .
  23. ^ Friedberg B (31 de julio de 2020). "La oscura viralidad de una conspiración sangrienta en Hollywood". Wired . Consultado el 16 de febrero de 2022 .
  24. ^ Hitt T (14 de agosto de 2020). "Cómo QAnon se obsesionó con el 'adrenocromo', una droga imaginaria que Hollywood está 'recogiendo' de los niños". The Daily Beast . Consultado el 27 de enero de 2021 .
  25. ^ "QAnon: un glosario". Liga Antidifamación . 21 de enero de 2021 . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
  26. ^ Schayer, Richard W. (1952). "Síntesis de dl-Adrenalina-β-C14 y dl-Adrenocromo-β-C14". Journal of the American Chemical Society . 74 (9). ACS Publications : 2441. doi :10.1021/ja01129a531. Archivado desde el original el 25 de octubre de 2022 . Consultado el 25 de octubre de 2022 .
  27. ^ "Método de síntesis de adrenocromo monoaminoguanidina". Google Patents . 1965. Archivado desde el original el 16 de octubre de 2021 . Consultado el 25 de octubre de 2022 .
  28. ^ Walker-Journey, Jennifer (14 de abril de 2021). "Desenredando la desinformación médica en torno a la adrenocroma". HowStuffWorks . Archivado desde el original el 14 de abril de 2021 . Consultado el 25 de octubre de 2022 .
  • La charlatanería adrenocromática de QAnon, el doctor Joe Schwarcz 10 de febrero de 2022 Oficina para la Ciencia y la Sociedad, Universidad McGill
  • Comentario sobre el adrenocromo en erowid.org
  • Depósitos de adrenocromo resultantes del uso de gotas oftálmicas que contienen epinefrina para tratar el glaucoma, según el Atlas Oftalmológico de Iowa (se buscó el diagnóstico = adrenocromo)
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