Ácido etilendiaminotetraacético
Ácido etilendiaminotetraacético
Fórmula tridimensional del ácido etilendiaminotetraacético
Nombres
Nombre IUPAC
N , N ′-(Etano-1,2-diil)bis[ N- (carboximetil)glicina] [1]
Nombre sistemático de la IUPAC
Ácido 2,2′,2′′,2′′′-(etano-1,2-diildinitrilo)tetraacético [1]
Otros nombres
  • Ácido etilendiaminotetraacético
  • Ácido diaminoetano-tetraacético
  • Ácido edético ( base conjugada edetato) ( DCI , USAN )
  • Versene
Identificadores
  • 60-00-4 (ácido libre) controlarY
  • 6381-92-6 (sal disódica dihidratada) controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
AbreviaturasEDTA , H4EDTA
1716295
EBICh
  • CHEBI:4735 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL858 controlarY
Araña química
  • 5826 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB00974 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.409
Número CE
  • 200-449-4
144943
BARRIL
  • D00052 controlarY
MallaEdético + Ácido
Identificador de centro de PubChem
  • 6049
Número RTECS
  • AH4025000
UNIVERSIDAD
  • 9G34HU7RV0 controlarY
  • 7FLD91C86K  (sal disódica dihidratada) controlarY
Número de la ONU3077
  • DTXSID6022977
  • InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) controlarY
    Clave: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
Propiedades
C10H16N2O8​​​​​​​
Masa molar292,244  g·mol −1
AparienciaCristales incoloros
Densidad0,860 g cm −3 (a 20 °C)
registro P-0,836
Acidez (p K a )2.0, 2.7, 6.16, 10.26 [2]
Termoquímica
−1765,4 a −1758,0 kJ mol −1
−4461,7 a −4454,5 kJ mol −1
Farmacología
S01XA05 ( OMS ) V03AB03 ( OMS ) (sal)
  • Intramuscular
  • Intravenoso
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H319
P305+P351+P338
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1000 mg/kg (oral, rata) [3]
Compuestos relacionados
Ácidos alcanoicos relacionados
Compuestos relacionados
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El ácido etilendiaminotetraacético ( EDTA ), también llamado ácido EDTA , es un ácido aminopolicarboxílico con la fórmula [CH2N ( CH2CO2H ) 2 ] 2 . Este sólido blanco, ligeramente soluble en agua, se usa ampliamente para unirse a iones de hierro (Fe2 + /Fe3 + ) y calcio (Ca2 + ), formando complejos solubles en agua incluso a pH neutro. Por lo tanto , se usa para disolver incrustaciones que contienen Fe y Ca, así como para suministrar iones de hierro en condiciones en las que sus óxidos son insolubles. El EDTA está disponible en varias sales, en particular EDTA disódico , edetato de calcio y sodio y EDTA tetrasódico , pero todas funcionan de manera similar. [4]

Usos

El EDTA se utiliza ampliamente en la industria. También tiene aplicaciones en la conservación de alimentos, la medicina, los cosméticos, el ablandamiento del agua, en laboratorios y en otros campos.

Industrial

El EDTA se utiliza principalmente para secuestrar (unir o confinar) iones metálicos en solución acuosa. En la industria textil , evita que las impurezas de iones metálicos modifiquen los colores de los productos teñidos. En la industria de la pulpa y el papel , el EDTA inhibe la capacidad de los iones metálicos, especialmente Mn 2+ , de catalizar la desproporción del peróxido de hidrógeno , que se utiliza en el blanqueo sin cloro .

Lavado de gases

El [Fe(EDTA)] acuoso se utiliza para eliminar (" depurar ") el sulfuro de hidrógeno de las corrientes de gas. Esta conversión se logra oxidando el sulfuro de hidrógeno a azufre elemental, que no es volátil:

2[Fe(EDTA)] − + H2S → 2[Fe(EDTA)] 2− + S + 2 H +

En esta aplicación, el centro de hierro (III) se reduce a su derivado de hierro (II), que luego puede reoxidarse con aire. De manera similar, los óxidos de nitrógeno se eliminan de las corrientes de gas utilizando [Fe(EDTA)] 2− .

Alimento

De manera similar, se añade EDTA a algunos alimentos como conservante o estabilizador para evitar la decoloración oxidativa catalítica, que es catalizada por iones metálicos. [5]

Ablandador de agua

La reducción de la dureza del agua en las aplicaciones de lavandería y la disolución de las incrustaciones en las calderas dependen del EDTA y de los complejos relacionados para unir el Ca 2+ , el Mg 2+ , así como otros iones metálicos. Una vez unidos al EDTA, estos complejos metálicos tienen menos probabilidades de formar precipitados o de interferir con la acción de los jabones y detergentes . [ cita requerida ] Por razones similares, las soluciones de limpieza a menudo contienen EDTA. De manera similar, el EDTA se utiliza en la industria del cemento para la determinación de la cal libre y la magnesia libre en el cemento y los clínkeres . [ 6 ] [ página necesaria ]

La solubilización de iones Fe 3+ a un pH cercano a la neutralidad o inferior se puede lograr utilizando EDTA. Esta propiedad es útil en la agricultura, incluida la hidroponía. Sin embargo, dada la dependencia del pH de la formación de ligandos, el EDTA no es útil para mejorar la solubilidad del hierro en suelos superiores a la neutralidad. [7] De lo contrario, a un pH cercano a la neutralidad o superior, el hierro (III) forma sales insolubles, que son menos biodisponibles para las especies de plantas susceptibles.

Cromatografía de intercambio iónico

El EDTA se utilizó en la separación de los metales lantánidos mediante cromatografía de intercambio iónico . Perfeccionado por F. H. Spedding et al . en 1954, el método se basa en el aumento constante de la constante de estabilidad de los complejos de EDTA de lantánidos con número atómico . [8] Utilizando perlas de poliestireno sulfonado y Cu 2+ como ion de retención, el EDTA hace que los lantánidos migren por la columna de resina mientras se separan en bandas de lantánidos puros. Los lantánidos eluyen en orden decreciente de número atómico. Debido al coste de este método, en relación con la extracción con disolventes a contracorriente , el intercambio iónico se utiliza ahora solo para obtener las purezas más altas de lantánidos (normalmente superiores al 99,99%). [ cita requerida ]

Medicamento

El edetato de calcio y sodio , un derivado del EDTA, se utiliza para unir iones metálicos en la práctica de la terapia de quelación , como para tratar el envenenamiento por mercurio y plomo . [9] Se utiliza de manera similar para eliminar el exceso de hierro del cuerpo. Esta terapia se utiliza para tratar la complicación de las transfusiones de sangre repetidas , como se aplicaría para tratar la talasemia .

En prueba

En el diagnóstico médico y en las pruebas de función orgánica (en este caso, la prueba de función renal ), el complejo de cromo (III) [Cr(EDTA)] − (como cromo radiactivo-51 ( 51 Cr)) se administra por vía intravenosa y se controla su filtración en la orina . Este método es útil para evaluar la tasa de filtración glomerular (TFG) en medicina nuclear . [10]

El EDTA se utiliza ampliamente en el análisis de sangre. Es un anticoagulante para muestras de sangre para hemogramas completos y completos , donde el EDTA quela el calcio presente en la muestra de sangre, deteniendo el proceso de coagulación y preservando la morfología de las células sanguíneas. [11] Los tubos que contienen EDTA están marcados con tapas de color lavanda (morado) o rosa. [12] El EDTA también se encuentra en tubos con tapa color canela para pruebas de plomo y se puede utilizar en tubos con tapa azul real para pruebas de metales traza. [12]

El EDTA es un dispersante de lodo y se ha demostrado que es muy eficaz para reducir el crecimiento bacteriano durante la implantación de lentes intraoculares (LIO). [13]

Odontología

Los dentistas y endodoncistas utilizan soluciones de EDTA para eliminar los residuos inorgánicos ( capa de barrillo ) y lubricar los conductos radiculares en endodoncia. Este procedimiento ayuda a preparar los conductos radiculares para la obturación . Además, las soluciones de EDTA con la adición de un surfactante aflojan las calcificaciones dentro de un conducto radicular y permiten la instrumentación (modelado del conducto) y facilitan el avance apical de una lima en un conducto radicular estrecho o calcificado hacia el ápice.

Gotas para los ojos

Sirve como conservante (generalmente para potenciar la acción de otro conservante como el cloruro de benzalconio o el tiomersal ) en preparaciones oculares y colirios .

Medicina alternativa

Algunos médicos alternativos creen que el EDTA actúa como antioxidante , evitando que los radicales libres dañen las paredes de los vasos sanguíneos , reduciendo así la aterosclerosis . [14] Estas ideas no están respaldadas por estudios científicos y parecen contradecir algunos principios aceptados actualmente. [15] La FDA de los EE. UU. no lo ha aprobado para el tratamiento de la aterosclerosis. [16]

Productos cosméticos

En champús , limpiadores y otros productos de cuidado personal, las sales de EDTA se utilizan como agente secuestrante para mejorar su estabilidad en el aire. [17]

Aplicaciones de laboratorio

En el laboratorio, el EDTA se utiliza ampliamente para eliminar iones metálicos: en bioquímica y biología molecular , la depleción de iones se utiliza comúnmente para desactivar enzimas dependientes de metales , ya sea como un ensayo para su reactividad o para suprimir daños al ADN , proteínas y polisacáridos . [18] El EDTA también actúa como un inhibidor selectivo contra las enzimas hidrolizadoras de dNTP ( Taq polimerasa , dUTPasa , MutT), [19] la arginasa hepática [20] y la peroxidasa de rábano picante [21] independientemente de la quelación de iones metálicos . Estos hallazgos instan a repensar la utilización del EDTA como un eliminador de iones metálicos bioquímicamente inactivo en experimentos enzimáticos. En química analítica, el EDTA se utiliza en titulaciones complexométricas y análisis de la dureza del agua o como un agente enmascarador para secuestrar iones metálicos que interferirían con los análisis.

El EDTA tiene muchos usos especializados en los laboratorios biomédicos, como en la oftalmología veterinaria como anticolagenasa para prevenir el empeoramiento de las úlceras corneales en animales . En el cultivo de tejidos , el EDTA se utiliza como agente quelante que se une al calcio y evita la unión de cadherinas entre células, evitando la aglutinación de células cultivadas en suspensión líquida o desprendiendo células adherentes para su pasaje . En histopatología , el EDTA se puede utilizar como agente descalcificador, lo que permite cortar secciones utilizando un micrótomo una vez que la muestra de tejido está desmineralizada.

También se sabe que el EDTA inhibe una variedad de metalopeptidasas ; el método de inhibición ocurre a través de la quelación del ion metálico necesario para la actividad catalítica. [22] El EDTA también se puede utilizar para probar la biodisponibilidad de metales pesados ​​en sedimentos . Sin embargo, puede influir en la biodisponibilidad de los metales en solución, lo que puede plantear inquietudes con respecto a sus efectos en el medio ambiente, especialmente dados sus usos y aplicaciones generalizados.

Otro

Las propiedades oxidantes del [Fe(EDTA)] − se utilizan en fotografía para solubilizar partículas de plata . [4]

El EDTA también se utiliza para eliminar la suciedad (metales corroídos) de las barras de combustible en los reactores nucleares. [23]

Efectos secundarios

El EDTA presenta una toxicidad aguda baja con una DL50 (rata) de 2,0 g/kg a 2,2 g/kg. [4] Se ha descubierto que es tanto citotóxico como débilmente genotóxico en animales de laboratorio. Se ha observado que las exposiciones orales causan efectos reproductivos y de desarrollo. [17] El mismo estudio [17] también descubrió que tanto la exposición dérmica al EDTA en la mayoría de las formulaciones cosméticas como la exposición por inhalación al EDTA en formulaciones cosméticas en aerosol producirían niveles de exposición inferiores a los que se consideran tóxicos en estudios de dosificación oral.

Síntesis

El compuesto fue descrito por primera vez en 1935 por Ferdinand Münz , [24] quien preparó el compuesto a partir de etilendiamina y ácido cloroacético . [25] Hoy en día, el EDTA se sintetiza principalmente a partir de etilendiamina (1,2-diaminoetano), formaldehído y cianuro de sodio . [26] Esta ruta produce el EDTA tetrasódico, que se convierte en un paso posterior en las formas ácidas:

H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + 4  CH 2 O + 4  NaCN + 4 H 2 O → (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 Na) 2 + 4  NH 3
(NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 Na) 2 + 4  HCl → (HO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 H) 2 + 4  NaCl

Este proceso se utiliza para producir alrededor de 80.000 toneladas de EDTA cada año. Las impurezas cogeneradas por esta vía incluyen glicina y ácido nitrilotriacético ; surgen de reacciones del coproducto amoniaco . [4]

Nomenclatura

Para describir el EDTA y sus diversas formas protonadas , los químicos distinguen entre EDTA 4− , la base conjugada que es el ligando , y H 4 EDTA, el precursor de ese ligando. A pH muy bajo (condiciones muy ácidas) predomina la forma H 6 EDTA 2+ completamente protonada , mientras que a pH muy alto o en condiciones muy básicas, prevalece la forma EDTA 4− completamente desprotonada . En este artículo, el término EDTA se utiliza para significar H 4− x EDTA x − , mientras que en sus complejos EDTA 4− representa el ligando tetraanión.

Principios de la química de coordinación

Quelato de metal-EDTA que se encuentra en complejos de Co(III)
Estructura de [Fe(EDTA)(H 2 O)] − , que muestra que el ligando EDTA 4− no encapsula completamente Fe(III) , que tiene siete coordenadas [27]

En química de coordinación , el EDTA 4− es un miembro de la familia de ligandos de ácidos aminopolicarboxílicos . El EDTA 4− generalmente se une a un catión metálico a través de sus dos aminas y cuatro carboxilatos, es decir, es un agente quelante hexadentado ("de seis dientes") . Muchos de los compuestos de coordinación resultantes adoptan una geometría octaédrica . Aunque de poca importancia para sus aplicaciones, estos complejos octaédricos son quirales . El anión cobalto(III) [Co(EDTA)] − se ha resuelto en enantiómeros . [28] Muchos complejos de EDTA 4− adoptan estructuras más complejas debido a la formación de un enlace adicional al agua, es decir, complejos de siete coordenadas, o al desplazamiento de un brazo carboxilato por el agua. El complejo de hierro(III) del EDTA es de siete coordenadas. [29] Los primeros trabajos sobre el desarrollo del EDTA fueron realizados por Gerold Schwarzenbach en la década de 1940. [30] El EDTA forma complejos especialmente fuertes con Mn(II) , Cu(II) , Fe(III), Pb(II) y Co(III). [31] [ página necesaria ]

Varias características de los complejos de EDTA son relevantes para sus aplicaciones. En primer lugar, debido a su alta denticidad , este ligando tiene una alta afinidad por los cationes metálicos:

[Fe(H2O ) 6 ] 3+ + H4EDTA ⇌ [Fe(EDTA)] − + 6H2O + 4H + K eq = 10 25,1 

Escrito de esta manera, el cociente de equilibrio muestra que los iones metálicos compiten con los protones por unirse al EDTA. Debido a que los iones metálicos están ampliamente envueltos por el EDTA, sus propiedades catalíticas a menudo se suprimen. Finalmente, dado que los complejos de EDTA 4− son aniónicos , tienden a ser altamente solubles en agua. Por esta razón, el EDTA es capaz de disolver depósitos de óxidos y carbonatos metálicos .

Los valores de p K a del EDTA libre son 0, 1,5, 2, 2,66 ( desprotonación de los cuatro grupos carboxilo ) y 6,16, 10,24 (desprotonación de los dos grupos amino ). [32]

Preocupaciones medioambientales

Degradación abiótica

El EDTA se utiliza tan ampliamente que se han planteado dudas sobre su carácter de contaminante orgánico persistente . Si bien el EDTA cumple muchas funciones positivas en diferentes sectores industriales, farmacéuticos y de otro tipo, su longevidad puede plantear graves problemas para el medio ambiente. Su degradación es lenta y se produce principalmente de forma abiótica en presencia de la luz solar. [33]

El proceso más importante para la eliminación de EDTA de las aguas superficiales es la fotólisis directa a longitudes de onda inferiores a 400 nm. [34] Dependiendo de las condiciones de luz, las vidas medias de fotólisis del EDTA de hierro (III) en aguas superficiales pueden variar tan solo 11,3 minutos hasta más de 100 horas. [35] La degradación de FeEDTA, pero no del EDTA en sí, produce complejos de hierro del triacetato (ED3A), diacetato (EDDA) y monoacetato (EDMA): el 92% del EDDA y el EDMA se biodegrada en 20 horas, mientras que el ED3A muestra una resistencia significativamente mayor. Muchas especies de EDTA abundantes en el medio ambiente (como Mg 2+ y Ca 2+ ) son más persistentes.

Biodegradación

En muchas plantas de tratamiento de aguas residuales industriales , la eliminación de EDTA se puede lograr en un 80% aproximadamente utilizando microorganismos . [36] Los subproductos resultantes son ED3A y ácido iminodiacético (IDA), lo que sugiere que tanto la cadena principal como los grupos acetilo fueron atacados. Incluso se ha descubierto que algunos microorganismos forman nitratos a partir de EDTA, pero funcionan de manera óptima en condiciones moderadamente alcalinas de pH 9,0-9,5. [37]

Varias cepas bacterianas aisladas de plantas de tratamiento de aguas residuales degradan eficientemente el EDTA. Las cepas específicas incluyen Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [38] y las subramas de Pseudomonadota como BNC1, BNC2, [39] y la cepa DSM 9103. [40] Las tres cepas comparten propiedades similares de respiración aeróbica y se clasifican como bacterias gramnegativas . A diferencia de la fotólisis, la especie quelada no es exclusiva del hierro (III) para degradarse. Más bien, cada cepa consume de forma única complejos de metal-EDTA variables a través de varias vías enzimáticas. Agrobacterium radiobacter solo degrada Fe (III) EDTA [39] mientras que BNC1 y DSM 9103 no son capaces de degradar hierro (III) EDTA y son más adecuados para complejos de calcio , bario , magnesio y manganeso (II) . [41] Los complejos de EDTA requieren disociación antes de la degradación.

Alternativas al EDTA

El interés por la seguridad ambiental ha suscitado inquietudes sobre la biodegradabilidad de los aminopolicarboxilatos como el EDTA. Estas inquietudes incentivan la investigación de aminopolicarboxilatos alternativos. [33] Los agentes quelantes candidatos incluyen ácido nitrilotriacético (NTA), ácido iminodisuccínico (IDS), ácido poliaspártico , ácido S,S -etilendiamino- N , N′ -disuccínico (EDDS) , ácido metilglicindiacético (MGDA) y ácido L -glutámico N , N -diacético, sal tetrasódica (GLDA). [42]

Ácido iminodisuccínico (IDS)

El ácido iminodisuccínico (IDS), que se utiliza comercialmente desde 1998, se biodegrada en un 80 % aproximadamente después de sólo 7 días. El IDS se une al calcio excepcionalmente bien y forma compuestos estables con otros iones de metales pesados. Además de tener una menor toxicidad después de la quelación, el IDS es degradado por Agrobacterium tumefaciens (BY6), que puede cosecharse a gran escala. Las enzimas implicadas, la epimerasa del IDS y la liasa C−N , no requieren ningún cofactor . [43]

Ácido poliaspártico

El ácido poliaspártico , como el IDS, se une al calcio y a otros iones de metales pesados. Tiene muchas aplicaciones prácticas, incluidos inhibidores de corrosión, aditivos para aguas residuales y polímeros agrícolas. Un detergente para ropa a base de ácido poliaspártico fue el primer detergente para ropa del mundo en recibir la ecoetiqueta de la flor de la UE . [44] La capacidad de unión del calcio del ácido poliaspártico se ha explotado para dirigir nanotransportadores cargados de fármacos al hueso. [45] La preparación de hidrogeles a base de ácido poliaspártico, en una variedad de formas físicas que van desde la fibra hasta la partícula , puede permitir potencialmente una fácil separación de los iones quelados de una solución. [46] Por lo tanto, a pesar de ser más débil que el EDTA, el ácido poliaspártico todavía puede considerarse una alternativa viable debido a estas características, así como a la biocompatibilidad y la biodegradabilidad . [47]

S,S-Etilendiamina-norte,norteÁcido ′-disuccínico (EDDS)

Un isómero estructural del EDTA, el ácido etilendiamino- N , N′ -disuccínico (EDDS), es fácilmente biodegradable a un alto ritmo en su forma S , S. [48]

Ácido metilglicindiacético (MGDA)

El dicarboximetil alaninato trisódico , también conocido como ácido metilglicindiacético (MGDA), tiene una alta tasa de biodegradación de más del 68%, pero a diferencia de muchos otros agentes quelantes, puede degradarse sin la ayuda de bacterias adaptadas. Además, a diferencia del EDDS o el IDS, el MGDA puede soportar temperaturas más altas mientras mantiene una alta estabilidad, así como todo el rango de pH. [ cita requerida ] Se ha demostrado que el MGDA es un agente quelante eficaz, con una capacidad de movilización comparable a la del ácido nitrilotriacético (NTA), con aplicación al agua para uso industrial y para la eliminación de oxalato de calcio de la orina de pacientes con cálculos renales . [ 49 ]

Métodos de detección y análisis

El método más sensible para detectar y medir EDTA en muestras biológicas es la espectrometría de masas por electroforesis capilar con control de reacción (SRM-CE/MS), que tiene un límite de detección de 7,3 ng/mL en plasma humano y un límite de cuantificación de 15 ng/mL. [50] Este método funciona con volúmenes de muestra tan pequeños como 7–8 nL. [50]

El EDTA también se ha medido en bebidas no alcohólicas mediante cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) a un nivel de 2,0 μg/mL. [51] [52]

En la película Blade (1998), el EDTA se utiliza como arma para matar vampiros, explotando al entrar en contacto con la sangre del vampiro. [53]

Referencias

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