Desprotonación

La desprotonación (o deshidronación ) es la eliminación (transferencia) de un protón (o hidrón , o catión hidrógeno), (H ⁺ ) de un ácido de Brønsted–Lowry en una reacción ácido-base . ^{[1] [2]} La especie formada es la base conjugada de ese ácido. El proceso complementario, cuando se agrega (transfiere) un protón a una base de Brønsted–Lowry , es la protonación (o hidronación). La especie formada es el ácido conjugado de esa base.

Una especie que puede aceptar o donar un protón se denomina anfiprótica . Un ejemplo es la molécula de H _{2 O (agua), que puede ganar un protón para formar el ion} hidronio , H ₃ O ⁺ , o perder un protón, dejando el ion hidróxido , OH ⁻ .

La capacidad relativa de una molécula para ceder un protón se mide por su valor p K _a . Un valor p K _a bajo indica que el compuesto es ácido y cederá fácilmente su protón a una base . El p K _a de un compuesto está determinado por muchos aspectos, pero el más significativo es la estabilidad de la base conjugada. Esto se determina principalmente por la capacidad (o incapacidad) de la base conjugada para estabilizar la carga negativa. Una de las formas más importantes de evaluar la capacidad de una base conjugada para distribuir carga negativa es utilizando resonancia . Los grupos atractores de electrones (que pueden estabilizar la molécula al aumentar la distribución de carga) o los grupos donadores de electrones (que desestabilizan al disminuir la distribución de carga) presentes en una molécula también determinan su p K _a . El disolvente utilizado también puede ayudar a estabilizar la carga negativa en una base conjugada.

Las bases utilizadas para desprotonar dependen del p K _a del compuesto. Cuando el compuesto no es particularmente ácido y, como tal, la molécula no cede su protón fácilmente, se requiere una base más fuerte que los hidróxidos comúnmente conocidos. Los hidruros son uno de los muchos tipos de agentes desprotonadores potentes. Los hidruros comunes utilizados son el hidruro de sodio y el hidruro de potasio . El hidruro forma gas hidrógeno con el protón liberado de la otra molécula. El hidrógeno es peligroso y podría encenderse con el oxígeno del aire, por lo que el procedimiento químico debe realizarse en una atmósfera inerte (por ejemplo, nitrógeno ).

La desprotonación puede ser un paso importante en una reacción química. Las reacciones ácido-base suelen ocurrir más rápido que cualquier otro paso que pueda determinar el producto de una reacción. La base conjugada es más rica en electrones que la molécula, lo que puede alterar la reactividad de la molécula. Por ejemplo, la desprotonación de un alcohol forma el alcóxido con carga negativa, que es un nucleófilo mucho más fuerte.

Para determinar si una base dada será suficiente o no para desprotonar un ácido específico, compare la base conjugada con la base original. Una base conjugada se forma cuando el ácido es desprotonado por la base. En la imagen de arriba, el hidróxido actúa como base para desprotonar el ácido carboxílico. La base conjugada es la sal carboxilato. En este caso, el hidróxido es una base lo suficientemente fuerte como para desprotonar el ácido carboxílico porque la base conjugada es más estable que la base porque la carga negativa está deslocalizada sobre dos átomos electronegativos en comparación con uno. Usando valores de p K _a , el ácido carboxílico es aproximadamente 4 y el ácido conjugado, agua, es 15,7. Debido a que los ácidos con valores de p K _a más altos tienen menos probabilidades de donar sus protones, el equilibrio favorecerá su formación. Por lo tanto, el lado de la ecuación con agua se formará preferentemente. Si, por ejemplo, se utilizara agua, en lugar de hidróxido, para desprotonar el ácido carboxílico, el equilibrio no favorecería la formación de la sal carboxilato. Esto se debe a que el ácido conjugado, hidronio , tiene un p K _a de -1,74, que es menor que el del ácido carboxílico. En este caso, el equilibrio favorecería al ácido carboxílico.