Quiralidad (química)
Propiedad geométrica de algunas moléculas e iones.
Dos enantiómeros de un aminoácido genérico que son quirales.
( S )-alanina (izquierda) y ( R )-alanina (derecha) en forma zwitteriónica a pH neutro

En química , una molécula o ion se denomina quiral ( / ˈkaɪrəl / ) si no se puede superponer a su imagen especular mediante ninguna combinación de rotaciones , traslaciones y algunos cambios conformacionales. Esta propiedad geométrica se denomina quiralidad ( /kāɪˈrælɪtī / ) . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Los términos se derivan del griego antiguo χείρ ( cheir ) 'mano' ; que es el ejemplo canónico de un objeto con esta propiedad.

Una molécula o ion quiral existe en dos estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí, [5] llamados enantiómeros ; a menudo se los distingue como "diestros" o "levógiros" por su configuración absoluta o algún otro criterio. Los dos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas, excepto cuando reaccionan con otros compuestos quirales. También tienen las mismas propiedades físicas , excepto que a menudo tienen actividades ópticas opuestas . Una mezcla homogénea de los dos enantiómeros en partes iguales se dice que es racémica , y generalmente difiere química y físicamente de los enantiómeros puros.

Las moléculas quirales suelen tener un elemento estereogénico del que surge la quiralidad. El tipo más común de elemento estereogénico es un centro estereogénico o estereocentro. En el caso de los compuestos orgánicos, los estereocentros suelen adoptar la forma de un átomo de carbono con cuatro grupos distintos (diferentes) unidos a él en una geometría tetraédrica. Con menos frecuencia, otros átomos como N, P, S y Si también pueden servir como estereocentros, siempre que tengan cuatro sustituyentes distintos (incluidos pares de electrones solitarios) unidos a ellos.

Un estereocentro dado tiene dos configuraciones posibles (R y S), que dan lugar a estereoisómeros ( diastereómeros y enantiómeros ) en moléculas con uno o más estereocentros. Para una molécula quiral con uno o más estereocentros, el enantiómero corresponde al estereoisómero en el que cada estereocentro tiene la configuración opuesta. Un compuesto orgánico con un solo carbono estereogénico es siempre quiral. Por otro lado, un compuesto orgánico con múltiples carbonos estereogénicos es típicamente, pero no siempre, quiral. En particular, si los estereocentros están configurados de tal manera que la molécula puede tomar una conformación que tenga un plano de simetría o un punto de inversión, entonces la molécula es aquiral y se conoce como un compuesto meso .

Las moléculas con quiralidad que surge de uno o más estereocentros se clasifican como poseedoras de quiralidad central. Hay otros dos tipos de elementos estereogénicos que pueden dar lugar a quiralidad, un eje estereogénico ( quiralidad axial ) y un plano estereogénico ( quiralidad planar ). Finalmente, la curvatura inherente de una molécula también puede dar lugar a quiralidad ( quiralidad inherente ). Estos tipos de quiralidad son mucho menos comunes que la quiralidad central. BINOL es un ejemplo típico de una molécula axialmente quiral, mientras que el trans -cicloocteno es un ejemplo comúnmente citado de una molécula quiral planar. Finalmente, el heliceno posee quiralidad helicoidal, que es un tipo de quiralidad inherente.

La quiralidad es un concepto importante para la estereoquímica y la bioquímica . La mayoría de las sustancias relevantes para la biología son quirales, como los carbohidratos ( azúcares , almidón y celulosa ), todos menos uno de los aminoácidos que son los componentes básicos de las proteínas y los ácidos nucleicos . Los triglicéridos naturales suelen ser quirales, pero no siempre. En los organismos vivos, normalmente se encuentra solo uno de los dos enantiómeros de un compuesto quiral. Por esa razón, los organismos que consumen un compuesto quiral normalmente pueden metabolizar solo uno de sus enantiómeros. Por la misma razón, los dos enantiómeros de un fármaco quiral suelen tener potencias o efectos muy diferentes.

Definición

La quiralidad de una molécula se basa en la simetría molecular de sus conformaciones. Una conformación de una molécula es quiral si y solo si pertenece a los grupos puntuales C n , D n , T , O , I (los grupos puntuales quirales). Sin embargo, si la molécula en sí se considera quiral depende de si sus conformaciones quirales son isómeros persistentes que podrían aislarse como enantiómeros separados, al menos en principio, o si los confórmeros enantioméricos se interconvierten rápidamente a una temperatura y escala de tiempo dadas a través de cambios conformacionales de baja energía (haciendo que la molécula sea aquiral). Por ejemplo, a pesar de tener confórmeros quirales gauche que pertenecen al grupo puntual C 2 , el butano se considera aquiral a temperatura ambiente porque la rotación alrededor del enlace central C–C interconvierte rápidamente los enantiómeros (barrera de 3,4 kcal/mol). De manera similar, el cis -1,2-diclorociclohexano consta de conformadores de silla que no son imágenes especulares idénticas, pero ambos pueden interconvertirse a través de la inversión de silla del ciclohexano (barrera de ~10 kcal/mol). Como otro ejemplo, las aminas con tres sustituyentes distintos (R 1 R 2 R 3 N:) también se consideran moléculas aquirales porque sus conformadores piramidales enantioméricos experimentan rápidamente una inversión piramidal .

Sin embargo, si la temperatura en cuestión es lo suficientemente baja, el proceso que interconvierte las conformaciones quirales enantioméricas se vuelve lento en comparación con una escala de tiempo dada. La molécula se consideraría entonces quiral a esa temperatura. La escala de tiempo relevante se define, hasta cierto punto, de manera arbitraria: a veces se emplean 1000 segundos, ya que se considera que es el límite inferior para la cantidad de tiempo requerida para la separación química o cromatográfica de enantiómeros en un sentido práctico. Se dice que las moléculas que son quirales a temperatura ambiente debido a la rotación restringida alrededor de un enlace simple (barrera a la rotación ≥ ca. 23 kcal/mol) exhiben atropisomería .

Un compuesto quiral no puede contener ningún eje de rotación impropio ( S n ), que incluye planos de simetría y centro de inversión. Las moléculas quirales son siempre disimétricas (carecen de S n ) pero no siempre asimétricas (carecen de todos los elementos de simetría excepto la identidad trivial). Las moléculas asimétricas son siempre quirales. [6]

La siguiente tabla muestra algunos ejemplos de moléculas quirales y aquirales, con la notación de Schoenflies del grupo puntual de la molécula. En las moléculas aquirales, X e Y (sin subíndice) representan grupos aquirales, mientras que X R y X S o Y R e Y S representan enantiómeros . Nótese que no hay significado para la orientación de un eje S 2 , que es simplemente una inversión. Cualquier orientación servirá, siempre que pase por el centro de inversión. Nótese también que también existen simetrías superiores de moléculas quirales y aquirales, y simetrías que no incluyen las de la tabla, como la C 3 quiral o la S 4 aquiral .

Simetría molecular y quiralidad

Eje de rotación ( C n )		Elementos rotacionales impropios ( S n )
 
Número quiral S n
Plano de espejo aquiral
S 1 = σ
Centro de inversión aquiral
S 2 = i
C 1
C 1
C s
C yo
C 2
C 2
(Nota: Esta molécula sólo tiene un eje C 2 :
perpendicular a la línea de tres C, pero no en el plano de la figura).
C 2v​
C 2h
Nota: Esto también tiene un plano de espejo.

Un ejemplo de una molécula que no tiene un plano especular o una inversión y, sin embargo, se consideraría aquiral es el 1,1-difluoro-2,2-diclorociclohexano (o 1,1-difluoro-3,3-diclorociclohexano). Este puede existir en muchos confórmeros ( isómeros conformacionales ), pero ninguno de ellos tiene un plano especular. Para tener un plano especular, el anillo de ciclohexano tendría que ser plano, ampliando los ángulos de enlace y dando a la conformación una energía muy alta. Este compuesto no se consideraría quiral porque los confórmeros quirales se interconvierten fácilmente.

Una molécula aquiral que tenga conformaciones quirales podría teóricamente formar una mezcla de cristales dextrógiros y levógiros, como sucede a menudo con las mezclas racémicas de moléculas quirales (ver Resolución quiral#Resolución espontánea y técnicas especializadas relacionadas ), o como cuando el dióxido de silicio líquido aquiral se enfría hasta el punto de convertirse en cuarzo quiral .

Centros estereogénicos

En este caso, el intercambio de los dos grupos a y b da como resultado una molécula que es un estereoisómero de la original. Por lo tanto, el átomo de carbono central es un estereocentro.

Un centro estereogénico (o estereocentro ) es un átomo tal que intercambiar las posiciones de dos ligandos (grupos conectados) en ese átomo da como resultado una molécula que es estereoisomérica al original. Por ejemplo, un caso común es un carbono tetraédrico unido a cuatro grupos distintos a , b , c y d (C abcd ), donde intercambiar dos grupos cualesquiera (por ejemplo, C bacd ) conduce a un estereoisómero del original, por lo que el C central es un estereocentro. Muchas moléculas quirales tienen quiralidad puntual, es decir, un único centro estereogénico quiral que coincide con un átomo. Este centro estereogénico suele tener cuatro o más enlaces a grupos diferentes, y puede ser carbono (como en muchas moléculas biológicas), fósforo (como en muchos organofosforados ), silicio o un metal (como en muchos compuestos de coordinación quirales ). Sin embargo, un centro estereogénico también puede ser un átomo trivalente cuyos enlaces no están en el mismo plano, como el fósforo en las fosfinas P-quirales (PRR′R″) y el azufre en los sulfóxidos S-quirales (OSRR′), porque está presente un par solitario de electrones en lugar de un cuarto enlace.

El 1,1′-Bi-2-naftol es un ejemplo de una molécula con un eje estereogénico.

De manera similar, un eje (o plano) estereogénico se define como un eje (o plano) en la molécula tal que el intercambio de dos ligandos cualesquiera unidos al eje (o plano) da lugar a un estereoisómero. Por ejemplo, las especies C 2 -simétricas 1,1'-bi-2-naftol (BINOL) y 1,3-dicloro aleno tienen ejes estereogénicos y exhiben quiralidad axial , mientras que el ( E ) -cicloocteno y muchos derivados del ferroceno que llevan dos o más sustituyentes tienen planos estereogénicos y exhiben quiralidad planar .

La quiralidad también puede surgir de diferencias isotópicas entre átomos, como en el alcohol bencílico deuterado PhCHDOH; que es quiral y ópticamente activo ([ α ] D = 0,715°), aunque el compuesto no deuterado PhCH 2 OH no lo es. [7]

Si dos enantiómeros se interconvierten fácilmente, los enantiómeros puros pueden ser prácticamente imposibles de separar, y solo se observa la mezcla racémica. Este es el caso, por ejemplo, de la mayoría de las aminas con tres sustituyentes diferentes (NRR′R″), debido a la baja barrera energética para la inversión del nitrógeno .

Cuando la rotación óptica de un enantiómero es demasiado baja para una medición práctica, se dice que la especie exhibe criptoquiralidad .

La quiralidad es una parte intrínseca de la identidad de una molécula, por lo que el nombre sistemático incluye detalles de la configuración absoluta ( R/S , D/L u otras designaciones ).

Manifestaciones de quiralidad

En bioquímica

Muchas moléculas biológicamente activas son quirales, incluidos los aminoácidos naturales (los componentes básicos de las proteínas ) y los azúcares .

El origen de esta homoquiralidad en biología es objeto de mucho debate. [13] La mayoría de los científicos creen que la "elección" de quiralidad de la vida en la Tierra fue puramente aleatoria y que si existen formas de vida basadas en el carbono en otras partes del universo, su química podría tener, en teoría, una quiralidad opuesta. Sin embargo, hay algunos indicios de que los primeros aminoácidos podrían haberse formado en el polvo de un cometa. En este caso, la radiación polarizada circularmente (que constituye el 17% de la radiación estelar) podría haber causado la destrucción selectiva de una quiralidad de aminoácidos, lo que llevó a un sesgo de selección que, en última instancia, resultó en que toda la vida en la Tierra fuera homoquiral. [14] [15]

Las enzimas , que son quirales, suelen distinguir entre los dos enantiómeros de un sustrato quiral. Se podría imaginar que una enzima tiene una cavidad similar a un guante que une un sustrato. Si este guante es diestro, entonces un enantiómero encajará dentro y se unirá, mientras que el otro enantiómero tendrá un ajuste deficiente y es poco probable que se una.

Las formas L de los aminoácidos tienden a ser insípidas, mientras que las formas D tienden a tener un sabor dulce. [13] Las hojas de menta verde contienen el enantiómero L de la sustancia química carvona o R -(−)-carvona y las semillas de alcaravea contienen elenantiómero D o S -(+)-carvona. [9] Los dos huelen diferente para la mayoría de las personas porque nuestros receptores olfativosson quirales.

La quiralidad también es importante en el contexto de fases ordenadas; por ejemplo, la adición de una pequeña cantidad de una molécula ópticamente activa a una fase nemática (una fase que tiene un orden de orientación de moléculas de largo alcance) transforma esa fase en una fase nemática quiral (o fase colestérica). La quiralidad en el contexto de dichas fases en fluidos poliméricos también se ha estudiado en este contexto. [16]

En química inorgánica

Catión delta-rutenio-tris(bipiridina)

La quiralidad es una propiedad de simetría, no una propiedad de ninguna parte de la tabla periódica. Por lo tanto, muchos materiales inorgánicos, moléculas e iones son quirales. El cuarzo es un ejemplo del reino mineral. Estos materiales no centrados son de interés para aplicaciones en óptica no lineal .

En las áreas de la química de coordinación y la química organometálica , la quiralidad es omnipresente y de importancia práctica. Un ejemplo famoso es el complejo tris(bipiridina)rutenio(II) en el que los tres ligandos de bipiridina adoptan una disposición quiral similar a una hélice. [17] Los dos enantiómeros de complejos como [Ru(2,2′-bipiridina) 3 ] 2+ pueden designarse como Λ ( lambda mayúscula , la versión griega de "L") para un giro hacia la izquierda de la hélice descrita por los ligandos, y Δ ( delta mayúscula , "D" griega) para un giro hacia la derecha (en la imagen). Véase también dextro- y levo- (levo-) .

Los ligandos quirales confieren quiralidad a un complejo metálico, como lo ilustran los complejos metal- aminoácido . Si el metal exhibe propiedades catalíticas, su combinación con un ligando quiral es la base de la catálisis asimétrica . [18]

Métodos y prácticas

El término actividad óptica se deriva de la interacción de materiales quirales con luz polarizada. En una solución, la forma (−), o forma levógira , de un isómero óptico hace girar el plano de un haz de luz polarizada linealmente en sentido antihorario . La forma (+), o forma dextrógira , de un isómero óptico hace lo contrario. La rotación de la luz se mide utilizando un polarímetro y se expresa como rotación óptica.

Los enantiómeros se pueden separar mediante resolución quiral . Esto a menudo implica la formación de cristales de una sal compuesta por uno de los enantiómeros y un ácido o base a partir del llamado grupo quiral de compuestos quirales naturales, como el ácido málico o la amina brucina . Algunas mezclas racémicas cristalizan espontáneamente en cristales dextrógiros y levógiros que se pueden separar a mano. Louis Pasteur utilizó este método para separar cristales dextrógiros y levógiros de tartrato de sodio y amonio en 1849. A veces es posible sembrar una solución racémica con un cristal dextrógiro y otro levógiro para que cada uno crezca hasta convertirse en un cristal grande.

La cromatografía líquida (HPLC y TLC) también se puede utilizar como método analítico para la separación directa de enantiómeros y el control de la pureza enantiomérica, por ejemplo, ingredientes farmacéuticos activos (API) que son quirales. [19] [20]

Nomenclatura miscelánea

  • Cualquier sustancia quiral no racémica se denomina escalémica . Los materiales escalémicos pueden ser enantiopuros o enantioenriquecidos. [21]
  • Una sustancia quiral es enantiopura cuando solo está presente uno de los dos enantiómeros posibles, de modo que todas las moléculas de una muestra tienen el mismo sentido de quiralidad. Se desaconseja enfáticamente el uso de homoquiral como sinónimo. [22]
  • Una sustancia quiral está enantioenriquecida o es heteroquiral cuando su relación enantiomérica es mayor que 50:50 pero menor que 100:0. [23]
  • El exceso enantiomérico o ee es la diferencia entre la cantidad de un enantiómero presente en comparación con el otro. Por ejemplo, una muestra con un 40 % de ee de R contiene un 70 % de R y un 30 % de S (70 % − 30 % = 40 %). [24]

Historia

La rotación de la luz polarizada plana por sustancias quirales fue observada por primera vez por Jean-Baptiste Biot en 1812, [25] y ganó considerable importancia en la industria azucarera , la química analítica y los productos farmacéuticos. Louis Pasteur dedujo en 1848 que este fenómeno tiene una base molecular. [26] [27] El término quiralidad en sí fue acuñado por Lord Kelvin en 1894. [28] Los diferentes enantiómeros o diastereómeros de un compuesto anteriormente se llamaban isómeros ópticos debido a sus diferentes propiedades ópticas. [29] En un momento, se pensó que la quiralidad estaba restringida a la química orgánica, pero este concepto erróneo fue derribado por la resolución de un compuesto puramente inorgánico, un complejo de cobalto llamado hexol , por Alfred Werner en 1911. [30]

A principios de la década de 1970, varios grupos establecieron que el órgano olfativo humano es capaz de distinguir compuestos quirales. [9] [31] [32]

Véase también

Referencias

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  2. ^ Química orgánica (3.ª edición) Marye Anne Fox, James K. Whitesell Jones & Bartlett Publishers (2004) ISBN 0763721972 
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  4. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "Superposability". doi :10.1351/goldbook.S06144
  5. ^ Howland, Robert H. (julio de 2009). "Comprensión de la quiralidad y la estereoquímica: psicofarmacología tridimensional". Revista de enfermería psicosocial y servicios de salud mental . 47 (7): 15–18. doi :10.3928/02793695-20090609-01. ISSN  0279-3695. PMID  19678474.
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Lectura adicional

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  • Eliel, Ernest Ludwig; Wilen, Samuel H.; Mander, Lewis N. (1994). "Quiralidad en moléculas desprovistas de centros quirales (Capítulo 14)". Estereoquímica de compuestos orgánicos . Vol. 9 (1.ª ed.). Nueva York, NY, EE. UU.: Wiley & Sons. págs. 428–430. doi :10.1002/(SICI)1520-636X(1997)9:5/6<428::AID-CHIR5>3.0.CO;2-1. ISBN 978-0471016700. Recuperado el 2 de febrero de 2016 .
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  • Gal, Joseph (2013). "Quiralidad molecular: lenguaje, historia y significado". Quiralidad . Temas de química actual. 340 : 1–20. doi :10.1007/128_2013_435. ISBN 978-3-319-03238-2. Número de identificación personal  23666078.
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Quiralidad en química .
  • XXI Simposio Internacional sobre Quiralidad
  • ESTEREOISOMERÍA - ISOMERÍA ÓPTICA
  • Puntos destacados del simposio: Sesión 5: Nuevas tecnologías para la síntesis de moléculas pequeñas
  • Nomenclatura IUPAC para configuraciones de aminoácidos.
  • Explicación de la nomenclatura R/S de la Universidad Estatal de Michigan
  • Quiralidad y percepción de olores en leffingwell.com
  • Quiralidad y bioactividad I: farmacología
  • Quiralidad y búsqueda de vida extraterrestre
  • La lateralidad del universo, por Roger A. Hegstrom y Dilip K. Kondepudi http://quantummechanics.ucsd.edu/ph87/ScientificAmerican/Sciam/Hegstrom_The_Handedness_of_the_universe.pdf
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