2C-T-2
2C-T-2
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-[4-(etilsulfanil)-2,5-dimetoxifenil]etan-1-amina
Identificadores
  • 207740-24-7 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL339223 controlarY
Araña química
  • 16787961 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.241.509
BARRIL
  • C22715
Identificador de centro de PubChem
  • 12074193
UNIVERSIDAD
  • WPS2KSX2TJ
  • DTXSID40174850
  • InChI=1S/C12H19NO2S/c1-4-16-12-8-10(14-2)9(5-6-13)7-11(12)15-3/h7-8H,4-6,13H2, 1-3H3 controlarY
    Clave: HCWQGDLBIKOJPM-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H19NO2S/c1-4-16-12-8-10(14-2)9(5-6-13)7-11(12)15-3/h7-8H,4-6,13H2, 1-3H3
    Clave: HCWQGDLBIKOJPM-UHFFFAOYAX
  • CCSc1cc(OC)c(cc1OC)CCN
Propiedades
C12H19NO2S​​​​​​​
Masa molar241,35 g/mol
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H302
P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
Farmacología
Estatus legal
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

2C-T-2 es una fenetilamina psicodélica y entactógena de la familia 2C . [1] Fue sintetizada por primera vez en 1981 por Alexander Shulgin , y calificada por él como uno de los "medio docena mágicos" de compuestos de fenetilamina psicodélica más importantes. [2] [3] La droga tiene propiedades estructurales y farmacodinámicas similares a las de 2C-T-7 ("Blue Mystic").

Dosificación

En el libro PiHKAL de Alexander Shulgin , el rango de dosis se indica entre 12 y 25 mg. [3]

Farmacología

Se ha demostrado que el mecanismo de acción que produce los efectos alucinógenos y enteogénicos del 2C-T-2 es probablemente el resultado de su acción como agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C , [4] un mecanismo de acción compartido por las triptaminas y fenetilaminas alucinógenas en diversos grados. [5] [6] También se ha demostrado que el 2C-T-2 es un agonista parcial de los receptores adrenérgicos . [7]

Peligros

Se ha demostrado un riesgo potencial de neurotoxicidad por el uso de 2C-T-2 (y de la serie química 2C en general) en neuronas que contienen serotoninérgicas y dopaminérgicas . [8] También se ha demostrado que esto se magnifica en las células que contienen serotoninérgicas con el uso combinado de drogas de la serie 2C con alcohol, MDMA y metanfetamina . [9]

Se ha observado una 'intoxicación' grave con fármacos de la serie 2C como un comportamiento que incluye: alucinaciones intensas , agitación, agresión, violencia, disforia , hipertensión , taquicardia , convulsiones e hipertermia . [10]

Leyes de prohibición de drogas

Argentina

El 2C-T-2 también es una sustancia controlada en Argentina, al igual que el 2C-B y el 2C-I . [11]

Canadá

A partir del 31 de octubre de 2016, el 2C-T-2 es una sustancia controlada (Lista III) en Canadá. [12]

Porcelana

A partir de octubre de 2015, el 2C-T-2 es una sustancia controlada en China. [13]

Países Bajos

Los Países Bajos se convirtieron en el primer país del mundo en prohibir por ley la 2C-T-2 y clasificarla como droga dura. En abril de 1999, la 2C-T-2 pasó a ser una droga de la lista I de la Ley del Opio .

Suecia

Anexo I en Suecia.

El 2C-T-2 se clasificó por primera vez como "peligro para la salud" en virtud de la Ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida como Ley sobre la prohibición de determinados productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de abril de 1999, en virtud de SFS 1999:58 [14] que hizo ilegal su venta o posesión.

El Riksdag añadió el 2C-T-2 a la Ley de Castigos por Estupefacientes en la lista I sueca ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 16 de marzo de 2004, publicada por la Agencia de Productos Médicos (MPA) en la regulación LVFS 2004:3, que figura como 2C-T-2, 2,5-dimetoxi-4-etiltiofenetilamina . [15]

Reino Unido

2C-T-2 y todos los demás compuestos que aparecen en PiHKAL son drogas ilegales en el Reino Unido .

Estados Unidos

La 2C-T-2 está específicamente incluida como sustancia de la Lista I según la SEC. 1152 de S.3187: Ley de Seguridad e Innovación de la Administración de Alimentos y Medicamentos de 2012. [ 16]

Australia

En Australia, la 2C-T-2 se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 según la Norma sobre venenos (octubre de 2015). [17] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth o de los estados o territorios. [17]

Referencias

  1. ^ "Estudio de Stolaroff y Well". erowid.org . 2001-02-06 . Consultado el 2023-10-30 .
  2. ^ Theobald DS, Staack RF, Puetz M, Maurer HH (septiembre de 2005). "Nueva droga de diseño 2,5-dimetoxi-4-etiltio-beta-fenetilamina (2C-T-2): estudios sobre su metabolismo y detección toxicológica en orina de rata mediante cromatografía de gases/espectrometría de masas". Journal of Mass Spectrometry . 40 (9): 1157–1172. Bibcode :2005JMSp...40.1157T. doi :10.1002/jms.890. PMID  16041763.
  3. ^ desde "#40 2C-T-2". Libros en línea de Erowid: "PIHKAL" .
  4. ^ Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (diciembre de 2015). "Perfiles de interacción de receptores de nuevos derivados N-2-metoxibencilo (NBOMe) de fenetilaminas sustituidas con 2,5-dimetoxi (fármacos 2C)" (PDF) . Neurofarmacología . 99 : 546–553. doi :10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. PMID  26318099. S2CID  10382311.
  5. ^ Eshleman AJ, Forster MJ, Wolfrum KM, Johnson RA, Janowsky A, Gatch MB (marzo de 2014). "Farmacología conductual y neuroquímica de seis fenetilaminas sustituidas psicoactivas: locomoción en ratones, discriminación de fármacos en ratas y unión y función de receptores y transportadores in vitro". Psicofarmacología . 231 (5): 875–888. doi :10.1007/s00213-013-3303-6. PMC 3945162 . PMID  24142203. 
  6. ^ Rickli A, Moning OD, Hoener MC, Liechti ME (agosto de 2016). "Perfiles de interacción de receptores de nuevas triptaminas psicoactivas en comparación con alucinógenos clásicos" (PDF) . Neuropsicofarmacología europea . 26 (8): 1327–1337. doi :10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID  27216487. S2CID  6685927.
  7. ^ Luethi D, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (mayo de 2018). "Perfiles de interacción de receptores de monoamina de fenetilaminas 4-tio-sustituidas (drogas 2C-T)" (PDF) . Neurofarmacología . Drogas de diseño y drogas legales. 134 (Pt A): 141–148. doi :10.1016/j.neuropharm.2017.07.012. PMID  28720478. S2CID  7135811.
  8. ^ Dai, Chongshan; Xiao, Xilong; Sun, Feifei; Zhang, Yuan; Hoyer, Daniel; Shen, Jianzhong; Tang, Shusheng; Velkov, Tony (30 de noviembre de 2019). "Neurotoxicidad de la toxina T-2: papel del estrés oxidativo y la disfunción mitocondrial". Archivos de toxicología . 93 (11): 3041–3056. doi :10.1007/s00204-019-02577-5. ISSN  1432-0738. PMID  31570981. S2CID  203592638.
  9. ^ Asanuma M, Miyazaki I, Funada M (julio de 2020). "La neurotoxicidad de las fenetilaminas psicoactivas de la "serie 2C" en líneas celulares neuronales monoaminérgicas cultivadas". Toxicología forense . 38 (2): 394–408. doi :10.1007/s11419-020-00527-w. ISSN  1860-8973. S2CID  211218167.
  10. ^ Dean BV, Stellpflug SJ, Burnett AM, Engebretsen KM (junio de 2013). "2C o no 2C: revisión de la droga de diseño fenetiamina". Journal of Medical Toxicology . 9 (2): 172–178. doi :10.1007/s13181-013-0295-x. PMC 3657019 . PMID  23494844. 
  11. ^ "DECRETO 299/2010 - PODER EJECUTIVO NACIONAL (PEN) Estupefacientes - Actualización de la lista y demás sustancias químicas que deberán ser incluidas en los alcances de la ley 23.737 - Sustitución del anexo I del dec. 722/91. Publicado en: BOLETÍN OFICIAL 03/04/2010” [DECRETO 299/2010 - NACIONAL PODER EJECUTIVO (PEN) Estupefacientes - Actualización de la lista y demás sustancias químicas que deben incluirse en el ámbito de aplicación de la Ley 23.737 - Sustitución del anexo I del dec. 722/91] (PDF) (en español). 3 de febrero de 2010. Archivado desde el original (PDF) el 6 de julio de 2011.
  12. ^ "Gaceta Oficial de Canadá – Reglamento por el que se modifica el Reglamento sobre alimentos y medicamentos (Parte J — 2C-fenetilaminas)". Gobierno de Canadá, Obras Públicas y Servicios Gubernamentales de Canadá, Servicios Públicos y Contratación Pública de Canadá, Dirección de Servicios Integrados, Canadá. 4 de mayo de 2016.
  13. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  14. ^ "Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor". www.notisum.se . Archivado desde el original el 4 de octubre de 2013 . Consultado el 15 de septiembre de 2013 .
  15. ^ "Läkemedelsverkets författningssamling" (PDF) (en sueco). lagomedelsverket.se.
  16. ^ "21 US Code § 812 - Schedules of controlled chemicals" (Código de los Estados Unidos 21, artículo 812: Listas de sustancias controladas). Universidad de Cornell . Consultado el 22 de diciembre de 2022 .
  17. ^ ab "Norma sobre venenos de octubre de 2015". Registro Federal de Legislación . Gobierno australiano, Departamento de Salud, Administración de Productos Terapéuticos. Octubre de 2015.
  • Bóveda 2C-T-2 en Erowid
  • Samadhi sulfuroso: una investigación sobre 2C-T-2 y 2C-T-7
  • 2C-T-2 en PsychonautWiki
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