Fenetilamina sustituida
Clase química de compuestos orgánicos

Fenetilamina sustituida
Clase de droga
Diagrama de la estructura de la fenetilamina
Fórmula estructural de la fenetilamina con puntos de sustitución marcados. La fenetilamina se obtiene cuando
R 2 =R 3 =R 4 =R 5 =R 6 =R N =R α =R β = H .
Identificadores de clase
Clase químicaDerivados sustituidos de fenetilamina
Estatus legal
En Wikidata

Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas ) son una clase química de compuestos orgánicos que se basan en la estructura de la fenetilamina ; [nota 1] la clase está compuesta por todos los compuestos derivados de la fenetilamina que pueden formarse reemplazando o sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno en la estructura central de la fenetilamina con sustituyentes .

Clasificación estructural

La estructura de la fenetilamina original

La fórmula estructural de cualquier fenetilamina sustituida contiene un anillo de fenilo que está unido a un grupo amino (NH) a través de una cadena lateral de dos carbonos . Por lo tanto, cualquier fenetilamina sustituida se puede clasificar según la sustitución de átomos de hidrógeno (H) en el anillo de fenilo, la cadena lateral o el grupo amino de la fenetilamina con un grupo específico de átomos .

Farmacología

Muchas fenetilaminas sustituidas son drogas psicoactivas que pertenecen a una variedad de diferentes clases de drogas , incluyendo estimulantes del sistema nervioso central (p. ej., anfetamina ), alucinógenos (p. ej., 3,4,5-trimetoxifenetilamina también conocida como mescalina), 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina también conocida como DOM), entactógenos (p. ej., MDA), supresores del apetito (p. ej. , fentermina ), descongestionantes nasales y broncodilatadores (p. ej., levometanfetamina y pseudoefedrina ), antidepresivos (p. ej. , bupropión y fenelzina ), agentes antiparkinson (p. ej., selegilina ) y vasopresores (p. ej., efedrina ), entre otros. [1] [2] Muchos de estos compuestos psicoactivos ejercen sus efectos farmacológicos principalmente modulando los sistemas de neurotransmisores monoamínicos ; sin embargo, no existe un mecanismo de acción o un objetivo biológico que sea común a todos los miembros de esta subclase. [ cita médica necesaria ]

Ejemplos

Numerosos compuestos endógenos , incluidas las hormonas , las catecolaminas como la dopamina y la noradrenalina , y muchas aminas traza (por ejemplo , la adrenalina , la propia fenetilamina , la tiramina , la tironamina y la yodotironamina ), son fenetilaminas sustituidas. Varias drogas recreativas notables , como el MDMA (éxtasis), la metanfetamina y la catinona , también son miembros de la clase. Todas las anfetaminas sustituidas y las metilendioxifenetilaminas sustituidas también son fenetilaminas sustituidas.

Lista de fenetilaminas sustituidas

Fenetilaminas seleccionadas
Químico

Estructura

Nombre cortoR NRα​Rβ​R2​R3​R4​R5​Nombre completoActividad biológica
meta -tiraminaOH3-hidroxifenetilaminaAmina traza
para -tiraminaOH4-hidroxifenetilaminaAmina traza
DopaminaOHOH3,4-dihidroxifenetilaminaNeurotransmisor catecolamina
Epinefrina (adrenalina)Capítulo 3OHOHOHβ,3,4-trihidroxi- N - metil- fenetilaminaNeurotransmisor catecolamina/hormona de lucha o huida
Norepinefrina (Noradrenalina)OHOHOHβ,3,4-trihidroxifenetilaminaNeurotransmisor catecolamina/hormona de lucha o huida
NorfenefrinaOHOHβ,3-dihidroxifenetilaminaAmina traza
para-octopaminaOHOHβ,4-dihidroxifenetilamina Agonista del receptor α-adrenérgico traza aminérgico
OxidopaminaOHOHOH2,4,5-trihidroxifenetilaminaAgente neurotóxico para los receptores de dopamina y noradrenalina .
FenilefrinaCapítulo 3OHOHβ,3-dihidroxi- N -metilfenetilaminaagonista α-adrenérgico; descongestionante
IsoprenalinaCH( CH3 ) 2OHOHOHβ,3-dihidroxi- N -isopropilfenetilaminaagonista β-adrenérgico; descongestionante
SalbutamolC( CH3 ) 3OHCH2OH​​OHβ,4-dihidroxi-3-hidroximetil- N - tert -butilfenetilaminaAgonista β2 - adrenérgico de acción corta
β-MetilfenetilaminaCapítulo 3β-metilfenetilaminaEstimulante
AnfetaminaCapítulo 3α-metilfenetilaminaAgente liberador de monoamina ; Estimulante
N -MetilfenetilaminaCapítulo 3N -metilfenetilaminaAmina traza ; isómero de anfetamina endógeno
N , N -Dimetilfenetilamina(C 3 ) 2N , N -dimetilfenetilaminaEfectos triviales (se utiliza como aditivo alimentario y aromatizante)
MetanfetaminaCapítulo 3Capítulo 3N- metilanfetamina; N ,α-dimetilfenetilaminaAgente liberador de monoamina ; estimulante ; neurotoxina
Fentermina(C 3 ) 2α-metilanfetamina; α,α-dimetilfenetilaminaEstimulante , anoréxico
OrtetaminaCapítulo 3Capítulo 32-metilanfetamina; 2,α-dimetilfenetilaminaEstimulante , anoréxico
FenelzinaNH2​β-feniletilhidrazinaInhibidor de la monoaminooxidasa
Tranilcipromina-Canal 2 -2-fenilciclopropilaminaInhibidor de la monoaminooxidasa
Selegilina-CH2 - C≡CHCapítulo 3N ,α-dimetil- N -2-propinilfenetilaminaInhibidor selectivo de la monoaminooxidasa MAO-B
Metilfenidato-CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2-C( OCH3 )=ON ,α-butileno-β-metoxicarbonilfenetilaminaNDRI ; estimulante
Efedrina / PseudoefedrinaCapítulo 3Capítulo 3OHN -metil-β-hidroxianfetaminaAgente liberador ; estimulante ; descongestionante
CatinaCapítulo 3OHd-β-hidroxianfetaminaAgente liberador de noradrenalina moderadamente selectivo
CatinonaCapítulo 3=Oβ-cetoanfetaminaAgente liberador selectivo de noradrenalina y dopamina
MetcatinonaCapítulo 3Capítulo 3=ON -metilcatinonaAgente liberador selectivo de noradrenalina y dopamina
MefedronaCapítulo 3Capítulo 3=OCapítulo 34-metilmetcatinonaEstimulante, acciones farmacodinámicas desconocidas
EtcatinonaCanal 2 Canal 3Capítulo 3=ON -etilcatinonaEstimulante y agente liberador de noradrenalina
Anfepramona (dietilpropión)C2H5 , C2H5 [ nota 2 ]​​Capítulo 3=ON-dietil-β-cetoanfetaminaAnoréxico
BupropiónC( CH3 ) 3Capítulo 3=OCl5- cloro - N - tert -butil-β-cetoanfetaminaInstituto Nacional de Investigaciones sobre el Desarrollo
NorfenfluraminaCapítulo 3CF3​3- trifluorometil -anfetaminaSSRA
FenfluraminaCanal 2 Canal 3Capítulo 3CF3​3-trifluorometil- N -etilanfetaminaSSRA
5-APBCapítulo 3-CH=CH-O-5-(2-aminopropil)benzofuranoEstimulante , entactógeno
6-APBCapítulo 3-O-CH=CH-6-(2-aminopropil)benzofuranoEstimulante , entactógeno
MDACapítulo 3-O-CH2 - O-3,4- metilendioxi -anfetaminaEstimulante , psicodélico , entactógeno.
Evaluación de desempeño de mercado (MDEA)Canal 2 Canal 3Capítulo 3-O-CH2 - O-3,4-metilendioxi- N -etilanfetaminaPsicodélico , entactógeno y agente liberador.
MDMACapítulo 3Capítulo 3-O-CH2 - O-3,4-metilendioxi- N -metilanfetaminaPsicodélico , entactógeno y agente liberador.
Ministerio de CulturaCapítulo 3Capítulo 3=O-O-CH2 - O-3,4-metilendioximetcatinonaPsicodélico , entactógeno y agente liberador.
Ministerio de DefensaCapítulo 3-O-CH2 - O-OCH3​5-metoxi-3,4-metilendioxi-anfetaminaEstimulante , psicodélico y entactógeno.
MDMA-MDLCapítulo 3Capítulo 3-O-CH2 - O-OCH3​5-metoxi-3,4-metilendioxi- N -metilanfetaminaPsicodélico , entactógeno y agente liberador.
Lofofina-O-CH2 - O-OCH3​5-metoxi-3,4-metilendioxifenetilaminaPsicodélico y entactógeno
MescalinaOCH3​OCH3​OCH3​3,4,5 - trimetoxifeniletilaminaPsicodélico y entactógeno
ProscalinaOCH3​OCH2CH2CH3​​​​​OCH3​2-(3,5-dimetoxi-4-propoxifenil)etanaminaPsicodélico y entactógeno
MetaescalinaOCH2CH3​​​OCH3​OCH3​2-(3-etoxi-4,5-dimetoxifenil)etanaminaPsicodélico y entactógeno
AlilescalinaOCH3​OCH2CH1CH2​​​​​OCH3​4-Aliloxi-3,5-dimetiloxifeniletilaminaPsicodélico y entactógeno
MetalilescalinaOCH3​OCH2C ( CH2CH3 )​​​OCH3​4-Metaliloxi-3,5-dimetoxifenetilaminaPsicodélico y entactógeno
AsimbescalinaOCH2CH3​​​OCH2CH3​​​OCH3​3,4-Dietoxi-5-metoxifenetilaminaPsicodélico y euforizante.
DOMINGOCapítulo 3OCH3​Capítulo 3OCH3​2,5-dimetoxi-4-metilanfetaminaPsicodélico
Fecha de nacimientoCapítulo 3OCH3​EsOCH3​2,5-dimetoxi-4- bromo anfetaminaPsicodélico
DOCCapítulo 3OCH3​ClOCH3​2,5-dimetoxi-4 - cloroanfetaminaPsicodélico
Denominación del idiomaCapítulo 3OCH3​IOCH3​2,5-dimetoxi-4- yodo anfetaminaPsicodélico
DONCapítulo 3OCH3​N.º 2OCH3​2,5-dimetoxi-4 - nitroanfetaminaEstimulante
2C-BOCH3​EsOCH3​2,5-dimetoxi-4-bromofenetilaminaPsicodélico , estimulante , entactógeno y euforizante.
β-k-2C-B=OOCH3​EsOCH3​2,5-dimetoxi-4-bromo-β-cetofenetilaminaPsicodélico , estimulante , entactógeno y euforizante.
2C-COCH3​ClOCH3​2,5-dimetoxi-4-clorofenetilaminaPsicodélico
2C-FOCH3​FOCH3​2,5-dimetoxi-4 - fluorofeniletilaminaPsicodélico
2C-IOCH3​IOCH3​2,5-dimetoxi-4-yodofenetilaminaPsicodélico , estimulante
2C-DOCH3​Capítulo 3OCH3​2,5-dimetoxi-4-metilfenetilaminaPsicodélico , estimulante
2C-EOCH3​CH2 - CH3​OCH3​2,5-dimetoxi-4-etilfenetilaminaPsicodélico
2C-POCH3​CH2 - CH3 - CH3​OCH3​2,5-dimetoxi-4-propilfenetilaminaEntactógeno , euforizante y psicodélico.
2C-NOCH3​N.º 2OCH3​2,5-dimetoxi-4-nitrofenetilaminaeufórico
2C-O-4OCH3​( CH3 ) 2CHO​OCH3​2,5-Dimetoxi-4-propoxifenetilaminaAlucinógeno , psicodélico y enteogénico [3]
2C-T-2OCH3​S - CH2CH3​​OCH3​2,5-dimetoxi-4-etil tio-fenetilaminaPsicodélico
2C-T-4OCH3​S- CH( CH3 ) 2OCH3​2,5-dimetoxi-4- isopropiltio -fenetilaminaPsicodélico
2C-T-7OCH3​S - CH2CH2CH3​​​OCH3​2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilaminaPsicodélico
2C-T-8OCH3​S - CH2 - C3H5​​OCH3​2,5-dimetoxi-4- ciclopropilmetiltio -fenetilaminaPsicodélico
2C-T-19OCH3​S( CH3 ) 3OCH3​2,5-dimetoxi-4- tert -butiltio-fenetilaminaPsicodélico
2C-T-21OCH3​S-CH2 - CH2 - FOCH3​2,5-dimetoxi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilaminaPsicodélico y euforizante.
25B-NBOMe [4]CH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​EsOCH3​2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)- N -[(2-metoxifenil)metil]etanaminaPsicodélico
25C-NBOMeCH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​ClOCH3​2-(4-cloro-2,5-dimetoxifenil)- N -[(2-metoxifenil)metil]etanaminaPsicodélico
25F-NBOMeCH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​FOCH3​2-(4-fluoro-2,5-dimetoxifenil)- N -[(2-metoxifenil)metil]etanaminaPsicodélico
25I-NBOMeCH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​IOCH3​2-(4-yodo-2,5-dimetoxifenil)- N -[(2-metoxifenil)metil]etanaminaPsicodélico
25D-NBOMeCH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​Capítulo 2OCH3​2-(4-metil-2,5-dimetoxifenil)- N -[(2-metoxifenil)metil]etanaminaPsicodélico
25E-NBOMeCH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​CH2 - CH3​OCH3​2-(4-etil-2,5-dimetoxifenil)- N -[(2-metoxifenil)metil]etanaminaPsicodélico
25P-NBOMeCH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​CH2 - CH3 - CH3​OCH3​2-(4-propil-2,5-dimetoxifenil)- N -[(2-metoxifenil)metil]etanaminaPsicodélico
Mescalina-NBOMeCH2 - C6H4 - OCH3​​​OCH3​OCH3​OCH3​N- (2-Metoxibencil)-2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanaminaPsicodélico
25B-NBOHCH2 - C6H4 - OH​​OCH3​EsOCH3​N- (2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilaminaPsicodélico
25C-NBOHCH2 - C6H4 - OH​​OCH3​ClOCH3​N- (2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilaminaPsicodélico
25I-NBOHCH2 - C6H4 - OH​​OCH3​IOCH3​N- (2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-yodo-fenetilaminaPsicodélico
25I-NBFCH2 - C6H4 - F​​OCH3​IOCH3​N- (2-fluorobencil)-2,5-dimetoxi-4-yodo-fenetilaminaPsicodélico
Nombre cortoR NRα​Rβ​R2​R3​R4​R5​Nombre completoActividad biológica

Detección

MétodoRequisito
Espectrometría UVReactivo necesario

La detección de fenetilaminas sustituidas, que incluyen compuestos como 2C-B, MDMA y otras drogas de diseño, implica varios métodos analíticos destinados a identificar estas sustancias psicoactivas. Estos compuestos son estructuralmente similares a las anfetaminas, lo que dificulta su detección debido a la posible reactividad cruzada en las pruebas de drogas estándar. Técnicas como la cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) , la cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC-MS) y los análisis de inmunoensayo se emplean comúnmente para una identificación precisa. Los métodos avanzados como la cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) permiten la separación y cuantificación precisas de estas sustancias incluso en concentraciones bajas. Dado el creciente uso de estas drogas en entornos recreativos, el desarrollo de técnicas de detección sensibles y específicas sigue siendo crucial en la toxicología forense y el diagnóstico clínico. [5]

Véase también

Notas

  1. ^ En otras palabras, todos los compuestos que pertenecen a esta clase son análogos estructurales de la fenetilamina.
  2. ^ Dos grupos etilo unidos al grupo amina

Referencias

  1. ^ Inan F, Brunt TM, Contrucci RR, Hondebrink L, Franssen EJ (abril de 2020). "Nuevas fenetilaminas y sus posibles interacciones con medicamentos de venta con receta: una revisión crítica sistemática". Monitoreo terapéutico de fármacos . 42 (2): 271–281. doi :10.1097/ftd.0000000000000725. PMID  32022784. S2CID  211035606.
  2. ^ Wills B, Erickson T (2 de febrero de 2012). "Derivados psicoactivos de fenetilamina, piperazina y pirrolidinofenona". Toxicología médica del abuso de drogas : 156-192. doi :10.1002/9781118105955.ch10. ISBN 978-0-471-72760-6.
  3. ^ Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5.OCLC 25627628  .Entrada 2C-O-4 en PiHKAL
  4. ^ Custodio RJ, Sayson LV, Botanas CJ, Abiero A, You KY, Kim M, et al. (noviembre de 2020). "25B-NBOMe, un nuevo derivado de N-2-metoxibencil-fenetilamina (NBOMe), puede inducir efectos de recompensa y refuerzo a través de un mecanismo dopaminérgico: evidencia de potencial de abuso". Addiction Biology . 25 (6): e12850. doi :10.1111/adb.12850. PMID  31749223. S2CID  208217863.
  5. ^ "Fenetilamina sustituida: descripción general | Temas de ScienceDirect" www.sciencedirect.com . Consultado el 27 de agosto de 2024 .
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenetilamina_sustituida&oldid=1252406540"