Mescalina
Compuesto psicodélico de origen natural

Mescalina
Datos clínicos
Otros nombres3,4,5-Trimetoxifenetilamina, TMPEA, Peyote
AHFS / Drogas.commescalina
Vías de
administración		Oral, intravenosa
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación3,6 horas
Duración de la acción11 horas
Identificadores
  • 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina
Número CAS
  • 54-04-6 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 4076
Araña química
  • 3934 controlarY
UNIVERSIDAD
  • RHO99102VC
BARRIL
  • C06546 controlarY
EBICh
  • CHEBI:28346 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL26687 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID80202303
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.174
Datos químicos y físicos
FórmulaC11H17NO3​​​​​​
Masa molar211,261  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Densidad1,067 g/ cm3
Punto de fusión35 a 36 °C (95 a 97 °F)
Punto de ebullición180 °C (356 °F) a 12 mmHg
Solubilidad en aguaModeradamente soluble en agua mg/mL (20 °C)
  • O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C
  • InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1- 3H3 controlarY
  • Clave:RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)


La mescalina o mezcalina o mezcalina [2] ( 3,4,5-trimetoxifenetilamina ) es un protoalcaloide psicodélico natural de la clase de las fenetilaminas sustituidas , conocido por sus efectos alucinógenos comparables a los del LSD y la psilocibina . Es un agonista que se une a un receptor de serotonina en el cerebro, activando efectos alucinógenos [3] .

Fuentes biológicas

Se encuentra de forma natural en varias especies de cactus . También se ha informado de su presencia en pequeñas cantidades en ciertos miembros de la familia de las legumbres, Fabaceae , incluida Senegalia berlandieri (sin. Acacia berlandieri ), [4] aunque estos informes han sido cuestionados y no han sido respaldados por ningún análisis adicional. [5]

Fuente de la plantaCantidad de mescalina
(% de peso seco)
Echinopsis lageniformis (cactus antorcha boliviano, sinónimos: Echinopsis scopulicola , Trichocereus bridgesii ) [6]Promedio 0,56; 0,85 en un cultivar de Echinopsis scopulicola [6] [7]
Leucostele terscheckii (sins. Echinopsis terscheckii , Trichocereus terscheckii ) [8]0,005 - 2,375 [9] [10]
Cactus peyote ( Lophophora williamsii ) [11]0,01-5,5 [12]
Trichocereus macrogonus var. macrogonus (antorcha peruana, syns Echinopsis peruviana , Trichocereus peruvianus ) [13]0,01-0,05; [9] 0,24-0,81 [7]
Trichocereus macrogonus var. pachanoi (cactus San Pedro, sins Echinopsis pachanoi , Echinopsis santaensis , Trichocereus pachanoi ) [14]0,23-4,7; [7] 0,32 bajo su sinónimo Echinopsis santaensis [7]
Trichocereus uyupampensis (sin. Echinopsis uyupampensis )0,05 [7]
Trichocereus tacaquirensis (subsp. taquimbalensis sin. Trichocereus taquimbalensis)0,005-2,7 [15]

Densidad de la mescalina: 1,067 g/mL [16]

Solubilidad de la mescalina en agua: moderadamente soluble en agua [17]

Trichocereus pachanoi en Perú

Como se puede observar en la tabla anterior, la concentración de mescalina en diferentes especímenes puede variar considerablemente dentro de una misma especie. Además, la concentración de mescalina dentro de un mismo espécimen también varía. [18]

Historia y uso

El peyote ha sido utilizado por los pueblos indígenas de las Américas en México durante al menos 5.700 años . [19] Los europeos notaron el uso del peyote en ceremonias religiosas de los nativos americanos al comienzo de su contacto, [20] en particular por el pueblo huichol en México. Otros cactus que contienen mescalina, como el San Pedro, tienen una larga historia de uso en América del Sur, desde Perú hasta Ecuador. [21] [22] [23] [24] Si bien el uso religioso y ceremonial del peyote estaba muy extendido en el imperio azteca y el norte de México en el momento de la conquista española, la persecución religiosa lo confinó a áreas cercanas a la costa del Pacífico y hasta el suroeste de Texas. Sin embargo, en 1880, el uso del peyote comenzó a extenderse al norte de América Central y del Sur con "un nuevo tipo de ceremonia del peyote" inaugurada por los pueblos kiowa y comanche. Estas prácticas religiosas, incorporadas legalmente en los Estados Unidos en 1920 como la Iglesia Nativa Americana, se han extendido desde entonces hasta Saskatchewan, Canadá. [19]

En las preparaciones tradicionales de peyote, se corta la parte superior del cactus, dejando la gran raíz principal junto con un anillo de área verde fotosintética para que crezcan nuevas cabezas. Estas cabezas luego se secan para hacer botones en forma de disco. Los botones se mastican para producir los efectos o se sumergen en agua para beber. Sin embargo, el sabor del cactus es amargo, por lo que los usuarios contemporáneos a menudo lo muelen hasta convertirlo en polvo y lo vierten en cápsulas para evitar tener que probarlo. La dosis humana habitual es de 200 a 400 miligramos de sulfato de mescalina o de 178 a 356 miligramos de clorhidrato de mescalina. [25] [26] El botón de peyote promedio de 76 mm (3,0 pulgadas) contiene aproximadamente 25 mg de mescalina. [27] Algunos análisis de preparaciones tradicionales de cactus San Pedro han encontrado dosis que van desde 34 mg a 159 mg de alcaloides totales, una cantidad relativamente baja y apenas psicoactiva. Parece que los pacientes que reciben tratamientos tradicionales con San Pedro ingieren dosis subpsicoactivas y no experimentan efectos psicodélicos. [28]

La mescalina fue aislada e identificada por primera vez en 1897 por el químico alemán Arthur Heffter [29] y sintetizada por primera vez en 1919 por Ernst Späth . [30]

En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el programa Panorama de la BBC , en el que ingirió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond . Aunque la grabación se consideró demasiado controvertida y finalmente se omitió del programa, Mayhew elogió la experiencia y la calificó como "la cosa más interesante que he hecho en mi vida". [31]

Posible uso médico

La mescalina tiene una amplia gama de usos médicos sugeridos, incluido el tratamiento de la depresión, la ansiedad, el trastorno de estrés postraumático [32] y el alcoholismo . [33] Sin embargo, su condición de sustancia controlada de la Lista I en la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas limita la disponibilidad de la droga para los investigadores. Debido a esto, desde principios de la década de 1970 se han realizado muy pocos estudios sobre la actividad de la mescalina y sus posibles efectos terapéuticos en humanos. [34] [35] [36]

Efectos conductuales y no conductuales

La mescalina induce un estado psicodélico comparable a los producidos por el LSD y la psilocibina , pero con características únicas. [36] Los efectos subjetivos pueden incluir procesos de pensamiento alterados, un sentido alterado del tiempo y de la autoconciencia, y fenómenos visuales con los ojos cerrados y abiertos. [37]

La prominencia del color es distintiva, y parece brillante e intensa. Los patrones visuales recurrentes observados durante la experiencia con mescalina incluyen rayas, tableros de ajedrez, picos angulares, puntos multicolores y fractales muy simples que se vuelven muy complejos. El escritor inglés Aldous Huxley describió estas formas amorfas que se transforman a sí mismas como vidrieras animadas iluminadas por la luz que entra a través de los párpados en su libro autobiográfico The Doors of Perception (1954). Al igual que el LSD, la mescalina induce distorsiones de la forma y experiencias caleidoscópicas , pero se manifiestan más claramente con los ojos cerrados y en condiciones de poca luz. [38]

Heinrich Klüver acuñó el término "figura de telaraña" en la década de 1920 para describir una de las cuatro alucinaciones visuales geométricas de forma constante que se experimentan en la etapa inicial de un viaje de mescalina: "Hilos de colores que se unen en un centro giratorio, todo similar a una telaraña". Las otras tres son el diseño de tablero de ajedrez, el túnel y la espiral. Klüver escribió que "muchas visiones 'atípicas', al observarlas de cerca, no son más que variaciones de estas constantes de forma". [39]

Al igual que con el LSD, la sinestesia puede producirse especialmente con la ayuda de la música. [40] Una característica inusual pero única del consumo de mescalina es la "geometría" de los objetos tridimensionales. El objeto puede aparecer aplanado y distorsionado, similar a la presentación de una pintura cubista . [41]

La mescalina provoca un patrón de excitación simpática, siendo el sistema nervioso periférico un objetivo principal de esta sustancia. [40]

Según un proyecto de investigación en los Países Bajos, el uso ceremonial de San Pedro parece caracterizarse por experiencias espirituales relativamente fuertes y una baja incidencia de experiencias desafiantes. [42]

Química

Biosíntesis

La mescalina se biosintetiza a partir de la tirosina , que a su vez se deriva de la fenilalanina por acción de la enzima fenilalanina hidroxilasa. En la Lophophora williamsii ( peyote ), la dopamina se convierte en mescalina en una vía biosintética que implica m - O -metilación e hidroxilación aromática. [43]

La tirosina y la fenilalanina sirven como precursores metabólicos para la síntesis de mescalina. La tirosina puede sufrir una descarboxilación a través de la tirosina descarboxilasa para generar tiramina y posteriormente sufrir una oxidación en el carbono 3 por una monofenol hidroxilasa o primero ser hidroxilada por la tirosina hidroxilasa para formar L-DOPA y descarboxilada por la DOPA descarboxilasa . Estos crean dopamina, que luego experimenta metilación por una catecol-O-metiltransferasa (COMT) por un mecanismo dependiente de S -adenosil metionina (SAM). El intermedio resultante es luego oxidado nuevamente por una enzima hidroxilasa, probablemente nuevamente monofenol hidroxilasa, en el carbono 5, y metilado por COMT. El producto, metilado en las dos posiciones meta con respecto al sustituyente alquilo, experimenta una metilación final en el carbono 4 por una guayacol-O-metiltransferasa, que también opera por un mecanismo dependiente de SAM. Este paso final de metilación da como resultado la producción de mescalina.

La fenilalanina actúa como precursora al ser convertida primero en L -tirosina por la L-aminoácido hidroxilasa. Una vez convertida, sigue la misma vía descrita anteriormente. [44] [45]

Biosíntesis de la mescalina

Síntesis de laboratorio

Mescalina sintética de laboratorio biosintetizada a partir del peyote:  este fue el primer compuesto psicodélico que se extrajo y aisló [46]
Peyote seco ( Lophophora williamsii ), que contiene alrededor de un 5-6% de mescalina en peso

La mescalina fue sintetizada por primera vez en 1919 por Ernst Späth a partir del cloruro de 3,4,5-trimetoxibenzoilo. [30] Posteriormente, se han desarrollado numerosos métodos que utilizan diferentes materiales de partida. Entre los ejemplos más destacados se incluyen los siguientes:

Farmacología

Farmacodinamia

Mecanismo de acción

En las plantas, la mescalina puede ser el producto final de una vía que utiliza catecolaminas como método de respuesta al estrés, de forma similar a cómo los animales pueden liberar dichos compuestos y otros como el cortisol cuando están estresados. La función in vivo de las catecolaminas en las plantas no se ha investigado, pero pueden funcionar como antioxidantes , como señales de desarrollo y como componentes integrales de la pared celular que resisten la degradación por patógenos. La desactivación de las catecolaminas a través de la metilación produce alcaloides como la mescalina. [44]

En los humanos, la mescalina actúa de manera similar a otros agentes psicodélicos. [62] Actúa como agonista, [63] uniéndose y activando el receptor de serotonina 5-HT 2A con una alta afinidad . [64] [65] Todavía se desconoce cómo la activación del receptor 5-HT 2A conduce a la psicodelia, pero es probable que de alguna manera involucre la excitación de neuronas en la corteza prefrontal . [66] También se sabe que la mescalina se une al receptor de serotonina 5-HT 2C . [67]

Sitios de enlaceAfinidad de unión Ki (μM) [68]
5-HT 1A4.6
5- HT2A6.3
5- HT2C17
alfa 1A>15
alfa 2A1.4
TAAR 13.3

La difluoromescalina y la trifluoromescalina son más potentes que la mescalina, al igual que su homólogo anfetamínico, la trimetoxianfetamina . [ 69 ] [70 ] La escalina y la proscalina también son más potentes que la mescalina, lo que demuestra la importancia del sustituyente en la posición 4 con respecto a la unión al receptor. [71 ]

Farmacocinética

La tolerancia se desarrolla con el uso repetido y dura unos pocos días. La mescalina provoca tolerancia cruzada con otros psicodélicos serotoninérgicos como el LSD y la psilocibina . [72]

Aproximadamente la mitad de la dosis inicial se excreta después de seis horas, pero algunos estudios sugieren que no se metaboliza en absoluto antes de la excreción. La mescalina parece no estar sujeta al metabolismo por CYP2D6 [73] y entre el 20% y el 50% de la mescalina se excreta en la orina sin cambios, y el resto se excreta como la forma de ácido carboxílico desaminado-oxidado de la mescalina, un resultado probable de la degradación de la MAO . [74] La LD50 de la mescalina se ha medido en varios animales: 212 mg/kg ip (ratones), 132 mg/kg ip ( ratas) y 328 mg/kg ip (conejillos de indias). Para los humanos, se ha informado que la LD50 de la mescalina es de aproximadamente 880 mg/kg. [75]

La vida media de la mescalina informada anteriormente era de 6 horas, sin embargo, un nuevo estudio publicado en 2023 informó 3,6 horas. [65] Se cree que la estimación más alta se debe a un pequeño número de muestras y a la medición colectiva del metabolito. [76]

Estados Unidos

En los Estados Unidos, la mescalina se volvió ilegal en 1970 por la Ley Integral de Prevención y Control del Abuso de Drogas , categorizada como un alucinógeno de la Lista I. [77] La ​​droga está prohibida internacionalmente por la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971. [78] La mescalina es legal solo para ciertos grupos religiosos (como la Iglesia Nativa Americana por la Ley de Libertad Religiosa de los Indios Americanos de 1978) y en la investigación científica y médica. En 1990, la Corte Suprema dictaminó que el estado de Oregón podía prohibir el uso de mescalina en ceremonias religiosas de los nativos americanos. La Ley de Restauración de la Libertad Religiosa (RFRA) en 1993 permitió el uso de peyote en ceremonias religiosas, pero en 1997, la Corte Suprema dictaminó que la RFRA es inconstitucional cuando se aplica contra estados. [ cita requerida ] Muchos estados, incluido el estado de Utah , han legalizado el uso de peyote con "intención religiosa sincera", o dentro de una organización religiosa, [ cita requerida ] independientemente de la raza. [79] La mescalina sintética, pero no la mescalina derivada de cactus, fue despenalizada oficialmente en el estado de Colorado mediante la propuesta de referéndum Proposición 122 en noviembre de 2022. [80]

Si bien los cactus que contienen mescalina del género Echinopsis son sustancias técnicamente controladas según la Ley de Sustancias Controladas , comúnmente se venden públicamente como plantas ornamentales . [81]

Reino Unido

En el Reino Unido, la mescalina en forma de polvo purificado es una droga de clase A. Sin embargo, el cactus seco se puede comprar y vender legalmente. [82]

Australia

La mescalina se considera una sustancia de la lista 9 en Australia según la Norma sobre venenos (febrero de 2020) . [83] Una sustancia de la lista 9 se clasifica como "sustancias con un alto potencial de causar daño a baja exposición y que requieren precauciones especiales durante la fabricación, manipulación o uso. Estos venenos deben estar disponibles solo para usuarios especializados o autorizados que tengan las habilidades necesarias para manipularlos de manera segura. Pueden aplicarse regulaciones especiales que restrinjan su disponibilidad, posesión, almacenamiento o uso". [83]

Otros países

En Canadá, Francia, los Países Bajos y Alemania, la mescalina en forma cruda y los cactus secos que contienen mescalina se consideran drogas ilegales. Sin embargo, cualquiera puede cultivar y usar peyote, o Lophophora williamsii , así como Echinopsis pachanoi y Echinopsis peruviana sin restricción, ya que está específicamente exento de la legislación. [11] En Canadá, la mescalina está clasificada como una droga de la lista III según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas , mientras que el peyote está exento. [84]

En Rusia, la mescalina, sus derivados y las plantas que contienen mescalina están prohibidas como estupefacientes (Lista I). ​​[85]

Usuarios destacados

  • Salvador Dalí experimentó con mescalina creyendo que le permitiría utilizar su subconsciente para fomentar su potencial artístico.
  • Antonin Artaud escribió La danza del peyote en 1947 , donde describe sus experiencias con el peyote en México una década antes. [86]
  • Jerry García tomó peyote antes de formar The Grateful Dead , pero luego cambió a LSD y DMT porque eran más fáciles para el estómago.
  • Allen Ginsberg tomó peyote. La segunda parte de su poema "Aullido" se inspiró en una visión que tuvo con peyote en San Francisco. [87]
  • Ken Kesey tomó peyote antes de escribir Alguien voló sobre el nido del cuco .
  • Jean-Paul Sartre tomó mescalina poco antes de la publicación de su primer libro, L'Imaginaire ; tuvo un mal viaje durante el cual imaginó que lo amenazaban criaturas marinas. Durante muchos años después de esto, pensó persistentemente que lo perseguían las langostas y se convirtió en paciente de Jacques Lacan con la esperanza de librarse de ellas. Las langostas y los cangrejos aparecen en su novela La náusea .
  • Havelock Ellis fue el autor de uno de los primeros informes escritos al público sobre una experiencia con mescalina (1898). [88] [89] [90]
  • Stanisław Ignacy Witkiewicz , escritor, artista y filósofo polaco, experimentó con mescalina y describió su experiencia en un libro de 1932 Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter . [91]
  • Aldous Huxley describió su experiencia con la mescalina en el ensayo " Las puertas de la percepción " (1954).
  • Jim Carroll en The Basketball Diaries describió el uso de peyote que un amigo contrabandeó desde México.
  • Quanah Parker , designado por el gobierno federal como jefe principal de toda la Nación Comanche , abogó por la alternativa sincrética de la Iglesia Nativa Americana y luchó por el uso legal del peyote en las prácticas religiosas del movimiento.
  • Hunter S. Thompson escribió un relato extremadamente detallado de su primer uso de mescalina en "Primera visita con Mescalito", y apareció en su libro Songs of the Doomed , además de ocupar un lugar destacado en su novela Fear and Loathing in Las Vegas .
  • El pionero de la investigación psicodélica, Alexander Shulgin, dijo que la primera vez que se inspiró para explorar los compuestos psicodélicos fue a partir de una experiencia con mescalina. [92] En 1974, Shulgin sintetizó 2C-B , un derivado psicodélico de feniletilamina, estructuralmente similar a la mescalina, [93] y uno de los compuestos de fenetilamina más importantes que Shulgin considera más importantes junto con la mescalina, 2C-E , 2C-T-7 y 2C-T-2 . [94]
  • Bryan Wynter produjo Mars Ascends después de probar la sustancia por primera vez. [95]
  • George Carlin mencionó el uso de mescalina durante su juventud durante una entrevista en 2008. [96]
  • Carlos Santana habló sobre su consumo de mescalina en una entrevista con la revista Rolling Stone en 1989. [97]
  • El animador de Disney Ward Kimball describió su participación en un estudio sobre mescalina y peyote realizado por la UCLA en la década de 1960. [98]
  • Michael Cera usó mescalina real para la película Crystal Fairy & the Magical Cactus , según expresó en una entrevista. [99]
  • Philip K. Dick se inspiró para escribir Fluyan mis lágrimas, dijo el policía después de tomar mescalina. [100]
  • Arthur Kleps , psicólogo convertido en defensor de la legalización de las drogas y escritor cuya Iglesia Neoamericana defendía el uso de la marihuana y de alucinógenos como el LSD y el peyote para la iluminación y la exploración espiritual, compró en 1960 por correo a la Delta Chemical Company de Nueva York 1 g de sulfato de mescalina y tomó 500 mg. Experimentó un viaje psicodélico que provocó profundos cambios en su vida y su perspectiva.

Véase también

Referencias

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Lectura adicional

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  • Pollan M (2021). Esta es tu mente sobre las plantas . Penguin Press. ISBN 9780593296905.
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Mescalina.
  • Institutos Nacionales de Salud – Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas Información sobre alucinógenos
  • Mescalina en Erowid
  • Mescalina en PsychonautWiki
  • Entrada de PiHKAL
  • Entrada de mescalina en PiHKAL • info
  • Película del experimento de Christopher Mayhew con mescalina en YouTube
  • Mescalina: química y farmacología de sus análogos, ensayo de Alexander Shulgin
  • La mescalina en la frontera mexicana
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