Diclorometano
Diclorometano
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Diclorometano
Otros nombres
Bicloruro de metileno; Gas cloruro de metileno; Dicloruro de metileno; Solmetina; Narkotil; Solaesthin; Di-clo; Refrigerante-30; Freón-30; R-30; DCM; MDC
Identificadores
  • 75-09-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:15767 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL45967 controlarY
Araña química
  • 6104 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.763
Número CE
  • 200-838-9
BARRIL
  • D02330 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6344
Número RTECS
  • PA8050000
UNIVERSIDAD
  • 588X2YUY0A controlarY
Número de la ONU1593
  • DTXSID0020868
  • InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 controlarY
    Clave: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
    Clave: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
  • ClCCl
Propiedades
C H 2 Cl 2
Masa molar84,93  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorDébil, similar al cloroformo [1]
Densidad1,3266 g/cm3 ( 20 °C) [2]
Punto de fusión-96,7 °C (-142,1 °F; 176,5 K)
Punto de ebullición39,6 °C (103,3 °F; 312,8 K)
se descompone a 720 °C [3]
39,75 °C (103,55 °F; 312,90 K)
a 760 mmHg [4]
25,6 g/l (15 °C)
17,5 g/l (25 °C)
15,8 g/l (30 °C)
5,2 g/l (60 °C) [3]
SolubilidadMiscible en acetato de etilo , alcohol , hexanos , benceno , CCl4 , éter dietílico , CHCl3 .
registro P1.19 [5]
Presión de vapor0,13 kPa (−70,5 °C)
2 kPa (−40 °C)
19,3 kPa (0 °C)
57,3 kPa (25 °C) [6]
79,99 kPa (35 °C) [3]
3,25 L·atm/mol [4]
−46,6·10 −6 cm3 / mol
1.4244 (20 °C) [4] [7]
Viscosidad0,43 cP (20 °C) [4]
0,413 cP (25 °C)
Estructura
1.6 D
Termoquímica
102,3 J/(mol·K) [6]
174,5 J/(mol·K) [6]
−124,3 kJ/mol [6]
-454,0 kJ/mol (de entalpías de formación estándar) [6]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Peligros para los ojos
Irritante
Etiquetado SGA : [7]
GHS07: Signo de exclamación GHS08: Peligro para la salud
Advertencia
H315 , H319 , H335 , H336 , H351 , H373
P261 , P281 , P305+P351+P338
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
punto de inflamabilidadNinguno, pero puede formar mezclas inflamables de vapor y aire por encima de ≈100 °C [8]
556 °C (1033 °F; 829 K)
Límites de explosividad13%-23% [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1,25 g/kg (ratas, oral)
2 g/kg (conejos, oral) [3]
24.929 ppm (rata, 30  min )
14.400 ppm (ratón, 7  h ) [10]
5000 ppm (conejillo de indias, 2 h)
10 000 ppm (conejo, 7 h)
12 295 ppm (gato, 4,5 h)
14 108 ppm (perro, 7 h) [10]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
25 ppm durante 8 horas (promedio ponderado en el tiempo), 125 ppm durante 15 minutos ( STEL ) [1] [9]
REL (recomendado)
Ca [1]
IDLH (Peligro inmediato)
Ca [2300 ppm] [1]
Estatus legal
  • BR : Clase B1 (drogas psicoactivas) [11]
Página de datos complementarios
Diclorometano (página de datos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El diclorometano ( DCM , cloruro de metileno o bicloruro de metileno ) es un compuesto organoclorado con la fórmula C H 2 Cl 2 . Este líquido incoloro, volátil y con un olor dulce similar al del cloroformo se utiliza ampliamente como disolvente . Aunque no es miscible con agua, es ligeramente polar y miscible con muchos disolventes orgánicos . [12]

Aparición

Las fuentes naturales de diclorometano incluyen fuentes oceánicas, macroalgas , humedales y volcanes. [13] Sin embargo, la mayor parte del diclorometano en el medio ambiente es el resultado de emisiones industriales. [13]

Producción

El DCM se produce tratando clorometano o metano con gas cloro a 400–500 °C. A estas temperaturas, tanto el metano como el clorometano experimentan una serie de reacciones que producen progresivamente más productos clorados. De esta manera, se estima que se produjeron 400.000 toneladas en los EE. UU., Europa y Japón en 1993. [12]

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl​​​​
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl​​
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl​​​
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl​

El resultado de estos procesos es una mezcla de clorometano, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono , así como cloruro de hidrógeno como subproducto. Estos compuestos se separan mediante destilación .

El DCM fue preparado por primera vez en 1839 por el químico francés Henri Victor Regnault (1810-1878), quien lo aisló de una mezcla de clorometano y cloro que había estado expuesta a la luz solar . [14]

Usos

La volatilidad del DCM y su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos orgánicos lo convierten en un disolvente útil para muchos procesos químicos. [12] En la industria alimentaria , se utiliza para descafeinar café y té , así como para preparar extractos de lúpulo y otros aromatizantes . [15] [16] Su volatilidad ha llevado a su uso como propulsor de aerosoles y como agente de expansión para espumas de poliuretano .

Usos especializados

Espectro de absorción en el infrarrojo cercano del diclorometano que muestra matices superpuestos complicados de características de absorción en el infrarrojo medio

El bajo punto de ebullición del compuesto químico permite que el químico funcione en un motor térmico que puede extraer energía mecánica de pequeñas diferencias de temperatura. Un ejemplo de un motor térmico de DCM es el pájaro bebedor . El juguete funciona a temperatura ambiente. [17] También se utiliza como fluido en exhibiciones de máquinas de discos y luces de burbujas navideñas que tienen un tubo burbujeante de color sobre una lámpara como fuente de calor y una pequeña cantidad de sal de roca para proporcionar masa térmica y un sitio de nucleación para el solvente que cambia de fase.

El DCM suelda químicamente ciertos plásticos. Por ejemplo, se utiliza para sellar la carcasa de los medidores eléctricos. A menudo se vende como un componente principal de los adhesivos para soldar plásticos , y también lo utilizan ampliamente los aficionados al modelismo para unir componentes plásticos. Se lo conoce comúnmente como "Di-clo".

Se utiliza en la industria de la impresión de prendas para eliminar transferencias de prendas selladas con calor.

El DCM se utiliza en el campo de pruebas de materiales de ingeniería civil ; específicamente, se utiliza durante las pruebas de materiales bituminosos como disolvente para separar el aglutinante del agregado de un asfalto o macadán para permitir la prueba de los materiales. [18]

Se ha descubierto que el extracto de diclorometano de Asparagopsis taxiformis , un alga marina forrajera para el ganado, reduce sus emisiones de metano en un 79%. [19]

Se ha utilizado como componente principal de diversos decapantes de pintura y laca, aunque su uso está actualmente restringido en la UE y muchos de estos productos utilizan ahora alcohol bencílico como alternativa más segura.

Reacciones químicas

El diclorometano se utiliza ampliamente como disolvente en parte porque es relativamente inerte. Sin embargo, participa en reacciones con ciertos nucleófilos fuertes. El terc-butillitio desprotona el DCM: [20]

H2CCl2 + RLi → HCCl2Li + RH

El metil-litio reacciona con cloruro de metileno para dar clorocarbeno : [ cita requerida ]

CH2Cl2 + CH3Li → CHCl + CH4 + LiCl

Aunque el DCM es un disolvente común en los laboratorios de química orgánica y se supone comúnmente que es inerte, reacciona con algunas aminas y triazoles. [21] Las aminas terciarias pueden reaccionar con DCM para formar sales de cloruro de clorometilo cuaternario a través de la reacción de Menshutkin . [22] Las aminas secundarias pueden reaccionar con DCM para producir un equilibrio de cloruros de iminio y cloruros de clorometilo, que pueden reaccionar con un segundo equivalente de la amina secundaria para formar aminales . [23] A temperaturas elevadas, las piridinas , incluido el DMAP , reaccionan con DCM para formar dicloruros de metileno bispiridinio. [24] El hidroxibenzotriazol y los reactivos relacionados utilizados en el acoplamiento de péptidos reaccionan con DCM en presencia de trietilamina , formando acetales . [25]

Toxicidad

El DCM conlleva graves riesgos para la salud, a pesar de ser uno de los clorohidrocarburos simples menos tóxicos . Su alta volatilidad lo convierte en un peligro por inhalación. [26] [27] También puede absorberse a través de la piel. [1] [28] Los síntomas de sobreexposición aguda al diclorometano por inhalación incluyen dificultad para concentrarse, mareos , fatiga , náuseas , dolores de cabeza , entumecimiento, debilidad e irritación del tracto respiratorio superior y los ojos . Las consecuencias más graves pueden incluir asfixia , pérdida de conciencia , coma y muerte. [1] [28]

El DCM también se metaboliza a monóxido de carbono , lo que puede provocar intoxicación por monóxido de carbono . [29] La exposición aguda por inhalación ha provocado neuropatía óptica [30] y hepatitis . [31] El contacto prolongado con la piel puede provocar que el DCM disuelva algunos de los tejidos grasos de la piel, lo que produce irritación cutánea o quemaduras químicas . [32]

Puede ser cancerígeno , ya que se ha relacionado con el cáncer de pulmón , hígado y páncreas en animales de laboratorio. [33] Otros estudios en animales mostraron cáncer de mama y cáncer de glándula salival . La investigación aún no es clara en cuanto a qué niveles pueden ser cancerígenos para los humanos. [1] [28] El DCM atraviesa la placenta, pero no se ha demostrado la toxicidad fetal en mujeres expuestas a él durante el embarazo . [34] En experimentos con animales, fue fetotóxico en dosis que eran tóxicas para la madre, pero no se observaron efectos teratogénicos . [33]

En personas con problemas cardíacos preexistentes, la exposición al DCM puede causar ritmos cardíacos anormales y/o ataques cardíacos , a veces sin ningún otro síntoma de sobreexposición. [28] Las personas con problemas existentes de hígado , sistema nervioso o piel pueden empeorar después de la exposición al cloruro de metileno. [9]

Regulación

En muchos países, los productos que contienen DCM deben llevar etiquetas que adviertan sobre sus riesgos para la salud. Las preocupaciones sobre sus efectos en la salud han llevado a la búsqueda de alternativas en muchas de sus aplicaciones. [12] [35]

En la Unión Europea , el Comité Científico de Valores Límite de Exposición Profesional (SCOEL) recomienda un límite de exposición profesional al DCM de 100 ppm (promedio ponderado en el tiempo de 8 horas) y un límite de exposición a corto plazo de 200 ppm durante un período de 15 minutos. [36] El Parlamento Europeo votó en 2009 prohibir el uso de DCM en decapantes de pintura para consumidores y muchos profesionales, [37] y la prohibición entró en vigor en diciembre de 2010. [38]

En febrero de 2013, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional advirtieron que al menos 14 restauradores de bañeras habían muerto desde el año 2000 por exposición al DCM. Estos trabajadores habían estado trabajando solos, en baños mal ventilados, con protección respiratoria inadecuada o nula y sin formación sobre los peligros del DCM. [9] [28] [39] Desde entonces, la OSHA ha emitido una norma sobre el DCM. [40]

El 15 de marzo de 2019, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) emitió una norma final para prohibir la fabricación (incluida la importación y exportación), el procesamiento y la distribución de DCM en todos los removedores de pintura para uso del consumidor, con vigencia a los 180 días. Sin embargo, no afecta a otros productos que contienen DCM, incluidos muchos productos de consumo no destinados a la eliminación de pintura. El 20 de abril de 2023, la EPA propuso una prohibición generalizada de la producción de DCM con algunas excepciones para usos militares e industriales. [41] El 30 de abril de 2024, la EPA finalizó la prohibición de la mayoría de los usos comerciales de DCM, que prohibía principalmente su aplicación para decapar pintura y desengrasar superficies, pero permitía algunas aplicaciones comerciales restantes, como la producción química. [42]

Efectos ambientales

CH 2 Cl 2 medido por el Experimento Avanzado de Gases Atmosféricos Globales (AGAGE) en la atmósfera inferior ( troposfera ) en estaciones de todo el mundo. Las abundancias se dan como fracciones molares medias mensuales libres de contaminación en partes por billón .

El diclorometano no está clasificado como una sustancia que agota la capa de ozono por el Protocolo de Montreal . [43] La Ley de Aire Limpio de los EE. UU. no regula el diclorometano como un agotador de la capa de ozono . [44] El diclorometano ha sido clasificado como una sustancia de vida muy corta (VSLS). A pesar de sus cortas vidas atmosféricas de menos de 0,5 años, las VSLS pueden contribuir al agotamiento del ozono estratosférico, en particular si se emiten en regiones donde se produce un rápido transporte a la estratosfera. [45] Las abundancias atmosféricas de diclorometano han aumentado en los últimos años.

Véase también

Referencias

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Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Diclorometano .
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  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0414". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • Inventario nacional de contaminantes: hoja informativa sobre el diclorometano
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  • Informe de evaluación de la lista de sustancias prioritarias de la Ley de protección del medio ambiente de Canadá
  • Base de datos de compuestos orgánicos
  • Usos sostenibles y recomendaciones de la industria
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