Bromobenceno

Bromobenceno
Estructura del bromobenceno	Modelo de bromobenceno que llena el espacio
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Bromobenceno
	Otros nombres Bromuro de fenilo ; Bromobenzol ; Monobromobenceno
Identificadores
Número CAS	108-86-1 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	1236661
EBICh	CHEBI:3179 Y;
Química biológica	ChEMBL16068 Y;
Araña química	7673 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.003.295
Número CE	203-623-8;
BARRIL	C11036 Y;
Identificador de centro de PubChem	7961;
Número RTECS	CY9000000;
UNIVERSIDAD	CO4D5J547L;
Número de la ONU	2514
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID5024637;
	InChI InChI=1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Y Clave: QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Clave: QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYAB;
	SONRISAS c1ccc(cc1)Br;
Propiedades
Fórmula química	C6H5Br
Masa molar	157,010 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Olor aromático agradable
Densidad	1,495 g cm −3 , líquido
Punto de fusión	-30,8 °C (-23,4 °F; 242,3 K)
Punto de ebullición	156 °C (313 °F; 429 K)
Solubilidad en agua	0,041 g/100 ml
Solubilidad	soluble en éter dietílico , alcohol , CCl4 miscible; en cloroformo , benceno , éter de petróleo
Presión de vapor	4,18 mmHg
Susceptibilidad magnética (χ)	-78,92·10 −6 cm3 / mol
Índice de refracción ( n D )	1.5602
Viscosidad	1.080 mPa·s a 25 °C ; 1,124 mPa·s a 20 °C;
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H226 , H315 , H411
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P321 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	2 2 0
punto de inflamabilidad	51 °C (124 °F; 324 K)
; Temperatura de autoignición	565 °C (1049 °F; 838 K)
Compuestos relacionados
Halobencenos relacionados	Fluorobenceno ; Clorobenceno ; Yodobenceno
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El bromobenceno es un bromuro de arilo y el más simple de los bromobencenos , que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de bromo . Su fórmula química es C ₆ H ₅ Br . Es un líquido incoloro, aunque las muestras más antiguas pueden aparecer amarillas. Es un reactivo en síntesis orgánica .

Síntesis y reacciones

El bromobenceno se prepara mediante la acción del bromo sobre el benceno en presencia de catalizadores de ácido de Lewis como el cloruro de aluminio o el bromuro férrico . ^[3]

El bromobenceno se utiliza para introducir un grupo fenilo en otros compuestos. Un método implica su conversión al reactivo de Grignard , bromuro de fenilmagnesio . Este reactivo se puede utilizar, por ejemplo, en la reacción con dióxido de carbono para preparar ácido benzoico . ^[4] Otros métodos implican reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio , como la reacción de Suzuki . El bromobenceno se utiliza como precursor en la fabricación de fenciclidina .

Toxicidad

Las pruebas en animales indican una baja toxicidad. ^[5] Se sabe poco sobre los efectos crónicos. ^[6]^[7]

En el caso de la toxicidad hepática, el 3,4-epóxido es un intermedio propuesto. ^[8]

Referencias

^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 10, 31. doi :10.1039/9781849733069-00001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
^ Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). "Densidad, viscosidad, índice de refracción y velocidad del sonido en las mezclas binarias de cloroacetato de etilo + ciclohexanona, + clorobenceno, + bromobenceno o + alcohol bencílico a (298,15, 303,15 y 308,15) K". Journal of Chemical & Engineering Data . 48 (3): 628–631. doi :10.1021/je0201828. ISSN 0021-9568.
^ "Preparación de bromobenceno y yodobenceno". Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 38 : 316. 1880. doi :10.1039/CA8803800307.
^ GS Hiers (1927). "Trifenilstibina". Org. Sintetizador . 7 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.007.0080.
^ eV, Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. "IFA - Bases de datos de sustancias peligrosas (GESTIS): Base de datos GESTIS sobre sustancias peligrosas". www.dguv.de. Consultado el 29 de marzo de 2018 .
^ Szymańska, JA; Piotrowski, JK (noviembre de 2000). "Hepatotoxicidad del monobromobenceno y el hexabromobenceno: efectos de dosis repetidas en ratas". Chemosphere . 41 (10): 1689–1696. Bibcode :2000Chmsp..41.1689S. doi :10.1016/s0045-6535(00)00064-3. ISSN 0045-6535. PMID 11057697.
^ Consejo Nacional de Investigación (1977). Agua potable y salud: Volumen 1. Págs. 693. Doi : 10.17226/1780. ISBN. 9780309026192. Número de identificación personal 25121315.
^ "REVISIÓN TOXICOLÓGICA DEL BROMOBENCENO" (PDF) . Sistema Integrado de Información de Riesgos . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos.

[iupac2013-1] Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 10, 31. doi :10.1039/9781849733069-00001. ISBN . 978-0-85404-182-4.

[NayakAralaguppi2003-2] Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). "Densidad, viscosidad, índice de refracción y velocidad del sonido en las mezclas binarias de cloroacetato de etilo + ciclohexanona, + clorobenceno, + bromobenceno o + alcohol bencílico a (298,15, 303,15 y 308,15) K". Journal of Chemical & Engineering Data . 48 (3): 628–631. doi :10.1021/je0201828. ISSN 0021-9568.

[3] "Preparación de bromobenceno y yodobenceno". Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 38 : 316. 1880. doi :10.1039/CA8803800307.

[4] GS Hiers (1927). "Trifenilstibina". Org. Sintetizador . 7 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.007.0080.

[5] V, Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. "IFA - Bases de datos de sustancias peligrosas (GESTIS): Base de datos GESTIS sobre sustancias peligrosas". www.dguv.de. Consultado el 29 de marzo de 2018 .

[6] Szymańska, JA; Piotrowski, JK (noviembre de 2000). "Hepatotoxicidad del monobromobenceno y el hexabromobenceno: efectos de dosis repetidas en ratas". Chemosphere . 41 (10): 1689–1696. Bibcode :2000Chmsp..41.1689S. doi :10.1016/s0045-6535(00)00064-3. ISSN 0045-6535. PMID 11057697.

[:6-7] Consejo Nacional de Investigación (1977). Agua potable y salud: Volumen 1. Págs. 693. Doi : 10.17226/1780. ISBN. 9780309026192. Número de identificación personal 25121315.

[:1-8] "REVISIÓN TOXICOLÓGICA DEL BROMOBENCENO" (PDF) . Sistema Integrado de Información de Riesgos . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos.