Formaldehído
Compuesto orgánico (H–CHO); aldehído más simple
Formaldehído
Fórmula estructural del formaldehído (con hidrógenos)
Fórmula estructural del formaldehído (con hidrógenos)
Modelo de relleno espacial de formaldehído
Modelo de relleno espacial de formaldehído
Modelo de bola y palo de formaldehído
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Formaldehído [1]
Nombre sistemático de la IUPAC
Metanal [1]
Otros nombres
  • Aldehído metílico
  • Metilenglicol (formas de diol en solución acuosa)
  • Óxido de metileno
  • Formalina (solución acuosa)
  • Formol
  • Hidruro de carbonilo
  • Metanona
  • Oxometano
Identificadores
  • 50-00-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B00018
1209228
EBICh
  • CHEBI:16842 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1255 controlarY
Araña química
  • 692 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB03843 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.002
Número CE
  • 200-001-8
Número EE240 (conservantes)
445
  • 4196
BARRIL
  • D00017 controlarY
MallaFormaldehído
Identificador de centro de PubChem
  • 712
Número RTECS
  • LP8925000
UNIVERSIDAD
  • 1HG84L3525 controlarY
Número de la ONU2209
  • DTXSID7020637
  • InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2 controlarY
    Clave: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/CH2O/c1-2/h1H2
    Clave: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYAT
  • C=O
Propiedades [7]
C2O​​​
Masa molar30,026  g·mol −1
AparienciaGas incoloro
Densidad0,8153 g/cm 3 (−20 °C) [2] (líquido)
Punto de fusión-92 °C (-134 °F; 181 K)
Punto de ebullición-19 °C (-2 °F; 254 K) [2]
400 g/l
registro P0.350
Presión de vapor> 1 atm [3]
Acidez (p K a )13,27 (hidrato) [4] [5]
−18,6·10 −6 cm3 / mol
2.330 D [6]
Estructura
C2v​
Trigonal plana
Termoquímica [8]
35,387 J·mol −1 ·K −1
218,760 J·mol −1 ·K −1
−108,700 kJ·mol −1
−102,667 kJ·mol −1
571 kJ·mol −1
Farmacología
QP53AX19 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS06: TóxicoGHS05: CorrosivoGHS08: Peligro para la salud[9]
Peligro
H301+H311+H331 , H314 , H317 , H335 , H341 , H350 , H370 [9]
P201 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 , P308+P310 [9]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxide
4
4
0
COR
punto de inflamabilidad64 °C (147 °F; 337 K)
430 °C (806 °F; 703 K)
Límites de explosividad7–73%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
100 mg/kg (oral, rata) [12]
333 ppm (ratón, 2  h )
815 ppm (rata, 30 min) [13]
333 ppm (cat., 2  h ) [13]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 0,75 ppm ST 2 ppm (como formaldehído y formalina) [10] [11]
REL (recomendado)
Ca TWA 0,016 ppm C 0,1 ppm [15 minutos] [10]
IDLH (Peligro inmediato)
Ca [20 ppm] [10]
Ficha de datos de seguridad (FDS)MSDS (archivada)
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

Formaldehído ( / f ɔːr ˈ m æ l d ɪ h aɪ d / ⓘ para-MAL-di-hide,EE.UU.también/ f ə r -/ El formaldehído(nombresistemático metanal) es uncompuesto orgánicocon lafórmula química CH2Oyla estructuraH−CHO, más precisamenteH2C=O. El compuesto es un gas picante e incoloro quepolimerizaespontáneamente enparaformaldehído. Se almacena como soluciones acuosas (formalina), que consiste principalmente en el hidrato CH2(OH)2. Es el más simple de losaldehídos(R−CHO). Como precursor de muchos otros materiales y compuestos químicos, en 2006 la producción mundial de formaldehído se estimó en 12 millones de toneladas por año.[14]Se utiliza principalmente en la producción deresinas, por ejemplo, paratableros de partículasyrevestimientos. También se producen pequeñas cantidades de forma natural.

El formaldehído está clasificado como carcinógeno [nota 1] y puede causar irritación respiratoria y cutánea en caso de exposición. [15]

Formularios

El formaldehído es más complejo que muchos compuestos de carbono simples, ya que adopta diversas formas. Estos compuestos a menudo se pueden utilizar indistintamente y pueden interconvertirse. [ cita requerida ]

  • Formaldehído molecular. Gas incoloro con un olor característico, penetrante e irritante. Es estable a unos 150 °C, pero se polimeriza cuando se condensa en líquido.
  • 1,3,5-Trioxano , de fórmula (CH2O ) 3 . Es un sólido blanco que se disuelve sin degradarse en disolventes orgánicos. Es un trímero del formaldehído molecular.
  • Paraformaldehído , con la fórmula HO(CH 2 O) n H. Es un sólido blanco insoluble en la mayoría de los disolventes.
  • Metanodiol , de fórmula CH2 ( OH) 2 . Este compuesto también existe en equilibrio con diversos oligómeros (polímeros cortos), dependiendo de la concentración y la temperatura. Una solución saturada de agua, de aproximadamente 40% de formaldehído en volumen o 37% en masa, se denomina "formalina al 100%.

Generalmente se añade una pequeña cantidad de estabilizador , como metanol , para suprimir la oxidación y la polimerización . Una formalina comercial típica puede contener entre un 10 y un 12 % de metanol además de varias impurezas metálicas.

"Formaldehído" se utilizó por primera vez como marca genérica en 1893 después de un nombre comercial anterior, "formalina". [16]

  • Principales formas de formaldehído
  • Formaldehído monomérico (tema de este artículo)
    Formaldehído monomérico (tema de este artículo)
  • El trioxano es un trímero cíclico estable de formaldehído.
    El trioxano es un trímero cíclico estable de formaldehído.
  • El paraformaldehído es una forma común de formaldehído para aplicaciones industriales.
    El paraformaldehído es una forma común de formaldehído para aplicaciones industriales.
  • Metanodiol, la especie predominante en soluciones acuosas diluidas de formaldehído.
    Metanodiol, la especie predominante en soluciones acuosas diluidas de formaldehído.

Estructura y unión

El formaldehído molecular contiene un átomo de carbono central con un doble enlace al átomo de oxígeno y un enlace sencillo a cada átomo de hidrógeno . Esta estructura se resume en la fórmula condensada H 2 C=O. [17] La ​​molécula es plana, tiene forma de Y y su simetría molecular pertenece al grupo puntual C 2v . [18] La geometría molecular precisa del formaldehído gaseoso se ha determinado mediante difracción de electrones de gas [17] [19] y espectroscopia de microondas . [20] [21] Las longitudes de enlace son 1,21 Å para el enlace carbono-oxígeno [17] [19] [20] [21] [22] y alrededor de 1,11 Å para el enlace carbono-hidrógeno , [17] [19] [20] [21] mientras que el ángulo de enlace H–C–H es de 117°, [20] [21] cercano al ángulo de 120° encontrado en una molécula plana trigonal ideal . [17] Algunos estados electrónicos excitados del formaldehído son piramidales en lugar de planos como en el estado fundamental . [22]

Aparición

Los procesos en la atmósfera superior contribuyen con más del 80% del formaldehído total en el medio ambiente. [23] El formaldehído es un intermediario en la oxidación (o combustión ) del metano , así como de otros compuestos de carbono, por ejemplo, en los incendios forestales , los escapes de los automóviles y el humo del tabaco . Cuando se produce en la atmósfera por la acción de la luz solar y el oxígeno sobre el metano atmosférico y otros hidrocarburos , se convierte en parte del smog . El formaldehído también se ha detectado en el espacio exterior.

El formaldehído y sus aductos son omnipresentes en la naturaleza. Los alimentos pueden contener formaldehído en niveles de 1 a 100 mg/kg. [24] El formaldehído, formado en el metabolismo de los aminoácidos serina y treonina , se encuentra en el torrente sanguíneo de los humanos y otros primates en concentraciones de aproximadamente 50  micromolar . [25] Los experimentos en los que los animales están expuestos a una atmósfera que contiene formaldehído marcado isotópicamente han demostrado que incluso en animales expuestos deliberadamente, la mayoría de los aductos de formaldehído-ADN encontrados en tejidos no respiratorios se derivan de formaldehído producido endógenamente. [26]

El formaldehído no se acumula en el medio ambiente, ya que se descompone en pocas horas por la acción de la luz solar o de las bacterias presentes en el suelo o el agua. Los seres humanos metabolizan el formaldehído rápidamente, convirtiéndolo en ácido fórmico , por lo que no se acumula. [27] [28] No obstante, presenta importantes problemas de salud, como contaminante .

Formaldehído interestelar

El formaldehído parece ser una sonda útil en astroquímica debido a la prominencia de las transiciones de dobletes K 1 10 ←1 11 y 2 11 ←2 12 . Fue la primera molécula orgánica poliatómica detectada en el medio interestelar . [29] Desde su detección inicial en 1969, se ha observado en muchas regiones de la galaxia . Debido al interés generalizado en el formaldehído interestelar, se ha estudiado ampliamente, lo que ha producido nuevas fuentes extragalácticas. [30] Un mecanismo propuesto para la formación es la hidrogenación del hielo de CO: [31]

H + CO → HCO
HCO2 + H → CH2O

También se han observado HCN , HNC , H 2 CO y polvo dentro de las comas de los cometas C/2012 F6 (Lemmon) y C/2012 S1 (ISON) . [32] [33]

Síntesis y producción industrial

Síntesis de laboratorio

El formaldehído fue reportado por primera vez en 1859 por el químico ruso Aleksandr Butlerov (1828-1886). [34] En su artículo, Butlerov se refirió al formaldehído como "dioximetileno" (dióxido de metileno) porque su fórmula empírica para él era incorrecta (C 4 H 4 O 4 ). Fue identificado de manera concluyente por August Wilhelm von Hofmann , quien anunció por primera vez la producción de formaldehído al pasar vapor de metanol en el aire sobre un alambre de platino caliente. [35] [36] Con modificaciones, el método de Hoffmann sigue siendo la base de la ruta industrial actual.

Las rutas de solución al formaldehído también implican la oxidación de metanol o yodometano . [37]

Industria

El formaldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del metanol . Los catalizadores más comunes son el metal plata , el óxido de hierro (III) , [38] los óxidos de hierro y molibdeno (por ejemplo, el molibdato de hierro (III) ) con una superficie enriquecida con molibdeno , [39] o los óxidos de vanadio . En el proceso formox , que se utiliza habitualmente , el metanol y el oxígeno reaccionan a una temperatura de entre 250 y 400 °C en presencia de óxido de hierro en combinación con molibdeno y/o vanadio para producir formaldehído según la ecuación química : [40]

2CH3OH + O2 → 2CH2O + 2H2O ​​​​​  

El catalizador a base de plata suele funcionar a una temperatura más alta, de unos 650 °C. En él se producen simultáneamente dos reacciones químicas que producen formaldehído: la que se muestra arriba y la reacción de deshidrogenación :

CH3OH → CH2O + H2​

En principio, el formaldehído podría generarse mediante la oxidación del metano , pero esta ruta no es industrialmente viable porque el metanol se oxida más fácilmente que el metano. [40]

Bioquímica

El formaldehído se produce a través de varias vías catalizadas por enzimas. [41] Los seres vivos, incluidos los humanos, producen formaldehído como parte de su metabolismo. El formaldehído es clave para varias funciones corporales (por ejemplo, la epigenética [25] ), pero su cantidad también debe controlarse estrictamente para evitar el envenenamiento. [42]

El formaldehído es catabolizado por la alcohol deshidrogenasa ADH5 y la aldehído deshidrogenasa ALDH2 . [43]

Química orgánica

El formaldehído es un componente básico en la síntesis de muchos otros compuestos de importancia industrial y especializada. Presenta la mayoría de las propiedades químicas de otros aldehídos, pero es más reactivo. [ cita requerida ]

Polimerización e hidratación

El CH 2 O monomérico es un gas y rara vez se encuentra en el laboratorio. El formaldehído acuoso, a diferencia de otros aldehídos pequeños (que necesitan condiciones específicas para oligomerizarse mediante condensación aldólica ), oligomeriza espontáneamente en un estado común. El trímero 1,3,5-trioxano , (CH 2 O) 3 , es un oligómero típico. Se han aislado muchos oligómeros cíclicos de otros tamaños. De manera similar, el formaldehído se hidrata para dar el diol geminal metanodiol , que se condensa aún más para formar oligómeros con terminación hidroxi HO(CH 2 O) n H. El polímero se llama paraformaldehído . Cuanto mayor sea la concentración de formaldehído, más se desplaza el equilibrio hacia la polimerización. Diluir con agua o aumentar la temperatura de la solución, así como agregar alcoholes (como metanol o etanol) reduce esa tendencia.

El formaldehído gaseoso se polimeriza en sitios activos en las paredes de los vasos, pero se desconoce el mecanismo de la reacción. [44] Pequeñas cantidades de cloruro de hidrógeno , trifluoruro de boro o cloruro estánnico presentes en el formaldehído gaseoso proporcionan el efecto catalítico y hacen que la polimerización sea rápida. [45]

Reticulaciónreacciones

El formaldehído forma enlaces cruzados al combinarse primero con una proteína para formar metilol , que pierde una molécula de agua para formar una base de Schiff . [46] La base de Schiff puede luego reaccionar con ADN o proteína para crear un producto reticulado. [46] Esta reacción es la base del proceso más común de fijación química .

Oxidación y reducción

El formaldehído se oxida fácilmente con el oxígeno atmosférico y se transforma en ácido fórmico . Por este motivo, el formaldehído comercial suele estar contaminado con ácido fórmico. El formaldehído se puede hidrogenar y transformar en metanol .

En la reacción de Cannizzaro , el formaldehído y la base reaccionan para producir ácido fórmico y metanol, una reacción de desproporción .

Hidroximetilación y clorometilación

El formaldehído reacciona con muchos compuestos, lo que da lugar a la hidroximetilación :

XH + CH 2 O → X-CH 2 OH      (X = R 2 N, RC(O)NR', ​​SH).

Los derivados de hidroximetilo resultantes suelen reaccionar posteriormente. Así, las aminas dan lugar a hexahidro-1,3,5-triazinas :

3  RNH 2 + 3  CH 2 O → (RNCH 2 ) 3 + 3  H 2 O

De manera similar, cuando se combina con sulfuro de hidrógeno , forma tritiano : [47]

3CH2O + 3H2S → ( CH2S ) 3 + 3H2O ​​​​  

En presencia de ácidos, participa en reacciones de sustitución aromática electrófila con compuestos aromáticos dando lugar a derivados hidroximetilados:

ArH + CH2O → ArCH2OH

Cuando se lleva a cabo en presencia de cloruro de hidrógeno, el producto es el compuesto clorometilado, como se describe en la clorometilación de Blanc . Si el areno es rico en electrones, como en los fenoles, se producen condensaciones elaboradas. Con fenoles 4-sustituidos se obtienen calixarenos . [48] El fenol da lugar a polímeros.

Otras reacciones

Muchos aminoácidos reaccionan con el formaldehído. [41] La cisteína se convierte en tioprolina .

Usos

Aplicaciones industriales

El formaldehído es un precursor común de compuestos y materiales más complejos. En orden aproximado de consumo decreciente, los productos generados a partir del formaldehído incluyen resina de urea formaldehído , resina de melamina , resina de fenol formaldehído , plásticos de polioximetileno , 1,4-butanodiol y diisocianato de metileno difenilo . [40] La industria textil utiliza resinas a base de formaldehído como acabados para hacer que las telas sean resistentes a las arrugas. [49]

Dos pasos en la formación de resina de urea-formaldehído, que se utiliza ampliamente en la producción de tableros de partículas.

Cuando se condensa con fenol , urea o melamina , el formaldehído produce, respectivamente, resina de fenol formaldehído termoendurecible, resina de urea formaldehído y resina de melamina. Estos polímeros son adhesivos permanentes que se utilizan en madera contrachapada y alfombras . También se espuman para fabricar aislamientos o se vierten en productos moldeados. La producción de resinas de formaldehído representa más de la mitad del consumo de formaldehído.

El formaldehído también es un precursor de alcoholes polifuncionales como el pentaeritritol , que se utiliza para fabricar pinturas y explosivos . Otros derivados del formaldehído incluyen el diisocianato de metileno difenilo, un componente importante en las pinturas y espumas de poliuretano , y la hexamina , que se utiliza en resinas de fenol-formaldehído, así como en el explosivo RDX .

La condensación con acetaldehído produce pentaeritritol , una sustancia química necesaria para sintetizar PETN , un alto explosivo: [50]

Usos de nicho

Desinfectante y biocida

Una solución acuosa de formaldehído puede ser útil como desinfectante, ya que mata la mayoría de las bacterias y hongos (incluidas sus esporas). Se utiliza como aditivo en la fabricación de vacunas para inactivar toxinas y patógenos. [51] Los liberadores de formaldehído se utilizan como biocidas en productos de cuidado personal, como los cosméticos. Aunque están presentes en niveles que normalmente no se consideran nocivos, se sabe que causan dermatitis alérgica de contacto en ciertas personas sensibilizadas. [52]

Los acuaristas utilizan formaldehído como tratamiento para los parásitos Ichthyophthirius multifiliis y Cryptocaryon irritans . [53] El formaldehído es uno de los principales desinfectantes recomendados para destruir el ántrax . [54]

El formaldehído también está aprobado para su uso en la fabricación de alimentos para animales en los EE. UU. Es un agente antimicrobiano que se utiliza para mantener los alimentos para animales completos o los ingredientes de los alimentos libres de Salmonella durante hasta 21 días. [55]

Agente fijador de tejidos y embalsamador

Inyección de formalina a un ejemplar de calamar gigante para su conservación

El formaldehído conserva o fija tejidos o células. El proceso implica la reticulación de grupos amino primarios . La Unión Europea ha prohibido el uso de formaldehído como biocida (incluido el embalsamamiento ) en virtud de la Directiva sobre productos biocidas (98/8/CE) debido a sus propiedades cancerígenas. [56] [57] Los países con una fuerte tradición de embalsamar cadáveres, como Irlanda y otros países de clima más frío, han expresado su preocupación. A pesar de los informes en sentido contrario, [58] hasta septiembre de 2009 no se había tomado ninguna decisión sobre la inclusión del formaldehído en el Anexo I de la Directiva sobre productos biocidas para el tipo de producto 22 (líquidos para embalsamar y taxidermizar) [actualizar]. [59]

La reticulación basada en formaldehído se aprovecha en experimentos genómicos ChIP-on-chip o ChIP-sequencing , donde las proteínas de unión al ADN se reticulan con sus sitios de unión afines en el cromosoma y se analizan para determinar qué genes están regulados por las proteínas. El formaldehído también se utiliza como agente desnaturalizante en la electroforesis en gel de ARN , evitando que el ARN forme estructuras secundarias. Una solución de formaldehído al 4% fija muestras de tejido patológico a aproximadamente un mm por hora a temperatura ambiente.

Prueba de drogas

El formaldehído y  el ácido sulfúrico 18 M (concentrado) forman el reactivo Marquis , que puede identificar alcaloides y otros compuestos.

Fotografía

En fotografía, el formaldehído se utiliza en bajas concentraciones para el estabilizador del proceso C-41 (película negativa en color) en el paso de lavado final, [60] así como en el paso de preblanqueo del proceso E-6 , para que no sea necesario en el lavado final. Debido a las mejoras en la química del acoplador de colorantes, las películas E-6 y C-41 más modernas (2006 o posteriores) no necesitan formaldehído, ya que sus colorantes ya son estables.

Seguridad

En vista de su uso generalizado, su toxicidad y su volatilidad, el formaldehído representa un peligro significativo para la salud humana. [61] [62] En 2011, el Programa Nacional de Toxicología de los EE. UU. describió al formaldehído como "conocido por ser un carcinógeno humano". [63] [64] [65]

Inhalación crónica

Las preocupaciones están asociadas con la exposición crónica (a largo plazo) por inhalación, como puede suceder por la descomposición térmica o química de resinas a base de formaldehído y la producción de formaldehído resultante de la combustión de una variedad de compuestos orgánicos (por ejemplo, gases de escape). Como las resinas de formaldehído se utilizan en muchos materiales de construcción , es uno de los contaminantes del aire interior más comunes . [66] En concentraciones superiores a 0,1 ppm en el aire, el formaldehído puede irritar los ojos y las membranas mucosas . [67] El formaldehído inhalado a esta concentración puede causar dolores de cabeza, una sensación de ardor en la garganta y dificultad para respirar, y puede desencadenar o agravar los síntomas del asma. [68] [69]

Los CDC consideran que el formaldehído es un veneno sistémico. La intoxicación por formaldehído puede provocar cambios permanentes en las funciones del sistema nervioso . [70]

Un estudio canadiense de 1988 sobre casas con aislamiento de espuma de urea-formaldehído encontró que niveles de formaldehído tan bajos como 0,046 ppm estaban correlacionados positivamente con la irritación ocular y nasal. [71] Una revisión de estudios de 2009 ha demostrado una fuerte asociación entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de asma infantil . [72]

En 1978 se propuso una teoría sobre la carcinogénesis del formaldehído. [73] En 1987, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) lo clasificó como un probable carcinógeno humano , y después de más estudios, la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) de la OMS en 1995 también lo clasificó como un probable carcinógeno humano . Información adicional y la evaluación de todos los datos conocidos llevaron a la IARC a reclasificar el formaldehído como un carcinógeno humano conocido [74] asociado con el cáncer de los senos nasales y el cáncer nasofaríngeo . [75] Los estudios de 2009 y 2010 también han demostrado una correlación positiva entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de leucemia , particularmente leucemia mieloide . [76] [77] Los cánceres nasofaríngeos y sinonasales son relativamente raros, con una incidencia anual combinada en los Estados Unidos de < 4000 casos. [78] [79] Cada año se producen alrededor de 30.000 casos de leucemia mieloide en los Estados Unidos. [80] [81] Algunas pruebas sugieren que la exposición al formaldehído en el lugar de trabajo contribuye a los cánceres sinonasales. [82] Los profesionales expuestos al formaldehído en su ocupación, como los trabajadores de la industria funeraria y los embalsamadores , mostraron un mayor riesgo de leucemia y cáncer cerebral en comparación con la población general. [83] Otros factores son importantes para determinar el riesgo individual de desarrollar leucemia o cáncer nasofaríngeo. [82] [84] [85] En la levadura, se ha descubierto que el formaldehído perturba las vías de reparación del ADN y el ciclo celular. [86]

En el entorno residencial, la exposición al formaldehído proviene de varias vías; el formaldehído puede ser emitido por productos de madera tratada , como madera contrachapada o tableros de partículas , pero también lo producen pinturas, barnices , acabados para pisos y el tabaquismo . [87] En julio de 2016, la EPA de EE. UU. publicó una versión previa a la publicación de su norma final sobre estándares de emisión de formaldehído para productos de madera compuesta. [88] Estas nuevas reglas afectan a los fabricantes, importadores, distribuidores y minoristas de productos que contienen madera compuesta, incluidos tableros de fibra, tableros de partículas y varios productos laminados, que deben cumplir con requisitos de etiquetado y mantenimiento de registros más estrictos. [89]

Videos externos
icono de video¿A dónde se han ido todos los trailers?, video de Mariel Carr (videógrafa) y Nick Shapiro (investigador), 2015, Science History Institute

La EPA de los Estados Unidos no permite más de 0,016 ppm de formaldehído en el aire en los edificios nuevos construidos para esa agencia. [90] [ verificación fallida ] Un estudio de la EPA de los Estados Unidos encontró que una casa nueva medía 0,076 ppm cuando era nueva y 0,045 ppm después de 30 días. [91] La Agencia Federal para el Manejo de Emergencias (FEMA) también ha anunciado límites en los niveles de formaldehído en los remolques comprados por esa agencia. [92] La EPA recomienda el uso de productos de madera prensada "de grado exterior" con fenol en lugar de resina de urea para limitar la exposición al formaldehído, ya que los productos de madera prensada que contienen resinas de formaldehído son a menudo una fuente importante de formaldehído en los hogares. [75]

Los ojos son los más sensibles a la exposición al formaldehído: el nivel más bajo en el que muchas personas pueden empezar a percibir el olor oscila entre 0,05 y 1 ppm. El valor máximo de concentración en el lugar de trabajo es de 0,3 ppm. [93] [ necesita citar para verificar ] En estudios en cámaras controladas, las personas empiezan a sentir irritación ocular a alrededor de 0,5 ppm; entre el 5 y el 20 por ciento informan irritación ocular a niveles de 0,5 a 1 ppm; y se produce una mayor certeza de irritación sensorial a niveles de 1 ppm y superiores. Si bien algunas agencias han utilizado un nivel tan bajo como 0,1 ppm como umbral de irritación, el panel de expertos determinó que un nivel de 0,3 ppm protegería contra casi toda irritación. De hecho, el panel de expertos determinó que un nivel de 1,0 ppm evitaría la irritación ocular (el punto final más sensible) en el 75-95% de todas las personas expuestas. [94]

Algunos purificadores de aire incluyen tecnología de filtrado que se supone reduce la concentración de formaldehído en interiores.

Los niveles de formaldehído en los ambientes de construcción se ven afectados por una serie de factores. Estos incluyen la potencia de los productos emisores de formaldehído presentes, la relación entre el área de superficie de los materiales emisores y el volumen del espacio, factores ambientales, la antigüedad del producto, las interacciones con otros materiales y las condiciones de ventilación. El formaldehído emite desde una variedad de materiales de construcción, muebles y productos de consumo. Los tres productos que emiten las concentraciones más altas son los tableros de fibra de densidad media , los contrachapados de madera dura y los tableros de partículas. Los factores ambientales como la temperatura y la humedad relativa pueden elevar los niveles porque el formaldehído tiene una alta presión de vapor. Los niveles de formaldehído de los materiales de construcción son los más altos cuando un edificio se abre por primera vez porque los materiales tendrían menos tiempo para liberar gases. Los niveles de formaldehído disminuyen con el tiempo a medida que las fuentes se suprimen.

En los quirófanos , el formaldehído se produce como subproducto de la electrocirugía y está presente en el humo quirúrgico, exponiendo a los cirujanos y al personal sanitario a concentraciones potencialmente peligrosas. [95]

Los niveles de formaldehído en el aire se pueden muestrear y analizar de varias maneras, incluidos los impactadores, los absorbentes tratados y los monitores pasivos. [96] El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) tiene métodos de medición numerados 2016, 2541, 3500 y 3800. [97]

En junio de 2011, la duodécima edición del Informe sobre carcinógenos (RoC) del Programa Nacional de Toxicología (NTP) cambió el estado de inclusión del formaldehído de "razonablemente previsto como carcinógeno humano" a "conocido como carcinógeno humano". [63] [64] [65] Al mismo tiempo, se convocó un comité de la Academia Nacional de Ciencias (NAS) y emitió una revisión independiente del borrador de la evaluación IRIS de la EPA de EE. UU. sobre el formaldehído, proporcionando una evaluación integral de los efectos sobre la salud y estimaciones cuantitativas de los riesgos humanos de efectos adversos. [98]

Irritación aguda y reacción alérgica.

Prueba de parche

Para la mayoría de las personas, la irritación causada por el formaldehído es temporal y reversible, aunque el formaldehído puede causar alergias y es parte de la serie estándar de pruebas de parche. En 2005-06, fue el séptimo alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (9,0%). [99] A las personas con alergia al formaldehído también se les recomienda evitar los liberadores de formaldehído (p. ej., Quaternium-15 , imidazolidinil urea y diazolidinil urea ). [100] Las personas que sufren reacciones alérgicas al formaldehído tienden a presentar lesiones en la piel en las áreas que han tenido contacto directo con la sustancia, como el cuello o los muslos (a menudo debido al formaldehído liberado por la ropa con acabado de planchado permanente) o dermatitis en la cara (normalmente por los cosméticos). [52] El formaldehído ha sido prohibido en los cosméticos tanto en Suecia [101] como en Japón . [102]

Otras rutas

El formaldehído se encuentra en la naturaleza y es "un intermediario esencial en el metabolismo celular de los mamíferos y los seres humanos". [40] Según el American Chemistry Council , "el formaldehído se encuentra en todos los sistemas vivos, desde las plantas hasta los animales y los seres humanos. Se metaboliza rápidamente en el cuerpo, se descompone rápidamente, no es persistente y no se acumula en el cuerpo". [103]

La duodécima edición del Informe sobre carcinógenos del NTP señala que "los alimentos y el agua contienen concentraciones mensurables de formaldehído, pero la importancia de la ingestión como fuente de exposición al formaldehído para la población general es cuestionable". El formaldehído de los alimentos generalmente se presenta en forma ligada y es inestable en una solución acuosa. [65]

En los seres humanos, la ingestión de tan sólo 30 mililitros (1,0 onza líquida estadounidense) de una solución de formaldehído al 37 % puede causar la muerte. Otros síntomas asociados con la ingestión de dicha solución incluyen daño gastrointestinal (vómitos, dolor abdominal) y daño sistémico (mareos). [70] La prueba de formaldehído se realiza mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas en sangre y/o orina . Otros métodos incluyen la detección por infrarrojos, tubos detectores de gases, etc., de los cuales la cromatografía líquida de alto rendimiento es la más sensible. [104]

Regulación

Varios artículos web [¿ como quién? ] afirman que se ha prohibido la fabricación o importación de formaldehído en la Unión Europea (UE) según la legislación REACH (Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias Químicas). Se trata de un error, ya que el formaldehído no figura en el Anexo I del Reglamento (CE) nº 689/2008 (reglamento sobre exportación e importación de productos químicos peligrosos), ni en una lista de prioridades para la evaluación de riesgos. Sin embargo, el formaldehído está prohibido para su uso en determinadas aplicaciones (conservantes para sistemas de refrigeración y procesamiento de líquidos, antimoho , conservantes de fluidos para trabajar metales y productos antiincrustantes) según la Directiva sobre productos biocidas. [105] [106] En la UE, la concentración máxima permitida de formaldehído en productos terminados es del 0,2%, y cualquier producto que supere el 0,05% tiene que incluir una advertencia de que el producto contiene formaldehído. [52]

En los Estados Unidos, el Congreso aprobó un proyecto de ley el 7 de julio de 2010, relativo al uso de formaldehído en madera contrachapada de madera dura , tableros de partículas y tableros de fibra de densidad media . El proyecto de ley limitaba la cantidad permitida de emisiones de formaldehído de estos productos de madera a 0,09 ppm, y exigía a las empresas que cumplieran esta norma antes de enero de 2013. [107] La ​​norma final de la EPA de los EE. UU. especificaba emisiones máximas de "0,05 ppm de formaldehído para madera contrachapada de madera dura, 0,09 ppm de formaldehído para tableros de partículas, 0,11 ppm de formaldehído para tableros de fibra de densidad media y 0,13 ppm de formaldehído para tableros de fibra de densidad media finos". [108]

El formaldehído fue declarado una sustancia tóxica por la Ley de Protección Ambiental de Canadá de 1999. [ 109]

La FDA está proponiendo la prohibición de los relajantes capilares con formaldehído debido a preocupaciones sobre el riesgo de cáncer. [110]

Contaminante en los alimentos

En 2005, en Indonesia, y en 2007, en Vietnam, estallaron escándalos relacionados con la adición de formaldehído a los alimentos para prolongar su vida útil. En 2011, tras cuatro años de ausencia, las autoridades indonesias encontraron alimentos con formaldehído en los mercados de varias regiones del país. [111] En agosto de 2011, al menos en dos supermercados Carrefour , el Subdepartamento Central de Ganadería y Pesca de Yakarta encontró cendol que contenía 10 partes por millón de formaldehído. [112] En 2014, el propietario de dos fábricas de fideos en Bogor (Indonesia) fue arrestado por utilizar formaldehído en los fideos. Se confiscaron 50 kg de formaldehído. [113] Entre los alimentos que se sabía que estaban contaminados se encontraban los fideos, el pescado salado y el tofu. También se rumoreaba que el pollo y la cerveza estaban contaminados. En algunos lugares, como China, los fabricantes todavía utilizan formaldehído ilegalmente como conservante en alimentos, lo que expone a las personas a la ingestión de formaldehído. [114] A principios de la década de 1900, las plantas lecheras estadounidenses lo añadían con frecuencia a las botellas de leche como método de pasteurización debido a la falta de conocimiento y la preocupación [115] con respecto a la toxicidad del formaldehído. [116] [117]

En 2011, en Nakhon Ratchasima (Tailandia), camiones cargados de pollo podrido fueron tratados con formaldehído para su venta, en lo que estuvo implicada "una gran red", incluidos 11 mataderos dirigidos por una banda criminal. [118] En 2012, se encontraron 1.000 millones de rupias (casi 100.000 dólares estadounidenses) de pescado importado de Pakistán a Batam (Indonesia) mezclado con formaldehído. [119]

En Bangladesh se ha informado de la contaminación de alimentos con formalina , y en las tiendas y supermercados se venden frutas, pescados y verduras que han sido tratados con formalina para mantenerlos frescos. [120] Sin embargo, en 2015, el Parlamento de Bangladesh aprobó un proyecto de ley de control de la formalina que establece la cadena perpetua como castigo máximo, así como una multa máxima de 2.000.000 BDT pero no menos de 500.000 BDT por importar, producir o acaparar formalina sin licencia. [121]

El formaldehído fue uno de los productos químicos utilizados en la producción industrial de alimentos del siglo XIX que investigó el Dr. Harvey W. Wiley con su famoso "Escuadrón de venenos" como parte del Departamento de Agricultura de los EE. UU . Esto condujo a la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros de 1906 , un evento histórico en la historia temprana de la regulación de los alimentos en los Estados Unidos . [122]

Véase también

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Notas

  1. ^ El formaldehído está clasificado como carcinógeno, según la Agencia de Protección Ambiental , la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) y el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. [15]
Wikisource tiene el texto del artículo de la Encyclopædia Britannica de 1911 " Formalina ".
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