Metanodiol
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Metanodiol [1] | |||
Otros nombres
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | MADOL | ||
| 1730798 | |||
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.673 | ||
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C4O2 | |||
| Masa molar | 48,041 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 1,199 g/cm 3 [ cita requerida ] | ||
| Punto de ebullición | 194 °C (381 °F; 467 K) a 101 kPa [ cita requerida ] | ||
| Presión de vapor | 16,1 Pa [ cita requerida ] | ||
| Acidez (p K a ) | 13.29 [2] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.401 [ cita requerida ] | ||
| Peligros | |||
| punto de inflamabilidad | 99,753 °C (211,555 °F; 372,903 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El metanodiol , también conocido como formaldehído monohidrato o metilenglicol , es un compuesto orgánico con fórmula química CH 2 (OH) 2 . Es el diol geminal más simple . En soluciones acuosas coexiste con oligómeros (polímeros cortos). El compuesto está estrechamente relacionado y es convertible a los derivados industrialmente significativos paraformaldehído ( (CH 2 O) n ), formaldehído ( H 2 C=O ) y 1,3,5-trioxano ( (CH 2 O) 3 ). [3]
El metanodiol es un producto de la hidratación del formaldehído. Se estima que la constante de equilibrio de hidratación es 10 3 , [4] El CH 2 (OH) 2 predomina en soluciones diluidas (<0,1 %). En soluciones más concentradas, se oligomeriza a HO(CH 2 O) n H . [3]
Aparición
Se cree que el dianión, metanodiolato, es un intermediario en la reacción cruzada de Cannizzaro .
Los metanodioles gaseosos se pueden generar mediante irradiación de electrones y sublimación de una mezcla de metanol y hielos de oxígeno . [5]
Se cree que el metanodiol aparece como intermediario en la descomposición de compuestos carbonílicos en la atmósfera y como producto de la ozonólisis de estos compuestos. [5]
Seguridad
El metanodiol, en lugar del formaldehído, figura como uno de los principales ingredientes de " Brazilian blowout ", una fórmula para alisar el cabello comercializada en los Estados Unidos . El equilibrio con el formaldehído ha causado preocupación, ya que el formaldehído presente en las planchas para el cabello es un peligro para la salud. [6] [7] Una investigación financiada por el Consejo Profesional de Alisado de Queratina (PKSC), una asociación industrial que representa a fabricantes seleccionados de productos de alisado de queratina para uso profesional, ha cuestionado el riesgo. [8]
Véase también
- Ácido ortofórmico (metanotriol)
- Ácido ortocarbónico (metanotetrol)
Referencias
- ^ "Methanediol - Compound Summary". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identification and Related Records . Consultado el 20 de octubre de 2011 .
- ^ Bell, RP; McTigue, PT (1960). "603. Cinética de la condensación aldólica del acetaldehído". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.
- ^ ab Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Jugador, Armin Otto; Empuñadura, Albrecht (2000). "Formaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_619. ISBN 3527306730.
- ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Química orgánica física moderna. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9 . 1095 páginas.
- ^ ab Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (4 de enero de 2022). "Síntesis de metanodiol [CH 2 (OH) 2 ]: el diol geminal más simple". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 119 (1): e2111938119. Código Bibliográfico : 2022PNAS..11911938Z. doi : 10.1073/pnas.2111938119 . PMC 8740743 . PMID 34969838.
- ^ "Productos para alisar el cabello que podrían liberar formaldehído". www.osha.gov . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional.
- ^ SpecialChem. "Noticias de la industria".
- ^ Golden, R.; Valentini, M. (julio de 2014). "Equivalencia de formaldehído y metilenglicol: evaluación crítica de los aspectos químicos y toxicológicos". Toxicología y farmacología regulatorias . 69 (2): 178–186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515.
