Noretandrolona
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| Datos clínicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Nilevar, Pronabol |
| Otros nombres | Noretandrolona; CB-8022; 3-cetoetilestrenol; Etilestrenolona; 17α-etil-19-nortestosterona; 17α-etil-str-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-etil-19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona; Etilnandrolona; Etilnortestosterona |
| AHFS / Drogas.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| Vías de administración | Por la boca |
| Clase de droga | Andrógeno ; Esteroides anabólicos ; Progestina ; Progestágeno |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.140 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C20H30O2 |
| Masa molar | 302,458 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| (verificar) | |
La noretandrolona , que se vende bajo las marcas Nilevar y Pronabol , entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se ha utilizado para promover el crecimiento muscular y tratar quemaduras graves , traumatismos físicos y anemia aplásica , pero que en su mayor parte se ha descontinuado. [2] [3] [4] Sin embargo , todavía está disponible para su uso en Francia . [3] [4] Se toma por vía oral . [3]
Los efectos secundarios de la noretandrolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [3] También puede causar efectos estrogénicos como retención de líquidos , sensibilidad en los senos y agrandamiento de los senos en los hombres y daño hepático . [3] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [3] [5] Tiene fuertes efectos anabólicos en relación con sus efectos androgénicos . [3] El fármaco también tiene fuertes efectos progestágenos . [3]
La noretandrolona se descubrió en 1953 y se introdujo para uso médico en 1956. [6] [7] Fue el primer AAS con una separación favorable de efecto anabólico y androgénico que se comercializó. [7] [8] El fármaco se retiró en gran parte en la década de 1980 debido a preocupaciones por daño hepático. [9] Además de su uso médico, la noretandrolona se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . [3] La droga es una sustancia controlada en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [3]
Usos médicos
La noretandrolona se ha utilizado en el tratamiento del desgaste muscular , [9] en pacientes con quemaduras graves, después de traumatismos graves y para ciertas formas de anemia aplásica , entre otras indicaciones. [3]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios de la noretandrolona incluyen virilización , entre otros. [3] Tiene efectos estrogénicos y puede causar ginecomastia y retención de líquidos . [3] Al igual que con todos los AAS 17α-alquilados , el uso a largo plazo de noretandrolona en dosis altas puede provocar hepatotoxicidad, incluidas enzimas hepáticas elevadas y cirrosis . [10]
Farmacología
Farmacodinamia
| Medicamento | Relación a |
|---|---|
| Testosterona | ~1:1 |
| Androstanolona ( DHT ) | ~1:1 |
| Metiltestosterona | ~1:1 |
| Metandriol | ~1:1 |
| Fluoximesterona | 1:1–1:15 |
| Metandienona | 1:1–1:8 |
| Drostanolona | 1:3–1:4 |
| Metenolona | 1:2–1:30 |
| Oximetolona | 1:2–1:9 |
| Oxandrolona | 1:3–1:13 |
| Estanozolol | 1:1–1:30 |
| Nandrolona | 1:3–1:16 |
| Etilestrenol | 1:2–1:19 |
| Noretandrolona | 1:1–1:20 |
| Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla. | |
La noretandrolona es un esteroide andrógeno y anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona . [3] Tiene una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . [3] De manera análoga al caso de la nandrolona y la 5α-dihidronandrolona , la 5α-dihidronoretandrolona , el metabolito 5α-reducido de la noretandrolona, muestra una afinidad disminuida por el receptor de andrógenos en relación con la noretandrolona. [3] [11] Esto probablemente esté relacionado con la alta proporción de actividad anabólica a androgénica observada con la noretandrolona. [3] [11] La noretandrolona tiene una actividad estrogénica relativamente alta a través de la transformación por la aromatasa en el potente estrógeno etilestradiol . [3] También tiene una fuerte actividad progestágena . [3] La potencia progestágena de la noretandrolona es similar a la de la noretisterona en términos de cambios endometriales en las mujeres. [12] Además, la noretandrolona es hepatotóxica . [3]
| Compuesto | rAR (%) | ARh (%) | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Testosterona | 38 | 38 | ||||||
| 5α-dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
| Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
| 5α-Dihidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
| Etilestrenol | DAKOTA DEL NORTE | 2 | ||||||
| Noretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 22 | ||||||
| 5α-Dihidronoretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 14 | ||||||
| Metribolona | 100 | 110 | ||||||
| Fuentes: Ver plantilla. | ||||||||
Farmacocinética
Se ha revisado la farmacocinética de la noretandrolona. [13]
Química
La noretandrolona, también conocida como 17α-etil-19-nortestosterona o como 17α-etilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide sintético estrano y un derivado 17α-alquilado de la testosterona y la 19-nortestosterona (nandrolona). [2] [3] Está estrechamente relacionada con la normetandrona (17α-metil-19-nortestosterona) y con el etilestrenol (3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona). [2] [3]
Síntesis
Se han publicado síntesis químicas de noretandrolona. [13]
Historia
La noretandrolona se sintetizó en GD Searle & Company en 1953 y se estudió originalmente como progestina , junto con la noretisterona y el noretinodrel , pero finalmente no se comercializó como tal. [6] En 1955, se volvió a examinar para determinar su actividad similar a la de la testosterona y se descubrió que tenía una actividad anabólica similar a la de la testosterona, pero solo un dieciseisavo de la potencia androgénica . [6] [9] La noretandrolona se introdujo para uso médico como un AAS en 1956 y fue el primer "esteroide anabólico", o AAS con una separación favorable del efecto anabólico y androgénico, que se comercializó. [7] [8] Le siguió la noretandrolona como progestina en 1957 y el más conocido AAS fenilpropionato de nandrolona en 1959. [14] [8] La noretandrolona se introdujo en los Estados Unidos a finales de los años 1950 bajo la marca Nilevar, pero se interrumpió en este país en los años 1960 debido a las ventas limitadas. [3] Aunque también se introdujo en Europa y en otros mercados, [3] se retiró en muchos países en los años 1980 debido a las preocupaciones por la ictericia colestásica . [9] Hoy en día, el fármaco sigue estando disponible solo en Francia . [3] [4]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Noretandrolona es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacionaly PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [2] [4] También se le ha denominado noretandrolona , etilnandrolona y etilnortestosterona , así como por su nombre de código de desarrollo CB-8022 . [2] [4]
Nombres de marca
La noretandrolona se comercializa bajo las marcas Nilevar y Pronabol. [2] [3] [4]
Disponibilidad
La noretandrolona está disponible actualmente sólo en Francia . [4] [15]
Investigación
Se ha estudiado el uso de noretandrolona en la anticoncepción hormonal masculina . [16] [17] [18]
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
- ^ abcdef J. Elks (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 885–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz William Llewellyn (2011). Anabólicos. Molecular Nutrition Llc. págs. 575–583. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ abcdefg "Lista de andrógenos y esteroides anabólicos".
- ^ Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos". Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524 . PMID 18500378.
- ^ abc Charles D. Kochakian (6 de diciembre de 2012). Esteroides anabólicos androgénicos. Springer Science & Business Media. pp. 380–. ISBN 978-3-642-66353-6.
- ^ abc Camille Georges Wermuth (2 de mayo de 2011). La práctica de la química medicinal. Academic Press. pp. 34–. ISBN 978-0-08-056877-5.
- ^ abc James Edward Wright (1994). Estados alterados: el uso y abuso de esteroides anabólicos. Masters Press. pág. 33. ISBN 978-1-57028-013-9.
- ^ abcd Walter Sneader (23 de junio de 2005). Descubrimiento de fármacos: una historia. John Wiley & Sons. págs. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2.
- ^ Daniel Lednicer (20 de junio de 2011). Química de esteroides de un vistazo. John Wiley & Sons. pp. 67–. ISBN 978-1-119-95729-4.
- ^ ab Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolismo y unión al receptor de nandrolona y testosterona en condiciones in vitro e in vivo". Acta Endocrinol Suppl (Copenh) . 271 (3_Suppla): 31–7. doi :10.1530/acta.0.109S0031. PMID 3865479.
- ^ Boschann HW (julio de 1958). "Observaciones del papel de los agentes progestacionales en trastornos ginecológicos humanos y complicaciones del embarazo". Ann. NY Acad. Sci . 71 (5): 727–52. Bibcode :1958NYASA..71..727B. doi :10.1111/j.1749-6632.1958.tb46803.x. PMID 13583829.
- ^ ab Die Gestagene. Springer-Verlag. 27 de noviembre de 2013. págs. 13, 282–283. ISBN 978-3-642-99941-3.
- ^ Estados Unidos. Oficina de Patentes (1957). Boletín Oficial de la Oficina de Patentes de los Estados Unidos. Oficina de Patentes de los Estados Unidos.
- ^ "Productos IBM Watson Health".
- ^ Schearer SB, Álvarez-Sanchez F, Anselmo J, Brenner P, Coutinho E, Latham-Faundes A, et al. (1978). "Anticoncepción hormonal para hombres". Revista Internacional de Andrología . 1 (s2b): 680–712. doi : 10.1111/j.1365-2605.1978.tb00517.x . ISSN 0105-6263.
- ^ Neumann F, Diallo FA, Hasan SH, Schenck B, Traore I (1976). "La influencia de los compuestos farmacéuticos en la fertilidad masculina". Andrologia . 8 (3): 203–35. doi : 10.1111/j.1439-0272.1976.tb02137.x . PMID 793446. S2CID 24859886.
- ^ Brenner PF, Bernstein GS, Roy S, Jecht EW, Mishell DR (febrero de 1975). "Administración de noretandrolona y testosterona como agente anticonceptivo para hombres". Anticoncepción . 11 (2): 193–207. doi :10.1016/0010-7824(75)90030-x. PMID 1112088.
