Ácido protocatecuico
Ácido protocatecuico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 3,4-dihidroxibenzoico
Otros nombres
Protocatecuato
de PCA del ácido 3,4-dihidroxibenzoico
Identificadores
  • 99-50-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B00064
EBICh
  • CHEBI:36062 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL37537 controlarY
Araña química
  • 71 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB03946 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.002.509
Número CE
  • 202-760-0
BARRIL
  • C00230
Identificador de centro de PubChem
  • 72
Número RTECS
  • UL0560000
UNIVERSIDAD
  • 36R5QJ8L4B controlarY
  • DTXSID4021212
  • InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) controlarY
    Clave: YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
Propiedades
C7H6O4​​​​​
Masa molar154,12 g/mol
Aparienciamarrón claro sólido
Densidad1,524 g/cm3 ( 4 °C) [1]
Punto de fusión202 °C (396 °F; 475 K) [1]
18 g/L (14 °C)
271 g/L (80 °C) [2]
Solubilidadsoluble en etanol , éter
insoluble en benceno
Acidez (p K a )4,48, 8,83, 12,6 [3]
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
0
0
Ficha de datos de seguridad (FDS)Hoja de datos de seguridad del material (MSDS)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico
Espectro UV visible del ácido protocatecuico

El ácido protocatecuico ( PCA ) es un ácido dihidroxibenzoico , un tipo de ácido fenólico. Es un metabolito importante de los polifenoles antioxidantes que se encuentran en el té verde. Tiene efectos mixtos en células normales y cancerosas en estudios in vitro e in vivo . [4] Se produce comercialmente a partir de vainillina . [5]

Efectos biológicos

El ácido protocatecuico (PCA) es antioxidante y antiinflamatorio. El PCA extraído de Hibiscus sabdariffa protegió contra la toxicidad hepática inducida químicamente in vivo . Las pruebas in vitro documentaron la actividad antioxidante y antiinflamatoria del PCA, mientras que la protección hepática in vivo se midió mediante marcadores químicos y evaluación histológica. [6]

Se ha informado que el PCA induce la apoptosis de células de leucemia humana , así como de células HSG1 malignas extraídas de cavidades orales humanas, [7] pero se encontró que el PCA tiene efectos mixtos en tumores de piel de ratón inducidos por TPA . Dependiendo de la cantidad de PCA y del tiempo antes de la aplicación, el PCA podría reducir o mejorar el crecimiento del tumor. [8] De manera similar, se informó que el PCA aumenta la proliferación e inhibe la apoptosis de células madre neurales . [9] En un modelo in vitro utilizando células de leucemia HL-60 , el ácido protocatecuico mostró un efecto antigénico y actividad tumoricida. [10] En dos investigaciones preclínicas, el ácido protocatecuico de Hibiscus sabdariffa mostró una excelente capacidad para inhibir eficazmente la replicación del virus del herpes simple tipo 2 [11] y para desactivar potentemente la actividad catalítica de la ureasa . [12]

Ocurrencia en la naturaleza

El ácido protocatecuico se puede aislar de la corteza del tallo de Boswellia dalzielii . [13] y de las hojas de Diospyros melanoxylon . [14]

Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica. En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido protocatecuico. [15]

En los alimentos

El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido protocatequiico (630 ± 36 mg/kg ). [16] El ácido protocatecuico también existe en las pieles de algunas cepas de cebolla como mecanismo antifúngico, aumentando la resistencia endógena contra el hongo de la mancha. También se encuentra en Allium cepa (17.540 ppm). [17]

El PCA se encuentra en la jamaica ( Hibiscus sabdariffa ), que se utiliza en todo el mundo como alimento y bebida. [6]

El ácido protocatecuico también se encuentra en hongos como Agaricus bisporus [18] o Phellinus linteus . [19]

El PCA se considera un componente activo en la medicina herbal china tradicional, como Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm. [20]

Metabolismo

El ácido protocatecuico es uno de los principales metabolitos de las catequinas que se encuentran en los humanos después del consumo de infusiones de té verde . [21]

Enzimas

Enzimas de biosíntesis
Biosíntesis del ácido protocatecuico
Enzimas de degradación

Véase también

Referencias

  1. ^ de Haynes, pág. 3.190
  2. ^ Haynes, pág. 5.148
  3. ^ Haynes, pág. 5.91
  4. ^ Lin, H.-H.; Chen, J.-H.; Huang, C.-C.; Wang, C.-J. (junio de 2007). "Efecto apoptótico del ácido 3,4-dihidroxibenzoico en células de carcinoma gástrico humano que implica la activación de la señalización JNK/p38 MAPK". Revista internacional del cáncer . 120 (11): 2306–2316. doi : 10.1002/ijc.22571 . PMID  17304508.
  5. ^ Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_519. ISBN 3527306730.
  6. ^ ab Liu, C.-L.; Wang, J.-M.; Chu, C.-Y.; Cheng, M.-T.; Tseng, T.-H. (2002). "Efecto protector in vivo del ácido protocatecuico sobre la hepatotoxicidad en ratas inducida por hidroperóxido de terc -butilo". Toxicología alimentaria y química . 40 (5): 635–41. doi :10.1016/s0278-6915(02)00002-9. PMID  11955669.
  7. ^ Babich, H.; Sedletcaia, A.; Kenigsberg, B. (noviembre de 2002). "Citotoxicidad in vitro del ácido protocatecuico en células humanas cultivadas de tejido oral: participación en el estrés oxidativo". Farmacología y toxicología . 91 (5): 245–253. doi : 10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x . PMID  12570031.
  8. ^ Nakamura, Y.; Torikai, K.; Ohto, Y.; Murakami, A.; Tanaka, T.; Ohigashi, H. (octubre de 2000). "Un simple ácido protocatecuico antioxidante fenólico mejora la promoción tumoral y el estrés oxidativo en la piel de ratones ICR hembra: mejora dependiente de la dosis y el tiempo y participación de la bioactivación por tirosinasa". Carcinogénesis . 21 (10): 1899–1907. doi : 10.1093/carcin/21.10.1899 . PMID  11023549.
  9. ^ Guan, S.; Ge, D.; Liu, TQ; Ma, X.-H.; Cui, Z.-F. (marzo de 2009). "El ácido protocatecuico promueve la proliferación celular y reduce la apoptosis basal en células madre neurales cultivadas". Toxicology in Vitro . 23 (2): 201–208. Bibcode :2009ToxVi..23..201G. doi :10.1016/j.tiv.2008.11.008. PMID  19095056.
  10. ^ Anter, J.; Romero Jiménez, M.; Fernández Bedmar, Z.; Villatoro Pulido, M.; Analla, M.; Alonso Moraga, A.; Muñoz Serrano, A. (marzo 2011). "Inducción de antigenotoxicidad, citotoxicidad y apoptosis por apigenina, bisabolol y ácido protocatequiico". Revista de alimentos medicinales . 14 (3): 276–283. doi :10.1089/jmf.2010.0139. PMID  21182433.
  11. ^ Hassan, STS; Švajdlenka, E.; Berchová-Bímová, K. (abril de 2017). "Hibiscus sabdariffa L. y sus componentes bioactivos exhiben actividad antiviral contra HSV-2 y propiedades antienzimáticas contra la ureasa mediante un ensayo basado en ESI-MS". Moléculas . 22 (5): 722. doi : 10.3390/molecules22050722 . PMC 6154344 . PMID  28468298. 
  12. ^ Hassan, STS; Švajdlenka, E. (octubre de 2017). "Evaluación biológica y acoplamiento molecular del ácido protocatecuico de Hibiscus sabdariffa L. como un potente inhibidor de la ureasa mediante un método basado en ESI-MS". Moléculas . 22 (10): 1696. doi : 10.3390/molecules22101696 . PMC 6151788 . PMID  29019930. 
  13. ^ Alemika, TE; Onawunmi, GO; Olugbade, TO (2006). "Fenólicos antibacterianos de Boswellia dalzielii". Revista nigeriana de productos naturales y medicamentos . 10 : 108–110. Archivado desde el original el 2013-07-30 . Consultado el 2013-07-30 .
  14. ^ Mallavadhani, UV; Mahapatra, A. (2005). "Una nueva aurona y dos metabolitos raros de las hojas de Diospyros melanoxylon ". Investigación de productos naturales . 19 (1): 91–97. doi :10.1080/14786410410001704705. PMID  15700652. S2CID  35200920.
  15. ^ Hackman, RH; Pryor, MG; Todd, AR (1948). "La presencia de sustancias fenólicas en artrópodos". The Biochemical Journal . 43 (3): 474–477. doi :10.1042/bj0430474. PMC 1274717 . PMID  16748434. 
  16. ^ Pacheco Palencia, LA; Mertens-Talcott, S; Talcott, ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite enriquecido con fitoquímicos de Açaí ( Euterpe oleracea Mart.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  17. ^ "Consulta química". Archivado desde el original el 16 de junio de 2013. Consultado el 25 de septiembre de 2011 .
  18. ^ Delsignore, A; Romeo., F.; Giaccio, M. (1997). "Contenido de sustancias fenólicas en basidiomicetos". Investigación micológica . 101 (5): 552–556. doi :10.1017/S0953756296003206.
  19. ^ Lee, Y.-S.; Kang, YH; Jung, JY; et al. (octubre de 2008). "Inhibidores de la glicación de proteínas del cuerpo fructífero de Phellinus linteus". Boletín biológico y farmacéutico . 31 (10): 1968–72. doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID  18827365.
  20. ^ Li, Xican; Wang, Xiaozhen; Chen, Dongfeng; Chen, Shuzhi (31 de julio de 2011). "Actividad antioxidante y mecanismo del ácido protocatecuico in vitro". Alimentos funcionales en la salud y la enfermedad . 1 (7): 232. doi : 10.31989/ffhd.v1i7.127 . ISSN  2160-3855.
  21. ^ Piedad, PG; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brusamolino, A.; Morazzoni, P.; Bombardelli, E. (1998). "Metabolitos de catequina tras la ingesta de infusiones de té verde". BioFactores . 8 (1–2): 111–118. doi :10.1002/biof.5520080119. PMID  9699018. S2CID  37684286.

Fuentes citadas

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