diyodometano
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Diyodometano [1] | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1696892 | |||
| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.765 | ||
| Número CE |
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| Malla | metileno+yoduro | ||
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C H 2 I 2 | |||
| Masa molar | 267,836 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 3,325 g mL −1 (3325 kg/m 3 ) | ||
| Punto de fusión | 5,4 a 6,2 °C; 41,6 a 43,1 °F; 278,5 a 279,3 K | ||
| Punto de ebullición | 182,1 °C; 359,7 °F; 455,2 K | ||
| 1,24 g L −1 (a 20 °C) [2] | |||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 23 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| -93,10·10 −6 cm3 / mol | |||
| Estructura | |||
| Tetragonal | |||
| Tetraedro | |||
| Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 133,81 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 67,7–69,3 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −748,4–−747,2 kJ mol −1 | ||
| Peligros | |||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H302 , H315 , H318 , H335 | |||
| P261 , P280 , P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 110 °C (230 °F; 383 K) | ||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | peligro.com | ||
| Compuestos relacionados | |||
Alcanos/haloalcanos relacionados | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El diyodometano o yoduro de metileno , comúnmente abreviado como "MI", es un compuesto organoyodado . El diyodometano es un líquido incoloro muy denso; sin embargo, se descompone al exponerse a la luz liberando yodo , que colorea las muestras de color marrón. Es ligeramente soluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos. Tiene un índice de refracción muy alto de 1,741 y una tensión superficial de 0,0508 N·m −1 . [3]
Usos
Debido a su alta densidad , el diyodometano se utiliza para determinar la densidad de minerales y otras muestras sólidas. También se puede utilizar como líquido de contacto óptico, junto con el refractómetro gemológico, para determinar el índice de refracción de ciertas piedras preciosas.
El diyodometano es un reactivo para instalar el grupo CH 2 . En la reacción de Simmons-Smith , es una fuente de metileno . [4] De hecho, la reacción de Simmons-Smith no produce carbeno libre, sino que procede a través de intermediarios Zn-CH 2 I.
El diyodometano también es una fuente del equivalente de CH2+2La síntesis de Fe2 ( CH2 ) (CO) 8 ilustra esta reactividad: [5]
- Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 + 2 NaI
Preparación
El diyodometano se puede preparar a partir del disolvente ampliamente disponible diclorometano mediante la acción del yoduro de sodio en acetona en la reacción de Finkelstein : [6]
- CH2Cl2 + 2NaI → CH2I2 + 2NaCl
También se puede preparar reduciendo el yodoformo con fósforo elemental [7] o arsenito de sodio : [6]
- CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4
Seguridad
Los yoduros de alquilo son agentes alquilantes , que son mutágenos potenciales.
Referencias
- ^ "yoduro de metileno - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación ad Related Records . Consultado el 27 de febrero de 2012 .
- ^ "Diyodometano".
- ^ Sitio web de Krüss Archivado el 1 de diciembre de 2013 en Wayback Machine (8.10.2009)
- ^ Dos reacciones de ciclopropanación: Smith, RD; Simmons, HE "Norcarane". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 855., Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). "Expansión de anillo de un carbono de cicloalcanonas a cicloalquenonas conjugadas: 2-ciclohepten-1-ona". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 327.
- ^ Sumner, Charles E.; Riley, Paul E.; Davis, Raymond E.; Pettit, R. (1980). "Síntesis, estructura cristalina y reactividad química del octacarbonil-μ-metilen-dihierro". Revista de la Sociedad Química Americana . 102 (5): 1752–1754. doi :10.1021/ja00525a062.
- ^ de Roger Adams; CS Marvel (1921). "Yoduro de metileno". Síntesis orgánicas . 1 : 57. doi :10.15227/orgsyn.001.0057.
- ^ Miller, William Allen (1880). Elementos de química: Química de los compuestos de carbono (5.ª ed.). Londres: Longmans Green and Co., pág. 154.
Enlaces externos
- Ficha técnica del diyodometano
- Formación de nuevas partículas a partir de la fotooxidación del diyodometano Archivado el 11 de febrero de 2012 en Wayback Machine.
