Yodoformo

Yodoformo
Modelo de esferas y barras de yodoformo
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Triyodometano
	Otros nombres Yodoformo ; Triyoduro de hidruro de carbono; Triyoduro de carbono ;
Identificadores
Número CAS	75-47-8 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	1697010
EBICh	CHEBI:37758 Y;
Química biológica	ChEMBL1451116 norte;
Araña química	6134 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.795
Número CE	200-874-5;
BARRIL	D01910 Y;
Malla	yodoformo
Identificador de centro de PubChem	6374;
Número RTECS	PB7000000;
UNIVERSIDAD	KXI2J76489 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID4020743;
	InChI InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H Y Clave: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Y;
	SONRISAS CI(I)Yo;
Propiedades
Fórmula química	C I 3
Masa molar	393,732 g·mol −1
Apariencia	Cristales de color amarillo claro pálido y opacos.
Olor	Parecido al azafrán
Densidad	4,008 g/cm3 [
Punto de fusión	119 °C (246 °F; 392 K)
Punto de ebullición	218 °C (424 °F; 491 K)
Solubilidad en agua	100 mg/L
Solubilidad en éter dietílico	136 g/l
Solubilidad en acetona	120 g/l
Solubilidad en etanol	78 g/l
registro P	3.118
; Constante de la ley de Henry ( k H )	3,4 μmol·Pa −1 ·kg −1
Susceptibilidad magnética (χ)	−117,1·10 −6 cm3 / mol
Estructura
Estructura cristalina	Hexagonal
Forma molecular	Tetraédrico en C
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	157,5 J/(K·mol)
Entalpía estándar de ; formación (Δ f H ⦵ 298 )	180,1 – 182,1 kJ/mol
Entalpía estándar de ; combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−716,9 – −718,1 kJ/mol
Farmacología
Código ATC	D09AA13 ( OMS )
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H315 , H319 , H335
Consejos de precaución	P261 , P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	2 1 1
punto de inflamabilidad	204 °C (399 °F; 477 K)
	Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	355 mg/kg (oral, rata) ; 1180 mg/kg (dérmica, rata) ; 1,6 mmol/kg ( sc , ratón) ;
	NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)	ninguno
REL (recomendado)	0,6 ppm (10 mg/m3 ) [
IDLH (Peligro inmediato)	En Dakota del Norte
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Yoduro de metilo; diyodometano; Tetrayoduro de carbono; Fluoroform; Cloroformo; Bromoform;
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El yodoformo (también conocido como triyodometano ) es un compuesto organoyodado con la fórmula química C H I ₃ . Es una sustancia cristalina, volátil y de color amarillo pálido, con un olor penetrante y característico (en los textos de química más antiguos, a veces se hace referencia al olor como el de los hospitales, donde el compuesto todavía se usa comúnmente) y, de manera análoga al cloroformo , un sabor dulzón. Ocasionalmente se usa como desinfectante .

Nombramiento

El nombre yodoformo tiene su origen en el "radical formilo", un término arcaico para la fracción HC, y se conserva por coherencia histórica. Un nombre completo y moderno es triyodometano. El "hidruro" en este último a veces se omite, ^[2] pero la IUPAC recomienda no hacerlo, ya que "triyoduro de carbono" también podría significar C ₂ I ₆ (hexayodoetano, un compuesto altamente inestable).

Estructura

La molécula adopta una geometría tetraédrica con simetría C _3v .

Síntesis y reacciones

La síntesis de yodoformo fue descrita por primera vez por Georges-Simon Serullas en 1822, mediante reacciones de vapor de yodo con vapor sobre brasas al rojo vivo, y también mediante reacción de potasio con yodo etanólico en presencia de agua; ^[6] y casi al mismo tiempo de forma independiente por John Thomas Cooper . ^[7] Se sintetiza en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona ( CH 3 _COR ) , acetaldehído ( CH ₃ CHO ), etanol ( CH ₃ CH ₂ OH ) y ciertos alcoholes secundarios ( CH ₃ CHROH , donde R es un grupo alquilo o arilo).

La reacción del yodo y la base con las metilcetonas es tan fiable que se utiliza la prueba del yodoformo (aparición de un precipitado amarillo) para comprobar la presencia de una metilcetona. Esto también se aplica a la prueba de alcoholes secundarios específicos que contienen al menos un grupo metilo en la posición alfa .

Algunos reactivos (por ejemplo, yoduro de hidrógeno ) convierten el yodoformo en diyodometano . También es posible la conversión a dióxido de carbono : ^[8] El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono . Cuando se trata con plata elemental en polvo, el yodoformo se reduce, produciendo acetileno . Al calentarse, el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, gas de yoduro de hidrógeno y carbono.

Ocurrencia natural

El hongo bonete de ángel contiene yodoformo y muestra su olor característico.

Aplicaciones

El compuesto se utiliza a pequeña escala como desinfectante. ^[5]^[9] A principios del siglo XX, se utilizaba en medicina como apósito cicatrizante y antiséptico para heridas y llagas y, aunque este uso ahora ha sido reemplazado en gran medida por antisépticos superiores , todavía se utiliza en otorrinolaringología en forma de pasta de parafina de yodoformo y subnitrato de bismuto (BIPP) como un relleno antiséptico para caries. ^[10] Es el ingrediente activo en muchos polvos para los oídos de perros y gatos , junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico , que se utilizan para prevenir infecciones y facilitar la eliminación del vello de las orejas. ^[^{cita requerida}^]

Véase también

Referencias

^ "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 661. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4Los nombres conservados 'bromoformo' para HCBr ₃ , 'cloroformo' para HCCl ₃ y 'yodoformo' para HCI ₃ son aceptables en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.
^ ab "Yodoformo".
^ Registro abcdefg en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0343". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ ab Índice Merck , 12.ª edición, 5054
^ Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hidrohidrato de carbono; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple [ Notas sobre el yodhidrato de potasio y sobre el ácido yodhídrico -- yoduro de carbono; medios para obtener instantáneamente este compuesto de tres elementos ] (en francés), Metz, Francia: Antoine, págs. 17–20, 28–29
^ James, Frank AJL (2004). "Cooper, John Thomas" . Oxford Dictionary of National Biography (edición en línea). Oxford University Press. doi :10.1093/ref:odnb/39361 . Consultado el 26 de enero de 2012 . (Se requiere suscripción o membresía a una biblioteca pública del Reino Unido).
^ Shreeve, WW; Leaver, F.; Siegel, I. (1952). "Un método para la conversión específica de yodoformo en dióxido de carbono". J. Am. Chem. Soc . 74 (9): 2404. doi :10.1021/ja01129a067.
^ Lyday, Phyllis A. (2005), "Yodo y compuestos de yodo", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, págs. 1-13, doi :10.1002/14356007.a14_381.pub2, ISBN 9783527306732
^ Randhawa, GK; Graham, R.; Matharu, KS (2019). "Pasta de parafina con yodoformo de bismuto: historia y usos". British Journal of Oral and Maxillofacial Surgery . 57 (10): E53–E54. doi :10.1016/j.bjoms.2019.10.153.

Enlaces externos

Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0343". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
Preparación
"Yodoformo" . Encyclopædia Britannica . Vol. 14 (11.ª ed.). 1911. pág. 726.

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 661. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4Los nombres conservados 'bromoformo' para HCBr ₃ , 'cloroformo' para HCCl ₃ y 'yodoformo' para HCI ₃ son aceptables en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.

[pubchem-2] "Yodoformo".

[GESTIS-3] Registro abcdefg en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional

[PGCH-4] Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0343". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[Merck-5] Índice Merck , 12.ª edición, 5054

[6] Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hidrohidrato de carbono; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple [ Notas sobre el yodhidrato de potasio y sobre el ácido yodhídrico -- yoduro de carbono; medios para obtener instantáneamente este compuesto de tres elementos ] (en francés), Metz, Francia: Antoine, págs. 17–20, 28–29

[ODNB-7] James, Frank AJL (2004). "Cooper, John Thomas" . Oxford Dictionary of National Biography (edición en línea). Oxford University Press. doi :10.1093/ref:odnb/39361 . Consultado el 26 de enero de 2012 . (Se requiere suscripción o membresía a una biblioteca pública del Reino Unido).

[8] Shreeve, WW; Leaver, F.; Siegel, I. (1952). "Un método para la conversión específica de yodoformo en dióxido de carbono". J. Am. Chem. Soc . 74 (9): 2404. doi :10.1021/ja01129a067.

[9] Lyday, Phyllis A. (2005), "Yodo y compuestos de yodo", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, págs. 1-13, doi :10.1002/14356007.a14_381.pub2, ISBN 9783527306732

[10] Randhawa, GK; Graham, R.; Matharu, KS (2019). "Pasta de parafina con yodoformo de bismuto: historia y usos". British Journal of Oral and Maxillofacial Surgery . 57 (10): E53–E54. doi :10.1016/j.bjoms.2019.10.153.