Tetrahidrotiofeno

Tetrahidrotiofeno
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Tiolano
	Otros nombres Tetrahidrotiofeno, ; tiofan, sulfuro de tetrametileno
Identificadores
Número CAS	110-01-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Abreviaturas	Eso
Referencia de Beilstein	102392
EBICh	CHEBI:48458 Y;
Química biológica	ChEMBL1379 Y;
Araña química	1095 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.003.391
Número CE	203-728-9;
Identificador de centro de PubChem	1127;
Número RTECS	XN0370000;
UNIVERSIDAD	744EHT13FM Y;
Número de la ONU	2412
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3047760;
	InChI InChI=1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 Y Clave: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 Clave: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYAY;
	SONRISAS S1CCCC1;
Propiedades
Fórmula química	C4H8S
Masa molar	88,17 g·mol −1
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	0,997 g/ml
Punto de fusión	-96 °C (-141 °F; 177 K)
Punto de ebullición	119 °C (246 °F; 392 K)
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Hedor, inflamable, irritante.
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H412
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P501
punto de inflamabilidad	12 °C (54 °F; 285 K)
; Temperatura de autoignición	200 °C (392 °F; 473 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Robledo
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Tetrahidrofurano , Tiofeno , Selenolano, Tiazolidina , Ditiolano , Tiane
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El tetrahidrotiofeno es un compuesto organosulfurado con la fórmula (CH2 ₎ 4S _. La molécula consta de un anillo saturado de cinco miembros con cuatro grupos metileno y un átomo de azufre . Es el análogo saturado del tiofeno o el análogo azufrado del THF . Es un líquido volátil, incoloro y con un olor intensamente desagradable . También se le conoce como tiofan , tiolano o THT .

Síntesis y reacciones

El tetrahidrotiofeno se prepara mediante la reacción de tetrahidrofurano con sulfuro de hidrógeno . Esta reacción en fase de vapor está catalizada por alúmina y otros catalizadores ácidos heterogéneos. ^[2]^[3]

Este compuesto es un ligando en la química de coordinación , un ejemplo es el complejo cloro(tetrahidrotiofeno)oro(I) . ^[4]

La oxidación de THT produce la sulfona sulfolano , que resulta interesante como disolvente polar e inodoro:

C4H8S ₊ 2O → _C4H8SO2

Sin embargo, el sulfolano se prepara de forma más convencional a partir de butadieno .

Ocurrencia natural

Se ha informado de la presencia en la naturaleza de tetrahidrotiofenos tanto sustituidos como no sustituidos. Por ejemplo, el tetrahidrotiofeno se presenta como un compuesto volátil en Eruca sativa Mill. (rúcula) ^[5] , mientras que los tetrahidrotiofenos sustituidos monocíclicos se han aislado de Allium fistulosum 'Kujou', ^[6] Allium sativum (ajo), ^[7] Allium cepa (cebolla), ^[8] Allium schoenoprasum (cebolletas), ^[9] y Salacia prinoides . ^[10] Las albomicinas son un grupo de antibióticos que contienen anillos de tetrahidrotiofeno de Streptomyces , mientras que la biotina y la neotiobinupharidina (y otros alcaloides de Nuphar ^[11] ) son ejemplos de productos naturales que contienen anillos de tetrahidrotiofeno bicíclicos y policíclicos, respectivamente.

Aplicaciones

Debido a su olor, el tetrahidrotiofeno se ha utilizado como odorizante en GLP , ^[3] aunque ya no en América del Norte. También se utiliza como odorizante para gas natural , generalmente en mezclas que contienen terc -butiltiol .

El tetrahidrotiofeno es una base de Lewis clasificada como base blanda y sus propiedades donantes se analizan en el modelo ECW .

Véase también

Referencias

^ Armarego WF, Chai CL (2003). "Purificación de productos químicos orgánicos". Purificación de productos químicos de laboratorio . p. 361. doi :10.1016/B978-075067571-0/50008-9. ISBN 9780750675710.
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[2] Loev, B; Massengale, JT Patente de EE. UU. 2.899.444, "Síntesis de tetrahidrotiofeno", 11/8/1959

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[4] Uson R, Laguna A, Laguna M, Briggs DA, Murray HH, Fackler JP (2007). "Complejos de (tetrahidrotiofeno)oro(I) o oro(III)". Síntesis inorgánica . Vol. 26. págs. 85–91. doi :10.1002/9780470132579.ch17. ISBN 9780470132579. ISSN 1934-4716.

[5] Aissani N, et al. (2006). "Actividad nematicida del volatiloma de Eruca sativa sobre Meloidogyne incognita ". Revista de química agrícola y alimentaria . 63 (27): 6120–6125. doi :10.1021/acs.jafc.5b02425. PMID 26082278.

[6] Fukaya M, et al. (2018). "Compuestos raros que contienen azufre, kujouninas A1 y A2 y sulfóxido de alio A1, de Allium fistulosum 'Kujou'"". Cartas orgánicas . 20 (1): 28–31. doi :10.1021/acs.orglett.7b03234. PMID 29227665.

[7] Block E, et al. (2018). "Ajotiolanos: productos naturales de 3,4-dimetiltiolano a partir de ajo (Allium sativum)". Revista de química agrícola y alimentaria . 66 (39): 10193–10204. Bibcode :2018JAFC...6610193B. doi :10.1021/acs.jafc.8b03638. OSTI 1490686. PMID 30196701. S2CID 52178061.

[8] Aoyagi M, et al. (2011). "Estructura y bioactividad de los tiosulfinatos resultantes de la supresión de la sintasa del factor lacrimógeno en la cebolla". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (20): 10893–10900. Bibcode :2011JAFC...5910893A. doi :10.1021/jf202446q. PMID 21905712.

[9] Fukaya M, et al. (2019). "Metabolitos cíclicos de azufre de Allium schoenoprasum var. foliosum ". Phytochemistry Letters . 29 : 125–128. Código Bibliográfico :2019PChL...29..125F. doi :10.1016/j.phytol.2018.11.018. S2CID 104387714.

[10] Tanabe G, et al. (2008). "Síntesis y elucidación de la estereoquímica absoluta de salaprinol, otro sulfato de sulfonio de tioazúcar de la medicina tradicional ayurvédica Salacia prinoides ". Tetrahedron . 64 (43): 10080–10086. doi :10.1016/j.tet.2008.08.010.

[11] Korotkov A, et al. (2015). "Síntesis total y evaluación biológica de ambos enantiómeros de varios alcaloides diméricos hidroxilados de Nuphar". Angewandte Chemie International Edition . 54 (36): 10604–10607. doi :10.1002/anie.201503934. PMC 4691328 . PMID 26205039.