Tagatosa
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC D - lixo -Hex-2-ulosa [1] | |
| Nombre sistemático de la IUPAC ( 3S,4S,5R )-1,3,4,5,6-Pentahidroxi-hexan-2-ona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.001.612 |
| Número E | E963 (agentes de recubrimiento, ...) |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H12O6 | |
| Masa molar | 180,16 g/mol |
| Apariencia | Sólido blanco |
| Punto de fusión | 133 a 135 °C (271 a 275 °F; 406 a 408 K) |
| Peligros | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La tagatosa es un monosacárido hexosa . Se encuentra en pequeñas cantidades en una variedad de alimentos y ha atraído la atención como edulcorante alternativo. [2] A menudo se encuentra en productos lácteos, porque se forma cuando se calienta la leche. Es similar en textura y apariencia a la sacarosa ( azúcar de mesa ) [3] :215 y es 92% tan dulce, [3] :198 pero con solo 38% de las calorías . [3] :209 La tagatosa es generalmente reconocida como segura por la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación y la Organización Mundial de la Salud , y lo ha sido desde 2001. Dado que se metaboliza de manera diferente a la sacarosa, la tagatosa tiene un efecto mínimo en los niveles de glucosa e insulina en sangre . La tagatosa también está aprobada como un ingrediente amigable con los dientes para productos dentales. El consumo de más de aproximadamente 30 gramos de tagatosa en una dosis puede causar trastornos gástricos en algunas personas, ya que se procesa principalmente en el intestino grueso , de manera similar a la fibra soluble. [3] :214
Producción
La tagatosa es un edulcorante natural presente en pequeñas cantidades en frutas , cacao y productos lácteos . A partir de la lactosa , que se hidroliza a glucosa y galactosa , se puede producir tagatosa comercialmente a partir de la galactosa resultante. [4] La galactosa se isomeriza en condiciones alcalinas a D -tagatosa mediante hidróxido de calcio . En las condiciones empleadas para una reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley , la tetra-O-bencil galactosa se convierte en tetra- O -benciltagatosa. La hidrogenólisis elimina los cuatro grupos bencilo , dejando la tagatosa. [5]
La tagatosa también se puede fabricar a partir de almidón o maltodextrina mediante una reacción enzimática en cascada. [6] El proceso para producir tagatosa en polvo pronto podría implicar el secado por aspersión . [7]
El desarrollo como edulcorante
Gilbert Levin propuso la D -tagatosa como edulcorante , después de intentos fallidos de comercializar la L -glucosa para esa aplicación. En 1988, patentó un método económico para producir tagatosa . [8] El bajo contenido calórico del alimento se debe a su parecido con la L -fructosa . [9]
Seguridad y función
La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos aprobó la tagatosa como aditivo alimentario en octubre de 2003 y la designó como generalmente reconocida como segura . La Administración de Alimentos y Medicamentos de Corea aprobó la tagatosa como alimento funcional saludable por su efecto antihiperglucémico . La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria aprobó la tagatosa como alimento nuevo y como ingrediente alimentario nuevo. Nueva Zelanda y Australia también han aprobado la tagatosa para el consumo humano. [10]
Características
Características funcionales
Índice glucémico bajo
La tagatosa tiene un dulzor muy similar al del azúcar, mientras que su índice glucémico (IG 3) es muy bajo. El IG es una medida de los efectos de los carbohidratos de los alimentos sobre los niveles de azúcar en sangre. Calcula cuánto aumenta cada gramo de carbohidratos disponibles (carbohidratos totales menos fibra ) en un alimento el nivel de glucosa en sangre de una persona después del consumo del alimento, en relación con el consumo de glucosa. La glucosa tiene un índice glucémico de 100, por definición, y otros alimentos tienen un índice glucémico más bajo. La sacarosa tiene un IG de 68, la fructosa es de 24 y la tagatosa tiene un IG muy bajo en comparación con otros edulcorantes .
Los niveles altos de glucosa en sangre o los "picos" glucémicos repetidos después de una comida pueden promover la diabetes tipo 2 al aumentar el estrés glucémico sistémico y oxidativo en la vasculatura, y también por el aumento directo de los niveles de insulina , [11] mientras que las personas que siguieron una dieta de IG bajo durante muchos años tenían un riesgo significativamente menor de desarrollar diabetes tipo 2 , enfermedad cardíaca coronaria y degeneración macular relacionada con la edad que otros. [12]
Efecto antihiperglucémico
La Administración de Alimentos y Medicamentos de Corea aprobó la seguridad y la función de la tagatosa para controlar el nivel de glucosa en sangre posprandial . La tagatosa reduce el nivel de glucosa en sangre en el hígado al promover la actividad de la glucoquinasa , que promueve la transferencia de glucosa a glucógeno. También inhibe las enzimas digestivas y la degradación de carbohidratos en el intestino delgado, lo que da como resultado la inhibición de la absorción de carbohidratos en el cuerpo. La función antihiperglucémica es importante para las personas con diabetes mellitus tipo 1 y diabetes mellitus tipo 2, especialmente porque la diabetes está creciendo continuamente y se está extendiendo a la generación más joven. En 2008, se gastaron 92 mil millones de dólares estadounidenses en medicamentos para la diabetes en los EE. UU., y se pagan 50 mil millones de dólares estadounidenses por año en China. [13]
Características físicas
La tagatosa es un polvo cristalino blanco con una fórmula molecular de C6H12O6 y un peso molecular de 180,16 g / mol. La reacción de Maillard activa de la tagatosa mejora el sabor y la coloración marrón y se utiliza habitualmente para hornear, cocinar y con edulcorantes de alta intensidad para enmascarar su regusto amargo.
Marketing
En 1996, MD/ Arla Foods adquirió los derechos de producción de Spherix, el titular de la licencia estadounidense. En los años siguientes, MD/Arla Foods no comercializó ningún producto, por lo que Spherix los llevó ante un tribunal de arbitraje de los EE. UU. por no mostrar suficiente interés en comercializar el producto. Las empresas llegaron a un acuerdo: MD/Arla Foods aceptó pagar regalías a largo plazo a Spherix y Spherix aceptó no emprender acciones adicionales.
En marzo de 2006, SweetGredients (una empresa conjunta de Arla Foods y Nordzucker AG) decidió abandonar el proyecto de tagatosa. SweetGredients era el único productor mundial de tagatosa. Si bien se habían logrado avances en la creación de un mercado para este edulcorante innovador, no había sido posible identificar un potencial lo suficientemente grande como para justificar inversiones continuas, y SweetGredients decidió cerrar la fabricación de tagatosa en Nordstemmen, Alemania.
En 2006, la empresa belga Nutrilab NV se hizo cargo de las existencias y el proyecto de Arla (SweetGredients) y estableció una planta de producción de 800 toneladas por año en Italia con un proceso enzimático a partir del suero para la D -tagatosa con la marca Nutrilatose. Se decía que este proceso era considerablemente más barato que el proceso químico utilizado anteriormente por Arla. [14] En 2007, Damhert NV, la empresa matriz de Nutrilab, lanzó el edulcorante a base de tagatosa Tagatesse bajo su propia marca, junto con algunos otros productos (mermeladas y algunos productos a base de chocolate) que utilizaban tagatosa [15] en el Benelux y Francia. La estrategia de marketing de Damhert fue construir gradualmente el mercado de tagatosa introduciéndola en empresas pequeñas y medianas. En 2013, se informó que el 30% de las ganancias de Damhert provenían de la tagatosa, y se estaban preparando para aumentar su capacidad de producción a 2.500 toneladas por año. [14] En febrero de 2013 también se informó de que PepsiCo y Yoplait estaban interesados en utilizar tagatosa. Damhert estaba considerando a largo plazo construir una planta de tagatosa de 10.000 toneladas al año en Bélgica, pero necesitaba encontrar el capital para construir dicha planta. [16]
Uno de los principales productores de D -tagatosa fue CJ Cheiljedang, con sede en Corea del Sur, bajo la marca "Baeksul Tagatose". En 2011, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos aprobó la producción de tagatosa de conversión enzimática de CJ Cheiljedang como aditivo alimentario y la designó como generalmente reconocida como segura. [17]
Referencias
- ^ iupac.qmul.ac.uk/2carb/10.html
- ^ Mu, Wanmeng; Hassanin, Hinawi AM; Zhou, Leon; Jiang, Bo (2018). "Química detrás de los azúcares raros y el bioprocesamiento". Revista de química agrícola y alimentaria . 66 (51): 13343–13345. doi :10.1021/acs.jafc.8b06293. PMID 30543101. S2CID 56145019.
- ^ abcd Edulcorantes alternativos. Nabors, Lyn O'Brien, 1943- (4.ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 2012. ISBN 978-1-4398-4615-5.OCLC 760056415 .
{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: otros ( enlace ) - ^ Shehata, Hoda M.; Abd El-Ghany, Mohamed N.; Hamdi, Salwa A.; Abomuhaid, Mosleh M.; Ghaleb, Khaled I.; Kamel, Zeinat; Farahat, Mohamed G. (12 de agosto de 2023). "Caracterización de una L-arabinosa isomerasa independiente de iones metálicos de Bacillus amyloliquefaciens endofítico para la producción de D-tagatosa como edulcorante funcional". Fermentación . 9 (8): 749. doi : 10.3390/fermentación9080749 . ISSN 2311-5637.
- ^ Frihed, Tobias Gylling; Bols, Mikaël; Pedersen, Christian Marcus (2015). "Síntesis de l-Hexosas". Reseñas químicas . 115 (9): 3615–3676. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00104. PMID 25893557.
- ^ "D-tagatosa producida mediante una nueva cascada enzimática". Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2022 . Consultado el 7 de noviembre de 2023 .
- ^ Campbell, Heather R.; Alsharif, Fahd M.; Marsac, Patrick J.; Lodder, Robert A. (2020). "El desarrollo de una nueva formulación farmacéutica de D-tagatosa para secado por pulverización". Revista de innovación farmacéutica . 17 : 1–13. doi :10.1007/s12247-020-09507-4. S2CID 225111057.
- ^ Una forma natural de mantenerse dulce, NASA , consultado el 2 de septiembre de 2009.
- ^ Evan Ratliff (noviembre de 2003). "Cómo encontrar el punto justo". Wired . Wired.com .
- ^ Tandel, KirtidaR (1 de octubre de 2011). "Sustitutos del azúcar: controversia sanitaria sobre los beneficios percibidos". Revista de farmacología y farmacoterapia . 2 (4): 236–243. doi : 10.4103/0976-500x.85936 . PMC 3198517 . PMID 22025850.
- ^ Temelkova-Kurktschiev, TS; Koehler, C.; Henkel, E.; Leonhardt, W.; Fuecker, K.; Hanefeld, M. (2000). "La glucosa plasmática posterior a la prueba y los picos glucémicos están más fuertemente asociados con la aterosclerosis que la glucosa en ayunas o el nivel de HbA1c". Diabetes Care . 23 (12): 1830–1834. doi : 10.2337/diacare.23.12.1830 . PMID 11128361.
- ^ Chiu, Chung-Jung; Liu, Simin; Willett, Walter C.; Wolever, Thomas MS; Brand-Miller, Jennie C.; Barclay, Alan W.; Taylor, Allen (2011). "Información sobre la elección de alimentos y los resultados de salud mediante el uso del índice glucémico dietético". Nutrition Reviews . 69 (4): 231–242. doi :10.1111/j.1753-4887.2011.00382.x. PMC 3070918 . PMID 21457267.
- ^ Informe de la OMS, 13 de noviembre de 2009
- ^ ab Goodwin, Diana (20 de febrero de 2013) El dulce sabor del éxito Flanders Today, consultado el 27 de febrero de 2013
- ^ (2013) Página web de Tagatose Damhurt Nutrition, consultado el 28 de febrero de 2013
- ^ Grommen, Stefan (5 de febrero de 2013) Pepsi en Yoplait reikhalzen naar Limburgse zoetstof (A Pepsi y Yoplait les gustaría usar edulcorante de Limburgo) (en holandés) Het Laatste Nieuws, obtenido el 28 de febrero de 2013
- ^ "Informes de cumplimiento".
Enlaces externos
- Recomendación de la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación y de la Organización Mundial de la Salud Archivado el 16 de mayo de 2008 en Wayback Machine.
- Consejo de Control de Calorías: información para consumidores de la organización de fabricantes de edulcorantes artificiales
- Acuerdo de MD/Arla Foods con Spherix
