Galactosa
Azúcar monosacárido
d-Galactosada
Proyección de Haworth de
β- d -galactopiranosa
Proyección de Fischer de la d -galactosa
Nombres
Nombre IUPAC
Galactosa
Nombre sistemático de la IUPAC
(2R , 3S , 4S , 5R , 6)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal
Otros nombres
Azúcar cerebral
Identificadores
  • 59-23-4 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
1724619
EBICh
  • CHEBI:28061 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL300520 ☒norte
Araña química
  • 388480 controlarY
  • 4646
BARRIL
  • D04291 ☒norte
MallaGalactosa
Identificador de centro de PubChem
  • 439357
UNIVERSIDAD
  • X2RN3Q8DNE controlarY
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2−,3+,4+,5−, 6+/m1/s1 controlarY
    Clave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N controlarY
  • InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2−,3+,4+,5−, 6+/m1/s1
    Clave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU
  • O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H](O)[C@@H]1O)CO
Propiedades
C6H12O6​​​​​
Masa molar180,156  g·mol −1
AparienciaSólido blanco [1]
OlorSin olor [1]
Densidad1,5 g/cm3 [ 1]
Punto de fusión168–170 °C (334–338 °F; 441–443 K) [1]
650 g/L (20 °C) [1]
-103,00·10 −6 cm3 / mol
Farmacología
V04CE01 ( OMS ) V08DA02 ( OMS ) ( micropartículas )
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La galactosa ( / ɡəˈlæktoʊs / , galacto- + -osa , "azúcar de la leche"), a veces abreviada Gal , es un azúcar monosacárido que es casi tan dulce como la glucosa y aproximadamente un 65 % tan dulce como la sacarosa . [2] Es una aldohexosa y un epímero C-4 de la glucosa. [3] Una molécula de galactosa unida a una molécula de glucosa forma una molécula de lactosa .

El galactano es una forma polimérica de galactosa que se encuentra en la hemicelulosa y forma el núcleo de los galactanos, una clase de carbohidratos poliméricos naturales. [4]

La D-galactosa también se conoce como azúcar cerebral, ya que es un componente de las glicoproteínas (compuestos proteicos-oligosacáridos) que se encuentran en el tejido nervioso . [5]

Etimología

La palabra galactosa fue acuñada por Charles Weissman [6] a mediados del siglo XIX y se deriva del griego γαλακτος , galaktos, (de leche) y el sufijo químico genérico para azúcares -osa . [7] La ​​etimología es comparable a la de la palabra lactosa en que ambas contienen raíces que significan "azúcar de la leche". La lactosa es un disacárido de galactosa más glucosa .

Estructura e isomería

La galactosa existe tanto en forma de cadena abierta como cíclica. La forma de cadena abierta tiene un carbonilo al final de la cadena.

Cuatro isómeros son cíclicos, dos de ellos con un anillo de piranosa (de seis miembros), dos con un anillo de furanosa (de cinco miembros). La galactofuranosa se encuentra en bacterias, hongos y protozoos, [8] [9] y es reconocida por una supuesta lectina inmune de cordados, intelectina, a través de su 1,2-diol exocíclico. En la forma cíclica hay dos anómeros , denominados alfa y beta, ya que la transición de la forma de cadena abierta a la forma cíclica implica la creación de un nuevo estereocentro en el sitio del carbonilo de cadena abierta. [10]

Los espectros IR de la galactosa muestran un estiramiento amplio y fuerte desde aproximadamente el número de onda 2500 cm −1 hasta el número de onda 3700 cm −1 . [11]

Los espectros de RMN de protones para galactosa incluyen picos a 4,7 ppm (D 2 O), 4,15 ppm (−CH 2 OH), 3,75, 3,61, 3,48 y 3,20 ppm (−CH 2 del anillo), 2,79–1,90 ppm (−OH). [11]

Formas cíclicas de galactosa
Conformación de silla de la D-galactopiranosa

Relación con la lactosa

La galactosa es un monosacárido . Cuando se combina con glucosa (otro monosacárido) a través de una reacción de condensación , el resultado es un disacárido llamado lactosa. La hidrólisis de la lactosa a glucosa y galactosa es catalizada por las enzimas lactasa y β-galactosidasa . Esta última es producida por el operón lac en Escherichia coli . [12]

En la naturaleza, la lactosa se encuentra principalmente en la leche y los productos lácteos. Por lo tanto, varios productos alimenticios elaborados con ingredientes derivados de los lácteos pueden contener lactosa. [13] El metabolismo de la galactosa , que convierte la galactosa en glucosa, lo llevan a cabo las tres enzimas principales en un mecanismo conocido como la vía de Leloir . Las enzimas se enumeran en el orden de la vía metabólica: galactoquinasa (GALK), galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) y UDP-galactosa-4'-epimerasa (GALE). [ cita requerida ]

En la lactancia humana , la galactosa se requiere en una proporción de 1 a 1 con la glucosa para permitir que las glándulas mamarias sinteticen y secreten lactosa. En un estudio en el que se alimentó a mujeres con una dieta que contenía galactosa, el 69 ± 6% de la glucosa y el 54 ± 4% de la galactosa en la lactosa que produjeron se derivaron directamente de la glucosa plasmática, mientras que el 7 ± 2% de la glucosa y el 12 ± 2% de la galactosa en la lactosa, se derivaron directamente de la galactosa plasmática. El 25 ± 8% de la glucosa y el 35 ± 6% de la galactosa se sintetizaron a partir de moléculas más pequeñas como el glicerol o el acetato en un proceso al que se hace referencia en el artículo como hexoneogénesis. Esto sugiere que la síntesis de galactosa se complementa con la captación directa y el uso de la galactosa plasmática cuando está presente. [14]

Metabolismo

Metabolismo de la galactosa

La glucosa es más estable que la galactosa y es menos susceptible a la formación de glicoconjugados no específicos, moléculas con al menos un azúcar unido a una proteína o lípido. Muchos especulan que es por esta razón que una vía para la conversión rápida de galactosa a glucosa se ha conservado altamente entre muchas especies. [15]

La vía principal del metabolismo de la galactosa es la vía de Leloir ; sin embargo, se ha observado que los humanos y otras especies contienen varias vías alternativas, como la vía De Ley Doudoroff. La vía de Leloir consiste en la última etapa de un proceso de dos partes que convierte la β-D-galactosa en UDP-glucosa . La etapa inicial es la conversión de β-D-galactosa en α-D-galactosa por la enzima mutarotasa (GALM). La vía de Leloir luego lleva a cabo la conversión de α-D-galactosa en UDP-glucosa a través de tres enzimas principales: La galactoquinasa (GALK) fosforila la α-D-galactosa en galactosa-1-fosfato o Gal-1-P; La galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) transfiere un grupo UMP de UDP-glucosa a Gal-1-P para formar UDP-galactosa; y finalmente, la UDP galactosa-4'-epimerasa (GALE) interconvierte la UDP-galactosa y la UDP-glucosa, completando así la vía. [16]

Los mecanismos mencionados anteriormente para el metabolismo de la galactosa son necesarios porque el cuerpo humano no puede convertir directamente la galactosa en energía y primero debe pasar por uno de estos procesos para poder utilizar el azúcar. [17]

La galactosemia es una incapacidad para descomponer adecuadamente la galactosa debido a una mutación hereditaria en una de las enzimas de la vía Leloir. Como resultado, el consumo de cantidades incluso pequeñas es perjudicial para los galactosémicos. [18]

Fuentes

La galactosa se encuentra en productos lácteos , aguacates , remolacha azucarera , otras gomas y mucílagos . También es sintetizada por el organismo, donde forma parte de los glicolípidos y glicoproteínas en varios tejidos ; y es un subproducto del proceso de producción de etanol de tercera generación (a partir de macroalgas). [ cita requerida ]

Importancia clínica

La exposición sistémica crónica de ratones , ratas y Drosophila a la D-galactosa provoca la aceleración de la senescencia (envejecimiento). Se ha informado de que la exposición a dosis altas de D-galactosa (120 mg/kg) puede provocar una reducción de la concentración y la motilidad de los espermatozoides en roedores y se ha utilizado ampliamente como modelo de envejecimiento cuando se administra por vía subcutánea. [19] [20] [21] Dos estudios han sugerido un posible vínculo entre la galactosa en la leche y el cáncer de ovario . [22] [23] Otros estudios no muestran correlación, incluso en presencia de un metabolismo defectuoso de la galactosa. [24] [25] Más recientemente, un análisis conjunto realizado por la Escuela de Salud Pública de Harvard no mostró una correlación específica entre los alimentos que contienen lactosa y el cáncer de ovario, y mostró aumentos estadísticamente insignificantes en el riesgo de consumo de lactosa a 30 g/día. [26] Se necesita más investigación para determinar los posibles riesgos. [ cita requerida ]

Algunos estudios en curso sugieren que la galactosa puede tener un papel en el tratamiento de la glomeruloesclerosis focal y segmentaria (una enfermedad renal que provoca insuficiencia renal y proteinuria). [27] Es probable que este efecto sea resultado de la unión de la galactosa al factor FSGS. [28]

La galactosa es un componente de los antígenos (marcadores químicos) presentes en las células sanguíneas que distinguen el tipo de sangre dentro del sistema de grupos sanguíneos ABO . En los antígenos O y A, hay dos monómeros de galactosa en los antígenos, mientras que en los antígenos B hay tres monómeros de galactosa. [29]

Se ha reconocido que un disacárido compuesto de dos unidades de galactosa, la galactosa-alfa-1,3-galactosa (alfa-gal), es un alérgeno potencial presente en la carne de mamíferos . La alergia a la alfa-gal puede ser desencadenada por picaduras de garrapatas de la estrella solitaria . [30]

También se ha descubierto que la galactosa en solución de sacarina sódica causa una evitación condicionada del sabor en ratas hembras adultas en un entorno de laboratorio cuando se combina con inyecciones intragástricas. [31] La razón de esta evitación del sabor aún se desconoce, sin embargo, es posible que una disminución en los niveles de las enzimas necesarias para convertir la galactosa en glucosa en el hígado de las ratas pueda ser responsable. [31]

Historia

En 1855, EO Erdmann observó que la hidrólisis de la lactosa producía una sustancia además de la glucosa. [32] [33]

La galactosa fue aislada y estudiada por primera vez por Louis Pasteur en 1856 y la llamó "lactosa". [34] En 1860, Berthelot la rebautizó como "galactosa" o "glucosa lactique". [35] [36] En 1894, Emil Fischer y Robert Morrell determinaron la configuración de la galactosa. [37]

Véase también

Referencias

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