p-Fenilendiamina
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Benceno-1,4-diamina | |||
| Otros nombres Parafenilendiamina 1,4-Diaminobenceno 1,4-Fenilendiamina | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 749029 | |||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.096 | ||
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1673 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C6H8N2 | |||
| Masa molar | 108,144 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco, se oscurece al exponerse al aire [1] | ||
| Punto de fusión | 145 a 147 °C (293 a 297 °F; 418 a 420 K) [1] | ||
| Punto de ebullición | 267 °C (513 °F; 540 K) [1] | ||
| 10% a 40°C, 87% a 107°C, 100% a 140°C [2] | |||
| Presión de vapor | <1 mmHg (20 °C) [3] | ||
| Acidez (p K a ) |
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| -70,28·10 −6 cm3 / mol | |||
| Peligros | |||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302 +P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 . 33+P313 , P337 +P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 156 °C; 312 °F; 429 K [3] | ||
| 400 °C (752 °F; 673 K) | |||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 80 mg/kg (rata, oral) 98 mg/kg (rata, oral) 145 mg/kg (conejillo de indias, oral) [5] | ||
LD Lo ( valor más bajo publicado ) | 250 mg/kg (conejo, oral) 100 mg/kg (gato, oral) [5] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |||
PEL (Permisible) | TWA 0,1 mg/m 3 [piel] [3] | ||
REL (recomendado) | TWA 0,1 mg/m 3 [piel] [3] | ||
IDLH (Peligro inmediato) | 25 mg/m3 [ 3] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
La p -fenilendiamina ( PPD ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (NH2 ) 2 . Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación del aire. [1] Se utiliza principalmente como componente de polímeros de ingeniería y compuestos como el kevlar . También es un ingrediente en tintes para el cabello y ocasionalmente se utiliza como sustituto de la henna .
Producción
El PPD se produce a través de tres vías. La más común es tratar el 4-nitroclorobenceno con amoníaco y luego hidrogenar la 4-nitroanilina resultante:
En la ruta DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que luego se convierte por catálisis ácida en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último produce PPD. [7]
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Usos
Precursor de polímeros
El PPD es un precursor de los plásticos y fibras de aramida como el kevlar y el twaron . Estas aplicaciones aprovechan la difuncionalidad del PPD, es decir, la presencia de dos aminas que permiten que las moléculas se unan. Este polímero surge de la reacción del PPD y el cloruro de tereftaloilo . La reacción del PPD con el fosgeno da lugar al diisocianato , un precursor de los polímeros de uretano . [7]
Tintura
Este compuesto es un tinte para el cabello común . Su uso está siendo reemplazado por otros análogos de anilina y derivados como el 2,5-diamino(hidroxietilbenceno y el 2,5-diaminotolueno ). Otros derivados populares incluyen la tetraaminopirimidina y las indoanilinas e indofenoles . Los derivados del diaminopirazol dan colores tanto rojos como violetas. [8] En estas aplicaciones, el precursor del tinte casi incoloro se oxida al tinte.
Antioxidante de caucho
El PPD se oxida fácilmente y, por este motivo, los derivados del PPD se utilizan como antiozonantes en la producción de productos de caucho (por ejemplo, IPPD ). Los sustituyentes (naftilo, isopropilo, etc.) afectan la eficacia de sus funciones antioxidantes, así como sus propiedades como irritantes de la piel. [9]
Otros usos
Una forma sustituida de PPD vendida bajo el nombre CD-4 también se utiliza como agente revelador en el proceso de revelado de película fotográfica en color C-41 , reaccionando con los granos de plata de la película y creando los tintes de colores que forman la imagen.
El PPD también se utiliza como sustituto de la henna para tatuajes temporales . Su uso puede provocar dermatitis de contacto grave .
El PPD también se utiliza como tinción histológica para lípidos como la mielina .
Los liquenólogos utilizan PPD en la prueba PD para ayudar a la identificación de líquenes. [10] El PPD se utiliza ampliamente como agente de reticulación en la formación de COF (marcos orgánicos covalentes), que tienen varias aplicaciones en la adsorción de colorantes y compuestos aromáticos.
Seguridad
La DL50 acuática del PPD es de 0,028 mg/L. [ 7] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos informó que en ratas y ratones expuestos crónicamente al PPD en su dieta, simplemente deprimió los pesos corporales, y no se observaron otros signos clínicos de toxicidad en varios estudios. [11] Una revisión de 31 artículos en idioma inglés publicados entre enero de 1992 y febrero de 2005 que investigaron la asociación entre el uso personal de tinte para el cabello y el cáncer identificado a través del motor de búsqueda PubMed encontró "al menos un estudio bien diseñado con una evaluación de exposición detallada" que observó asociaciones entre el uso personal de tinte para el cabello y el linfoma no Hodgkin, el mieloma múltiple, la leucemia aguda y el cáncer de vejiga, [12] pero esas asociaciones no se observaron de manera consistente en todos los estudios. No fue posible realizar un metanálisis formal debido a la heterogeneidad de la evaluación de la exposición en los estudios.
En 2005-06, fue el décimo alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (5,0%). [13]
Los CDC clasifican al PPD como un alérgeno de contacto . Las vías de exposición son la inhalación, la absorción cutánea, la ingestión y el contacto con la piel y/o los ojos. Los síntomas de exposición al PPD incluyen irritación de garganta ( faringe y laringe ), asma bronquial y dermatitis por sensibilización . [14] [15] La sensibilización es un problema de por vida, que puede conducir a una sensibilización activa a productos, incluidos, entre otros, la ropa negra, diversas tintas, tintes para el cabello, pieles teñidas, cuero teñido y ciertos productos fotográficos. Fue votado Alérgeno del Año en 2006 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto.
El envenenamiento por PPD es poco frecuente en los países occidentales. [16] En cambio, se han producido casos de envenenamiento por PPD en países orientales, como Pakistán, donde algunas personas se han suicidado consumiéndola. [17]
Véase también
Referencias
- ^ abcd Índice Merck , 11.ª edición, 7256
- ^ "P-fenilendiamina (1,4-diaminobenceno)". Archivado desde el original el 13 de marzo de 2012. Consultado el 14 de julio de 2011 .
- ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0495". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ ab "p-fenilendiamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Ficha de datos de seguridad de p-fenilendiamina". Thermo Fisher Scientific.
- ^ abc Enciclopedia de química industrial de Ullmann (1.ª edición). Wiley. 11 de marzo de 2003. doi :10.1002/14356007.a19_405. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ Thomas Clausen et al. "Preparaciones para el cabello" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a12_571.pub2
- ^ Hans-Wilhelm Engels et al., "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2
- ^ "Pruebas químicas". The British Lichen Society . Consultado el 30 de abril de 2019 .
- ^ p-Fenilendiamina, Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
- ^ Rollison, DE; Helzlsouer, KJ; Pinney, SM (2006). "Uso personal de tintes para el cabello y cáncer: una revisión sistemática de la literatura y evaluación de la exposición en estudios publicados desde 1992". Revista de toxicología y salud ambiental, parte B: revisiones críticas . 9 (5): 413–39. Bibcode :2006JTEHB...9..413R. doi :10.1080/10937400600681455. PMID 17492526. S2CID 23749135.
- ^ Zug, Kathryn A.; Warshaw, Erin M.; Fowler, Joseph F.; Maibach, Howard I.; Belsito, Donald L.; Pratt, Melanie D.; Sasseville, Denis; Storrs, Frances J.; Taylor, James S.; Mathias, CG Toby; Deleo, Vincent A.; Rietschel, Robert L.; Marks, James (2009). "Resultados de las pruebas de parche del Grupo de Dermatitis de Contacto de América del Norte 2005-2006". Dermatitis: Contacto, Atópica, Ocupacional, Medicamentosa . 20 (3): 149–160. doi :10.2310/6620.2009.08097. ISSN 2162-5220. PMID 19470301. S2CID 24088485.
- ^ "Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos". Archivado desde el original el 24 de octubre de 2017. Consultado el 7 de septiembre de 2017 .
- ^ "Entrada del Registro de Efectos Tóxicos de Sustancias Químicas (RTECS) del NIOSH para p-fenilendiamina (PPD)". Archivado desde el original el 2010-03-31 . Consultado el 2017-09-07 .
- ^ Ashraf, W.; Dawling, S.; Farrow, LJ (1994). "Intoxicación sistémica por parafenilendiamina (PPD): informe de un caso y revisión". Toxicología humana y experimental . 13 (3): 167–70. Bibcode :1994HETox..13..167A. doi :10.1177/096032719401300305. PMID 7909678. S2CID 31229733.
- ^ Omer Sultán, Mahoma; Inam Khan, Mahoma; Ali, Rahmat; Farooque, Umar; Hassan, Syed Adeel; Karimi, Sundas; Cheema, Omer; Pillai, Bharat; Asghar, Fahham; Javed, Rafay (29 de mayo de 2020). "Envenenamiento por parafenilendiamina (Kala Pathar) en el Centro Nacional de Toxicología de Karachi: un estudio prospectivo". Cureus . 12 (5): e8352. doi : 10.7759/cureus.8352 . ISSN 2168-8184. PMC 7325408 . PMID 32617225.
