Metoxetamina
Droga disociativa

Metoxetamina
Datos clínicos
Otros nombresMXE; 3-MeO-2'-oxo- PCE

Responsabilidad por adicción		Alto [1]
Clase de drogaAntagonista del receptor NMDA ; Alucinógeno disociativo ; Anestésico general
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación3–6 horas
Identificadores
  • ( R / S )-2-(3-Metoxifenil)-2-(etilamino)ciclohexanona [5]
Número CAS
  • 1239943-76-0 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 52911279
Araña química
  • 24721792 controlarY
UNIVERSIDAD
  • ZO5ZCE6E12
BARRIL
  • C22711
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID301009327
Datos químicos y físicos
FórmulaC15H21NO2​​​​​​
Masa molar247,338  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C1CCCCC1(C2=CC=CC(OC)=C2)NCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-16-15(10-5-4-9-14(15)17)12-7-6-8-13(11-12)18-2/h6-8,11,16H,3-5,9-10H2,1-2H3 controlarY
  • Clave:LPKTWLVEGBNOOX-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La metoxetamina ( MXE ) es un alucinógeno disociativo que se ha vendido como droga de diseño . [5] [6] Se diferencia de muchos disociativos como la ketamina y la fenciclidina (PCP) que se desarrollaron como fármacos para su uso como anestésicos generales en que fue diseñado específicamente para aumentar los efectos antidepresivos de la ketamina. [6] [7]

MXE es una arilciclohexilamina . [8] Actúa principalmente como antagonista del receptor NMDA , de manera similar a otras arilciclohexilaminas como la ketamina y el PCP. [8]

Uso recreativo

Efectos

Polvo de metoxetamina.

Se ha informado que el MXE tiene un efecto similar a la ketamina. [1] A menudo se creyó que poseía propiedades opioides debido a su similitud estructural con 3-HO-PCP , [6] pero esta suposición no está respaldada por los datos, que muestran una afinidad insignificante por el receptor μ-opioide por parte del compuesto. [8] El uso recreativo de MXE se ha asociado con hospitalizaciones por consumo alto y/o combinado en los EE. UU. y el Reino Unido. [9] [10] [11] Se ha documentado toxicidad cerebelosa reversible aguda en tres casos de ingreso hospitalario debido a sobredosis de MXE, que duró entre uno y cuatro días después de la exposición. [10]

El MXE fue diseñado en parte en un intento de evitar la urotoxicidad asociada con el abuso de ketamina; se pensó que la mayor potencia del compuesto y la dosis reducida limitarían la acumulación de metabolitos urotóxicos en la vejiga . [6] [7] Al igual que la ketamina, se ha descubierto que el MXE produce inflamación y fibrosis de la vejiga después de la administración crónica de dosis altas en ratones, aunque las dosis utilizadas fueron bastante grandes. [12] Los informes de urotoxicidad en humanos aún no han aparecido en la literatura médica. [6]

Farmacología

Farmacodinamia

Metoxetamina [13] [8]
SitioK yo (nM)AcciónEspeciesÁrbitro
NMDA
( PCP )		259AntagonistaHumano[8]
MÁSInformación sobre herramientas Receptor μ-opioide>10.000DAKOTA DEL NORTEHumano[8]
INSECTOInformación sobre herramientas Receptor δ-opioide>10.000DAKOTA DEL NORTEHumano[8]
CORInformación sobre herramientas sobre el receptor opioide κ>10.000DAKOTA DEL NORTEHumano[8]
NOPInformación sobre herramientas Receptor de nociceptina>10.000DAKOTA DEL NORTEHumano[8]
σ1​>10.000DAKOTA DEL NORTEConejillo de Indias[8]
σ2​>10.000DAKOTA DEL NORTERata[8]
D2​>10.000DAKOTA DEL NORTEHumano[8]
5- HT2A>10.000DAKOTA DEL NORTEHumano[8]
SertificacionDescripción emergente Transportador de serotonina481
2.400 ( CI 50 )		InhibidorHumano[8]
[14]
NETODescripción de herramienta Transportador de noradrenalina>10.000
20.000 ( IC50 )		InhibidorHumano[8]
[14]
Eso esDescripción emergente Transportador de dopamina>10.000
33.000 ( IC50 )		InhibidorHumano[8]
[14]
Los valores se expresan en K i (nM). Cuanto menor sea el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio.

MXE actúa principalmente como un antagonista selectivo y de alta afinidad del receptor NMDA , específicamente del sitio dizocilpina (MK-801) (K i = 257 nM). [8] [15] Produce efectos similares a la ketamina . [15] [16] Además del antagonismo del receptor NMDA, se ha descubierto que MXE actúa como un inhibidor de la recaptación de serotonina (K i = 479 nM; IC 50 = 2400 nM). [8] [14] Por el contrario, muestra poco o ningún efecto sobre la recaptación de dopamina y norepinefrina (K i e IC 50 > 10 000 nM). [8] [14] No obstante, se ha descubierto que MXE activa la neurotransmisión dopaminérgica , incluso en la vía de recompensa mesolímbica . [15] Esta es una característica que comparte con otros antagonistas del receptor NMDA, incluyendo ketamina, PCP y dizocilpina (MK-801). [15] Los estudios en animales sugieren que el MXE puede tener efectos antidepresivos de acción rápida similares a los de la ketamina. [15] [17] Un estudio que evaluó la unión del MXE en 56 sitios, incluyendo receptores y transportadores de neurotransmisores , encontró que el MXE tenía valores de Ki de >10,000 nM para todos los sitios excepto el sitio de dizocilpina del receptor NMDA y el transportador de serotonina (SERT). [8]

Farmacocinética

El MXE tiene una duración de acción más larga que la de la ketamina. [18]

Química

Metoxetamina y arilciclohexilaminas relacionadas.

La MXE es una arilciclohexilamina y un derivado de la eticiclidina (PCE). También se la puede considerar como el derivado β-ceto de la 3-metoxi-eticiclidina (3-MeO-PCE), o el homólogo N-etílico de la metoxmetamina (MXM) y la metoxpropamina (MXPr). Está estrechamente relacionada estructuralmente con la ketamina y, más lejanamente, con el PCP.

El clorhidrato de MXE es soluble en etanol hasta 10 mg/ml a 25 °C. [19]

Detección en fluidos corporales

Existe un estándar forense de MXE y el compuesto ha sido publicado en el sitio web Forendex de posibles drogas de abuso. [20]

Historia

Los efectos cualitativos del MXE se describieron por primera vez en Internet en mayo de 2010 y el compuesto empezó a comercializarse a pequeña escala en septiembre de 2010. [5] [6] En noviembre, el uso y la venta del MXE habían aumentado lo suficiente como para que el Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías lo identificara formalmente . En julio de 2011, el OEDT había identificado 58 sitios web que vendían el compuesto a un coste de entre 145 y 195 euros por 10 gramos. [21]

Sociedad y cultura

Polvo de metoxetamina.

Cobertura mediática

Mixmag informó en enero de 2012 que la gente de la comunidad de música dance y discotecas le había dado a MXE el nombre coloquial de " roflcoptr ". [22] Vice comentó que era probable que la frase sólo fuera utilizada por "los mismos políticos, padres y periodistas" que llamaban a la mefedrona "miau miau". [23] Después de ser llamada mexxy en los comunicados de prensa del Ministerio del Interior del Reino Unido, los medios adoptaron el nombre. [11] [24]

En marzo de 2012 se publicó una revisión bibliográfica que analizaba la literatura científica y la información en la web. La conclusión era que "la disponibilidad en línea de información sobre nuevas drogas psicoactivas, como el MXE, puede constituir un problema acuciante para la salud pública. Se necesitan mejores niveles de colaboración internacional y nuevas formas de intervención para abordar este fenómeno de rápido crecimiento". [25]

Brasil

El MXE fue clasificado como narcótico en Brasil en febrero de 2014. [26]

Canadá

Desde enero de 2010, el MXE es una sustancia controlada en Canadá. [27]

Porcelana

A partir de octubre de 2015, el MXE es una sustancia controlada en China. [28]

unión Europea

El 16 de junio de 2014, la Comisión Europea propuso prohibir la MXE en toda la Unión Europea y sancionar penalmente a quienes la infrinjan. Esta medida se enmarca en el procedimiento de evaluación de riesgos y control de las nuevas sustancias psicoactivas establecido por el Consejo: Decisión 2005/387/JHA. [29]

Finlandia

Está previsto en el “decreto gubernamental sobre sustancias, preparados y plantas estupefacientes” y, por lo tanto, es ilegal. [30]

Israel

El MXE fue clasificado como narcótico ilegal en Israel en mayo de 2012. [31] [32]

Japón

El MXE se convirtió en una sustancia controlada en Japón a partir del 1 de julio de 2012, mediante una enmienda a la Ley de Asuntos Farmacéuticos . [33] [34]

Polonia

El MXE es una sustancia controlada (grupo II-P), por lo que su producción, venta y posesión es ilegal en la República de Polonia desde el 1 de julio de 2015. [35]

Rusia

El MXE es una sustancia controlada en Rusia desde octubre de 2011. [36]

Suecia

El MXE fue clasificado como narcótico en Suecia a finales de febrero de 2012. [37]

Suiza

El MXE es ilegal en Suiza desde diciembre de 2011. [38]

Reino Unido

Antes de marzo de 2012, la MXE no estaba controlada por la Ley de Abuso de Drogas del Reino Unido . [39] En marzo de 2012, el Ministerio del Interior remitió la MXE al Consejo Asesor sobre el Abuso de Drogas para un posible control temporal bajo los poderes otorgados en la Ley de Reforma Policial y Responsabilidad Social de 2011. [ 40] [41] El ACMD dio su consejo el 23 de marzo, y el presidente comentó que "la evidencia muestra que el uso de metoxetamina puede causar daño a los usuarios y el ACMD aconseja que debería estar sujeta a una orden temporal de control de drogas". [42] En abril de 2012, la MXE fue puesta bajo control temporal de drogas , que prohibía su importación y venta durante 12 meses. [43]

Theresa May comentó en su respuesta al ACMD que "el siguiente paso en este proceso es que el ACMD realice una evaluación completa del MXE para considerar su control permanente según la Ley de 1971". Continúa diciendo que espera que el ACMD haga esto como parte de la revisión de la ketamina, "incluidos sus análogos" y que esta revisión se completará "dentro de los 12 meses a partir de la emisión de la orden actual". [44]

El 18 de octubre de 2012, el ACMD publicó un informe sobre la MXE, en el que se afirmaba que los "daños de la metoxetamina son comparables a los de la clase B de la Ley sobre el uso indebido de drogas (1971)", a pesar de que la ley no clasifica las drogas en función de sus daños. El informe proseguía sugiriendo que todos los análogos de la MXE también deberían convertirse en drogas de clase B y sugería una cláusula general que abarcara tanto las arilciclohexaminas existentes como las no investigadas.

El MXE dejó de estar cubierto por la prohibición temporal el 26 de febrero de 2013, cuando pasó a clasificarse como droga de clase B. [45]

Naciones Unidas

El MXE se incluyó en la Lista II de medicamentos en noviembre de 2016. [46]

Estados Unidos

El 6 de junio de 2022, la Administración de Control de Drogas de Estados Unidos publicó una norma final que coloca al MXE en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas . [47]

Referencias

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Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Metoxetamina .
  • Erowid.org – Información sobre la metoxetamina
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