Endrina
Endrina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1a R , 2 R , 2a R , 3 R , 6 S , 6a S , 7 S , 7a S ) -3,4,5,6,9,9-Hexacloro-1a,2,2a,3,6, 6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3- b ]oxireno
Otros nombres
Mendrin, compuesto 269, 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7-epoxi-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahidro-1,4-endo,endo-5,8-dimetanonaftaleno
Identificadores
  • 72-20-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:81526
Química biológica
  • ChEMBL44072
Araña química
  • 21782117 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.705
Número CE
  • 200-775-7
BARRIL
  • C18124 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 3048
Número RTECS
  • IO1575000
UNIVERSIDAD
  • OB9NVE7YCL controlarY
Número de la ONU2761
  • DTXSID6020561
  • InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11, 17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10-,11+ controlarY
    Clave: DFBKLUNHFCTMDC-RVVFZPGKSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11, 17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10-,11+
    Clave: DFBKLUNHFCTMDC-RVVFZPGKBH
  • C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
Propiedades
C12H8Cl6O​​​​​​
Masa molar380,907 g/mol
AparienciaSólido cristalino incoloro a tostado.
Densidad1,77 g/cm3 [ 1]
Punto de fusión200 °C (392 °F; 473 K) (se descompone)
0,23 mg/L [2]
Presión de vapor2,6 x 10-5 Pa [ 1]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Tóxico con aparición retardada de toxicidad.
Etiquetado SGA :
GHS06: TóxicoGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H301 , H310 , H351 , H372 , H410
P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P350 , P308+P313 , P310 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
0
0
punto de inflamabilidadincombustible [3]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
3 mg/kg (oral, mono)
16 mg/kg (oral, conejillo de indias)
10 mg/kg (oral, hámster)
3 mg/kg (oral, rata)
7 mg/kg (oral, conejo)
1,4 mg/kg (oral, ratón) [4]
5 mg/kg (gato, oral) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 0,1 mg/m 3 [piel] [3]
REL (recomendado)
TWA 0,1 mg/m 3 [piel] [3]
IDLH (Peligro inmediato)
2 mg/m3 [ 3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La endrina es un compuesto organoclorado con la fórmula química C 12 H 8 Cl 6 O que fue producido por primera vez en 1950 por Shell y Velsicol Chemical Corporation . Se utilizó principalmente como insecticida , así como rodenticida y piscicida . Es un sólido incoloro e inodoro, aunque las muestras comerciales suelen ser de color blanquecino. La endrina se fabricó como una solución emulsionable conocida comercialmente como Endrex. [5] El compuesto se hizo famoso como contaminante orgánico persistente y por esta razón está prohibido en muchos países. [6]

En el medio ambiente, la endrina existe como aldehído de endrina o cetona de endrina y se puede encontrar principalmente en los sedimentos del fondo de los cuerpos de agua. [7] [8] La exposición a la endrina puede ocurrir por inhalación, ingestión de sustancias que contienen el compuesto o contacto con la piel. [7] Al ingresar al cuerpo, puede almacenarse en las grasas corporales y puede actuar como una neurotoxina en el sistema nervioso central , lo que puede causar convulsiones, ataques o incluso la muerte. [9]

Aunque la endrina no está clasificada actualmente como mutágeno [ 5] ni como carcinógeno humano , sigue siendo una sustancia química tóxica en otros aspectos con efectos perjudiciales [10] . Debido a estos efectos tóxicos, los fabricantes cancelaron todo uso de endrina en los Estados Unidos en 1991. Se han planteado preocupaciones sobre la importación de alimentos porque algunos países pueden haber seguido utilizando la endrina como pesticida [7] .

Historia

La endrina fue desarrollada por primera vez por J. Hyman & Company en 1950. Shell International obtuvo la licencia para producirla en los Estados Unidos y los Países Bajos. Velsicol era el otro productor en los Países Bajos. La endrina se utilizó en todo el mundo hasta principios de los años 70. Debido a su toxicidad, se prohibió o restringió severamente en muchos países. En 1982, Shell interrumpió su fabricación. [5]

En 1962, Shell vendió en Estados Unidos entre 2,3 y 4,5 millones de kilogramos de endrina. En 1970, Japón importó 72.000 kilogramos de endrina. Desde 1963 hasta 1972, Bali utilizó entre 171 y 10.700 kilogramos de endrina al año para la producción de arrozales , hasta que se interrumpió su uso en 1972. [5] Según informes, Taiwán muestra niveles más altos de pesticidas organoclorados, incluida la endrina, en muestras de suelo de arrozales, en comparación con otros países asiáticos como Tailandia y Vietnam. Se estima que durante los años 1950 y 1970 se liberaron al medio ambiente más de dos millones de kilogramos de pesticidas organoclorados por año. La endrina se prohibió en Estados Unidos el 10 de octubre de 1984. [8] Taiwán prohibió el uso de la endrina como pesticida en 1971 y la reguló como sustancia química tóxica en 1989. [11]

En mayo de 2004 entró en vigor el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes , que incluyó la endrina entre los 12 contaminantes orgánicos persistentes iniciales que han estado causando efectos adversos sobre los seres humanos y el medio ambiente. El Convenio exige a las partes participantes que adopten medidas para eliminar o restringir la producción de contaminantes orgánicos persistentes . [12]

Producción

La síntesis de endrina comienza con la condensación de hexaclorociclopentadieno con cloruro de vinilo . Luego, el producto se deshidroclora . Tras la reacción con ciclopentadieno , se forma isodrina . La formación de epóxido mediante la adición de ácido peracético o ácido perbenzoico a la isodrina es el paso final en la síntesis de endrina. [5]

La endrina es un estereoisómero de la dieldrina [13] con propiedades comparables, aunque la endrina se degrada más fácilmente. [8]

Usar

La endrina se formuló como concentrados emulsionables (EC), polvos humectables (WP) , gránulos, polvos de intensidad de campo (FSD) y pastas. El producto se podía aplicar mediante aeronaves o pulverizadores manuales en sus diversas formulaciones. [14]

La endrina se ha utilizado principalmente como insecticida agrícola en tabaco, manzanos, algodón, caña de azúcar, arroz, cereales y granos. [15] Es eficaz contra una variedad de especies, incluyendo gusanos del algodón , barrenadores del maíz , gusanos cortadores y saltamontes . [16] Además, la endrina se ha empleado como rodenticida y avicida . [7] En Malasia, las piscifactorías utilizaron una solución de endrina como piscicida para eliminar todos los peces de las piscinas de minas y estanques de peces antes de la repoblación. [17]

Un estudio realizado entre 1981 y 1983 en los EE. UU. tuvo como objetivo determinar los efectos de la endrina en organismos no objetivo cuando se aplica como rodenticida en huertos frutales. Se descubrió que la mayoría de la fauna silvestre dentro y alrededor del huerto había estado expuesta a la endrina, y la toxicidad de la endrina representó más del 24 % de las muertes de aves registradas. [18] La endrina finalmente se prohibió en los EE. UU. el 10 de octubre de 1984. [8]

Efectos sobre la salud

Exposición y metabolismo

La exposición a la endrina puede producirse por inhalación, ingestión de sustancias que contienen el compuesto o por contacto con la piel. Además de la inhalación y el contacto con la piel, los bebés pueden estar expuestos al ingerir la leche materna de una mujer expuesta. En el útero , los fetos están expuestos a través de la placenta si la madre ha estado expuesta. [13] [19]

Al ingresar al organismo, la endrina se metaboliza en anti -12-hidroxiendrina y otros metabolitos, que pueden ser expulsados ​​en la orina y las heces. Tanto la anti -12-hidroxiendrina como su metabolito, la 12-cetoendrina, son probablemente responsables de la toxicidad de la endrina. [7] El rápido metabolismo de la endrina en estos metabolitos hace que la detección de la endrina en sí sea difícil a menos que la exposición sea muy alta. [13]

Efectos neurológicos

Los síntomas de intoxicación por endrina incluyen dolor de cabeza, mareos, nerviosismo, confusión, náuseas, vómitos y convulsiones. [7] La ​​intoxicación aguda por endrina en humanos afecta principalmente al sistema nervioso central . Allí, puede actuar como una neurotoxina que bloquea la actividad de los neurotransmisores inhibidores . [13] En casos de exposición aguda, esto puede provocar convulsiones o incluso la muerte. Debido a que la endrina se puede almacenar en las grasas corporales, la intoxicación aguda por endrina puede provocar convulsiones recurrentes cuando los factores estresantes inducen la liberación de endrina nuevamente en el cuerpo, incluso meses después de que finalice la exposición inicial. [9]

Las personas expuestas ocupacionalmente a la endrina pueden experimentar lecturas anormales del EEG incluso si no presentan ninguno de los síntomas clínicos, posiblemente debido a una lesión en el tronco encefálico . Estas lecturas muestran ondas theta sincrónicas bilaterales con complejos de punta y onda sincrónicos . Las lecturas del EEG pueden tardar hasta un mes en volver a la normalidad. [7]

Efectos sobre el desarrollo

Aunque no se ha encontrado que la exposición a la endrina afecte negativamente la fertilidad en mamíferos, se ha observado un aumento en la mortalidad fetal en ratones, ratas y patos silvestres. En aquellos animales que han sobrevivido a la gestación, se han observado anomalías del desarrollo, particularmente en roedores cuyas madres estuvieron expuestas a la endrina al principio del embarazo. En hámsteres, ha aumentado el número de casos de costillas fusionadas, paladar hendido , ojos abiertos, patas palmeadas y meningoencefaloceles . Junto con los ojos abiertos y el paladar hendido, los ratones han desarrollado costillas fusionadas y exencefalia . [7] También se han informado anomalías esqueléticas en roedores. [13]

Efectos sobre los animales

Los animales que comieron o respiraron niveles altos de endrina tuvieron efectos muy similares a los observados en humanos, siendo el sistema nervioso el mismo objetivo tanto en animales como en humanos. Cuando la endrina ataca el sistema nervioso, generalmente causa convulsiones en los animales. La exposición a la endrina también provocó daño hepático en todos los animales estudiados. La endrina es altamente tóxica para todas las especies animales, sin embargo, los peces y otros organismos acuáticos parecieron ser los más afectados. [20]

Otros efectos

Se ha descubierto que dosis más altas de endrina causan lo siguiente en roedores: necrosis tubular renal ; inflamación del hígado, hígado graso y necrosis hepática ; posible degradación renal; [13] y una disminución del peso corporal y aumento de peso corporal. [7]

La endrina es muy tóxica para los organismos acuáticos, a saber, peces , invertebrados acuáticos y fitoplancton . [21] Se encontró que permanecía en los tejidos de los peces infectados hasta un mes. [17]

Métodos de monitoreo utilizados por OSHA

Código de analito (N.° IMIS): 1017

Muestreador/Medio de muestreo: Membrana de éster de celulosa de 0,8 μm + Chromosorb 102 (100/50 mg) [SKC 225-5 y SKC 226-107]

Volumen de muestreo (TWA)*: 12-400 L

Caudal de muestreo (TWA)*: 0,5-1 L/min

Instrumentos de método analítico: GC-ECD [22]

Brote de envenenamiento en Pakistán en 1984

Del 14 de julio al 26 de septiembre de 1984, se produjo un brote de envenenamiento por endrina en 21 aldeas de Talagang y sus alrededores , un subdistrito de la provincia de Punjab en Pakistán . El ochenta por ciento de los 194 casos conocidos fueron niños menores de 15 años. Las personas envenenadas tuvieron convulsiones junto con vómitos , congestión pulmonar e hipoxia , lo que dejó 19 personas muertas. Algunas personas tuvieron fiebre baja (37,8 °C/100 °F, axilar ) después de las convulsiones. Los más gravemente afectados tuvieron menos vómitos, pero temperaturas más altas que las personas menos afectadas. La mayoría de los pacientes pudieron ser controlados en menos de dos horas usando diazepam , fenobarbital y atropina , aunque los pacientes más gravemente afectados necesitaron anestesia general . La recuperación tardó hasta dos días. Después del tratamiento, los pacientes informaron que no recordaban sus convulsiones. El brote afectó tanto a hombres como a mujeres por igual. [23]

En base a la demografía de las personas afectadas y su área de residencia, el brote probablemente fue causado por la contaminación de los alimentos con endrina. [24] Como los miembros de estos pueblos rara vez tenían contacto entre sí, los investigadores determinaron que el azúcar contaminado enviado a los pueblos era la causa más probable, aunque no se encontró evidencia creíble que lo apoyara. En esa época, los agricultores de algodón y caña de azúcar utilizaban endrina en la región de Punjab. Varios camioneros declararon que habían utilizado los mismos camiones para entregar endrina a los agricultores y para recoger cosechas para Talagang, lo que posiblemente provocó la contaminación. [23]

Comportamiento ambiental

Se ha demostrado que los insecticidas como la dieldrina y la endrina persisten durante décadas en el medio ambiente. [25] Una detección definitiva de los residuos no fue posible hasta 1971, cuando el espectrómetro de masas comenzó a usarse como detector en la cromatografía de gases . [26] La detección de estas sustancias químicas en el medio ambiente se ha reportado en todo el mundo hasta 2005, [25] aunque la frecuencia de los casos notificados es baja debido a su uso a escala relativamente pequeña y concentraciones muy bajas. [26]

La endrina ingresa regularmente al medio ambiente cuando se aplica a los cultivos o cuando la lluvia la lava. Se ha encontrado en agua, sedimentos, aire atmosférico y ambiente biótico, incluso después de que se han dejado de usar. [27] Los pesticidas organoclorados resisten fuertemente la degradación, son poco solubles en agua pero altamente solubles en lípidos, lo que se llama lipofílico . [26] Esto conduce a la bioacumulación en los tejidos grasos de los organismos, principalmente los que habitan en el agua. Se ha informado de un alto factor de bioconcentración de 1335-10 000 en peces. [28] La endrina se une muy fuertemente a la materia orgánica en el suelo y los sedimentos acuáticos debido a su alto coeficiente de adsorción , [26] lo que hace que sea menos probable que se filtre en las aguas subterráneas, aunque se han encontrado muestras de agua subterránea contaminada. En 2009, la EPA publicó datos que indicaban que la endrina en el suelo podría durar hasta 14 años o más. [28] El grado de persistencia de la endrina depende en gran medida de las condiciones locales. Por ejemplo, las altas temperaturas (230 °C) o la luz solar intensa provocan una descomposición más rápida de la endrina en cetona de endrina y aldehído de endrina; sin embargo, esta descomposición es inferior al 5 %. [7]

Retirada del entorno

En los Estados Unidos, la endrina se eliminaba principalmente en la tierra hasta que se aplicaron las regulaciones federales estadounidenses en 1987 sobre la eliminación terrestre de desechos que contenían endrina. [7] Los principales métodos de desaparición de la endrina del suelo son la volatilización y la fotodescomposición . [29] Bajo luz ultravioleta , la endrina forma δ-cetoendrina y el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS) afirma que, con un sol intenso de verano, aproximadamente el 50% de la endrina se isomeriza a δ-cetoendrina en 7 días. [29] En condiciones anaeróbicas, se produce la degradación microbiana por hongos y bacterias para formar el mismo producto final principal. [14]

Los estudios metabólicos en mamíferos con endrina son difíciles debido a la alta toxicidad del compuesto. Baldwin MK identificó dos metabolitos hidroxilados en las heces de ratas alimentadas con una dieta que contenía 4 partes por millón de endrina. [30] Al menos uno fue el resultado de la hidroxilación del puente metileno. El otro podría ser el isómero opuesto, o podría ser concebiblemente el resultado de la hidroxilación en otro sitio. La endrina rara vez se presenta como residuo en los tejidos. Lo que se encuentra es la cetona, probablemente producida por el metabolismo del alcohol derivado del grupo metileno.

El Banco de Datos de Sustancias Peligrosas (HSDB) enumera la decloración reductora y la incineración para la eliminación en el campo de pequeñas cantidades de endrina. En la decloración reductora, los átomos de cloro de la endrina se reemplazaron completamente con átomos de hidrógeno , lo que se sospecha que es más aceptable para el medio ambiente. [31] Aunque la endrina se une muy fuertemente al suelo, un grupo de científicos japoneses ha propuesto la fitorremediación utilizando cultivos de la familia Cucurbitaceae . A partir de 2009 [actualizar], no se han entendido los mecanismos exactos detrás de la absorción de endrina por las plantas. Se necesita investigación sobre los mecanismos de absorción y los factores que influyen en la absorción para su aplicación práctica. [25]

Regulación

Estados Unidos

En los Estados Unidos, la endrina ha sido regulada por la EPA . Estableció un criterio agudo en agua dulce de 0,086 μg/L y un criterio crónico de 0,036 μg/L. En agua salada, los números son agudos 0,037 y crónicos 0,0023 μg/L. [21] El criterio de contaminación para la salud humana para el agua más organismos es 0,059 μg/L. [32] El límite para el agua potable ( nivel máximo de contaminante ) está establecido en 2 ppb. [33] Se ha desaconsejado el uso de endrina en la pesca debido a la tolerancia cero de los niveles de endrina en los productos alimenticios. [17] Para las exposiciones ocupacionales a la endrina, OSHA y NIOSH han establecido límites de exposición en 0,1 mg/m 3 . [3]

Organizaciones internacionales

La OMS clasifica a la endrina como un pesticida obsoleto en su “Clasificación de pesticidas por peligrosidad” y no le asignó ninguna clase de peligro según el Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos . [34]

Taiwán

Taiwán no es parte del Convenio de Estocolmo desde 2015, pero ha redactado su propio "Plan Nacional de Implementación del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes", que fue aprobado por el Yuan Ejecutivo en abril de 2008. [11] Las Autoridades Competentes Centrales de Taiwán establecen el límite de 20 mg/kg para el control de la contaminación del suelo. Para la calidad del medio ambiente marino, se han establecido estándares de 0,002 mg/L. Para las exposiciones ocupacionales a la endrina, se ha advertido que el contacto con la piel, los ojos y las membranas mucosas puede contribuir a la exposición general. [11]

Véase también

Referencias

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  • Endrin ChemSub Online, consultado el 9 de abril de 2015
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