Neotamo
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| Nombres | |
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| Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (3 S )-3-[(3,3-Dimetilbutil)amino]-4-{[(2 S )-1-metoxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il]amino}-4-oxobutanoico | |
| Otros nombres E961; Éster 1-metílico de N- ( N- (3,3-dimetilbutil) -L -α-aspartil) -L- fenilalanina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.109.344 |
| Número E | E961 (agentes de glaseado, ...) |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C20H30N2O5 | |
| Masa molar | 378,469 g·mol −1 |
| Apariencia | polvo blanco [1] |
| Punto de fusión | 80,9–83,4 °C (177,6–182,1 °F; 354,0–356,5 K) [1] |
| 12,6 g/kg a 25 °C [2] | |
| Peligros | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Neotame , también conocido por la marca Newtame , [3] es un edulcorante artificial no calórico y análogo del aspartamo de NutraSweet . [2] En masa , es de 7.000 a 13.000 veces más dulce que la sacarosa . [3] No tiene sabores desagradables notables en comparación con la sacarosa. Realza los sabores originales de los alimentos . Se puede utilizar solo, pero a menudo se mezcla con otros edulcorantes para aumentar su dulzura individual (es decir, efecto sinérgico ) y disminuir sus sabores desagradables ( por ejemplo, sacarina ). Es químicamente algo más estable que el aspartamo. Su uso puede ser rentable en comparación con otros edulcorantes, ya que se necesitan cantidades más pequeñas de neotame. [2]
Es adecuado para su uso en refrescos carbonatados , yogures , pasteles , polvos para bebidas y chicles , entre otros alimentos. Se puede utilizar como edulcorante de mesa para bebidas calientes como el café . Cubre los sabores amargos (por ejemplo, la cafeína ). [2]
En 2002, la FDA lo aprobó como edulcorante no nutritivo y potenciador del sabor en los Estados Unidos en alimentos en general, excepto carnes y aves de corral. [3] En 2010, fue aprobado para su uso en alimentos dentro de la Unión Europea con el número E E961 . [4] También ha sido aprobado como aditivo en muchos otros países fuera de EE. UU. y la UE. [2]
Su metabolismo es rápido y no se retiene en el organismo. En su metabolismo se forma metanol . Solo se añaden trazas de neotamo a los alimentos, por lo que la cantidad de metanol es insignificante para la salud. Es seguro para los diabéticos tipo 2 y aquellos con fenilcetonuria . [5] [1]
Los científicos franceses Claude Nofre y Jean-Marie Tinti inventaron el neotamo. [2] En 1992, presentaron una patente en Estados Unidos , que fue concedida en 1996. [6]
Seguridad
En EE. UU. y la UE, la ingesta diaria admisible (IDA) de neotamo para humanos es de 0,3 y 2 mg por kg de peso corporal (mg/kg pc), respectivamente. La NOAEL para humanos es de 200 mg/kg pc por día dentro de la UE. [3] [1] Las ingestas diarias posibles estimadas a partir de alimentos están muy por debajo de los niveles de IDA. El neotamo ingerido puede formar fenilalanina , pero en el uso normal de neotamo, esto no es significativo para aquellos con fenilcetonuria . Tampoco tiene efectos adversos en diabéticos tipo 2. No se considera cancerígeno ni mutagénico . [5] [1] El Centro para la Ciencia en el Interés Público ha clasificado al neotamo como seguro. [7]
Dulzura
Las soluciones acuosas de neotame que son equivalentes en dulzura a las soluciones acuosas de sacarosa aumentan logarítmicamente en dulzura relativa a medida que aumenta la concentración de sacarosa de una solución de sacarosa comparablemente dulce hasta que se alcanza una meseta. La dulzura máxima se alcanza en concentraciones de solución de neotame que son relativamente tan dulces como una solución acuosa que tiene 15,1 por ciento de sacarosa en peso, es decir, a 15,1 % de equivalencia de sacarosa (SE%). A modo de comparación, el acesulfamo K , el ciclamato y la sacarina alcanzan su dulzura máxima a 11,6 SE%, 11,3 SE% y 9 SE%, respectivamente. [2]
El neotamo es un edulcorante de alta potencia, y es entre 7.000 y 13.000 veces más dulce que el azúcar de mesa. [3] El neotamo contiene propiedades que mejoran el sabor y, en comparación con la sacarosa o el aspartamo, tiene un costo por factor de dulzor relativamente menor. [8]
Química
Estructura
El neotamo es formalmente una amina secundaria del 3,3-dimetilbutanal y del aspartamo. Este último es un dipéptido de fenilalanina y ácido aspártico . El neotamo tiene 2 estereocentros y 4 estereoisómeros . El dulzor se debe al estereoisómero (2 S ),(3 S ). [9]
Espectroscopia
La espectroscopia de RMN de neotamo identifica su estructura con un pico a 0,84 ppm que indica los tres grupos metilo en la cadena de carbono unidos al nitrógeno. [10]
Síntesis
El neotamo se sintetiza a partir del aspartamo mediante una alquilación reductora con 3,3-dimetilbutiraldehído en un catalizador de paladio con metanol. [11] La estereoquímica del aspartamo se conserva durante la síntesis y, por lo tanto, el neotamo y el aspartamo tienen la misma estereoquímica. Se necesita el estereoisómero (2 S ),(3 S ) del aspartamo para sintetizar el estereoisómero (2 S ),(3 S ) del neotamo. [11]
Propiedades y reactividad
El neotamo tiene una estabilidad similar al aspartamo, pero tiene una mayor estabilidad especialmente en alimentos calentados y lácteos. [3] El aumento de la temperatura, la humedad o el pH aumentan las pérdidas, y son las principales propiedades relevantes de un alimento al considerar la estabilidad del neotamo. Por ejemplo, alrededor del 90% del neotamo original permanece después de 8 semanas de almacenamiento en bebidas con pH 3,2. El neotamo es especialmente estable como polvo seco a temperatura y humedad ambiente incluso si se mezcla con glucosa o maltodextrina , y es relativamente inerte en alimentos con azúcares reductores como la fructosa . [2]
A diferencia del aspartamo, el neotamo no forma dicetopiperazinas mediante ciclización intramolecular debido a su sustitución de N-alquilo por 3,3-dimetilbutilo, lo que aumenta su estabilidad térmica. [3]
Más de 1000 g de neotame se disuelven en 1 kg de etanol a 15 °C. A 15 °C, la solubilidad del neotame es de 10,6 g/kg en agua y 43,6 g/kg en acetato de etilo . A 25 °C, las solubilidades son de 12,6 g/kg y 77,0 g/kg, respectivamente. A 40 °C, las solubilidades son de 18,0 g/kg y 238 g/kg, respectivamente. A 50 °C, las solubilidades son de 25,2 g/kg y 872 g/kg, respectivamente. [2] El neotame es ácido y su solución al 0,5 % en peso tiene un pH de 5,80. [1]
Fabricar
Industrialmente, el neotamo se fabrica a partir de 3,3-dimetilbutanal y aspartamo mediante aminación reductora . [2] Se disuelven en metanol , se añade un catalizador de paladio sobre carbono , se reemplaza el aire con hidrógeno y la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente bajo presión durante unas horas. El catalizador se filtra. Esto se puede facilitar con tierra de diatomeas . El metanol se destila seguido de la adición de agua. La mezcla se enfría durante unas horas, se aísla el neotamo mediante centrifugación , se lava con agua y se seca al vacío . El neotamo se muele hasta obtener el tamaño adecuado. [1]
Metabolismo
En los seres humanos y en muchos otros animales, como perros, ratas y conejos, el neotamo se absorbe rápidamente, pero de forma incompleta. Sus metabolitos no se retienen ni se concentran en tejidos específicos. [1]
En humanos, en dosis orales de aproximadamente 0,25 mg por kg de peso corporal (mg/kg pc), aproximadamente el 34% se absorbe en la sangre. La farmacocinética de dosis orales de 0,1–0,5 mg/kg pc es algo lineal y, a tales dosis, la concentración máxima de neotamo en el plasma sanguíneo se alcanza después de aproximadamente 0,5 horas con una vida media de aproximadamente 0,75 horas. En la sangre y en el cuerpo en general, las esterasas no específicas degradan el neotamo a neotamo desesterificado y metanol , que es la principal vía metabólica en humanos. El neotamo desesterificado tiene una vida media plasmática de aproximadamente 2 horas y es el principal metabolito en el plasma. [1]
En los seres humanos, más del 80% de la dosis oral original se excreta en las heces y la orina en el plazo de 48 horas y el resto más tarde. Alrededor del 64% de la dosis original se excreta en las heces, principalmente en forma de metabolitos. El principal metabolito en las heces es el neotamo desesterificado. Más del 1% de la dosis original se excreta en las heces como N- (3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanina. Más del 1% se excreta en la orina como conjugado de carnitina del ácido 3,3-dimetilbutírico. Se forman otros metabolitos menores. [1]
La vía metabólica principal conduce a la N- (3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanina con un producto secundario de metanol, y la vía secundaria ocurre cuando la N- (3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanina se oxida a ácido 3,3-dimetilbutírico. Los productos secundarios de la vía secundaria son metanol, ácido aspártico y fenilalanina. [12]
El metanol del metabolismo del neotamo es insignificante en los niveles regulados utilizados en los alimentos y en comparación con el metanol que se encuentra naturalmente en los alimentos. [1]
Patentar
La patente que cubría la molécula de neotamo en los EE. UU., 5.480.668, [6] originalmente iba a expirar el 7 de noviembre de 2012, pero la Oficina de Patentes y Marcas de los EE. UU. la extendió por 973 días . La patente expiró el 8 de julio de 2015. [13]
Referencias
- ^ abcdefghijk "El neotamo como edulcorante y potenciador del sabor: dictamen científico del Comité Técnico sobre Aditivos Alimentarios, Aromatizantes, Auxiliares de Elaboración y Materiales en Contacto con Alimentos". EFSA Journal . 5 (11): 581. 2007. doi : 10.2903/j.efsa.2007.581 . ISSN 1831-4732.
- ^ abcdefghij Nabors LO (2011). Edulcorantes alternativos (4ª ed.). Prensa CRC. págs. 133-150. ISBN 978-1439846155.OCLC 760056415 .
- ^ abcdefg «Aspartamo y otros edulcorantes en los alimentos». Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos. 14 de julio de 2023. Consultado el 30 de junio de 2024 .
- ^ Halliday, Jess (8 de enero de 2010). "El neotamo obtiene la aprobación en Europa". foodnavigator.com . Consultado el 15 de septiembre de 2019 .
- ^ ab "Aditivos alimentarios permitidos para adición directa a alimentos para consumo humano; neotamo" (PDF) . Registro Federal . 67 (131): 45300–45310. 2002.
- ^ ab "US 5,480,668" . Consultado el 15 de septiembre de 2019 .
- ^ "Cocina química | Centro para la ciencia en el interés público". cspinet.org . 25 de febrero de 2016 . Consultado el 15 de septiembre de 2019 .
- ^ Nofre, C; Tinti, Jean-Marie (15 de mayo de 2000). «Neotame: descubrimiento, propiedades, utilidad». Química de los alimentos . 69 (3): 245–257. doi :10.1016/S0308-8146(99)00254-X . Consultado el 12 de noviembre de 2021 .
- ^ Bathinapatla A, et al. (2014). "Determinación de neotamo mediante electroforesis capilar de alto rendimiento utilizando β-ciclodextrina como selector quiral". Analytical Letters . 47 (17): 2795–2812. doi :10.1080/00032719.2014.924008. ISSN 0003-2719. S2CID 93160173.
- ^ ab Garbow, Joel R.; Likos, John J.; Schroeder, Stephen A. (1 de abril de 2001). "Estructura, dinámica y estabilidad de los complejos de inclusión de β-ciclodextrina de aspartamo y neotamo". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (4): 2053–2060. doi :10.1021/jf001122d. PMID 11308366 . Consultado el 12 de noviembre de 2021 .
- ^ ab Prakash, Indra; Bishay, Ihab; Schroeder, Steve (1 de diciembre de 1999). "Neotame: síntesis, estereoquímica y dulzura". Synthetic Communications . 29 (24): 4461-4467. doi :10.1080/00397919908086610 . Consultado el 12 de noviembre de 2021 .
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- ^ "Extensión USPTO de 5.480.668" . Consultado el 21 de septiembre de 2012 .
Enlaces externos
