Sacarina
Sacarina[1][2]
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1 H -1λ 6,2 -benzotiazol-1,1,3(2 H )-triona
Otros nombres
  • sulfimida orto-benzoica
  • orto sulfobenzimida
[3]
Identificadores
  • 81-07-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:32111 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL310671 controlarY
Araña química
  • 4959 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.202
Número EE954 (agentes de recubrimiento, ...)
  • 5432
BARRIL
  • D01085 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5143
UNIVERSIDAD
  • FST467XS7D controlarY
  • DTXSID5021251
  • InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) controlarY
    Clave: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
    Clave: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
  • O=C2c1ccccc1S(=O)(=O)N2
Propiedades
C7H5NO3S​​​​​​​
Masa molar183,18  g·mol −1
AparienciaSólido cristalino blanco
Densidad0,828 g/ cm3
Punto de fusión228,8 a 229,7 °C (443,8 a 445,5 °F; 501,9 a 502,8 K)
1 g por 290 mL
Acidez (p K a )1.6 [4]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La sacarina , también llamada sacarina , benzosulfimida o E954 , o utilizada en formas de sacarina sódica o sacarina cálcica, es un edulcorante artificial no nutritivo . [1] [5] La sacarina es una sultama que es aproximadamente 500 veces más dulce que la sacarosa , pero tiene un regusto amargo o metálico , especialmente en altas concentraciones. [1] Se utiliza para endulzar productos, como bebidas , caramelos , productos horneados , productos de tabaco , excipientes y para enmascarar el sabor amargo de algunos medicamentos . [1] [5] Aparece como cristales blancos y es inodoro. [1]

Etimología

El nombre de sacarina deriva de la palabra "saccharine", que significa "azucarado". La palabra sacarina se usa en sentido figurado, a menudo en sentido despectivo, para describir algo "desagradablemente demasiado educado" o "demasiado dulce". [6] Ambas palabras se derivan de la palabra griega σάκχαρον ( sakkharon ) que significa "grava". [7] De manera similar, sacarosa es un nombre obsoleto para la sacarosa (azúcar de mesa).

Propiedades

Sal sódica de sacarina, un polvo blanco

La sacarina es termoestable. [8] No reacciona químicamente con otros ingredientes alimentarios, por lo que se conserva bien. A menudo se utilizan mezclas de sacarina con otros edulcorantes para compensar las debilidades y defectos de cada uno. Una mezcla de ciclamato -sacarina en proporción 10:1 es común en países donde ambos edulcorantes son legales; en esta mezcla, cada edulcorante enmascara el regusto del otro. La sacarina se utiliza a menudo con aspartamo en refrescos carbonatados dietéticos , por lo que queda algo de dulzor si el jarabe de fuente se almacena más allá de la vida útil relativamente corta del aspartamo.

En su forma ácida, la sacarina no es soluble en agua. La forma que se utiliza como edulcorante artificial suele ser su sal sódica . [9] También se utiliza a veces la sal de calcio , especialmente por parte de personas que restringen su ingesta de sodio en la dieta . Ambas sales son muy solubles en agua: 0,67 g/ml en agua a temperatura ambiente. [10] [11]

Efectos sobre la seguridad y la salud

En la década de 1970, estudios realizados en ratas de laboratorio encontraron una asociación entre el consumo de altas dosis de sacarina y el desarrollo de cáncer de vejiga . [12] Sin embargo, estudios posteriores determinaron que este efecto se debía a un mecanismo que no es relevante para los humanos (deposición de cristales; ver § sección Historia). [12] Los estudios epidemiológicos no han mostrado evidencia de que la sacarina esté asociada con el cáncer de vejiga en humanos. [12] [13] La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) originalmente clasificó la sacarina en el Grupo 2B ("posiblemente cancerígena para los humanos") basándose en los estudios con ratas, pero la degradó al Grupo 3 ("no clasificable en cuanto a la carcinogenicidad para los humanos") tras la revisión de la investigación posterior. [14]

La sacarina no aporta energía alimentaria ni valor nutricional. [15] Su consumo es seguro para personas con diabetes o prediabetes . [16] [17]

Las personas alérgicas a las sulfonamidas pueden experimentar reacciones alérgicas a la sacarina, aunque se ha sugerido que esto puede deberse a una predisposición general a las reacciones alérgicas en lugar de una reacción cruzada específica entre las sulfonamidas antimicrobianas y las no antimicrobianas (como la sacarina). [18] [19] La sacarina presente en la pasta de dientes puede provocar sensaciones de ardor, hinchazón y erupciones en la boca y los labios en personas sensibles. [20]

Historia

Sacarina, envoltorio histórico, Museo del Azúcar (Berlín)
1893 d.C.

La sacarina fue producida por primera vez en 1879, por Constantin Fahlberg , un químico que trabajaba con derivados del alquitrán de hulla en el laboratorio de Ira Remsen en la Universidad Johns Hopkins . [21] Fahlberg notó un sabor dulce en su mano una noche, y lo relacionó con el compuesto sulfimida benzoica en el que había estado trabajando ese día. [22] [23] Fahlberg y Remsen publicaron artículos sobre sulfimida benzoica en 1879 y 1880. [10] [24] En 1884, trabajando por su cuenta en la ciudad de Nueva York , Fahlberg solicitó patentes en varios países, describiendo métodos para producir esta sustancia a la que llamó sacarina. [25] Dos años después, comenzó la producción de la sustancia en una fábrica en un suburbio de Magdeburgo en Alemania. Fahlberg pronto se haría rico, mientras que Remsen simplemente se irritó, creyendo que merecía crédito por las sustancias producidas en su laboratorio. Remsen comentó al respecto: "Fahlberg es un sinvergüenza. Me da náuseas oír que mi nombre se menciona en el mismo contexto que el suyo". [26]

Aunque la sacarina se comercializó poco después de su descubrimiento, hasta la escasez de azúcar durante la Primera Guerra Mundial , su uso no se había generalizado. Su popularidad aumentó aún más durante los años 1960 y 1970 entre las personas que hacían dieta, ya que la sacarina es un edulcorante sin calorías . En los Estados Unidos, la sacarina se encuentra a menudo en los restaurantes en paquetes de color rosa ; la marca más popular es " Sweet'n Low ".

Debido a la dificultad de importar azúcar de las Indias Occidentales durante la Primera Guerra Mundial , en 1917 se fundó la British Saccharin Company para producir sacarina en sus instalaciones Paragon Works cerca de Accrington , Lancashire . La producción estaba autorizada y controlada por la Junta de Comercio de Londres. La producción continuó en el sitio hasta 1926.

Regulación gubernamental

En 1907, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos comenzó a investigar la sacarina como resultado de la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros . Harvey Wiley , entonces director de la oficina de química de la FDA, lo consideró una sustitución ilegal de un ingrediente valioso, el azúcar, por un ingrediente menos valioso. En un enfrentamiento que tuvo consecuencias para su carrera, Wiley le dijo al presidente Theodore Roosevelt : "Todos los que comieron ese maíz dulce fueron engañados. Pensaron que estaban comiendo azúcar, cuando en realidad estaban comiendo un producto de alquitrán de hulla totalmente desprovisto de valor alimenticio y extremadamente perjudicial para la salud". Pero el propio Roosevelt era un consumidor de sacarina y, en un acalorado intercambio, Roosevelt respondió enojado a Wiley diciendo: "Cualquiera que diga que la sacarina es perjudicial para la salud es un idiota". El episodio resultó ser la ruina de la carrera de Wiley. [27]

En 1911, la Decisión 135 de Inspección de Alimentos declaró que los alimentos que contenían sacarina estaban adulterados . [28] Sin embargo, en 1912, la Decisión 142 de Inspección de Alimentos declaró que la sacarina no era dañina. [29]

En 1969 se despertó más controversia con el descubrimiento de archivos de las investigaciones de la FDA de 1948 y 1949. Estas investigaciones, que originalmente habían argumentado en contra del uso de la sacarina, demostraron que no demostraban mucho sobre los efectos nocivos de la sacarina para la salud humana. [ cita requerida ] En 1977, la FDA intentó prohibir completamente la sustancia, [11] [30] después de que estudios demostraran que la sustancia causaba cáncer de vejiga en ratas. El intento de prohibición no tuvo éxito debido a la oposición pública que fue alentada por los anuncios de la industria, [30] y en su lugar se ordenó la siguiente etiqueta: "El uso de este producto puede ser peligroso para su salud. Este producto contiene sacarina, que se ha determinado que causa cáncer en animales de laboratorio". Ese requisito se eliminó en 2000 después de una nueva investigación que concluyó que los humanos reaccionaban de manera diferente a las ratas y no corrían riesgo de cáncer en niveles de ingesta típicos. [30] (Véase también: § Adición y eliminación de etiquetas de advertencia a continuación). El edulcorante ha seguido utilizándose ampliamente en los Estados Unidos y ahora es el tercer edulcorante artificial más popular detrás de la sucralosa y el aspartamo .

En la Unión Europea , la sacarina también se conoce con el número E (código de aditivo) E954. [31]

La situación actual de la sacarina es que está permitida en la mayoría de los países, y países como Canadá han levantado su prohibición anterior como aditivo alimentario. [32] Las afirmaciones de que está asociada con el cáncer de vejiga demostraron ser infundadas en experimentos con primates. [33] (Sin embargo, está prohibido enviar tabletas o paquetes de sacarina por correo a Francia.) [34]

La sacarina figuraba anteriormente en la lista de California de sustancias químicas que el estado consideraba causantes de cáncer a los efectos de la Proposición 65 , pero fue eliminada de la lista en 2001. [35]

Adición y eliminación de etiquetas de advertencia

En 1958, el Congreso de los Estados Unidos modificó la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de 1938 con la cláusula Delaney para ordenar que la Administración de Alimentos y Medicamentos no aprobara sustancias que "induzcan cáncer en el hombre o, después de las pruebas, se haya descubierto que inducen cáncer en animales". Los estudios realizados en ratas de laboratorio a principios de la década de 1970 vincularon la sacarina con el desarrollo de cáncer de vejiga en roedores. Como consecuencia, todos los alimentos que contenían sacarina fueron etiquetados con una advertencia que cumplía con el requisito de la Ley de Estudio y Etiquetado de la Sacarina de 1977. [ 36]

Sin embargo, en el año 2000, las etiquetas de advertencia se eliminaron porque los científicos descubrieron que los roedores, a diferencia de los humanos, tienen una combinación única de pH alto, fosfato de calcio alto y niveles altos de proteína en su orina. [37] [38] Una o más de las proteínas que son más frecuentes en las ratas macho se combinan con fosfato de calcio y sacarina para producir microcristales que dañan el revestimiento de la vejiga. Con el tiempo, la vejiga de la rata responde a este daño produciendo células en exceso para reparar el daño, lo que conduce a la formación de tumores. Dado que esto no ocurre en los humanos, no existe un riesgo elevado de cáncer de vejiga. [39]

La exclusión de la sacarina de la lista condujo a una legislación que derogaba el requisito de etiqueta de advertencia para los productos que contenían sacarina. [40] En 2001, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos y el estado de California revirtieron sus posiciones sobre la sacarina, declarándola segura para el consumo. [30] La decisión de la FDA siguió a una determinación de 2000 del Programa Nacional de Toxicología del Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos de eliminar la sacarina de su lista de carcinógenos.

La Agencia de Protección Ambiental ha eliminado oficialmente la sacarina y sus sales de su lista de componentes peligrosos y productos químicos comerciales. En un comunicado de diciembre de 2010, la EPA declaró que la sacarina ya no se considera un peligro potencial para la salud humana. [41]

Química

Preparación

La sacarina se puede producir de varias maneras. [42] La ruta original de Remsen y Fahlberg comienza con tolueno ; otra ruta comienza con o -clorotolueno . [43] La sulfonación de tolueno por ácido clorosulfónico da los cloruros de sulfonilo sustituidos en orto y para . El isómero orto se separa y se convierte en la sulfonamida con amoníaco . La oxidación del sustituyente metilo da el ácido carboxílico, que se cicla para dar el ácido libre de sacarina: [44]

En 1950, se desarrolló una síntesis mejorada en la Maumee Chemical Company de Toledo, Ohio . En esta síntesis, el antranilato de metilo reacciona sucesivamente con ácido nitroso (a partir de nitrito de sodio y ácido clorhídrico ), dióxido de azufre , cloro y luego amoníaco para producir sacarina: [44]

Propiedades y reacciones

El ácido libre de la sacarina tiene un p K a bajo de 1,6 (el hidrógeno ácido es el que está unido al nitrógeno). [4] La sacarina se puede utilizar para preparar aminas exclusivamente disustituidas a partir de haluros de alquilo mediante una sustitución nucleofílica, [45] seguida de una síntesis de Gabriel . [46] [47]

Véase también

Referencias

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  21. ^ (Como se analiza más adelante, las contribuciones relativas de Fahlberg y Remsen al descubrimiento fueron posteriormente cuestionadas, sin que se vislumbre una resolución final; el documento de 1879 que anuncia el descubrimiento enumera ambos nombres como autores, con el nombre de Fahlberg primero).
  22. ^ El relato de Fahlberg sobre cómo descubrió la dulzura de la sacarina aparece en: Anónimo (17 de julio de 1886). "El inventor de la sacarina". Scientific American . nueva serie. 60 (3): 36. Archivado desde el original el 14 de marzo de 2017.
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    "Tiene un sabor dulce muy marcado, mucho más dulce que el azúcar de caña. El sabor es perfectamente puro. La cantidad más pequeña de la sustancia, un poco de su polvo apenas visible, si se coloca sobre la punta de la lengua, causa una sensación de dulzura agradable en toda la cavidad de la boca. Como se dijo anteriormente, la sustancia es soluble sólo en una pequeña medida en agua fría, pero si se colocan unas gotas de la solución acuosa fría en una copa común llena de agua, esta última tendrá el sabor del jarabe más dulce. Por lo tanto, su presencia se puede detectar fácilmente en las soluciones más diluidas por el gusto".
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