Azorrubina

Azorrubina
Nombres
Nombre IUPAC
4-hidroxi-2-[( E )-(4-sulfonato-1-naftil)diazenil]naftaleno-1-sulfonato de disodio
Otros nombres
  • carmoisina
  • Comida roja 3
  • Azorrubina S
  • Carmoisina brillante O
  • Rojo ácido 14
  • CI 14720
Identificadores
  • 3567-69-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL1552837 ☒norte
  • ChEMBL1624506 ☒norte
Araña química
  • 11588225 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.020.598
Número CE
  • 217-699-5
Número EE122 (colores)
BARRIL
  • C19358 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 19118
UNIVERSIDAD
  • DR4641L47F controlarY
  • DTXSID3021225
  • InChI=1S/C20H14N2O7S2.2Na/c23-20-15-8-4-3-7-14(15)19(31(27,28)29)11-17(20)22-21-16-9- 10-18( 30(24,25)26)13-6-2-1-5-12(13)16;;/h1-11,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29) ;;/q;2*+1/p-2/b22-21+;; ☒norte
    Clave: YSVBPNGJESBVRM-ZPZFBZIMSA-L ☒norte
  • InChI=1/C20H14N2O7S2.2Na/c23-20-15-8-4-3-7-14(15)19(31(27,28)29)11-17(20)22-21-16-9- 10-18( 30(24,25)26)13-6-2-1-5-12(13)16;;/h1-11,23H,(H,24,25,26)(H,27,28,29) ;;/q;2*+1/p-2/b22-21+;;
    Clave: YSVBPNGJESBVRM-DGPRXMBVBS
  • c1ccc2c(c1)c(ccc2S(=O)(=O)[O-])/N=N/c3cc(c4ccccc4c3O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
Propiedades
C20H12N2Na2O7S2
Masa molar502,44
Aparienciapolvo rojo
Punto de fusión>300 °C (572 °F)
Soluble (120 g/L)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La azorrubina es un colorante azoico que consta de dos subunidades de naftaleno . [1] Es un sólido rojo. Se utiliza principalmente en alimentos que se tratan térmicamente después de la fermentación. Su número E es E122. [2]

Usos

En los EE. UU., este colorante se incluyó en la lista en 1939 como FD&C Red No. 10 para su uso en medicamentos y cosméticos de aplicación externa. Se eliminó de la lista en 1963 porque ninguna de las partes estaba interesada en respaldar los estudios necesarios para establecer su seguridad. No se utilizó en alimentos en los EE. UU. [3] [4]

En la UE, la azorrubina se conoce con el número E E122 y está autorizada para su uso en determinados alimentos y bebidas, como quesos, frutos secos y algunas bebidas alcohólicas, [5] y está permitido su uso como excipiente en medicamentos. [6] : 4  [7] : 16 

No existen disposiciones sobre la azorrubina en el Codex Alimentarius . [8]

Seguridad

No se ha demostrado que la azorrubina tenga propiedades mutagénicas o cancerígenas y la OMS estableció en 1983 una ingesta diaria admisible (IDA) de 0 a 4 mg/kg. [9] : 19  En raras ocasiones, puede provocar reacciones alérgicas cutáneas y respiratorias incluso en dosis aprobadas por la FDA.[1]

No hay evidencia que respalde las afirmaciones generales de que los colorantes alimentarios causan intolerancia alimentaria y comportamiento similar al TDAH en los niños. [10] : 452  Es posible que ciertos colorantes alimentarios puedan actuar como desencadenantes en aquellos que están genéticamente predispuestos, pero la evidencia es débil. [3] [11]

Referencias

  1. ^ Klaus Hambre; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; et al. (2005). "Tintes azoicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_245. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Entrada de Pubchem
  3. ^ ab FDA. Documento de referencia para el Comité Asesor sobre Alimentos: Colorantes certificados en alimentos y posible asociación con el trastorno por déficit de atención e hiperactividad en niños: 30 y 31 de marzo de 2011
  4. ^ FDA. 9 de noviembre de 2008. Administración de Alimentos y Medicamentos, Manual de orientación para programas de cumplimiento, Capítulo 03 - Peligros biológicos transmitidos por los alimentos, pág. 37
  5. ^ Entrada de azorrubina en la base de datos de aditivos alimentarios de la UE Archivado el 11 de diciembre de 2014 en Wayback Machine. Consultado el 6 de diciembre de 2014.
  6. ^ UE. 19 de junio de 2007 Directriz sobre excipientes en el expediente de solicitud de autorización de comercialización de un medicamento
  7. ^ Directiva 94/36/CE - Comisión Europea
  8. ^ Azorrubina (Carmoisina) (122) en la base de datos en línea de la GSFA. Consultado el 6 de diciembre de 2014.
  9. ^ OMS, 1983. Evaluación de determinados aditivos y contaminantes alimentarios. Enlace desde la lista de la OMS aquí
  10. ^ Tomaska ​​LD y Brooke-Taylor, S. Aditivos alimentarios: generalidades , págs. 449-454 en Encyclopedia of Food Safety, vol. 2: Hazards and Diseases. Eds., Motarjemi Y et al. Academic Press, 2013. ISBN 9780123786135 
  11. ^ Millichap JG; Yee MM (febrero de 2012). "El factor dieta en el trastorno por déficit de atención e hiperactividad". Pediatría . 129 (2): 330–337. doi :10.1542/peds.2011-2199. PMID  22232312. S2CID  14925322.
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