Ácidos anacárdicos
Los ácidos anacárdicos son lípidos fenólicos , compuestos químicos que se encuentran en la cáscara del anacardo ( Anacardium occidentale ). Una forma ácida del urushiol , también causan una erupción cutánea alérgica al contacto, [1] conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol . El ácido anacárdico es un líquido amarillo. Es parcialmente miscible con etanol y éter, pero casi inmiscible con agua. Químicamente, el ácido anacárdico es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consiste en un ácido salicílico sustituido con una cadena alquílica que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo alquilo puede estar saturado o insaturado ; el ácido anacárdico es una mezcla de moléculas saturadas e insaturadas. La mezcla exacta depende de la especie de la planta. [2] El compuesto de cadena lateral insaturada de 15 carbonos que se encuentra en la planta del anacardo es letal para las bacterias Gram-positivas . [ cita requerida ]
Se utiliza tradicionalmente para los abscesos dentales , también es activo contra el acné , algunos insectos, la tuberculosis y el SARM . Se encuentra principalmente en alimentos como las nueces de anacardo , las manzanas de anacardo y el aceite de cáscara de nuez de anacardo , pero también en los mangos y los geranios Pelargonium . [3]
Propiedades antibacterianas experimentales
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 2-hidroxi-6-[(8 Z ,11 Z )-pentadeca-8,11,14-trienil]benzoico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Malla | ácido anacárdico |
Identificador de centro de PubChem |
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| Propiedades | |
| C22H30O3 | |
| Masa molar | 342,4718 g/mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La cadena lateral con tres enlaces insaturados fue la más activa contra Streptococcus mutans , la bacteria de la caries dental, en experimentos de probeta. El número de enlaces insaturados no fue significativo contra Cutibacterium acnes , la bacteria del acné. [4] Eichbaum afirma que una solución de una parte de ácido anacárdico por 200.000 partes de agua hasta una parte por 2.000.000 es letal para las bacterias grampositivas en 15 minutos in vitro . Proporciones algo más altas mataron a las bacterias tuberculosas de la tuberculosis en 30 minutos. [5] Calentar estos ácidos anacárdicos los convierte en alcoholes ( cardanoles ) con actividad reducida en comparación con los ácidos. La descarboxilación, como la que se realiza mediante el calentamiento en la mayoría de los procesos comerciales de procesamiento de aceite, da como resultado compuestos con una actividad significativamente reducida. [6] [7] Se dice que la gente de Gold Coast (ahora Ghana) usa hojas y corteza de anacardo para el dolor de muelas. [8]
Usos industriales
El ácido anacárdico es el componente principal del líquido de la cáscara de anacardo (CNSL) y se utiliza en la industria química para la producción de cardanol , que se utiliza para resinas, revestimientos y materiales de fricción. El cardanol se utiliza para fabricar fenalcaminas, que se utilizan como agentes de curado para los revestimientos epóxicos duraderos que se utilizan en los suelos de hormigón. [9]
Historia
El primer análisis químico del aceite de la cáscara de la nuez de anacardo de Anacardium occidentale se publicó en 1847. [10] Más tarde se descubrió que se trataba de una mezcla en lugar de una sola sustancia química; a veces se utiliza el plural ácidos anacardicos. [ cita requerida ]
Sinergias
El ácido anacárdico es sinérgico con el anetol de la semilla de anís ( Umbelliferae ) y el linalol del té verde in vitro [Muroi & Kubo, p1782]. El totarol en la corteza de los árboles Podocarpus es sinérgico con el ácido anacárdico en sus efectos bactericidas. [11]
Otros usos potenciales
También se sospecha que la inhibición de los ácidos anacárdicos puede detener el crecimiento de tumores cancerosos como el cáncer de mama . [Kubo et al., 1993] Se ha demostrado que la inhibición de la lisina acetiltransferasa por el ácido anacárdico hace que las células cancerosas que utilizan el alargamiento alternativo de los telómeros sean más sensibles a la radiación . [12]
El ácido anacárdico (ácido 2-hidroxi-6-alquilbenzoico) proporciona resistencia a pequeños insectos plaga ( pulgones y ácaros ). [13]
El ácido anacárdico mata las células de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) más rápidamente que el totarol . [14]
Lista de ácidos anacárdicos
- Ácido 6-pentadecil salicílico (6-PDSA), un potente inhibidor de la HAT del líquido de la cáscara de anacardo y sensibilizador de las células cancerosas a la radiación ionizante . [15]
Véase también
Referencias
- ^ Rosen T, Fordice DB (abril de 1994). "Dermatitis del anacardo". Southern Medical Journal . 87 (4): 543–546. doi :10.1097/00007611-199404000-00026. PMID 8153790.
- ^ Paul VJ, Yeddanapalli LM (1954). "Naturaleza olefínica del ácido anacárdico del líquido de la cáscara de anacardo de la India". Nature . 174 (4430): 604. Bibcode :1954Natur.174..604P. doi : 10.1038/174604a0 . S2CID 4249027.
- ^ Romeo JT, ed. (2006). Bioquímica vegetal integradora . Ámsterdam: Elsevier. p. 132. ISBN 978-0-08-045125-1.
- ^ Kubo I, Muroi H, Himejima M (1993). "Relaciones entre la estructura y la actividad antibacteriana de los ácidos anacárdicos". Revista de química agrícola y alimentaria . 41 (6): 1016–1019 [1018]. doi :10.1021/jf00030a036.
- ^ Eichbaum FW (1946). "Propiedades biológicas del ácido anacárdico (ácido O-pentadeca dienilsalicílico) y compuestos relacionados. Discusión general-acción bactericida". Memorias del Instituto Butantan . 19 : 71–86.
- ^ Himejima M, Kubo I (1991). "Agentes antibacterianos del aceite de cáscara de nuez de anacardo Anacardium occidentale (Anacardiaceae)". Revista de química agrícola y alimentaria . 39 (2): 418–421 [419]. doi :10.1021/jf00002a039.
- ^ Patel NM, Patel MS (1936). "Aceite de cáscara de anacardo y estudio de los cambios producidos en el aceite por la acción del calor". Revista de la Universidad de Bombay, Ciencias: Ciencias físicas, matemáticas, ciencias biológicas, medicina . 5 (parte 2): 114–131.
- ^ Duke JA (1983). "Las plantas de anacardo en la medicina popular". Manual de cultivos energéticos. Inédito . Horticultura y arquitectura paisajística, Universidad de Purdue.
- ↑ Tullo AH (8 de septiembre de 2008). "Un químico loco". Noticias de Química e Ingeniería . 86 (36): 26–27. doi :10.1021/cen-v086n033.p026.
- ^ Städeler J (1847). "Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte". Annalen der Chemie und Pharmacie . 63 (2): 137–164. doi :10.1002/jlac.18470630202.
- ^ Kubo I, Muroi H, Himejima M (octubre de 1992). "Actividad antibacteriana del totarol y su potenciación". Journal of Natural Products . 55 (10): 1436–1440. doi :10.1021/np50088a008. PMID 1453180.
- ^ Bakhos-Douaihy D, Desmaze C, Jeitany M, Gauthier LR, Biard D, Junier MP, et al. (enero de 2019). "Las células cancerosas ALT son específicamente sensibles a la inhibición de la lisina acetil transferasa". Oncotarget . 10 (7): 773–784. doi :10.18632/oncotarget.26616. PMC 6366824 . PMID 30774779.
- ^ Schultz DJ, Olsen C, Cobbs GA, Stolowich NJ, Parrott MM (octubre de 2006). "Bioactividad del ácido anacárdico contra larvas del escarabajo de la patata de Colorado (Leptinotarsa decemlineata)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (20): 7522–7529. doi :10.1021/jf061481u. PMID 17002417.
- ^ Muroi H, Kubo I (abril de 1996). "Actividad antibacteriana del ácido anacárdico y el totarol, solos y en combinación con meticilina, contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina". The Journal of Applied Bacteriology . 80 (4): 387–394. doi :10.1111/j.1365-2672.1996.tb03233.x. PMID 8849640.
- ^ Rajendran P, Ho E, Williams DE, Dashwood RH (2011). "Fitoquímicos dietéticos, inhibición de HDAC y defectos de reparación/daño del ADN en células cancerosas". Clinical Epigenetics . 3 (1): 4. doi : 10.1186/1868-7083-3-4 . PMC 3255482 . PMID 22247744.
