Menadiona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2-Metilnaftaleno-1,4-diona | |
| Otros nombres Menaftona; Vitamina K 3 ; β-Metil-1,4-naftoquinona; 2-Metil-1,4-naftodiona; 2-Metil-1,4-naftoquinona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.338 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C11H8O2 | |
| Masa molar | 172,183 g·mol −1 |
| Apariencia | Cristales de color amarillo brillante |
| Densidad | 1,225 g/cm3 |
| Punto de fusión | 105 a 107 °C (221 a 225 °F; 378 a 380 K) |
| Insoluble | |
| Farmacología | |
| B02BA02 ( OMS ) | |
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| Estatus legal |
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| Peligros | |
| punto de inflamabilidad | 113,8 °C (236,8 °F; 386,9 K) |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 0,5 g/kg (oral, ratón) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La menadiona es un compuesto orgánico sintético [3] [4] con la fórmula C 6 H 4 (CO) 2 C 2 H(CH 3 ). Es un análogo de la 1,4-naftoquinona con un grupo metilo en la posición 2. [5] A veces se le llama vitamina K 3 . Su uso está permitido como suplemento nutricional en la alimentación animal debido a su actividad de vitamina K.
Bioquímica
La menadiona se convierte en vitamina K 2 (específicamente, MK-4 ) por la acción de la preniltransferasa del UBIAD1 vertebrado . [4] Esta reacción requiere la forma hidroquinona (reducida) de K 3 , menadiol , producida por NQO1 . [6]
La menadiona es también una forma circulante de vitamina K, producida en pequeñas cantidades (1-5%) después de la absorción intestinal de K 1 y K 2 . Esta circulación explica la distribución desigual de MK-4 en los tejidos, especialmente porque la menadiona puede atravesar la barrera hematoencefálica . La enzima que la divide aún no se ha identificado. Como se sabe que la K 3 es tóxica en grandes cantidades, los investigadores especulan que el proceso de división está estrechamente regulado. [6]
Terminología
El compuesto se conoce como vitamina K 3 [7] y provitamina K 3 . [8] Los defensores de este último nombre generalmente argumentan que el compuesto no es una vitamina real debido a su estado artificial (antes de su identificación como intermediario circulante) y su falta de una cadena lateral de 3-metilo que le impide ejercer todas las funciones (específicamente, no puede actuar como cofactor para GGCX in vitro ) [9] de las vitaminas K.
Usos
Es un intermediario en la síntesis química de la vitamina K por primera reducción al diol menadiol , que es susceptible de acoplarse al fitol . [10] Es un intermediario útil para la síntesis orgánica en general, ya que se puede fabricar y modificar de varias maneras. [11]
La menadiona se puede utilizar para generar especies reactivas de oxígeno para realizar análisis de citometría de flujo. También se puede utilizar en la evaluación microbiológica para, por ejemplo, detectar microorganismos exigentes . [12]
Alimento para animales
En los Estados Unidos, la menadiona se utiliza en varios tipos de alimentos para animales y se describe como una sustancia con antecedentes de uso seguro para este propósito, ya que se utilizó en alimentos para aves de corral antes de 1958. [13]
En muchos países, la menadiona en dosis bajas se utiliza como un micronutriente económico para el ganado. También se incluyen formas de menadiona en algunos alimentos para mascotas en los países desarrollados como fuente de vitamina K. No se han notificado casos de toxicidad por menadiona en el ganado o las mascotas a partir de estas dosis. Aunque su manipulación puede ser peligrosa, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria determinó en 2013 que es una fuente eficaz de vitamina K en la nutrición animal que no supone un riesgo para el medio ambiente. [14]
Uso humano
A pesar de que puede servir como precursor de varios tipos de vitamina K , la menadiona no suele utilizarse como complemento nutricional en los países económicamente desarrollados. La menadiona para uso humano en dosis farmacéuticas está disponible en algunos países con grandes poblaciones de bajos ingresos, como la India. [2] La dosis diaria típica es de 10 mg por vía oral o 2 mg por vía parenteral. [15] Se utiliza en el tratamiento de la hipoprotrombinemia fuera de los Estados Unidos. [2]
Toxicología
No se cree que la menadiona sea cancerígena. [16] K3 puede causar la generación de especies reactivas de oxígeno (ROS) mediante ciclos redox y arilación de tioles utilizando su posición reactiva 3. [6] La generación de ROS explica varios efectos tóxicos del exceso de menadiona, incluido el daño del ADN y la muerte celular, [16] o, a nivel de animales enteros, la toxicidad cardíaca y renal en ratas. [17]
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 5714
- ^ abc "Información sobre el medicamento Menadiona". DrugsUpdate India .
- ^ "Menadiona". go.drugbank.com . Consultado el 1 de septiembre de 2024 .
- ^ ab Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (15 de noviembre de 2013). "La menadiona (vitamina K3) es un producto catabólico de la filoquinona oral (vitamina K1) en el intestino y un precursor circulante de la menaquinona-4 (vitamina K2) tisular en ratas". La Revista de Química Biológica . 288 (46): 33071–33080. doi : 10.1074/jbc.M113.477356 . ISSN 1083-351X. PMC 3829156 . PMID 24085302.
- ^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Zorro (ed.). "Mecanismo de citotoxicidad de dos naftoquinonas (menadiona y plumbagina) en Saccharomyces cerevisiae". MÁS UNO . 3 (12): e3999. Código Bib : 2008PLoSO...3.3999C. doi : 10.1371/journal.pone.0003999 . PMC 2600608 . PMID 19098979.
- ^ abc Shearer, Martin J.; Newman, Paul (marzo de 2014). "Tendencias recientes en el metabolismo y la biología celular de la vitamina K con especial referencia al ciclo de la vitamina K y la biosíntesis de MK-4". Journal of Lipid Research . 55 (3): 345–362. doi : 10.1194/jlr.R045559 . ISSN 0022-2275. PMC 3934721 . PMID 24489112.
- ^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (septiembre de 2005). "Oncosis inducida por vitamina K3 (menadiona) asociada con la fosforilación de la queratina 8 y la arilación de la histona H3". Farmacología molecular . 68 (3): 606–15. doi :10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799. S2CID 19076885.
- ^ "Vitamina K". Instituto Linus Pauling . 22 de abril de 2014. Consultado el 28 de enero de 2021 .
- ^ Buitenhuis, HC; Soute, BA; Vermeer, C (16 de mayo de 1990). "Comparación de las vitaminas K1, K2 y K3 como cofactores de la carboxilasa hepática dependiente de la vitamina K". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 1034 (2): 170–5. doi :10.1016/0304-4165(90)90072-5. PMID 2112953.
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- ^ de Souza, AS; Ribeiro, RCB; Costa, DCS; Pauli, FP; Pinho, DR; de Moraes, MG; da Silva, FC; Forezi, LDSM; Ferreira, VF (2022). "Menadiona: una plataforma y un objetivo para la síntesis de compuestos valiosos". Revista Beilstein de Química Orgánica . 18 : 381–419. doi :10.3762/bjoc.18.43. PMC 9039524 . PMID 35529893.
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- ^ "Sustancias que contienen vitamina K y piensos para animales". FDA . 2 de abril de 2021.
- ^ Panel de la EFSA sobre aditivos y productos o sustancias utilizados en piensos para animales (FEEDAP) (enero de 2014). «Opinión científica sobre la seguridad y eficacia de la vitamina K3 (bisulfito de sodio de menadiona y bisulfito de nicotinamida de menadiona) como aditivo alimentario para todas las especies animales». EFSA Journal . 12 (1): 3532. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3532 .
- ^ "Menadiona (B02BA02)". Índice ATC/DDD de la OMS .
- ^ ab Hassan, Ghada S. (2013). "Menadiona". Perfiles de sustancias farmacológicas, excipientes y metodología relacionada . Vol. 38. págs. 227–313. doi :10.1016/B978-0-12-407691-4.00006-X. ISBN 9780124076914. Número de identificación personal 23668406. Número de identificación personal 242264898.
{{cite book}}:|journal=ignorado ( ayuda ) - ^ Chiou, TJ; Zhang, J; Ferrans, VJ; Tzeng, WF (31 de diciembre de 1997). "Toxicidad cardíaca y renal de la menadiona en ratas". Toxicología . 124 (3): 193–202. doi :10.1016/s0300-483x(97)00162-5. PMID 9482121.
Enlaces externos
- Menadiona en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
