Fitol
Fitol
Fitol
Nombres
Nombre IUPAC
( 5R ,9R ) -5,6,7,8,9,10,11,12-Octahidro-1,6-secoretinol
Nombre sistemático de la IUPAC
(2E , 7R , 11R ) -3,7,11,15-Tetrametilhexadec-2-en-1-ol
Identificadores
  • 150-86-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:17327 controlarY
Química biológica
  • EMBL3039479 ☒norte
Araña química
  • 4444094 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.131.435
Identificador de centro de PubChem
  • 5280435
UNIVERSIDAD
  • 5BC2RZ81NG controlarY
  • DTXSID1040586
  • InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 controlarY
    Clave: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N controlarY
  • InChI=1/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1
    Clave: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV
  • C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
Propiedades
C20H40O​​​​
Masa molar296,539  g·mol −1
Densidad0,850 g cm −3
Punto de ebullición203 a 204 °C (397 a 399 °F; 476 a 477 K) a 10 mmHg
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El fitol ( florasol , fitosol ) es un alcohol diterpénico hidrogenado acíclico que se utiliza como precursor para la fabricación de formas sintéticas de vitamina E [1] y vitamina K1 [2] , así como en la industria de las fragancias . Sus otros usos comerciales incluyen cosméticos , champús , jabones de tocador y detergentes [3] , así como en algunos destilados de cannabis como diluyente o para aromatizar . [4] Se ha estimado que su uso mundial es de aproximadamente 0,1 a 1,0 toneladas métricas por año. [5]

Farmacología

Humanos

La enfermedad de Refsum (también conocida como enfermedad de Refsum del adulto) es un trastorno autosómico recesivo que produce la acumulación de depósitos tóxicos de ácido fitánico en los tejidos y que frecuentemente se manifiesta como una combinación variable de polineuropatía periférica , ataxia cerebelosa , retinitis pigmentosa , anosmia y pérdida de audición. [6] Aunque los humanos no pueden derivar ácido fitánico de la clorofila , pueden convertir el fitol libre en ácido fitánico . Por lo tanto, los pacientes con enfermedad de Refsum deben limitar su ingesta de ácido fitánico y fitol libre. [7] Se ha informado sobre la cantidad de fitol libre en numerosos productos alimenticios. [8]

Ratas

Se descubrió que causaba hemorragia pulmonar y necrosis del tejido de la nariz , la garganta y los pulmones cuando se exponía en aerosol a ratas Sprague Dawley , sin que se estableciera un rango de dosis seguro . La mayoría de las ratas tratadas con fitol resultaron muertas o moribundas, lo que llevó a la finalización del estudio de 14 días al segundo día. [9]

Otros vertebrados

En los rumiantes , la fermentación intestinal de los materiales vegetales ingeridos libera fitol, un componente de la clorofila , que luego se convierte en ácido fitánico y se almacena en las grasas. [10] En el hígado de tiburón produce pristano .

Historia

Controversia

En 2020, Tokyo Smoke , una empresa canadiense de cannabis propiedad de Canopy Growth en ese momento, retiró todos los productos que contenían fitol de sus estantes y emitió un plazo de 48 horas a los proveedores, exigiendo una "confirmación por escrito" si se incluía. Un año después, David Heldreth, ex director de seguridad de True Terpenes, una empresa que todavía lo incluía como producto; junto con Andrew Freedman, investigaron el asunto y presentaron una solicitud en virtud de la Ley de Acceso a la Información para anular la redacción del estudio que provocó la eliminación de los productos. [11] Ese mismo año, el gobierno canadiense publicó una enmienda a las regulaciones canadienses sobre el cannabis con respecto a los "sabores en los extractos de cannabis". [12]

Roles en la naturaleza

Se informa que los insectos, como el escarabajo pulga del zumaque , utilizan fitol y sus metabolitos (por ejemplo, ácido fitánico ) como elementos disuasorios químicos contra la depredación. [13] Estos compuestos se originan en plantas hospedantes.

Se ha aportado evidencia indirecta de que, a diferencia de los humanos, diversos primates no humanos pueden obtener cantidades significativas de fitol de la fermentación del intestino posterior de materiales vegetales. [14] [15]

Modulador de la transcripción

Se ha informado que el fitol y/o sus metabolitos se unen a los factores de transcripción PPAR-alfa y al receptor X de retinoides (RXR) y/o los activan [16] [17] Los metabolitos ácido fitánico y ácido pristánico son ligandos naturales. [18] En ratones, el fitol oral induce una proliferación masiva de peroxisomas en varios órganos. [19]

Posibles aplicaciones biomédicas

Se ha investigado el fitol por sus posibles efectos ansiolíticos, moduladores del metabolismo, citotóxicos, antioxidantes, inductores de autofagia y apoptosis , antinociceptivos , antiinflamatorios, inmunomoduladores y antimicrobianos. [20]

Biomarcador geoquímico

El fitol es probablemente el compuesto isoprenoide acíclico más abundante presente en la biosfera y sus productos de degradación se han utilizado como trazadores biogeoquímicos en ambientes acuáticos. [21]

Véase también

Referencias

  1. ^ Netscher, Thomas (2007). "Síntesis de vitamina E". En Litwack, Gerald (ed.). Vitamina E. Vitaminas y hormonas. vol. 76, págs. 155-202. doi :10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN 978-0-12-373592-8. Número de identificación personal  17628175.
  2. ^ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew (2003). "La síntesis de vitamina K y análogos de vitamina K de origen natural" (PDF) . Química orgánica actual . 7 (16): 1625–34. doi :10.2174/1385272033486279.
  3. ^ McGinty, D.; Letizia, CS; Api, AM (2010). "Revisión de material de fragancia sobre fitol". Toxicología alimentaria y química . 48 : S59–63. doi :10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID  20141879.
  4. ^ "• Winberry Farms". Archivado desde el original el 21 de julio de 2021. Consultado el 9 de noviembre de 2019 .
  5. ^ IFRA ( Asociación Internacional de Fragancias ), 2004. Encuesta sobre el nivel de uso, agosto de 2004.
  6. ^ Wierzbicki, AS (2007). "Trastornos peroxisomales que afectan la α-oxidación del ácido fitánico: una revisión". Biochemical Society Transactions . 35 (5): 881–6. doi :10.1042/BST0350881. PMID  17956237.
  7. ^ Komen, JC; Wanders, RJA (2007). "Peroxisomas, enfermedad de Refsum y la α- y ω-oxidación del ácido fitánico". Biochemical Society Transactions . 35 (5): 865–9. doi :10.1042/BST0350865. PMID  17956234. S2CID  39842405.
  8. ^ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, FB; Burston, D.; Mayne, PD; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret (1993). "Dieta y enfermedad de Refsum. La determinación de ácido fitánico y fitol en ciertos alimentos y la aplicación de este conocimiento a la elección de alimentos de conveniencia adecuados para pacientes con enfermedad de Refsum". Journal of Human Nutrition and Dietetics . 6 (4): 295–305. doi :10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
  9. ^ Schwotzer, Daniela; Gigliotti, Andrew; Irshad, Hammad; Dye, Wendy; McDonald, Jacob (enero de 2021). "El fitol, no el propilenglicol, causa lesiones pulmonares graves después de la dosificación por inhalación en ratas Sprague-Dawley". Toxicología por inhalación . 33 (1): 33–40. doi :10.1080/08958378.2020.1867260. PMID  33441006 . Consultado el 26 de mayo de 2023 .
  10. ^ Van Den Brink, DM; Wanders, RJA (2006). "Ácido fitánico: producción a partir de fitol, su descomposición y papel en las enfermedades humanas". Ciencias de la vida celular y molecular . 63 (15): 1752–65. doi :10.1007/s00018-005-5463-y. PMC 11136310 . PMID  16799769. S2CID  9186973. 
  11. ^ Brown, David (19 de julio de 2021). "Un estudio que analiza el ingrediente fitol de los vaporizadores muestra graves problemas de salud". StratCann . Consultado el 29 de mayo de 2023 .
  12. ^ "Canada Gazette, Parte 1, Volumen 155, Número 25". canadagazette.gc.ca . Gobierno de Canadá. 19 de junio de 2021 . Consultado el 29 de mayo de 2023 .
  13. ^ Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. (1998). "El escudo de defensa del escarabajo pulga del zumaque, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoecology . 8 (1): 25–32. doi :10.1007/PL00001800. S2CID  25886345.
  14. ^ Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). "Identificación de diferencias en el metabolismo del ácido fitánico en humanos y grandes simios que podrían influir en los perfiles de expresión génica y las funciones fisiológicas". BMC Physiology . 10 : 19. doi : 10.1186/1472-6793-10-19 . PMC 2964658 . PMID  20932325. 
  15. ^ Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). "Diversos primates no humanos cautivos con dietas deficientes en ácido fitánico ricas en productos vegetales tienen niveles sustanciales de ácido fitánico en sus glóbulos rojos". Lipids in Health and Disease . 12 : 10. doi : 10.1186/1476-511X-12-10 . PMC 3571895 . PMID  23379307. 
  16. ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N.; Jansen, GA; Denis, S.; Ruiter, JP; Van Werkhoven, MA; Duran, M.; Vaz, FM; Wanders, RJ; Ferdinandusse, S. (2005). "Una dieta enriquecida con fitol induce cambios en el metabolismo de los ácidos grasos en ratones tanto a través de vías dependientes como independientes de PPAR". The Journal of Lipid Research . 46 (4): 716–26. doi : 10.1194/jlr.M400337-JLR200 . PMID  15654129.
  17. ^ Kitareewan, S.; Burka, LT; Tomer, KB; Parker, CE; Deterding, LJ; Stevens, RD; Forman, BM; Mais, DE; Heyman, RA; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). "Los metabolitos de fitol son factores dietéticos circulantes que activan el receptor nuclear RXR". Biología molecular de la célula . 7 (8): 1153–66. doi :10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969 . PMID  8856661. 
  18. ^ Zomer, Anna WM; Van Der Saag, Paul T.; Poll-The, Bwee Tien (2003). "El ácido fitánico y el ácido pristánico son ligandos que se producen de forma natural". En Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia (eds.). Trastornos peroxisomales y regulación de genes . Avances en medicina y biología experimental. Vol. 544. págs. 247–54. doi :10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN 978-1-4613-4782-8. Número de identificación personal  14713238.
  19. ^ Van Den Branden, Christiane; Vamecq, Joseph; Wybo, Ingrid; Roels, Frank (1986). "Proliferación de fitol y peroxisomas". Investigación pediátrica . 20 (5): 411–5. doi : 10.1203/00006450-198605000-00007 . PMID  2423950.
  20. ^ Islam, MT; Alí, ES; Uddin, SJ; Shaw, S; Islam, MA; Ahmed, Michigan; Chandra Shill, M; Karmakar, Reino Unido; Yarla, NS; Khan, IN; Billah, MM; Pieczynska, MD; Zengin, G; Malainer, C; Nicoletti, F; Gulei, D; Berindan-Neagoe, yo; Apostolov, A; Banach, M; Yeung, AWK; El-Demerdash, A; Xiao, J; Dey, P; Yele, S; Jóźwik, A; Strzałkowska, N; Marchewka, J; Rengasamy, KRR; Horbanczuk, J; Kamal, MA; Mubarak, MS; Mishra, SK; Shilpi, JA; Atanasov, AG (noviembre de 2018). "Phytol: una revisión de las actividades biomédicas". Toxicología Alimentaria y Química . 121 : 82–94. doi :10.1016/j.fct.2018.08.032. hdl : 2328/39143 . PMID 30130593. S2CID 52055348.
  21. ^ Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). "Productos de degradación de fitoles como trazadores biogeoquímicos en ambientes acuáticos". Geoquímica orgánica . 34 (1): 1–35. doi :10.1016/S0146-6380(02)00185-7.
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