Tartrazina
Compuesto químico
Tartrazina
Nombres
Nombre IUPAC
5-Hidroxi-1-(4-sulfonatofenil)-4-[( E )-(4-sulfonatofenil)diazenil]-1 H -pirazol-3-carboxilato de trisodio
Otros nombres
Identificadores
  • 21-01-1934 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 10606981 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.016.091
Número EE102 (colores)
Identificador de centro de PubChem
  • 6321403
UNIVERSIDAD
  • I753WB2F1M controlarY
  • DTXSID1021455
  • InChI=1S/C16H12N4O9S2.3Na/c21-15-13(18-17-9-1-5-11(6-2-9)30(24,25)26)14(16(22)23)19- 20(15)10-3-7-12(8-4-10)31(27,28)29;;;/h1-8,21H,(H,22,23)(H,24,25,26 )(H,27,28,29);;;/q;3*+1/p-3/b18-17+;;; controlarY
    Clave: YXHBBEQKMVAJOH-GLCFPVLVSA-K controlarY
  • InChI=1/C16H12N4O9S2.3Na/c21-15-13(18-17-9-1-5-11(6-2-9)30(24,25)26)14(16(22)23)19- 20(15)10-3-7-12(8-4-10)31(27,28)29;;;/h1-8,21H,(H,22,23)(H,24,25,26 )(H,27,28,29);;;/q;3*+1/p-3/b18-17+;;;
    Clave: YXHBBEQKMVAJOH-KAGMCZNHBW
  • [Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c1ccc(cc1)/N=N/c3c(nn(c2ccc(cc2)S([O-])( =O)=O)c3O)C([O-])=O
Propiedades
C16H9N4Na3O9S2​​​​​​​​​​​
Masa molar534,36  g·mol −1
20 g/100 ml
Solubilidad18 g/100 mL en glicerol, insignificante en etanol
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La tartrazina es un colorante azoico sintético de color amarillo limón que se utiliza principalmente como colorante alimentario . [1] [2] [3] [4] También se conoce como número E E102 , CI 19140 , FD&C Yellow 5 , Yellow 5 Lake , Acid Yellow 23, Food Yellow 4 y 1-(4-sulfonatofenil)-4-(4-sulfonatofenilazo)-5-pirazolona-3-carboxilato de trisodio. [5]

La tartrazina es un colorante de uso común en todo el mundo, principalmente para el amarillo, y también se puede utilizar con azul brillante FCF (FD&C Blue 1, E133) o verde S (E142) para producir varios tonos de verde. Sirve como tinte para lana y seda, como colorante en alimentos, medicamentos y cosméticos y como indicador de adsorción-elución para estimaciones de cloruro en bioquímica.

Historia

La tartrazina fue descubierta en 1884 por el químico suizo Johann Heinrich Ziegler , quien desarrolló el colorante azoico amarillo en los laboratorios de la Bindschedler'sche Fabrik für chemische Industrie en Basilea ( CIBA ). Éste fue patentado y producido en Alemania por BASF en 1885 (DRP 34294). El proceso fue presentado por primera vez en 1887 en Chemische Berichte , la revista de la Sociedad Química Alemana . [6] Aunque la estructura propuesta por Ziegler no fue confirmada, él fue capaz de desarrollar una síntesis alternativa de la tartrazina basada en la idea de que una hidrazona es la forma tautomérica de un compuesto azo (tautomería azo-hidrazónica). Este proceso de producción fue patentado en 1893 (Patente Británica 5693). [7] [8]

Productos que contienen tartrazina

Alimentos

Huevos de Pascua teñidos con tartrazina

Muchos alimentos contienen tartrazina en distintas proporciones, según el fabricante o la persona que prepare el alimento. Cuando se encuentra en alimentos, la tartrazina suele etiquetarse como "colorante", "tartrazina" o "E102", según la jurisdicción y las leyes de etiquetado aplicables (consulte la reglamentación a continuación).

Los productos que contienen tartrazina incluyen comúnmente alimentos comerciales procesados ​​que tienen un color amarillo o verde artificial, o que los consumidores esperan que tengan un aspecto marrón o cremoso. Se ha utilizado con frecuencia en el color amarillo brillante del relleno de imitación de limón en productos horneados. La siguiente es una lista de alimentos que pueden contener tartrazina: [ cita requerida ]

Productos de cuidado personal y cosméticos

Varios productos cosméticos y de cuidado personal pueden contener tartrazina, generalmente etiquetada como CI 19140 o FD&C Amarillo 5, entre ellos:

Medicamentos

Varios tipos de medicamentos incluyen tartrazina para dar un tono amarillo, naranja o verde a un líquido, cápsula, pastilla, loción o gel, principalmente para una fácil identificación. [9] Los tipos de productos farmacéuticos que pueden contener tartrazina incluyen vitaminas , antiácidos , medicamentos para el resfriado (incluidas las pastillas para la tos y las pastillas para la garganta ), lociones y medicamentos recetados.

La mayoría de las fichas técnicas de los medicamentos (si no todas) deben incluir una lista de todos los ingredientes, incluida la tartrazina. Algunas incluyen la tartrazina en la sección de alerta sobre alérgenos.

El Compendio Canadiense de Productos Farmacéuticos y Especialidades (CPS), un libro de referencia de prescripción para profesionales de la salud, menciona la tartrazina como una alergia potencial para cada medicamento que la contiene.

Otros productos

Otros productos, como productos de limpieza para el hogar, platos de papel, alimentos para mascotas , crayones , tintas para instrumentos de escritura, tintes para sellos, pinturas faciales, pegamentos para sobres y desodorantes, también pueden contener tartrazina.

Química

La tartrazina es soluble en agua [10] y tiene una absorbancia máxima en una solución acuosa a 425 nm . [11] Es uno de los miembros más antiguos conocidos de la familia de colorantes pirazolona . [12]

Posibles efectos sobre la salud humana

Sensibilidad

La tartrazina parece causar la mayor cantidad de reacciones alérgicas y de intolerancia de todos los colorantes azoicos , en particular entre los asmáticos y aquellos con intolerancia a la aspirina. [13] Los síntomas de sensibilidad a la tartrazina pueden ocurrir por ingestión o exposición cutánea a una sustancia que contenga tartrazina. Los síntomas aparecen después de períodos de tiempo que van desde minutos hasta 14 horas. [14]

Se estima que la prevalencia de la intolerancia a la tartrazina es de 360.000 ciudadanos estadounidenses afectados, menos del 0,12% de la población general. [15] Según la FDA , la tartrazina causa urticaria en menos de 1 de cada 10.000 personas, o el 0,01%. [16]

No está claro cuántas personas son sensibles o intolerantes a la tartrazina, pero la Universidad de Guelph estima que es de 1 a 10 de cada diez mil personas (0,01% a 0,1% de la población). [17] Existe mucha controversia sobre si la tartrazina tiene efectos nocivos en personas que no son claramente intolerantes. [ cita requerida ]

La evitación total es la forma más común de tratar la sensibilidad a la tartrazina, [18] pero se han logrado avances en la reducción de la sensibilidad a la tartrazina en un estudio de personas que son simultáneamente sensibles tanto a la aspirina como a la tartrazina. [19]

Asma

Una revisión sistemática de la literatura médica concluyó que, entre los pacientes con asma, la investigación ha demostrado que la exposición a la tartrazina no empeora los síntomas y evitar la tartrazina no mejora los síntomas; sin embargo, "debido a la escasez de evidencia, no es posible proporcionar conclusiones firmes en cuanto a los efectos de la tartrazina en el control del asma". [20]

Intolerancia alimentaria y comportamiento similar al TDAH

La tartrazina es uno de los diversos colorantes alimentarios que se dice que causan intolerancia alimentaria y comportamiento similar al TDAH en los niños. [21] Es posible que ciertos colorantes alimentarios puedan actuar como desencadenantes en aquellos que están genéticamente predispuestos, pero la evidencia de este efecto es débil. [22] [23]

Leyendas urbanas

En la década de 1990 comenzaron a circular rumores sobre la tartrazina en relación con su consumo (específicamente su uso en Mountain Dew ) y los efectos adversos sobre la potencia masculina , el tamaño de los testículos y el pene y el recuento de espermatozoides . [24] No hay evidencia que respalde la afirmación de que la tartrazina encogerá el pene o hará que deje de crecer. [25] [26]

Regulación

América del norte

Canadá

La tartrazina está incluida en la lista de colorantes alimentarios permitidos en Canadá. [27] La ​​mayoría de los alimentos preenvasados ​​deben incluir todos los ingredientes, incluidos todos los aditivos alimentarios, como el colorante; sin embargo, la sección B.01.010 (3)(b) del Reglamento ofrece a los fabricantes de alimentos la opción de declarar los colorantes añadidos por su nombre común o simplemente como "colorante". [28]

En febrero de 2010, Health Canada consultó al público y a los fabricantes sobre sus planes para cambiar los requisitos de etiquetado. Health Canada consideró que podría ser prudente exigir la identificación de colores específicos en las etiquetas de los alimentos, para permitir que los consumidores tomen decisiones mejor informadas. [29] Los resultados de la consulta apoyaron una mayor transparencia. [30] Algunos encuestados propusieron prohibir el uso de colorantes alimentarios sintéticos, sin embargo, Health Canada encontró que la literatura científica existente no demuestra que el colorante alimentario sintético sea inseguro en la población general; en cambio, están considerando un etiquetado más transparente para permitir que las personas con sensibilidad al colorante alimentario tomen decisiones informadas. Los cambios regulatorios propuestos pertinentes se desarrollarán y publicarán para consulta en la Parte I de la Gaceta de Canadá , [31] el boletín oficial del Gobierno de Canadá.

Estados Unidos

Estados Unidos exige que se declare la presencia de tartrazina en los alimentos y medicamentos (21 CFR 74.1705 (revisado en abril de 2013), 21 CFR 201.20) y también que los lotes de colorantes sean aprobados previamente por la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA). [16] Como parte de estas regulaciones, la FDA exige que la sección de Precauciones de las etiquetas de medicamentos con receta incluya la declaración de advertencia: "Este producto contiene FD&C Amarillo No. 5 (tartrazina) que puede causar reacciones de tipo alérgico (incluido asma bronquial) en ciertas personas susceptibles. Aunque la incidencia general de sensibilidad al FD&C Amarillo No. 5 (tartrazina) en la población general es baja, se observa con frecuencia en pacientes que también tienen hipersensibilidad a la aspirina". [32]

La FDA confisca regularmente productos si se descubre que contienen tartrazina no declarada, declarada pero no probada por la FDA, o etiquetada con algo distinto a FD&C amarillo 5 o Amarillo 5. Dichos productos confiscados a menudo incluyen fideos. [33]

Europa

unión Europea

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria permite el uso de tartrazina en queso procesado, frutas o verduras enlatadas o embotelladas, pescado o productos pesqueros procesados ​​y vinos y bebidas a base de vino. [34] [35]

La comunidad reguladora europea, con un énfasis más fuerte [ en comparación con? ] en el principio de precaución , requirió el etiquetado y redujo temporalmente la ingesta diaria admisible (IDA) para los colorantes alimentarios; la FSA del Reino Unido solicitó la retirada voluntaria de los colorantes por parte de los fabricantes de alimentos. [22] [36] Sin embargo, en 2009 la EFSA reevaluó los datos disponibles y determinó que "la evidencia científica disponible no corrobora un vínculo entre los aditivos colorantes y los efectos conductuales". [22] [37]

La tartrazina se encuentra entre los seis colorantes artificiales para los cuales la Unión Europea exige que los productos que los contienen estén marcados con la declaración “ Puede tener un efecto adverso en la actividad y la atención de los niños” . [38]

Austria y Alemania

La tartrazina amarilla (E102) fue prohibida en Austria [39] y Alemania, antes de que la Directiva 94/36/CE del Parlamento Europeo y del Consejo levantara la prohibición.

Noruega

La tartrazina amarilla (E102) está prohibida en Noruega (no es miembro de la UE). [40] [41]

Reino Unido

En respuesta a las preocupaciones sobre la seguridad de ciertos aditivos alimentarios, la FSA del Reino Unido encargó un estudio a investigadores de la Universidad de Southampton sobre el efecto de una mezcla de seis colorantes alimentarios (tartrazina, rojo allura , ponceau 4R , amarillo de quinoleína WS , amarillo ocaso y carmoisina (denominado "Southampton 6")) y benzoato de sodio (un conservante) en niños de la población general, que los consumían en bebidas; el estudio se publicó en 2007. [22] [36] El estudio encontró "un posible vínculo entre el consumo de estos colorantes artificiales y un conservante de benzoato de sodio y una mayor hiperactividad" en los niños; [22] [36] el comité asesor de la FSA que evaluó el estudio también determinó que debido a las limitaciones del estudio, los resultados no podían extrapolarse a la población general, y se recomendaron más pruebas. [22]

Otros usos

Impresión 3D

La tartrazina se ha utilizado como fotobloqueador biocompatible para generar hidrogeles transparentes con estructuras internas complejas. [42]

Profundoen vivoimagenología

Ou et al. [43] informan que la tartrazina puede hacer que los tejidos vivos sean transparentes al ajustar el índice de refracción del medio circundante para que coincida con el de las células. [44]

Véase también

Referencias

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  4. ^ "¿De qué está hecho el colorante alimentario?". WiseGeek . Consultado el 8 de marzo de 2013 .
  5. ^ "Amarillo ácido 23". ChemBlink, una base de datos en línea de sustancias químicas de todo el mundo.
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  7. ^ HE Fierz (1936), Hans Schinz (ed.), "Johann Heinrich Ziegler (1857-1936)" [Revista trimestral de la Sociedad de Ciencias Naturales de Zurich] (PDF) , Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich , vol. 83. Jahrgang, Heft 3 y 4, Zúrich, págs. 313–314
  8. ^ R. Anschütz (1897), "Ueber die Constitution des Tartrazins" [Sobre la constitución de la tartrazina], Annalen der Chemie de Justus Liebig , vol. 294, núm. 2, págs. 219–243, doi :10.1002/jlac.18972940207
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  10. ^ Sigma-Aldrich . «SIGMA CHEMICAL COMPANY -- T0388 TARTRAZINA -- 6550-00F051158». siri.org . Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016.
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  • Información sobre aditivos colorantes, Administración de Alimentos y Medicamentos
  • Dictamen científico sobre la reevaluación de la tartrazina (E 102) / Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS), EFSA Journal 2009, Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria
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