Benzoato de sodio

Benzoato de sodio

Fórmula esquelética
Modelo de bolas y palos de parte de la estructura cristalina.
Modelo de bolas y palos del empaquetamiento en la estructura cristalina
Nombres
Nombre IUPAC preferido Benzoato de sodio
Otros nombres E211 benzoato de sodio
Identificadores
Número CAS	532-32-1 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:113455 Y
Química biológica	ChEMBL1356 Y
Araña química	10305 Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.007.760
Número E	E211 (conservantes)
Identificador de centro de PubChem	517055
Número RTECS	DH6650000
UNIVERSIDAD	DO245FE5EU Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1020140
InChI InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1 Y Clave: WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M Y InChI=1/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1 Clave: WXMKPNITSTVMEF-REWHXWOFAY
SONRISAS [Na+].[O-]C(=O)c1ccccc1
Propiedades
Fórmula química	C7H5NaO2​​​​​​
Masa molar	144,105  g·mol −1
Apariencia	polvo cristalino blanco o incoloro
Olor	inodoro
Densidad	1,497 g/ cm3
Punto de fusión	410 °C (770 °F; 683 K)
Solubilidad en agua	62,65 g/100 ml (0 °C) 62,84 g/100 ml (15 °C) 62,87 g/100 ml (30 °C) 74,2 g/100 ml (100 °C) [1]
Solubilidad	soluble en amoniaco líquido , piridina [1]
Solubilidad en metanol	8,22 g/100 g (15 °C) 7,55 g/100 g (66,2 °C) [1]
Solubilidad en etanol	2,3 g/100 g (25 °C) 8,3 g/100 g (78 °C) [1]
Solubilidad en 1,4-dioxano	0,818 mg/kg (25 °C) [1]
Farmacología
Código ATC	A16AX11 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :
Pictogramas	[2]
Palabra de señal	Advertencia
Indicaciones de peligro	H319 [2]
Consejos de precaución	P305+P351+P338 [2]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	2 1 0
punto de inflamabilidad	100 °C (212 °F; 373 K)
Temperatura de autoignición	500 °C (932 °F; 773 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	4100 mg/kg (oral, rata)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

El benzoato de sodio, _también conocido como benzoato de sodio , es la sal sódica del ácido benzoico , ampliamente utilizado como conservante de alimentos ( con un número E de E211 ) y como agente decapante . Se presenta como una sustancia química cristalina blanca con _la fórmula C6H5COONa .

El benzoato de sodio se produce comúnmente mediante la neutralización del hidróxido de sodio (NaOH) con ácido benzoico (C ₆ H ₅ COOH), ^[3] que a su vez se produce comercialmente mediante la oxidación parcial del tolueno con oxígeno .

El benzoato de sodio se puede descarboxilar con una base fuerte y calor, produciendo benceno : ^[4]

${\displaystyle {\ce {C6H5COONa + NaOH -> C6H6 + Na2CO3}}}$

El benzoato de sodio no es una sustancia que se encuentre en la naturaleza. Sin embargo, muchos alimentos son fuentes naturales de ácido benzoico, sus sales y sus ésteres . ^[5] Las frutas y verduras pueden ser fuentes ricas, en particular las bayas como el arándano rojo y el arándano azul . Otras fuentes incluyen mariscos , como los camarones , y productos lácteos . ^{[ cita requerida ]}

El benzoato de sodio puede actuar como conservante de alimentos. Se utiliza más ampliamente en alimentos ácidos como aderezos para ensaladas (por ejemplo, ácido acético en vinagre ), bebidas carbonatadas ( ácido carbónico ), mermeladas y jugos de frutas ( ácido cítrico ), encurtidos ( ácido acético ), condimentos y coberturas de yogur helado . También se utiliza como conservante en medicamentos y cosméticos. ^{[6] [7]} En estas condiciones, se convierte en ácido benzoico (E210), que es bacteriostático y fungistático . El ácido benzoico generalmente no se usa directamente debido a su baja solubilidad en agua. La concentración como conservante de alimentos está limitada por la FDA en los EE. UU. al 0,1% en peso. ^[8] El benzoato de sodio también está permitido como aditivo alimentario para animales hasta en un 0,1%, según la Asociación de Funcionarios de Control de Alimentos de los Estados Unidos. ^[9] El benzoato de sodio ha sido reemplazado por sorbato de potasio en la mayoría de los refrescos en el Reino Unido . ^[10]

En el siglo XIX, Harvey W. Wiley, con su "Escuadrón de venenos" como parte del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos , investigó el benzoato de sodio como ingrediente alimentario . Esto condujo a la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros de 1906 , un evento clave en la historia temprana de la regulación de los alimentos en los Estados Unidos .

El benzoato de sodio se utiliza como tratamiento para los trastornos del ciclo de la urea debido a su capacidad para unirse a los aminoácidos. ^{[11] [12]} Esto conduce a la excreción de estos aminoácidos y a una disminución de los niveles de amoníaco. Investigaciones recientes muestran que el benzoato de sodio puede ser beneficioso como terapia complementaria (1 gramo/día) en la esquizofrenia . ^{[13] [14] [15]} Las puntuaciones totales de la Escala de síndrome positivo y negativo disminuyeron un 21 % en comparación con el placebo.

El benzoato de sodio, junto con el fenilbutirato , se utiliza para tratar la hiperamonemia . ^{[16] [17]}

El benzoato de sodio, junto con la cafeína , se utiliza para tratar el dolor de cabeza posterior a la punción dural , la depresión respiratoria asociada con la sobredosis de narcóticos , ^{[18] [19]} y con ergotamina para tratar el dolor de cabeza vascular . ^[20]

El benzoato de sodio también se utiliza en fuegos artificiales como combustible en una mezcla para silbidos , un polvo que emite un ruido silbante cuando se comprime en un tubo y se enciende. ^{[21] [22]}

El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cae a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de la glucosa a través de la fosfofructoquinasa disminuye drásticamente, ^[23] lo que inhibe el crecimiento y la supervivencia de los microorganismos que causan el deterioro de los alimentos.

En los Estados Unidos , el benzoato de sodio está designado como generalmente reconocido como seguro (GRAS) por la Administración de Alimentos y Medicamentos . ^[24] El Programa Internacional de Seguridad Química no encontró efectos adversos en humanos en dosis de 647–825 mg/kg de peso corporal por día. ^{[25] [26]}

Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor al ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones. ^[27]

El cuerpo humano elimina rápidamente el benzoato de sodio al combinarlo con glicina para formar ácido hipúrico , que luego se excreta. ^[26] La vía metabólica para esto comienza con la conversión del benzoato por la butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , ^[28] que luego es metabolizado por la glicina N -aciltransferasa en ácido hipúrico. ^[29]

En combinación con el ácido ascórbico (vitamina C, E300), el benzoato de sodio y el benzoato de potasio pueden formar benceno . En 2006, la Administración de Alimentos y Medicamentos analizó 100 bebidas disponibles en los Estados Unidos que contenían tanto ácido ascórbico como benzoato. Cuatro tenían niveles de benceno superiores al Nivel Máximo de Contaminante de 5 ppb establecido por la Agencia de Protección Ambiental para el agua potable. ^[30] La mayoría de las bebidas que superaron el límite se han reformulado y, posteriormente, se analizaron por debajo del límite de seguridad. ^[30] El calor, la luz y la vida útil pueden aumentar la velocidad a la que se forma el benceno. Los pimientos picantes contienen vitamina C de forma natural ("casi tanta como una naranja" ^[31] ), por lo que la observación sobre las bebidas se aplica a las salsas de pimientos que contienen benzoato de sodio, como Texas Pete .

Una investigación publicada, incluso en 2007, por la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido (FSA, por sus siglas en inglés) sugiere que ciertos colorantes artificiales , cuando se combinan con benzoato de sodio, pueden estar relacionados con el comportamiento hiperactivo y otros síntomas de TDAH. Los resultados fueron inconsistentes con respecto al benzoato de sodio, por lo que la FSA recomendó estudios adicionales. ^{[32] [33] [34]} La Agencia de Normas Alimentarias concluyó que los aumentos observados en el comportamiento hiperactivo, si eran reales, tenían más probabilidades de estar relacionados con los colorantes artificiales que con el benzoato de sodio. ^[34] El autor del informe, Jim Stevenson de la Universidad de Southampton , dijo: "Los resultados sugieren que el consumo de ciertas mezclas de colorantes alimentarios artificiales y conservantes de benzoato de sodio se asocian con aumentos en el comportamiento hiperactivo en los niños... Hay muchas otras influencias en juego, pero al menos esta es una que un niño puede evitar". ^[34]

• Farmacopea Británica ^{[35] [36] [37]}
• Farmacopea Europea ^[35]
• Codex sobre sustancias químicas alimentarias ^[35]
• Farmacopea Japonesa ^[38]
• Farmacopea de los Estados Unidos ^[39]

• Ingesta diaria admisible
• Lista de antipsicóticos en investigación
• Benzoato de potasio

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• Programa Internacional de Seguridad Química: Informe sobre el ácido benzoico y el benzoato de sodio
• Kubota K, Ishizaki T (1991). "Farmacocinética dependiente de la dosis del ácido benzoico tras la administración oral de benzoato de sodio a seres humanos". Eur. J. Clin. Pharmacol . 41 (4): 363–8. doi :10.1007/BF00314969. PMID  1804654. S2CID  8196430. Aunque la tasa máxima de biotransformación del ácido benzoico en ácido hipúrico varió entre 17,2 y 28,8 mg.kg-1.h-1 entre los seis individuos, el valor medio (23,0 mg.kg-1.h-1) fue bastante cercano al proporcionado por la dosis máxima diaria (0,5 g.kg-1.día-1) recomendada en el tratamiento de la hiperamonemia en pacientes con errores innatos de la ureagénesis.
• Datos de seguridad del benzoato de sodio Archivado el 11 de diciembre de 2011 en Wayback Machine.

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