Tafenoquina
Medicamento antipalúdico

Compuesto farmacéutico
Tafenoquina
Datos clínicos
Pronunciaciónta fen' oh kwin
Nombres comercialesKrintafel, Arakoda, otros
Otros nombresEtaquina, [1] WR 238605, [1] SB-252263
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa618050
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : C [2]
Vías de
administración		Por la boca
Clase de drogaAntipalúdico
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica)
  • EE. UU .: solo ℞
Identificadores
  • N- [2,6-Dimetoxi-4-metil-5-[3-(trifluorometil)fenoxi]quinolin-8-il]pentano-1,4-diamina
Número CAS
  • 106635-80-7 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 115358
Banco de medicamentos
  • DB06608 controlarY
Araña química
  • 103196 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 262P8GS9L9
BARRIL
  • D10490 ☒norte
  • como sal:  D10670 ☒norte
EBICh
  • CHEBI:135752
Química biológica
  • ChEMBL298470 controlarY
Base de datos de sustancias químicas del NIAID
  • 006901
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID90869466
Datos químicos y físicos
FórmulaC24H28F3N3O3​​​​​​​​​
Masa molar463,501  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • FC(F)(F)c3cc(Oc1c(OC)cc(NC(C)CCCN)c2nc(OC)cc(c12)C)ccc3
  • InChI=1S/C24H28F3N3O3/c1-14-11-20(32-4)30-22-18(29-15(2)7-6-10-28)13-19(31-3)23 (21(14)22)33-17-9-5-8-16(12-17)24(25,26)27/h5,8-9,11-13,15,29H,6-7,10 ,28H2,1-4H3 controlarY
  • Clave:LBHLFPGPEGDCJG-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La tafenoquina , que se comercializa bajo la marca Krintafel , entre otras, es un medicamento que se utiliza para prevenir y tratar la malaria . [3] En el caso de la malaria aguda, se utiliza junto con otros medicamentos para prevenir las recaídas por Plasmodium vivax . [3] Puede utilizarse para prevenir todos los tipos de malaria. [3] Se toma por vía oral. [4]

Los efectos secundarios comunes incluyen vómitos, dolor de cabeza y mareos. [4] Otros efectos secundarios pueden incluir metahemoglobinemia , dificultad para dormir y anafilaxia . [4] En personas con deficiencia de G6PD , puede ocurrir degradación de glóbulos rojos . [4] No se recomienda su uso durante el embarazo. [4] La tafenoquina pertenece a la familia de medicamentos de las 8-aminoquinolinas . [3] El mecanismo de acción no está claro, pero es eficaz tanto en el hígado como en el torrente sanguíneo. [4] [3] Se han publicado un posible mecanismo de acción y otras perspectivas novedosas. [5]

La tafenoquina fue aprobada para uso médico en Australia y Estados Unidos en 2018. [3] [6] La tafenoquina está relacionada con la primaquina . [7]

Uso médico

Prevención

La tafenoquina se puede utilizar para prevenir todos los tipos de malaria. [3] Para este uso se recomienda una dosis de 200 mg 3 días antes del viaje y luego 200 mg por semana hasta una semana después del viaje. [7]

Tratamiento

La tafenoquina se utiliza para eliminar la fase hipnozoítica de Plasmodium vivax y Plasmodium ovale , que es responsable de la recaída de estas infecciones palúdicas, incluso cuando se eliminan con éxito las fases sanguíneas. También se puede utilizar primaquina durante 14 días para esto. La ventaja de la tafenoquina es que tiene una vida media larga (2-3 semanas) y, por lo tanto, un solo tratamiento es suficiente. [8] Para este uso, se recomienda una dosis única de 300 mg. [7] Se utiliza con otro medicamento, como la cloroquina , que mata los parásitos en el torrente sanguíneo. [9]

Es necesario determinar si la tafenoquina mata o no a los numerosos parásitos asexuales P. vivax no circulantes que ahora se sabe que se encuentran en el bazo, la médula ósea y posiblemente en otras partes en infecciones crónicas. [10] [11]

Química

La tafenoquina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Se trata de una mezcla de la forma ( R ) y ( S ):

Enantiómeros de tafenoquina

( R )-Form
( S )-Form

Historia

La tafenoquina fue aprobada para uso médico en Australia y Estados Unidos en 2018. [3] [6] La tafenoquina recibió la designación de medicamento huérfano y se le otorgó el estatus de terapia innovadora en 2013 en Estados Unidos. [12] [13]

Sociedad y cultura

Una versión la fabrica GlaxoSmithKline . [4] Mientras que otra la fabrica 60 Degrees Pharmaceutical. [14]

Nombres

Etaquina fue un nombre genérico propuesto por WRAIR y posteriormente rechazado por CDER . [ cita requerida ]

Nombres comerciales

  • Kozenis (Australia) [15]
  • Kodatef (Australia) [16]
  • Arakoda (EE.UU.), [17] Krintafel (EE.UU.) [18] [19] [20]

Referencias

  1. ^ ab Peters W (julio de 1999). "La evolución de la tafenoquina: ¿un antipalúdico para el nuevo milenio?". Journal of the Royal Society of Medicine . 92 (7): 345–352. doi :10.1177/014107689909200705. PMC  1297286 . PMID  10615272.
  2. ^ Uso durante el embarazo y la lactancia
  3. ^ abcdefgh Haston JC, Hwang J, Tan KR (noviembre de 2019). "Guía para el uso de tafenoquina para la prevención y el tratamiento antirrecaída de la malaria - Estados Unidos, 2019". MMWR. Informe semanal de morbilidad y mortalidad . 68 (46): 1062–1068. doi :10.15585/mmwr.mm6846a4. PMC 6871897 . PMID  31751320. 
  4. ^ abcdefg "Monografía de succinato de tafenoquina (Krintafel) para profesionales". Drugs.com . Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  5. ^ Markus MB (2021). "Seguridad y eficacia de la tafenoquina para la profilaxis y la cura radical de la malaria por Plasmodium vivax: descripción general y perspectivas". Terapéutica y gestión de riesgos clínicos . 17 : 989–999. doi : 10.2147/TCRM.S269336 . PMC 8435617 . PMID  34526770. 
  6. ^ ab Hounkpatin AB, Kreidenweiss A, Held J (marzo de 2019). "Utilidad clínica de la tafenoquina en la prevención de la recaída de la malaria por Plasmodium vivax: una revisión sobre el modo de acción y datos de ensayos emergentes". Infección y resistencia a fármacos . 12 : 553–570. doi : 10.2147/IDR.S151031 . PMC 6411314 . PMID  30881061. 
  7. ^ abc "Tafenoquina aprobada para la profilaxis y el tratamiento de la malaria". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) . 25 de abril de 2019. Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  8. ^ Elmes NJ, Nasveld PE, Kitchener SJ, Kocisko DA, Edstein MD (noviembre de 2008). "La eficacia y tolerabilidad de tres regímenes diferentes de tafenoquina versus primaquina para la profilaxis posterior a la exposición de la malaria por Plasmodium vivax en el Pacífico sudoccidental". Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene . 102 (11): 1095–1101. doi :10.1016/j.trstmh.2008.04.024. PMID  18541280.
  9. ^ "Conclusiones y recomendaciones de la decimoquinta reunión del Comité Asesor sobre Seguridad de los Medicamentos (ACSoMP) de la OMS" (PDF) . OMS . Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  10. ^ Markus MB (noviembre de 2019). "Eliminación de Plasmodium vivax mediante primaquina y tafenoquina". Tendencias en parasitología . 35 (11): 857–859. doi :10.1016/j.pt.2019.08.009. PMID  31522991. S2CID  202582476.
  11. ^ Markus MB (mayo de 2023). "Contribución putativa de las 8-aminoquinolinas a la prevención de la recidiva de la malaria". Medicina tropical y enfermedades infecciosas . 8 (5): 278. doi : 10.3390/tropicalmed8050278 . PMC 10223033 . PMID  37235326. 
  12. ^ "Documento informativo del Comité Asesor de la FDA sobre Krintafel (comprimidos de succinato de tafenoquina)" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos . 12 de julio de 2018. Archivado desde el original el 23 de noviembre de 2019 . Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  13. ^ "Designación y aprobación de Krintafel como medicamento huérfano". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . Archivado desde el original el 23 de noviembre de 2019. Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  14. ^ Tan KR, Hwang J (enero de 2018). "Tafenoquina recibe aprobación regulatoria en EE. UU. para profilaxis de malaria y cura radical de Plasmodium vivax". Journal of Travel Medicine . 25 (1). doi : 10.1093/jtm/tay071 . PMC 10956546 . PMID  30137454. 
  15. ^ "La Administración Australiana de Productos Terapéuticos aprobó el uso de Kozenis (tafenoquina) para la cura radical de la malaria por P. vivax" (Comunicado de prensa). Medicines for Malaria Venture. 21 de septiembre de 2018. Consultado el 15 de octubre de 2018 .
  16. ^ "Kodatef". NPS MedicineWise . 17 de mayo de 2022.
  17. ^ "Paquete de aprobación de medicamentos: Arakoda". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . 13 de febrero de 2019. Archivado desde el original el 23 de noviembre de 2019. Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  18. ^ "Paquete de aprobación de medicamentos: Krintafel (tafenoquina)". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . 24 de agosto de 2018. Archivado desde el original el 23 de noviembre de 2019. Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  19. ^ "Instantáneas de ensayos de fármacos: Krintafel". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) . 6 de agosto de 2018. Archivado desde el original el 23 de noviembre de 2019. Consultado el 22 de noviembre de 2019 .
  20. ^ "La FDA de EE. UU. aprueba Krintafel (tafenoquina) para la cura radical de la malaria por P. vivax" (Comunicado de prensa). Medicines for Malaria Venture. 20 de julio de 2018. Consultado el 15 de octubre de 2018 .
  • "Tafenoquina". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Tafenoquina&oldid=1256847932"