8-Aminoquinolina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Quinolina-8-amina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.008.572 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C9H8N2 | |
| Masa molar | 144,177 g·mol −1 |
| Apariencia | sólido amarillo pálido |
| Densidad | 1,337 g/cm3 [ 1] |
| Punto de fusión | 65 °C (149 °F; 338 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La 8-aminoquinolina es el derivado 8-amino de la quinolina . A menudo abreviada como AQ, es un sólido de color amarillo pálido. Es estructuralmente análoga a la 8-hidroxiquinolina . [2]
Derivados de fármacos
Se han probado los derivados primaquina , tafenoquina y pamaquina para determinar su actividad antipalúdica . [3] [4] La primaquina todavía se usa rutinariamente en todo el mundo como parte del tratamiento de la malaria por Plasmodium vivax y Plasmodium ovale , aunque en la actualidad no está claro cómo previene las recurrencias de la malaria. [5] La tafenoquina fue aprobada para uso médico en Australia y en los Estados Unidos en 2018. [6] [7]
Grupo directivo
El grupo funcional amina es susceptible a la formación de amidas y, por lo tanto, puede servir como grupo director en la síntesis orgánica . [8] [9]
Preparación
La síntesis original de AQ implicó la nitración de quinolina para dar una mezcla de los derivados 5 y 8-nitro, que se separaron por destilación y sublimación. La reducción del isómero 8-nitro con polvo de estaño en presencia de ácido clorhídrico dio las aminas. [10] La AQ también se puede producir por aminación de 8-cloroquinolina.
Referencias
- ^ Van Meervelt L, Goethals M, Leroux N, Zeegers-Huyskens T (1997). "Estudios vibracionales y de rayos X de 8-aminoquinolina. Evidencia de un enlace de hidrógeno de tres centros". Journal of Physical Organic Chemistry . 10 (9): 680–686. doi :10.1002/(SICI)1099-1395(199709)10:9<680::AID-POC902>3.0.CO;2-Y.
- ^ Rej S, Ano Y, Chatani N (2020). "Grupos directores bidentados: una herramienta eficiente en la química de funcionalización de enlaces C–H para la construcción expeditiva de enlaces C–C". Chemical Reviews . 120 (3): 1788–1887. doi :10.1021/acs.chemrev.9b00495. PMID 31904219. S2CID 209895281.
- ^ Nqoro X, Tobeka N, Aderibigbe B (2017). "Compuestos híbridos basados en quinolina con actividad antimalárica". Moléculas . 22 (12): 2268. doi : 10.3390/molecules22122268 . PMC 6149725 . PMID 29257067.
- ^ Sweeney AW, Blackburn CRB, KH Rieckmann (1 de agosto de 2004). "Informe breve: La actividad de la pamaquina, un fármaco 8-aminoquinolínico, contra infecciones inducidas por esporozoitos de Plasmodium vivax (cepas de Nueva Guinea)". Am J Trop Med Hyg . 71 (2): 187–189. doi : 10.4269/ajtmh.2004.71.2.0700187 . PMID 15306708.
- ^ Markus MB (2023). "Contribución putativa de las 8-aminoquinolinas a la prevención de la recidiva de la malaria". Medicina tropical y enfermedades infecciosas . 8 (5): 278. doi : 10.3390/tropicalmed8050278 . PMC 10223033 . PMID 37235326.
- ^ Haston JC, Hwang J, Tan KR (noviembre de 2019). "Guía para el uso de tafenoquina para la prevención y el tratamiento antirrecaída de la malaria: Estados Unidos, 2019" (PDF) . MMWR. Informe semanal de morbilidad y mortalidad . 68 (46): 1062–1068. doi :10.15585/mmwr.mm6846a4. PMC 6871897 . PMID 31751320.
- ^ Hounkpatin AB, Kreidenweiss A, Held J (marzo de 2019). "Utilidad clínica de la tafenoquina en la prevención de la recaída de la malaria por Plasmodium vivax: una revisión sobre el modo de acción y datos de ensayos emergentes". Infección y resistencia a fármacos . 12 : 553–570. doi : 10.2147/IDR.S151031 . PMC 6411314 . PMID 30881061.
- ^ Daugulis O, Roane J, Tran LD (2015). "Funcionalización auxiliar bidentada y monoaniónica dirigida de enlaces carbono-hidrógeno". Accounts of Chemical Research . 48 (4): 1053–1064. doi :10.1021/ar5004626. PMC 4406856 . PMID 25756616.
- ^ Corbet M, De Campo F (2013). "8-Aminoquinolina: un poderoso grupo director en la funcionalización directa catalizada por metales de enlaces CH". Angewandte Chemie International Edition . 52 (38): 9896–9898. doi :10.1002/anie.201303556. PMID 23939922.
- ^ Kaufmann A, Zeller O (1917). "Supernitro-amino-quinolina". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 50 (2): 1626-1630. doi :10.1002/cber.19170500264.
