Rojo Allura AC

Rojo Allura AC
Nombres
Nombre IUPAC preferido
7-Hidroxi-5-[(2-metoxi-5-metil-4-sulfonatofenil)diazenil]naftaleno-2-sulfonato de disodio
Otros nombres
  • 6-Hidroxi-5-[(2-metoxi-5-metil-4-sulfofenil)azo]-2-naftalenosulfonato de disodio
  • Rojo Allura
  • Comida Roja 17
  • CI 16035
  • FD&C Rojo 40
  • E129
  • Ácido 2-naftalenosulfónico, 6-hidroxi-5-((2-metoxi-5-metil-4-sulfofenil)azo)-, sal disódica
Identificadores
  • 25956-17-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL174821 ☒norte
Araña química
  • 11588224 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.043.047
Número EE129 (colores)
Identificador de centro de PubChem
  • 6093299
UNIVERSIDAD
  • WZB9127XOA controlarY
  • DTXSID4024436
  • InChI=1S/C18H16N2O8S2.2Na/c1-10-7-14(16(28-2)9-17(10)30(25,26)27)19-20-18-13-5-4-12( 29(22,23)24)8-11(13)3-6-15(18)21;;/h3-9,21H,1-2H3,(H,22,23,24)(H,25, 26,27);;/q;2*+1/p-2/b20-19+;; controlarY
    Clave: CEZCCHQBSQPRMU-LLIZZRELSA-L controlarY
  • InChI=1/C18H16N2O8S2.2Na/c1-10-7-14(16(28-2)9-17(10)30(25,26)27)19-20-18-13-5-4-12( 29(22,23)24)8-11(13)3-6-15(18)21;;/h3-9,21H,1-2H3,(H,22,23,24)(H,25, 26,27);;/q;2*+1/p-2/b20-19+;;
    Clave: CEZCCHQBSQPRMU-JGGVBICHBN
  • [Na+].[Na+].COc3cc(c(C)cc3/N=N/c1c2ccc(cc2ccc1O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O
Propiedades
C18H14N2Na2O8S2​​​​​​​​​​​
Masa molar496,42  g·mol −1
AparienciaPolvo rojo
Punto de fusión> 300 °C (572 °F; 573 K)
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El rojo Allura AC , también conocido como FD&C Red 40 o E 129 , es un colorante azoico rojo que se utiliza habitualmente en los alimentos. Fue desarrollado en 1971 por Allied Chemical Corporation , que le dio el nombre a la sustancia. [1] [2]

Generalmente se suministra como sal de sodio roja , pero también se puede utilizar como sales de calcio y potasio . Estas sales son solubles en agua . En solución , su máxima absorbancia se encuentra a unos 504 nm. [3] : 921 

El rojo Allura AC se fabrica acoplando ácido 5-amino-4-metoxi-2-toluenosulfónico diazotado con ácido 6-hidroxi-2-naftaleno sulfónico en una reacción de acoplamiento azo . [4]

Utilizar como colorante consumible.

El rojo Allura AC es un tinte popular que se utiliza en todo el mundo. La producción anual en 1980 fue superior a los 2,3 millones de kilogramos. [5] Originalmente se introdujo como sustituto del amaranto en los Estados Unidos. [6]

La Unión Europea aprobó el Allura Red AC como colorante alimentario en 1994, pero se conservaron las leyes locales de los países de la UE que prohíben los colorantes alimentarios. [7] En los Estados Unidos, el Allura Red AC está aprobado por la FDA para su uso en cosméticos , medicamentos y alimentos. Cuando se prepara como pigmento de laca , se divulga como Red 40 Lake o Red 40 Aluminum Lake. Se utiliza en algunas tintas para tatuajes y se utiliza en muchos productos, como algodón de azúcar , refrescos , productos con sabor a cereza , medicamentos para niños y productos lácteos . Ocasionalmente se utiliza para teñir píldoras medicinales, como el antihistamínico fexofenadina , por razones puramente estéticas. [8] Es, con mucho, el colorante rojo más utilizado en los Estados Unidos, [9] reemplazando por completo al amaranto (Red 2) y también reemplazando a la eritrosina (Red 3) en la mayoría de las aplicaciones debido a los efectos negativos para la salud de esos dos colorantes. [10]

Estudios sobre seguridad

Allura Red AC en refresco de fresa
Allura Red AC en confitería

El rojo Allura ha sido ampliamente estudiado por grupos de seguridad alimentaria en América del Norte y Europa, y su uso sigue siendo amplio. Sin embargo, se ha demostrado que la exposición crónica al colorante aumenta la susceptibilidad a los trastornos intestinales en ratones. [11] Se ha demostrado que el colorante daña el ADN de los ratones. [12]

La Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido encargó un estudio de seis colorantes alimentarios ( tartrazina , rojo Allura, Ponceau 4R , amarillo de quinoleína , amarillo ocaso , carmoisina (denominado "Southampton 6")) y benzoato de sodio (un conservante) en niños de la población general, que los consumían en bebidas. [13] [14] El estudio encontró "un posible vínculo entre el consumo de estos colorantes artificiales y un conservante de benzoato de sodio y el aumento de la hiperactividad" en los niños; [13] [14] el comité asesor de la FSA que evaluó el estudio también determinó que debido a las limitaciones del estudio, los resultados no podían extrapolarse a la población general, y se recomendaron más pruebas. [13]

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA), con un mayor énfasis en el principio de precaución , requirió el etiquetado y redujo temporalmente la ingesta diaria admisible (IDA) para los colorantes alimentarios; la FSA del Reino Unido solicitó la retirada voluntaria de los colorantes por parte de los fabricantes de alimentos. [13] [14] Sin embargo, en 2009, la AESA reevaluó los datos en cuestión y determinó que "la evidencia científica disponible no sustenta un vínculo entre los aditivos de color y los efectos conductuales", [13] y en 2014, después de una revisión adicional de los datos, la AESA restableció los niveles de IDA anteriores. [15] En 2015, la AESA encontró que las estimaciones de exposición no excedían la IDA de 7 mg/kg por día en ninguna población. [16]

La FDA de Estados Unidos no realizó cambios tras la publicación del estudio de Southampton, pero a raíz de una petición ciudadana presentada por el Centro para la Ciencia en el Interés Público en 2008, solicitando a la FDA que prohibiera varios aditivos alimentarios, la FDA comenzó una revisión de la evidencia disponible, pero no encontró ninguna evidencia que justificara los cambios. [13]

Allura Red AC ha sido prohibido anteriormente en Dinamarca , Bélgica , Francia , Suiza y Suecia . [17] Esto cambió en 2008, cuando la UE adoptó un marco común para autorizar aditivos alimentarios, [18] bajo el cual Allura Red AC no está prohibido actualmente. [16] En Noruega e Islandia , estuvo prohibido entre 1978 y 2001, un período en el que los colorantes azoicos solo se usaban legalmente en bebidas alcohólicas y algunos productos pesqueros. [19]

Referencias

  1. ^ "Del champú al cereal: cómo cuidar la seguridad de los colorantes". Archivado desde el original el 15 de enero de 2008. Consultado el 4 de junio de 2008 ."Datos sobre el color de los alimentos". Archivado desde el original el 1 de octubre de 2007. Consultado el 18 de agosto de 2006 .
  2. ^ Barrows, Julie N. (2016). Wallin, Harriet (ed.). "Allura Red AC". 82.º Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) - Evaluación química y técnica (CTA) - a través de la Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura.
  3. ^ Zvi Rappoport, ed. (2004). La química de los fenoles . Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 9780470869451.
  4. ^ PubChem. "Allura Red AC". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 21 de octubre de 2021 .
  5. ^ Sharma, Vinita; McKone, Harold T.; Markow, Peter G. (2011). "Una perspectiva global sobre la historia, el uso y la identificación de colorantes alimentarios sintéticos". Revista de educación química . 88 (1): 24–28. Código Bibliográfico :2011JChEd..88...24S. doi :10.1021/ed100545v.
  6. ^ "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para el rojo Allura AC (HMDB0032884)". Base de datos del metaboloma humano . 11 de septiembre de 2012. Consultado el 22 de noviembre de 2022 .
  7. ^ Directiva 94/36/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 30 de junio de 1994, relativa a los colorantes utilizados en los productos alimenticios
  8. ^ "FD&C Red No. 40 (ingrediente inactivo)". drugs.com . Consultado el 12 de noviembre de 2023 .
  9. ^ Zhang, Qi; Chumanevich, Alexander A.; Nguyen, Ivy; Chumanevich, Anastasiya A.; Sartawi, Nora; Hogan, Jake; Khazan, Minou; Harris, Quinn; Massey, Bryson; Chatzistamou, Ioulia; Buckhaults, Phillip J.; Banister, Carolyn E.; Wirth, Michael; Hebert, James R.; Murphy, E. Angela (2023). "El colorante alimentario sintético, Rojo 40, causa daño al ADN, causa inflamación colónica e impacta el microbioma en ratones". Toxicology Reports . 11 : 221–232. Bibcode :2023ToxR...11..221Z. doi :10.1016/j.toxrep.2023.08.006. ISSN  2214-7500. PMC 10502305 . Número de modelo:  PMID37719200. 
  10. ^ Rovina, Kobun; Siddiquee, Shafiquzzaman; Shaarani, Sharifudin M. (2016). "Extracción, métodos analíticos y avanzados para la detección de rojo allura AC (E129) en productos alimenticios y bebidas". Frontiers in Microbiology . 7 : 798. doi : 10.3389/fmicb.2016.00798 . ISSN  1664-302X. PMC 4882322 . PMID  27303385. 
  11. ^ Kwon, Yun Han; Banskota, Suhrid; Wang, Huaqing; Rossi, Laura; Grondin, Jensine A.; Syed, Saad A.; Yousefi, Yeganeh; Schertzer, Jonathan D.; Morrison, Katherine M.; Wade, Michael G.; Holloway, Alison C.; Surette, Michael G.; Steinberg, Gregory R.; Khan, Waliul I. (20 de diciembre de 2022). "La exposición crónica al colorante alimentario sintético Allura Red AC promueve la susceptibilidad a la colitis experimental a través de la serotonina intestinal en ratones". Nature Communications . 13 (1): 7617. Bibcode :2022NatCo..13.7617K. doi : 10.1038/s41467-022-35309-y . ISSN  2041-1723. PMC 9768151 . Número de modelo:  PMID36539404. 
  12. ^ Zhang, Qi; Chumanevich, Alexander; Nguyen, Ivy; Chumanevich, Anastasiya; Sartawi, Nora; Hogan, Jake; Khazan, Minou; Harris, Quinn; Massey, Bryson; Chatzistamou, Ioulia; Buckhaults, Phillip; Banister, Carolyn; Wirth, Michael; Herbert, James; Hofsetha, Lorne (19 de marzo de 2024). "El colorante alimentario sintético, Rojo 40, causa daño al ADN, causa inflamación colónica e impacta el microbioma en ratones". Toxicology Reports . 11 : 221–232. Bibcode :2023ToxR...11..221Z. doi : 10.1016/j.toxrep.2023.08.006 . ISSN  0195-315X. PMC 10502305 . Número de modelo:  PMID37719200. 
  13. ^ abcdef FDA (30 de marzo de 2011). "Documento de referencia para el Comité Asesor sobre Alimentos: Colorantes certificados en alimentos y posible asociación con el trastorno por déficit de atención e hiperactividad en niños: fecha" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos . Archivado desde el original (PDF) el 2 de mayo de 2017.
  14. ^ abc Sarah Chapman de Chapman Technologies en representación de la Agencia de Normas Alimentarias de Escocia. Marzo de 2011 [Directrices sobre los enfoques para la sustitución de la tartrazina, el rojo allura, el ponceau 4R, el amarillo de quinoleína, el amarillo ocaso y la carmoisina en alimentos y bebidas]
  15. ^ Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS) Reconsideración de la IDA temporal y evaluación de exposición refinada para el amarillo ocaso FCF (E 110) EFSA Journal 2014;12(7):3765 . doi:10.2903/j.efsa.2014.3765
  16. ^ ab "Evaluación de exposición refinada para el rojo Allura AC (E 129) | Alimentos europeos". Efsa.europa.eu. 13 de febrero de 2015. Consultado el 8 de septiembre de 2018 .
  17. ^ Esmaeili, Sajjad; Ashrafi-Kooshk, Mohammad Reza; Khaledian, Koestan; Adibi, Hadi; Rouhani, Shohre; Khodarahmi, Reza (15 de diciembre de 2016). "Los productos de degradación del colorante azo artificial, rojo Allura, inhiben la actividad esterasa de la anhidrasa carbónica II: un estudio básico in vitro sobre la seguridad alimentaria del colorante en términos de inhibición enzimática". Química alimentaria . 213 : 494–504. doi :10.1016/j.foodchem.2016.06.078. ISSN  0308-8146. PMID  27451209.
  18. ^ "Aditivos alimentarios - Marco de la UE". Archivado desde el original el 6 de febrero de 2024 . Consultado el 6 de marzo de 2024 .
  19. ^ "Autoridad Noruega de Seguridad Alimentaria". Archivado desde el original el 4 de agosto de 2012. Consultado el 9 de julio de 2007 .
  • Allura Red AC en PubChem
  • Programa Internacional sobre Seguridad Química
  • Lista de alimentos y medicamentos que contienen colorante rojo n.° 40
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