Lactosa
Carbohidrato
Lactosa
Nombres
Nombre IUPAC
β- D -Galactopiranosil-(1→4)- D -glucosa
Nombre sistemático de la IUPAC
(2R , 3R , 4S , 5R , 6S ) -2-(Hidroximetil)-6-{[(2R , 3S , 4R , 5R , 6R ) -4,5,6-trihidroxi-2-(hidroximetil)oxan-3-il]oxi}oxano-3,4,5-triol
Otros nombres
Azúcar de la leche
Lactobiosa
4- O -β- D -Galactopiranosil- D -glucosa
Identificadores
  • 63-42-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
90841
EBICh
  • CHEBI:36218 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL417016 controlarY
Araña química
  • 5904 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.509
Número CE
  • 200-559-2
342369
BARRIL
  • C01970
Identificador de centro de PubChem
  • 6134
UNIVERSIDAD
  • 3SY5LH9PMK controlarY
  • DTXSID2023193
  • InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18) 7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 controlarY
    Clave: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18) 7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
    Clave: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
  • C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@@H]2O)O)O)CO)O)O)O)O)O
Propiedades
C12H22O11​​​​​
Masa molar342,297  g·mol −1
AparienciaSólido blanco
Densidad1,525  g/ cm3
Punto de fusión252 °C (anhidro) [1]
202 °C (monohidrato) [1]
195  g/L [2] [3]
+55,4° (anhidro)
+52,3° (monohidrato)
Termoquímica
5652  kJ/mol, 1351  kcal/mol, 16,5  kJ/g, 3,94  kcal/g
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
0
0
punto de inflamabilidad357,8 °C (676,0 °F; 631,0 K) [4]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La lactosa , o azúcar de la leche , es un disacárido compuesto de galactosa y glucosa y tiene la fórmula molecular C 12 H 22 O 11 . La lactosa constituye alrededor del 2-8% de la leche (en masa). El nombre proviene de lact (gen.  lactis ), la palabra latina para leche, más el sufijo -osa utilizado para nombrar a los azúcares. El compuesto es un sólido blanco, soluble en agua , no higroscópico con un sabor ligeramente dulce. Se utiliza en la industria alimentaria. [5]

Estructura y reacciones

La estructura molecular de la α-lactosa, determinada mediante cristalografía de rayos X.
Cristales de lactosa, observados bajo luz polarizada

La lactosa es un disacárido compuesto de galactosa y glucosa , que forman un enlace glucosídico β-1→4. Su nombre sistemático es β- D -galactopiranosil-(1→4)- D -glucosa. La glucosa puede estar en forma α- piranosa o β-piranosa, mientras que la galactosa puede tener solo la forma β-piranosa: por lo tanto, α-lactosa y β-lactosa se refieren solo a la forma anómera del anillo de glucopiranosa. Las reacciones de detección de la lactosa son la prueba de Wöhlk- [6] y la prueba de Fearon. [7] Se pueden utilizar para detectar el diferente contenido de lactosa de productos lácteos como leche entera , leche sin lactosa , yogur , suero de leche , crema de café , crema agria , kéfir , etc. [8]

La lactosa se hidroliza a glucosa y galactosa, se isomeriza en solución alcalina a lactulosa y se hidrogena catalíticamente al alcohol polihídrico correspondiente , el lactitol . [9] La lactulosa es un producto comercial que se utiliza para el tratamiento del estreñimiento . [ cita requerida ]

Ocurrencia y aislamiento

La lactosa constituye entre el 2 y el 8 % del peso de la leche. Anualmente se producen varios millones de toneladas como subproducto de la industria láctea . [ cita requerida ]

El suero o plasma de leche es el líquido que queda después de cuajar y colar la leche, por ejemplo en la producción de queso . El suero está compuesto por un 6,5 % de sólidos, de los cuales el 4,8 % es lactosa, que se purifica por cristalización. [10] Industrialmente, la lactosa se produce a partir del permeado de suero, es decir, el suero filtrado para todas las proteínas principales . La fracción proteica se utiliza en la nutrición infantil y deportiva , mientras que el permeado se puede evaporar hasta un 60-65 % de sólidos y cristalizar mientras se enfría. [11] La lactosa también se puede aislar mediante la dilución del suero con etanol . [12]

Los productos lácteos como el yogur y el queso contienen muy poca lactosa. Esto se debe a que las bacterias que se utilizan para elaborar estos productos descomponen la lactosa mediante el uso de β-galactosidasas . [ cita requerida ]

Metabolismo

Los mamíferos bebés se alimentan de sus madres para beber leche, que es rica en lactosa. Las vellosidades intestinales secretan la enzima lactasa (β-D-galactosidasa) para digerirla. Esta enzima divide la molécula de lactosa en sus dos subunidades, los azúcares simples glucosa y galactosa, que pueden ser absorbidos. Dado que la lactosa se encuentra principalmente en la leche, en la mayoría de los mamíferos, la producción de lactasa disminuye gradualmente con la madurez debido al destete; la eliminación de la lactosa de la dieta elimina la presión metabólica para continuar produciendo lactasa para su digestión. [ cita requerida ]

Muchas personas con ascendencia en Europa , Asia occidental , Asia meridional , el cinturón del Sahel en África occidental , África oriental y algunas otras partes de África central mantienen la producción de lactasa en la edad adulta debido al consumo dietético de productos lácteos a lo largo de la edad adulta que impulsa la selección de genes que continúan la producción de lactasa. En muchas de estas áreas, la leche de mamíferos como el ganado vacuno , las cabras y las ovejas se utiliza como una gran fuente de alimento. Por lo tanto, fue en estas regiones donde evolucionaron por primera vez los genes para la producción de lactasa de por vida . Los genes de la tolerancia a la lactosa en adultos han evolucionado de forma independiente en varios grupos étnicos. [13] Por descendencia, más del 70% de los europeos occidentales pueden digerir lactosa en la edad adulta, en comparación con menos del 30% de las personas de áreas de África, Asia oriental y sudoriental y Oceanía. [14] En las personas intolerantes a la lactosa, la lactosa no se descompone y proporciona alimento para la flora intestinal productora de gases , lo que puede provocar diarrea, hinchazón, flatulencia y otros síntomas gastrointestinales.

Propiedades biológicas

El dulzor de la lactosa es de 0,2 a 0,4, en relación con 1,0 para la sacarosa . [15] A modo de comparación, el dulzor de la glucosa es de 0,6 a 0,7, el de la fructosa es de 1,3, el de la galactosa es de 0,5 a 0,7, el de la maltosa es de 0,4 a 0,5, el de la sorbosa es de 0,4 y el de la xilosa es de 0,6 a 0,7. [15]

Cuando la lactosa se digiere completamente en el intestino delgado , su valor calórico es de 4 kcal/g, o el mismo que el de otros carbohidratos . [15] Sin embargo, la lactosa no siempre se digiere completamente en el intestino delgado. [15] Dependiendo de la dosis ingerida, la combinación con las comidas (sólidas o líquidas) y la actividad de la lactasa en los intestinos , el valor calórico de la lactosa varía de 2 a 4 kcal/g. [15] La lactosa no digerida actúa como fibra dietética . [15] También tiene efectos positivos en la absorción de minerales , como el calcio y el magnesio . [15]

El índice glucémico de la lactosa es de 46 a 65. [15] [16] A modo de comparación, el índice glucémico de la glucosa es de 100 a 138, el de la sacarosa es de 68 a 92, el de la maltosa es de 105 y el de la fructosa es de 19 a 27. [15] [16]

La lactosa tiene una cariogenicidad relativamente baja entre los azúcares. [17] [15] Esto se debe a que no es un sustrato para la formación de placa dental y no es fermentada rápidamente por las bacterias orales . [17] [15] La capacidad amortiguadora de la leche también reduce la cariogenicidad de la lactosa. [15]

Aplicaciones

Su sabor suave y sus propiedades de fácil manipulación han propiciado su uso como portador y estabilizador de aromas y productos farmacéuticos. [5] La lactosa no se añade directamente a muchos alimentos, porque su solubilidad es menor que la de otros azúcares que se utilizan habitualmente en los alimentos. La fórmula infantil es una notable excepción, en la que es necesaria la adición de lactosa para que coincida con la composición de la leche materna. [ cita requerida ]

La mayoría de las levaduras no fermentan la lactosa durante la elaboración de la cerveza, lo que se puede aprovechar. [9] Por ejemplo, la lactosa se puede utilizar para endulzar la cerveza negra; la cerveza resultante suele denominarse " milk stout" o "cream stout".

Las levaduras pertenecientes al género Kluyveromyces tienen una aplicación industrial única, ya que son capaces de fermentar la lactosa para la producción de etanol. El excedente de lactosa del subproducto del suero de las operaciones lecheras es una fuente potencial de energía alternativa. [18]

Otro uso importante de la lactosa es en la industria farmacéutica. La lactosa se añade a los productos farmacéuticos en forma de comprimidos y cápsulas como ingrediente debido a sus propiedades físicas y funcionales. [ ejemplo necesario ] [5] Por razones similares, se puede utilizar para diluir drogas ilícitas como la cocaína o la heroína. [19]

Historia

El primer aislamiento crudo de la lactosa, por el médico italiano Fabrizio Bartoletti (1576-1630), fue publicado en 1633. [20] En 1700, el farmacéutico veneciano Lodovico Testi (1640-1707) publicó un folleto de testimonios sobre el poder del azúcar de la leche ( saccharum lactis ) para aliviar, entre otras dolencias, los síntomas de la artritis. [21] En 1715, el procedimiento de Testi para hacer azúcar de la leche fue publicado por Antonio Vallisneri. [22] La lactosa fue identificada como un azúcar en 1780 por Carl Wilhelm Scheele . [23] [9]

En 1812, Heinrich Vogel (1778-1867) reconoció que la glucosa era un producto de la hidrolización de la lactosa. [24] En 1856, Louis Pasteur cristalizó el otro componente de la lactosa, la galactosa. [25] En 1894, Emil Fischer había establecido las configuraciones de los azúcares componentes. [26]

La lactosa fue nombrada por el químico francés Jean Baptiste André Dumas (1800–1884) en 1843. [27] En 1856, Pasteur nombró a la galactosa "lactosa". [28] En 1860, Marcellin Berthelot la renombró "galactosa" y transfirió el nombre "lactosa" a lo que ahora se llama lactosa. [29] Tiene una fórmula de C 12 H 22 O 11 y la fórmula de hidrato C 12 H 22 O 11 ·H 2 O, lo que la convierte en un isómero de la sacarosa.

Véase también

Referencias

  1. ^ de Peter M. Collins (2006). Diccionario de carbohidratos (2.ª ed.). Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. pág. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8.
  2. ^ "D-Lactosa".
  3. ^ La solubilidad de la lactosa en agua es de 189,049 g a 25 °C, 251,484 g a 40 °C y 372,149 g a 60 °C por kg de solución. Su solubilidad en etanol es de 0,111 g a 40 °C y 0,270 g a 60 °C por kg de solución. Machado, José JB; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), "Equilibrio sólido-líquido de α-lactosa en etanol/agua" (PDF) , Fluid Phase Equilibria , 173 (1): 121–34, doi :10.1016/S0378-3812(00)00388-5.ds
  4. ^ Sigma Aldrich
  5. ^ a b C Gerrit M. Westhoff; Ben FM Kuster; Michiel C. Heslinga; Hendrik Plumim; Marinus Verhage (2014). "Lactosa y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. págs. 1–9. doi :10.1002/14356007.a15_107.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ^ Ruppersberg, Klaus; Blankenburg, Janet (2018). "150 años de Alfred Wöhlk". ChemViews . doi :10.1002/chemv.201800002.
  7. ^ Fearon, WR (1942). "La detección de lactosa y maltosa mediante metilamina". The Analyst . 67 (793): 130. doi :10.1039/an9426700130. ISSN  0003-2654.
  8. ^ Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (17 de octubre de 2019). "Cómo visualizar los diferentes contenidos de lactosa de los productos lácteos mediante la prueba de Fearon y la prueba de Woehlk en experimentos en el aula y un nuevo enfoque de los mecanismos y fórmulas de los misteriosos colorantes rojos". Profesor de Química Internacional . 2 (2). doi : 10.1515/cti-2019-0008 . ISSN  2569-3263. S2CID  208714341.
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  19. ^ Rinaldi, R.; Negro, F.; Minutillo, A. (2020-02-20). "La amenaza para la salud de los nuevos opioides sintéticos como adulterantes de drogas clásicas de abuso" (PDF) . La Clinica Terapeutica . 171 (2): 107–109. doi :10.7417/CT.2020.2198. ISSN  1972-6007. PMID  32141480.
  20. ^ Fabrizio Bartoletti, Methodus in disneam ... [Procedimiento para el asma...], (Bolonia ("Bononia"), (Italia): Nicolò Tebaldini para los herederos de Evangelista Dozza, 1633), p. 400. De la página 400: " Manna seri hæc. Destilla leni balnei calore serum lactis, donec in fundo vasis butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia subalbida. Hanc curiose segrega, est enim sal seri esenciale; seu nitrum, cujus causa nitrosum dicitut suero, huicque tota abstergedi vis inest Solve in aqua propria, & Opus repete, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam referentem . (Este es el maná del suero. [Nota: "Maná" era la savia seca y dulce del árbol Fraxinus ornus .] Destile suavemente el suero a través de un baño de calor hasta que la espuma mantecosa se asiente en el fondo del recipiente, a lo que se le agrega algo de Se adhiere una sal blanquecina [es decir, un precipitado]. Esta curiosa [sustancia, una vez] separada, es verdaderamente la sal esencial del suero; o, por lo que el nitro se llama "nitro de suero", y toda la fuerza [vital] está en este que será expulsado. [Nota: "Nitro" era un concepto alquímico. Era el poder de la vida, que daba vida a la materia que de otro modo estaría inanimada. Véase la filosofía de Sendivogius .] Disolverlo en [su] propia agua y coagular. Repetir (la operación hasta obtener crema de suero, que recuerda, por su sabor, sólo al maná.) En 1688, el médico alemán Michael Ettmüller (1644–1683) reimprimió la preparación de Bartoletti. Véase: Ettmüller, Michael, Opera Omnia ... (Frankfurt am Main ("Francofurtum ad Moenum"), [Alemania]: Johann David Zunner, 1688), libro 2, página 163. Archivado el 9 de noviembre de 2018 en Wayback Machine. De la página 163: "Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis remedium, quod vocat mannam S. [símbolo alquímico de la sal, salem] seri lactis vid. en Encyclopaed . p. 400. Praeparatio est haec: ..." (De donde Bartoletti preparó a partir de suero de leche una medicina, a la que llamó maná o sal de suero de leche ; ver en [su] Enciclopedia [nota: esto es un error; la preparación apareció en Methodus de Bartoletti en disnea ...], p. : ... )
  21. ^ Lodovico Testi, De novo Saccharo Lactis [Sobre el nuevo azúcar de la leche] (Venecia, (Italia): Hertz, 1700).
  22. ^ Ludovico Testi (1715) "Saccharum lactis" (Azúcar de la leche), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides , ..., 3  : 69–79. El procedimiento también se publicó en el Giornale de' letterati d'Italia en 1715.
  23. ^ Ver:
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk och dess syra" (Acerca de la leche y su ácido), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Nuevas actas de la Real Academia de Ciencias), 1  : 116–124. De la página 116: " Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker , ... " (Se sabe que la leche de vaca contiene mantequilla, queso, azúcar de leche, ...)
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk-Såcker-Syra" (Sobre el ácido del azúcar de la leche), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Nuevas actas de la Real Academia de Ciencias), 1  : 269–275. De las páginas 269-270: " Mjölk-Såcker år et sal esenciale, som uti Mjölken finnes uplöst, och som, för dess sötaktiga smak Skull, fått namn af såcker ". (El azúcar de la leche es una sal esencial, que se encuentra disuelta en la leche, y que por su sabor dulce tiene el nombre de "azúcar".)
  24. ^ Ver:
    • Vogel (1812) "Sur le sucre liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre fermentescible" (Sobre el azúcar líquido del almidón y sobre la transformación de materias dulces en azúcares fermentables), Annales de chemie et de physique , serie 1, 82  : 148–164; véanse especialmente las páginas 156–158.
    • HA Vogel (1812) "Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker" (Sobre la conversión de almidones y otras sustancias en azúcar), Annalen der Physik , nueva serie, 42  : 123-134; véanse especialmente las páginas 129-131.
  25. ^ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (Nota sobre el azúcar de la leche), Comptes rendus , 42  : 347–351.
  26. ^ Fischer determinó la configuración de la glucosa en:
    • Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren" (Sobre la configuración del azúcar de uva y sus isómeros), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 1836–1845.
    • Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II" (Sobre la configuración del azúcar de uva y sus isómeros), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 2683–2687.
    Fischer estableció la configuración de la galactosa en:
    • Emil Fischer y Robert S. Morrell (1894) "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" (Sobre la configuración de ramnosa y galactosa), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27  : 382–394. La configuración de la galactosa aparece en la página 385.
  27. ↑ Dumas, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , volumen 6 (París, Francia: Bechet Jeune, 1843), p. 293.
  28. ^ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (Nota sobre el azúcar de la leche), Comptes rendus , 42  : 347–351. De la página 348: "Je propone de le nommer lactosa ". (Propongo llamarlo lactosa ).
  29. ^ Marcellin Berthelot, Chimie organique fondée sur la synthèse [Química orgánica basada en síntesis] (París, Francia: Mallet-Bachelier, 1860), vol. 2, págs. 248–249 y págs. 268–270.
  • Medios relacionados con la lactosa en Wikimedia Commons
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