Oxígeno singlete

Oxígeno con todos sus electrones espín emparejados
Oxígeno singlete
Nombres
Nombre IUPAC
Oxígeno singlete
Nombre sistemático de la IUPAC
Dioxideno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:26689
491
  • InChI=1S/O2/c1-2
    Clave: MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
O2
Masa molar31,998  g·mol −1
Reacciona
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El oxígeno singlete , denominado sistemáticamente dioxígeno (singlete) y dioxígeno , es una sustancia química inorgánica gaseosa con la fórmula O=O (también escrita como1
[Oh
2
]
o1
Oh
2
), que se encuentra en un estado cuántico en el que todos los electrones están emparejados por espín . Es cinéticamente inestable a temperatura ambiente, pero la tasa de desintegración es lenta.

El estado excitado más bajo de la molécula de oxígeno diatómico es un estado singlete . Es un gas con propiedades físicas que difieren solo sutilmente de las del estado fundamental triplete más frecuente del O 2 . Sin embargo, en términos de su reactividad química, el oxígeno singlete es mucho más reactivo hacia los compuestos orgánicos. Es responsable de la fotodegradación de muchos materiales, pero se puede utilizar de manera constructiva en la química orgánica preparativa y la terapia fotodinámica . Se encuentran trazas de oxígeno singlete en la atmósfera superior y en atmósferas urbanas contaminadas, donde contribuye a la formación de dióxido de nitrógeno dañino para los pulmones . [1] : 355–68  A menudo aparece y coexiste confundido en entornos que también generan ozono , como los bosques de pinos con fotodegradación de trementina . [ cita requerida ]

Los términos "oxígeno singlete" y " oxígeno triplete " derivan del número de espines electrónicos de cada forma . El singlete tiene solo una disposición posible de espines electrónicos con un espín cuántico total de 0, mientras que el triplete tiene tres disposiciones posibles de espines electrónicos con un espín cuántico total de 1, correspondientes a tres estados degenerados .

En notación espectroscópica , las formas singlete y triplete más bajas de O 2 se etiquetan como 1 Δ g y 3 Σ-
sol
, respectivamente. [2] [3] [4]

Estructura electrónica

El oxígeno singlete se refiere a uno de los dos estados electrónicos excitados singlete. Los dos estados singlete se denotan como 1 Σ+
sol
y 1 Δ g (el superíndice "1" precedente indica un estado singlete). Los estados singlete del oxígeno tienen 158 y 95 kilojulios por mol más de energía que el estado fundamental triplete del oxígeno. En las condiciones de laboratorio más comunes, la energía más alta 1 Σ+
sol
El estado singlete se convierte rápidamente en el estado singlete 1 Δ g , más estable y de menor energía . [2] Este estado excitado, más estable de los dos, tiene sus dos electrones de valencia emparejados por espín en un orbital π*, mientras que el segundo orbital π* está vacío. Este estado se conoce con el término del título, oxígeno singlete , comúnmente abreviado 1 O 2 , para distinguirlo de la molécula del estado fundamental triplete, 3 O 2 . [2] [3]

La teoría de orbitales moleculares predice el estado electrónico fundamental denotado por el símbolo del término molecular 3 Σ
g
, y dos estados singlete excitados de baja altitud con símbolos de término 1 Δ g y 1 Σ+
sol
Estos tres estados electrónicos difieren solo en el espín y la ocupación de los dos orbitales π g antienlazantes del oxígeno , que son degenerados (iguales en energía). Estos dos orbitales se clasifican como antienlazantes y son de mayor energía. Siguiendo la primera regla de Hund , en el estado fundamental, estos electrones no están apareados y tienen el mismo espín. Este estado fundamental de triplete de capa abierta del oxígeno molecular difiere de la mayoría de las moléculas diatómicas estables, que tienen singlete ( 1 Σ+
sol
) estados fundamentales. [5]

Dos estados excitados menos estables y de mayor energía son fácilmente accesibles desde este estado fundamental, nuevamente de acuerdo con la primera regla de Hund ; [6] el primero mueve uno de los electrones de estado fundamental desapareados de alta energía de un orbital degenerado al otro, donde se "voltea" y se aparea con el otro, y crea un nuevo estado, un estado singlete denominado estado 1 Δ g (un símbolo de término , donde el "1" superíndice precedente lo indica como un estado singlete). [2] [3] Alternativamente, ambos electrones pueden permanecer en sus orbitales degenerados del estado fundamental, pero el espín de uno puede "voltearse" de modo que ahora sea opuesto al segundo (es decir, todavía está en un orbital degenerado separado, pero ya no tiene el mismo espín); esto también crea un nuevo estado, un estado singlete denominado 1 Σ+
sol
estado. [2] [3] El estado fundamental y los dos primeros estados singlete excitados del oxígeno se pueden describir mediante el esquema simple de la figura siguiente. [7] [8]

Diagrama de orbitales moleculares de dos estados excitados singlete, así como del estado fundamental triplete del dioxígeno molecular. De izquierda a derecha, los diagramas corresponden a: 1 Δ g de oxígeno singlete (primer estado excitado), 1 Σ+
sol
oxígeno singlete (segundo estado excitado) y 3 Σ-
sol
oxígeno triplete (estado fundamental). Los orbitales moleculares 1s de menor energía están llenos de manera uniforme en los tres y se omiten para simplificar. Las líneas horizontales anchas etiquetadas como π y π* representan cada una dos orbitales moleculares (para llenarse con hasta 4 electrones en total). Los tres estados solo difieren en la ocupación y los estados de espín de los electrones en los dos orbitales antienlazantes π* degenerados .

El estado singlete 1 Δ g está 7882,4 cm −1 por encima del triplete 3 Σ-
sol
estado fundamental., [3] [9] que en otras unidades corresponde a 94,29 kJ/mol o 0,9773 eV. El 1 Σ+
sol
El singlete está 13 120,9 cm −1 [3] [9] (157,0 kJ/mol o 1,6268 eV) por encima del estado fundamental.

Las transiciones radiativas entre los tres estados electrónicos inferiores del oxígeno están formalmente prohibidas como procesos dipolares eléctricos. [10] Las dos transiciones singlete-triplete están prohibidas tanto por la regla de selección de espín ΔS = 0 como por la regla de paridad que prohíbe las transiciones gg. [11] La transición singlete-singlete entre los dos estados excitados está permitida por espín, pero prohibida por paridad.

El estado inferior, O 2 ( 1 Δ g ), se conoce comúnmente como oxígeno singlete . La diferencia de energía de 94,3 kJ/mol entre el estado fundamental y el oxígeno singlete corresponde a una transición singlete-triplete prohibida en el infrarrojo cercano a ~1270 nm. [12] Como consecuencia, el oxígeno singlete en fase gaseosa tiene una vida útil relativamente larga (54-86 milisegundos), [13] aunque la interacción con disolventes reduce la vida útil a microsegundos o incluso nanosegundos. [14] En 2021, se midió que la vida útil del oxígeno singlete en el aire en las interfaces aire/sólido era de 550 microsegundos. [15]

Cuanto mayor sea 1 Σ+
sol
El estado tiene una vida media moderadamente corta. En la fase gaseosa, se relaja principalmente al triplete del estado fundamental con una vida media de 11,8 segundos. [10] Sin embargo, en disolventes como CS 2 y CCl 4 , se relaja al singlete inferior 1 Δ g en milisegundos debido a los canales de desintegración sin radiación. [10]

Paramagnetismo debido al momento angular orbital

Ambos estados de oxígeno singlete no tienen electrones desapareados y, por lo tanto, no tienen espín electrónico neto. Sin embargo, el 1 Δ g es paramagnético, como lo demuestra la observación de un espectro de resonancia paramagnética electrónica (EPR). [16] [17] [18] El paramagnetismo del estado 1 Δ g se debe a un momento angular electrónico orbital neto (y no de espín). En un campo magnético, la degeneración de los niveles se divide en dos niveles con proyecciones z de momentos angulares +1 ħ y −1 ħ alrededor del eje molecular. La transición magnética entre estos niveles da lugar a la transición EPR. METRO yo Estilo de visualización M_{L}} gramo = 1 {\estilo de visualización g=1}

Producción

Existen varios métodos para la producción de oxígeno singlete. La irradiación de gas oxígeno en presencia de un colorante orgánico como sensibilizador, como rosa de Bengala , azul de metileno o porfirinas ( un método fotoquímico ) da como resultado su producción. [19] [9] Se han reportado grandes concentraciones de oxígeno singlete en estado estacionario a partir de la reacción del ácido pirúvico en estado excitado triplete con oxígeno disuelto en agua. [20] El oxígeno singlete también se puede producir mediante procedimientos químicos sin irradiación. Un método químico implica la descomposición del trióxido de trietilsililo generado in situ a partir de trietilsilano y ozono. [21]

(C 2 H 5 ) 3 SiH + O 3 → (C 2 H 5 ) 3 SiOOOH → (C 2 H 5 ) 3 SiOH + O 2 ( 1 Δ g )

Otro método utiliza una reacción de peróxido de hidrógeno con hipoclorito de sodio en solución acuosa: [19]

H 2 O 2 + NaOCl → O 2 ( 1 Δ g ) + NaCl + H 2 O

Una reacción retro-Diels Alder del peróxido de difenilantraceno también puede producir oxígeno singlete, junto con un difenilantraceno: [22]

Formación de oxígeno singlete por el aliso retrodieliano

Un tercer método libera oxígeno singlete a través de ozónidos de fosfito, que a su vez se generan in situ , como el ozónido de fosfito de trifenilo . [23] [24] Los ozónidos de fosfito se descompondrán para dar oxígeno singlete: [25]

(RO) 3 P + O 3 → (RO) 3 PO 3
(RO) 3 PO 3 → (RO) 3 PO + O 2 ( 1 Δ g )

Una ventaja de este método es que se adapta a condiciones no acuosas. [25]

Reacciones

Oxidación de citronelol basada en oxígeno singlete . Se trata de una reacción neta, pero no una reacción ene verdadera . Abreviaturas, paso 1: H 2 O 2 , peróxido de hidrógeno ; Na 2 MoO 4 (catalizador), molibdato de sodio . Paso 2: Na 2 SO 3 (agente reductor), sulfito de sodio .

Debido a las diferencias en sus capas electrónicas, el oxígeno singlete y el triplete difieren en sus propiedades químicas; el oxígeno singlete es altamente reactivo. [26] La vida útil del oxígeno singlete depende del medio y la presión. En solventes orgánicos normales, la vida útil es de solo unos pocos microsegundos, mientras que en solventes que carecen de enlaces CH, la vida útil puede ser de hasta segundos. [25] [27]

A diferencia del oxígeno en estado fundamental, el oxígeno singlete participa en las reacciones de cicloadición [4+2] y [2+2] de Diels-Alder y en las reacciones concertadas formales de eno ( reacción de eno de Schenck ), lo que provoca fotooxigenación . [25] Oxida los tioéteres a sulfóxidos. Los complejos organometálicos suelen degradarse por el oxígeno singlete. [28] [29] Con algunos sustratos se forman 1,2-dioxetanos ; los dienos cíclicos como el 1,3-ciclohexadieno forman aductos de cicloadición [4+2] . [30]

La cicloadición [4+2] entre oxígeno singlete y furanos se utiliza ampliamente en la síntesis orgánica . [31] [32]

En las reacciones de oxígeno singlete con grupos alílicos alquénicos , por ejemplo, citronela, se muestra, por abstracción del protón alílico , en una reacción similar a la del eno , que produce el hidroperóxido de alilo , R–O–OH (R = alquilo ), que luego puede reducirse al alcohol alílico correspondiente . [25] [33] [34] [35]

En las reacciones con el agua se forma trioxidano , una molécula inusual con tres átomos de oxígeno unidos consecutivamente. [ cita requerida ]

Bioquímica

En la fotosíntesis , el oxígeno singlete se puede producir a partir de las moléculas de clorofila que captan luz . Una de las funciones de los carotenoides en los sistemas fotosintéticos es prevenir el daño causado por el oxígeno singlete producido, ya sea eliminando el exceso de energía lumínica de las moléculas de clorofila o apagando directamente las moléculas de oxígeno singlete.

En la biología de los mamíferos , el oxígeno singlete es una de las especies reactivas del oxígeno , que está vinculada a la oxidación del colesterol LDL y los efectos cardiovasculares resultantes . Los antioxidantes polifenólicos pueden eliminar y reducir las concentraciones de especies reactivas del oxígeno y pueden prevenir estos efectos oxidativos nocivos. [36]

La ingestión de pigmentos capaces de producir oxígeno singlete con activación por la luz puede producir fotosensibilidad cutánea grave (véase fototoxicidad , fotosensibilidad en humanos , fotodermatitis , fitofotodermatitis ). Esto es especialmente preocupante en animales herbívoros (véase Fotosensibilidad en animales ).

El oxígeno singlete es la especie activa en la terapia fotodinámica .

Química analítica y física

Resplandor rojo asociado con la descomposición del oxígeno singlete a su estado triplete.

El oxígeno singlete emite luminiscencia de manera simultánea a su descomposición al estado fundamental triplete. Este fenómeno se observó por primera vez en la degradación térmica del endoperóxido de rubreno . [37]

Referencias

  1. ^ Wayne RP (1969). "Oxígeno molecular singlete". En Pitts JN, Hammond GS, Noyes WA (eds.). Avances en fotoquímica . Vol. 7. págs. 311–71. doi :10.1002/9780470133378.ch4. ISBN . 9780470133378.
  2. ^ abcde Klán P, Wirz J (2009). Fotoquímica de compuestos orgánicos: de los conceptos a la práctica (edición revisada de 2010). Chichester, West Sussex, Reino Unido: Wiley. ISBN 978-1405190886.
  3. ^ abcdef Atkins P, de Paula J (2006). Química física de Atkins (8.ª ed.). WHFreeman. págs. 482-483. ISBN 978-0-7167-8759-4.
  4. ^ Hill C. «Molecular Term Symbols» (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 5 de septiembre de 2017. Consultado el 10 de octubre de 2016 .
  5. ^ Levine IN (1991). Química cuántica (4.ª ed.). Prentice-Hall. pág. 383. ISBN 978-0-205-12770-2.
  6. ^ Frimer AA (1985). Oxígeno Singlete: Tomo I, Aspectos Físico-Químicos . Boca Ratón, Florida: CRC Press. págs. 4–7. ISBN 9780849364396.
  7. ^ Para el estado fundamental del triplete en el lado derecho del diagrama, consulte CEHousecroft y AGSharpe Inorganic Chemistry , 2.ª ed. (Pearson Prentice-Hall 2005), pág. 35 ISBN 0130-39913-2 
  8. ^ Para los cambios en los estados singlete a la izquierda y en el centro, véase F. Albert Cotton y Geoffrey Wilkinson . Advanced Inorganic Chemistry , 5.ª ed. (John Wiley 1988), pág. 452 ISBN 0-471-84997-9 
  9. ^ abc Schweitzer C, Schmidt R (mayo de 2003). "Mecanismos físicos de generación y desactivación del oxígeno singlete". Chemical Reviews . 103 (5): 1685–757. doi :10.1021/cr010371d. PMID  12744692.
  10. ^ abc Weldon, Dean; Poulsen, Tina D.; Mikkelsen, Kurt V.; Ogilby, Peter R. (1999). "Singlete sigma: el "otro" oxígeno singlete en solución". Fotoquímica y fotobiología . 70 (4): 369–379. doi : 10.1111/j.1751-1097.1999.tb08238.x . S2CID  94065922.
  11. ^ Thomas Engel; Philip Reid (2006). Química física . PEARSON Benjamin Cummings. pág. 580. ISBN 978-0-8053-3842-3.
  12. ^ Guy P. Brasseur; Susan Solomon (15 de enero de 2006). Aeronomía de la atmósfera media: química y física de la estratosfera y la mesosfera. Springer Science & Business Media. pp. 220–. ISBN 978-1-4020-3824-2.
  13. ^ Mecanismos físicos de generación y desactivación del oxígeno singlete Claude Schweitzer
  14. ^ Wilkinson F, Helman WP, Ross AB (1995). "Constantes de velocidad para la desintegración y las reacciones del estado singlete electrónicamente excitado más bajo del oxígeno molecular en solución. Una recopilación ampliada y revisada". J. Phys. Chem. Ref. Datos . 24 (2): 663–677. Bibcode :1995JPCRD..24..663W. doi :10.1063/1.555965. S2CID  9214506.
  15. ^ Andrés M. Durantini (2021). "Entrega entre partículas y detección de oxígeno singlete volátil en interfaces aire/sólido". Environmental Science & Technology . 55 (6): 3559–3567. Bibcode :2021EnST...55.3559D. doi :10.1021/acs.est.0c07922. PMID  33660980. S2CID  232114444.
  16. ^ Hasegawa K, Yamada K, Sasase R, Miyazaki R, Kikuchi A, Yagi M (2008). "Medidas directas de la concentración absoluta y la duración de vida del oxígeno singlete en la fase gaseosa mediante resonancia paramagnética electrónica". Chemical Physics Letters . 457 (4): 312–314. Bibcode :2008CPL...457..312H. doi :10.1016/j.cplett.2008.04.031.
  17. ^ Ruzzi M, Sartori E, Moscatelli A, Khudyakov IV, Turro NJ (junio de 2013). "Estudio EPR resuelto en el tiempo del oxígeno singlete en la fase gaseosa". The Journal of Physical Chemistry A . 117 (25): 5232–40. Bibcode :2013JPCA..117.5232R. CiteSeerX 10.1.1.652.974 . doi :10.1021/jp403648d. PMID  23768193. 
  18. ^ Falick AM, et al. (1965). "Espectro de resonancia paramagnética de la molécula de oxígeno de 1 ? g ". J. Chem. Phys . 42 (5): 1837–1838. Código Bibliográfico :1965JChPh..42.1837F. doi :10.1063/1.1696199. S2CID  98040975.
  19. ^ ab Greer A (2006). "Descubrimiento de Christopher Spencer Foote del papel del oxígeno singlete [ 1 O 2 ( 1 Δ g )] en reacciones de oxidación fotosensibilizadas". Acc. Chem. Res. 39 (11): 797–804. doi :10.1021/ar050191g. PMID  17115719.
  20. ^ Eugene AJ, Guzman MI (septiembre de 2019). "Producción de oxígeno singlete (1O2) durante la fotoquímica del ácido pirúvico acuoso: los efectos del pH y el flujo de fotones bajo una concentración de O2(aq) en estado estacionario". Environmental Science and Technology . 53 (21): 12425–12432. Bibcode :2019EnST...5312425E. doi : 10.1021/acs.est.9b03742 . PMID  31550134.
  21. ^ Corey EJ , Mehrotra MM, Khan AU (abril de 1986). "Generación de 1 Δ g a partir de trietilsilano y ozono". Revista de la Sociedad Química Americana . 108 (9): 2472–3. doi :10.1021/ja00269a070. PMID  22175617.
  22. ^ 裴, 坚 (2016).基础有机化学[ Química orgánica básica ] (4ª ed.). 北京大学出版社. págs. 1072-1073. ISBN 978-7-301-27212-1.
  23. ^ Bartlett, Paul D.; Mendenhall, G. David; Durham, Dana L. (octubre de 1980). "Generación controlada de oxígeno singlete a bajas temperaturas a partir de ozónido de fosfito de trifenilo". The Journal of Organic Chemistry . 45 (22): 4269–4271. doi :10.1021/jo01310a001. ISSN  0022-3263.
  24. ^ Housecroft CE, Sharpe AG (2008). "Capítulo 15: Los elementos del grupo 16". Química inorgánica (3.ª ed.). Pearson. pág. 438 y siguientes . ISBN 9780131755536.
  25. ^ abcde Wasserman HH, DeSimone RW, Chia KR, Banwell MG (2001). "Oxígeno singlete". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rs035. ISBN 978-0471936237.
  26. ^ Ho RY, Liebman JF, Valentine JS (1995). "Descripción general de la energía y la reactividad del oxígeno". En Foote CS (ed.). Oxígeno activo en química . Londres: Blackie Academic & Professional. págs. 1–23. doi :10.1007/978-94-007-0874-7_1. ISBN 978-0-7514-0371-8.
  27. ^ Kuntner N (2018). "Modelado y simulación de la excitación electrónica en descargas de oxígeno-helio y combustión asistida por plasma". Universidad de Stuttgart. doi = http://dx.doi.org/10.18419/opus-9925
  28. ^ Clennan EL, Pace A (2005). "Avances en la química del oxígeno singlete". Tetrahedron . 61 (28): 6665–6691. doi :10.1016/j.tet.2005.04.017.
  29. ^ Ogilby PR (agosto de 2010). «Oxígeno singlete: de hecho hay algo nuevo bajo el sol». Chemical Society Reviews . 39 (8): 3181–209. doi :10.1039/b926014p. PMID  20571680.
  30. ^ Carey FA, ​​Sundberg RJ (1985). Estructura y mecanismos (2.ª ed.). Nueva York: Plenum Press. ISBN 978-0306411984.
  31. ^ Montagnon, T.; Kalaitzakis, D.; Triantafyllakis, M.; Stratakis, M.; Vassilikogiannakis, G. (2014). "Furanos y oxígeno singlete: por qué esta poderosa asociación puede dar mucho más". Chemical Communications . 50 (98): 15480–15498. doi :10.1039/C4CC02083A. PMID  25316254.
  32. ^ Ghogare, AA; Greer, A. (2016). "Uso de oxígeno singlete para sintetizar productos naturales y fármacos". Chemical Reviews . 116 (17): 9994–10034. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00726. PMID  27128098.
  33. ^ Stephenson LM, Grdina MJ, Orfanopoulos M (noviembre de 1980). "Mecanismo de la reacción eno entre el oxígeno singlete y las olefinas". Accounts of Chemical Research . 13 (11): 419–425. doi :10.1021/ar50155a006.
  34. ^ Esta reacción no es una verdadera reacción ene , porque no está concertada; el oxígeno singlete forma un exciplejo de "óxido epóxido", que luego abstrae el hidrógeno. Véase Alberti et al, op. cit.
  35. ^ Alsters PL, Jary W, Nardello-Rataj V, Jean-Marie A (2009). "Oxigenación singlete oscura de β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 14 : 259–262. doi :10.1021/op900076g.
  36. ^ Karp G, van der Geer P (2004). Biología celular y molecular: conceptos y experimentos (4.ª ed., Wiley International ed.). Nueva York: J. Wiley & Sons. pág. 223. ISBN 978-0471656654.
  37. ^ Franz, Karl A.; Kehr, Wolfgang G.; Siggel, Alfred; Wieczoreck, Jürgen; Adán, Waldemar (2000). "Materiales luminiscentes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a15_519. ISBN 3-527-30673-0.

Lectura adicional

  • Mulliken RS (1928). "Interpretación de las bandas de oxígeno atmosférico; niveles electrónicos de la molécula de oxígeno". Nature . 122 (3075): 505. Bibcode :1928Natur.122..505M. doi : 10.1038/122505a0 . S2CID  4105859.
  • Chou, Pi-Tai; Wei, Guor-Tzo; Lin, Chih-Hung; Wei, Ching-Yen; Chang, Chie-Hung (1996-01-01). "Evidencia espectroscópica directa de emisión vibrónica de O2 fotosensibilizado de 765 nm (1Σ+g → 3Σ-g) y O2 dimol de 634 y 703 nm ((1Δg)2 → (3Σ-g)2) en solución". Revista de la Sociedad Química Americana . 118 (12): 3031–3032. doi :10.1021/ja952352p. ISSN  0002-7863.
  • Földes T, Čermák P, Macko M, Veis P, Macko P (enero de 2009). "Espectroscopia de cavidad de anillo descendente de oxígeno singlete generado en plasma de microondas". Chemical Physics Letters . 467 (4–6): 233–236. Bibcode :2009CPL...467..233F. CiteSeerX  10.1.1.186.9272 . doi :10.1016/j.cplett.2008.11.040.
  • Nosaka Y, Daimon T, Nosaka, AY, Murakami Y (2004). "Formación de oxígeno singlete en suspensión acuosa de TiO₂ fotocatalítica". Phys. Chem. Chem. Phys . 6 (11): 2917–2918. Bibcode :2004PCCP....6.2917N. doi :10.1039/B405084C.</ref>
  • Bodner, GM (2002) Lecture Demonstration Movie Sheets: 8.4 Liquid Oxygen—Paramagnetism and Color, West Lafayette, IN, EE. UU.: Purdue University Department of Chemistry, consulte Liquid Oxygen---Paramagnetism and Color y Lecture Demonstration Movie Sheets, consultado el 11 de agosto de 2015; alternativamente, consulte Bodner, GM; K. Keyes y TJ Greenbowe (1995) Purdue University Lecture Demonstration Manual, 2.ª edición, pág. TBD, Nueva York, NY, EE. UU.: John Wiley and Sons. [Referencia de aparición anterior sobre las propiedades magnéticas de los estados del oxígeno].
  • El libro web del NIST sobre el oxígeno
  • Tutorial de fotoquímica y fotobiología sobre el oxígeno singlete
  • Demostración de la emisión de oxígeno singlete rojo dimol (Universidad de Purdue)
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Singlet_oxygen&oldid=1252004150"