3,4-Metilendioxianfetamina
Empatógeno-entactógeno, psicoestimulante y droga psicodélica de la familia de las anfetaminas.

3,4-Metilendioxianfetamina
POSADA :Tenanfetamina
Datos clínicos
Vías de
administración		Oral, sublingual, insuflación, intravenosa.
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHepático ( CYP ampliamente involucrado)
ExcreciónRenal
Identificadores
  • 1-(2 H -1,3-Benzodioxol-5-il)propan-2-amina
Número CAS
  • 4764-17-4 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 1614
Banco de medicamentos
  • DB01509 controlarY
Araña química
  • 1555 controlarY
UNIVERSIDAD
  • XJZ28FJ27W
BARRIL
  • D12715 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL6731 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID40859958
Tarjeta informativa de la ECHA100.230.706
Datos químicos y físicos
FórmulaC10H13NO2​​​​​​
Masa molar179,219  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • NC(C)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2
  • InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2, 1H3 controlarY
  • Clave:NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N controlarY
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La 3,4-metilendioxianfetamina (también conocida como MDA y sass ) es un empatógeno-entactógeno , psicoestimulante y droga psicodélica de la familia de las anfetaminas que se encuentra principalmente como droga recreativa . En su farmacología , la MDA es un agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA). En la mayoría de los países, la droga es una sustancia controlada y su posesión y venta son ilegales.

La MDA rara vez se utiliza como droga recreativa en comparación con otras anfetaminas; sin embargo, sigue siendo ampliamente utilizada debido a que es un metabolito primario, [2] el producto de la N-desalquilación hepática, [3] de la MDMA (éxtasis). También es un adulterante común de la MDMA producida ilícitamente. [4] [5]

Usos

Médico

Actualmente el MDA no tiene ningún uso médico aceptado.

Recreativo

El MDA se compra, se vende y se utiliza como una «droga del amor» recreativa, debido a que mejora el estado de ánimo y la empatía . [6] A veces se cita una dosis recreativa de MDA entre 100 y 160 mg. [7]

Efectos adversos

El MDA puede producir efectos neurotóxicos serotoninérgicos en roedores, [8] [9] que se cree que se activan por el metabolismo inicial del MDA. [3] Además, el MDA activa una respuesta de la neuroglia , aunque esta desaparece después del uso. [8]

Sobredosis

Los síntomas de toxicidad aguda pueden incluir agitación , sudoración, aumento de la presión arterial y la frecuencia cardíaca , aumento drástico de la temperatura corporal , convulsiones y muerte. La muerte suele estar causada por efectos cardíacos y posterior hemorragia en el cerebro ( accidente cerebrovascular ). [10] [ cita médica necesaria ]

Farmacología

Farmacodinamia

El MDA es un sustrato de los transportadores de serotonina , noradrenalina , dopamina y monoamina vesicular , así como un agonista de TAAR1 , [11] y por estas razones actúa como un inhibidor de la recaptación y agente liberador de serotonina , noradrenalina y dopamina (es decir, es un SNDRA) .Agente liberador de serotonina, noradrenalina y dopamina). [12] También es un agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A , [13] 5-HT 2B , [14] y 5-HT 2C [15] y muestra afinidad por los receptores adrenérgicos α 2A - , α 2B - y α 2C - y los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 7 . [16]

El isómero óptico ( S ) del MDA es más potente que el isómero óptico ( R ) como psicoestimulante y posee mayor afinidad por los tres transportadores de monoamina .

En términos de los efectos subjetivos y conductuales del MDA, se cree que la liberación de serotonina es necesaria para sus efectos empatógenos, la liberación de dopamina es necesaria para sus efectos euforizantes ( gratificantes y adictivos ), la liberación de dopamina y norepinefrina es necesaria para sus efectos psicoestimulantes , y el agonismo directo del receptor de serotonina 5-HT 2A es necesario para sus efectos psicodélicos leves. [ cita médica necesaria ]

Farmacocinética

Se ha informado que la duración del efecto del fármaco es de aproximadamente 6 a 8 horas. [7]

Química

La MDA es un derivado sustituido de la fenetilamina y la anfetamina metilendioxilada . En relación con otras fenetilaminas y anfetaminas, es el derivado 3,4-metilendioxi, α-metil de la β-feniletilamina , el derivado 3,4-metilendioxi de la anfetamina y el derivado N - desmetil del MDMA.

Sinónimos

Además de 3,4-metilendioxianfetamina , la MDA también se conoce por otros sinónimos químicos como los siguientes:

  • α-Metil-3,4-metilendioxi-β-feniletilamina
  • 1-(3,4-metilendioxifenil)-2-propanamina
  • 1-(1,3-Benzodioxol-5-il)-2-propanamina

Síntesis

El MDA se sintetiza normalmente a partir de aceites esenciales como el safrol o el piperonal . Los métodos habituales para obtener estos precursores incluyen:

Síntesis de MDA y análogos relacionados a partir del safrol

Detección en fluidos corporales

La MDA se puede cuantificar en sangre, plasma u orina para controlar su uso, confirmar un diagnóstico de envenenamiento o ayudar en la investigación forense de una infracción de tránsito u otra infracción penal o una muerte súbita. Algunos programas de detección del abuso de drogas se basan en el cabello, la saliva o el sudor como muestras. La mayoría de las pruebas de detección de inmunoensayo de anfetaminas comerciales reaccionan de forma cruzada de manera significativa con la MDA y los principales metabolitos de la MDMA, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente y medir por separado cada una de estas sustancias. Las concentraciones de MDA en la sangre o la orina de una persona que ha tomado solo MDMA son, en general, menos del 10% de las de la droga original. [27] [28] [29]

Derivados

El MDA constituye parte de la estructura central del agonista del receptor β-adrenérgico protokylol .

Historia

El MDA fue sintetizado por primera vez por Carl Mannich y W. Jacobsohn en 1910. [20] Fue ingerido por primera vez en julio de 1930 por Gordon Alles , quien más tarde licenció el fármaco a Smith, Kline & French . [30] El MDA se utilizó por primera vez en pruebas con animales en 1939, y los ensayos en humanos comenzaron en 1941 en la exploración de posibles terapias para la enfermedad de Parkinson . De 1949 a 1957, más de quinientos sujetos humanos recibieron MDA en una investigación de su uso potencial como antidepresivo y/o anoréxico por Smith, Kline & French . El Ejército de los Estados Unidos también experimentó con el fármaco, cuyo nombre en código era EA-1298, mientras trabajaba para desarrollar un fármaco de la verdad o un agente incapacitante. Harold Blauer murió en enero de 1953 después de que le inyectaran por vía intravenosa, sin su conocimiento o consentimiento, 450 mg del fármaco como parte del Proyecto MKUltra . La MDA fue patentada como ataráctico por Smith, Kline & French en 1960, y como anorexígeno bajo el nombre comercial "Amphedoxamine" en 1961. La MDA comenzó a aparecer en el panorama de las drogas recreativas alrededor de 1963 a 1964. En ese entonces era barata y fácilmente disponible como sustancia química de investigación en varias casas de suministros científicos. Varios investigadores, entre ellos Claudio Naranjo y Richard Yensen, han explorado la MDA en el campo de la psicoterapia . [31] [32]

Sociedad y cultura

MDA preparado para uso recreativo

Nombre

Cuando la MDA estaba en desarrollo como posible fármaco farmacéutico, se le dio el nombre común internacional (DCI) de tenamfetamina .

Australia

La MDA es una sustancia prohibida de la lista 9 según las Normas sobre venenos . [33] Una sustancia de la lista 9 está catalogada como "Sustancias que pueden ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios". [33]

Estados Unidos

La MDA es una sustancia controlada de la Lista I en los EE. UU.

Investigación

En 2010, se estudió la capacidad del MDA para invocar experiencias místicas y alterar la visión en voluntarios sanos. El estudio concluyó que el MDA es una "herramienta potencial para investigar las experiencias místicas y la percepción visual". [7]

En un estudio doble ciego de 2019 se administraron tanto MDA como MDMA a voluntarios sanos. El estudio descubrió que el MDA compartía muchas propiedades con el MDMA, incluidos los efectos entactógenos y estimulantes, pero en general duraba más y producía mayores aumentos en los efectos similares a los psicodélicos, como imágenes complejas, sinestesia y experiencias espirituales. [34]

Véase también

Referencias

  1. ^ "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial]. Agencia Brasileña de Regulación Sanitaria (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). 24 de julio de 2023. Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ Crean RD, Davis SA, Von Huben SN, Lay CC, Katner SN, Taffe MA (octubre de 2006). "Efectos de (+/-)3,4-metilendioximetanfetamina, (+/-)3,4-metilendioxianfetamina y metanfetamina sobre la temperatura y la actividad en macacos rhesus". Neurociencia . 142 (2): 515–525. doi :10.1016/j.neuroscience.2006.06.033. PMC 1853374 . PMID  16876329. 
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  • Bóveda de MDA de Erowid
  • Entrada de la MDA en PiHKAL
  • Entrada de MDA en PiHKAL • información
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