Monoterpeno

Los monoterpenos son una clase de terpenos que consisten en dos unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C ₁₀ H ₁₆ . Los monoterpenos pueden ser lineales (acíclicos) o contener anillos (monocíclicos y bicíclicos). Los terpenos modificados, como los que contienen funcionalidad de oxígeno o les falta un grupo metilo, se denominan monoterpenoides . Los monoterpenos y los monoterpenoides son diversos. Tienen relevancia para las industrias farmacéutica, cosmética, agrícola y alimentaria. ^[1]

Los monoterpenos se derivan biosintéticamente de unidades de pirofosfato de isopentenilo , que se forma a partir de acetil-CoA a través de la intermediación del ácido mevalónico en la vía de la HMG-CoA reductasa . Se conoce una vía de biosíntesis alternativa, no relacionada, del IPP en algunos grupos bacterianos y en los plástidos de las plantas, la denominada vía MEP-(2-metil- D - eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir de _azúcares C5 . En ambas vías, el IPP se isomeriza a DMAPP por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.

El pirofosfato de geranilo es el precursor de los monoterpenos (y, por lo tanto, de los monoterpenoides). ^[2] La eliminación del grupo pirofosfato del pirofosfato de geranilo conduce a la formación de monoterpenos acíclicos como el ocimeno y los mircenos . La hidrólisis de los grupos fosfato conduce al monoterpenoide acíclico prototípico geraniol . Reordenamientos y oxidaciones adicionales proporcionan compuestos como citral , citronelal , citronelol , linalol y muchos otros. Muchos monoterpenos que se encuentran en los organismos marinos están halogenados , como el halomon .

• Monoterpenos y monoterpenoides seleccionados
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  El mirceno es un monoterpeno acíclico, un hidrocarburo alqueno .
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  El mentol es un monoterpenoide monocíclico.
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  El limoneno es un monoterpeno monocíclico.
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  La carvona es un monoterpenoide
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  El hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado de la tropolona.
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  El linalol es un monoterpenoide acíclico.

Los monoterpenos bicíclicos incluyen careno , sabineno , canfeno y tuyeno . El alcanfor , el borneol , el eucaliptol y el ascaridol son ejemplos de monoterpenoides bicíclicos que contienen grupos funcionales cetona, alcohol, éter y peróxido puente , respectivamente. ^{[3] [4]} La umbelulona es otro ejemplo de cetona monoterpénica bicíclica.

Los monoterpenos se encuentran en muchas partes de diferentes plantas, como cortezas , duramen , corteza y hojas de árboles coníferos, en vegetales , frutas y hierbas . ^[5] Los aceites esenciales son muy ricos en monoterpenos. Varios monoterpenos producidos por los árboles, como el linalol , el hinokitiol y el ocimeno tienen actividades fungicidas y antibacterianas y participan en la cicatrización de heridas. ^[6] Algunos de estos compuestos se producen para proteger a los árboles de los ataques de insectos .

Los monoterpenos son emitidos por los bosques y forman aerosoles que se cree que actúan como núcleos de condensación de nubes (CCN). Estos aerosoles pueden aumentar el brillo de las nubes y enfriar el clima. ^[7]

Muchos monoterpenos tienen un olor y un sabor únicos. Por ejemplo, el sabineno contribuye al sabor picante de la pimienta negra , el 3-careno le da al cannabis un sabor y un olor terrosos, el citral tiene un olor agradable parecido al del limón y contribuye al olor distintivo de las frutas cítricas , y el tuyeno y el carvacrol son responsables de los sabores picantes de la ajedrea y el orégano , respectivamente. ^{[8] [9] [10]}

Los monoterpenos se consideran aleloquímicos . ^[11]

Muchos monoterpenos son compuestos volátiles y algunos de ellos son fragantes bien conocidos que se encuentran en los aceites esenciales de muchas plantas. ^[12] Por ejemplo, el alcanfor , el citral , el citronelol , el geraniol , el mercaptano de pomelo , el eucaliptol , el ocimeno , el mirceno , el limoneno , el linalol , el mentol , el canfeno y los pinenos se utilizan en perfumes y productos cosméticos . El limoneno y el alcohol perílico se utilizan en productos de limpieza . ^{[13] [14]}

Muchos monoterpenos se utilizan como sabores y aditivos alimentarios , como el acetato de bornilo , el citral , el eucaliptol , el mentol , el hinokitiol , el canfeno y el limoneno . ^{[15] [16]} El mentol , el hinokitiol y el timol también se utilizan en productos de higiene bucal . El timol también tiene propiedades antisépticas y desinfectantes . ^[17]

Los monoterpenos volátiles producidos por las plantas pueden atraer o repeler insectos, por lo que algunos de ellos se utilizan en repelentes de insectos , como el citronelol , el eucaliptol , el limoneno , el linalol , el hinokitiol , el mentol y el timol . ^[16]

El ascaridol , el alcanfor y el eucaliptol son monoterpenos que tienen uso farmacéutico. ^{[18] [19]}

Un estudio sugiere que una gama de limpiadores de suelos con determinados monoterpenos puede provocar una contaminación del aire interior equivalente o superior al daño a las vías respiratorias cuando se pasa tiempo cerca de una carretera concurrida . Esto se debe a la ozonólisis de monoterpenos como el limoneno que conduce a la producción de SOA atmosférico . ^{[20] [21]} Otro estudio sugiere que los monoterpenos afectan sustancialmente al aerosol orgánico ambiental con incertidumbres con respecto a los impactos ambientales. ^[22] En una revisión, los científicos concluyeron que esperan que estas "sustancias se estudien ampliamente y se utilicen cada vez más en medicina". ^[23] Un estudio de 2013 concluyó que "según los efectos adversos y las evaluaciones de riesgos, el d-limoneno puede considerarse un ingrediente seguro. Sin embargo, la posible aparición de irritación cutánea requiere la regulación de esta sustancia química como ingrediente en los cosméticos". ^{[24] [ Se necesita una mejor fuente ]} Según una revisión, varios estudios mostraron "que algunos monoterpenos (por ejemplo, pulegona, mentofurano, alcanfor y limoneno) y sesquiterpenos (por ejemplo, zedrona, germacrona) exhibieron toxicidad hepática" y que se necesita una investigación intensiva sobre la toxicidad de los terpenos. ^[25]

• Terpeno
• Terpenoide
• Diterpeno
• Sesquiterpeno