Licopeno
Pigmento carotenoide
Licopeno
Nombres
Nombre IUPAC
ψ,ψ-caroteno
Nombre sistemático de la IUPAC
(6 mi ,8 mi ,10 mi ,12 mi ,14 mi , 16 mi ,18 mi ,20 mi ,22 mi ,24 mi ,26 mi )-2,6,10,14,19,23,27,31 -Octametildotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeno
Identificadores
  • 502-65-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:15948 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL501174 controlarY
Araña química
  • 394156 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.227
Número CE
  • 207-949-1
Número EE160d (colores)
Identificador de centro de PubChem
  • 446925
UNIVERSIDAD
  • SB0N2N0WV6 controlarY
  • DTXSID2046593
  • InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ controlarY
    Clave: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N controlarY
  • InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
    Clave: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ
  • C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
Propiedades
C 40 H 56
Masa molar536,888  g·mol −1
Aparienciasólido rojo intenso
Densidad0,889 g/ cm3
Punto de fusión177 °C (351 °F; 450 K) [2]
Punto de ebullición660,9 °C (1221,6 °F; 934,0 K)
a 760 mmHg [1]
insoluble
Solubilidadsoluble en CS 2 , CHCl 3 , THF , éter , C 6 H 14 , aceite vegetal
insoluble en CH 3 OH , C 2 H 5 OH [1]
Solubilidad en hexano1 g/L (14 °C) [1]
Presión de vapor1,33·10 −16 mmHg (25 °C) [1]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Combustible
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
punto de inflamabilidad350,7 °C (663,3 °F; 623,8 K) [1]
Página de datos complementarios
Licopeno (página de datos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El licopeno es un compuesto orgánico clasificado como tetraterpeno y caroteno . [3] El licopeno (del neolatín Lycopersicon , el nombre de un antiguo género de tomates) es un hidrocarburo carotenoide de color rojo brillante que se encuentra en los tomates y otras frutas y verduras rojas.

Aparición

Aparte de los tomates, se encuentra en las zanahorias rojas , las sandías , los pomelos y las papayas . No está presente en las fresas ni en las cerezas . [4] No tiene actividad de vitamina A. [5]

En plantas , algas y otros organismos fotosintéticos , el licopeno es un intermediario en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluido el betacaroteno , que es responsable de la pigmentación amarilla, naranja o roja, la fotosíntesis y la fotoprotección . [5] Como todos los carotenoides, el licopeno es un tetraterpeno . [5] Es insoluble en agua. Once dobles enlaces conjugados le dan al licopeno su color rojo intenso. Debido a su fuerte color, el licopeno es útil como colorante alimentario (registrado como E160d ) y está aprobado para su uso en los EE. UU., [6] Australia y Nueva Zelanda (registrado como 160d ) [7] y la Unión Europea . [8]

Estructura y propiedades físicas

El licopeno es un tetraterpeno simétrico porque está compuesto enteramente de carbono e hidrógeno y se deriva de ocho subunidades de isopreno . [5] Los procedimientos de aislamiento del licopeno se informaron por primera vez en 1910, y la estructura de la molécula se determinó en 1931. En su forma natural, todo- trans , la molécula es larga y algo plana, limitada por su sistema de 11 enlaces dobles conjugados. La conjugación extendida es responsable de su color rojo intenso. [5]

Las plantas y las bacterias fotosintéticas producen licopeno todo- trans . [5] Cuando se expone a la luz o al calor, el licopeno puede sufrir isomerización a cualquiera de varios isómeros cis , que tienen una forma menos lineal. Estabilidades distintas de los isómeros, con la estabilidad más alta: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: la más baja. [9] [10] En la sangre humana, varios isómeros cis constituyen más del 60% de la concentración total de licopeno, pero no se han investigado los efectos biológicos de los isómeros individuales. [11]

El licopeno es un intermediario clave en la biosíntesis de muchos carotenoides.

Los carotenoides como el licopeno se encuentran en complejos de pigmentos fotosintéticos y proteínas en plantas, bacterias fotosintéticas, hongos y algas. [5] Son responsables de los colores naranja-rojo brillantes de las frutas y verduras, realizan varias funciones en la fotosíntesis y protegen a los organismos fotosintéticos del daño excesivo de la luz. El licopeno es un intermediario clave en la biosíntesis de carotenoides, como el betacaroteno y las xantofilas . [12]

Las moléculas de licopeno dispersas se pueden encapsular en nanotubos de carbono, lo que mejora sus propiedades ópticas . [13] Se produce una transferencia de energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: la luz es absorbida por el tinte y se transfiere al nanotubo sin pérdida significativa. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de licopeno; también permite su aislamiento y caracterización individual. [14]

Biosíntesis

La biosíntesis incondicionada del licopeno en plantas eucariotas y en cianobacterias procariotas es similar, al igual que las enzimas involucradas. [5] La síntesis comienza con ácido mevalónico , que se convierte en pirofosfato de dimetilalilo . Luego, este se condensa con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (un isómero del pirofosfato de dimetilalilo), para dar el pirofosfato de geranilgeranilo de 20 carbonos . Luego, dos moléculas de este producto se condensan en una configuración de cola a cola para dar el fitoeno de 40 carbonos , el primer paso comprometido en la biosíntesis de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, el fitoeno se convierte en licopeno. Los dos grupos isopreno terminales del licopeno se pueden ciclar para producir betacaroteno, que luego se puede transformar en una amplia variedad de xantofilas. [5]

Tinción y eliminación

El licopeno es el pigmento presente en las salsas de tomate que tiñe de color naranja los utensilios de cocina de plástico. Es insoluble en agua corriente, pero se puede disolver en disolventes orgánicos y aceites. Debido a su falta de polaridad, el licopeno presente en los preparados alimenticios manchará cualquier material suficientemente poroso , incluida la mayoría de los plásticos. Para eliminar esta mancha, los plásticos se pueden sumergir en una solución que contenga una pequeña cantidad de cloro. [15] El cloro oxida el licopeno, volviéndolo incoloro.

Dieta

Consumo por humanos

La absorción del licopeno requiere que se combine con sales biliares y grasas para formar micelas . [5] La absorción intestinal del licopeno se mejora con la presencia de grasa y con la cocción. [5] Los suplementos dietéticos de licopeno (en aceite) pueden absorberse de manera más eficiente que el licopeno de los alimentos. [5]

El licopeno no es un nutriente esencial para los humanos, pero se encuentra comúnmente en la dieta, principalmente en platos preparados a base de tomates. [4] [5] Se ha estimado que la mediana y el percentil 99 de la ingesta dietética de licopeno son 5,2 y 123 mg/d, respectivamente. [16]

Fuentes

Fuentes dietéticas de licopeno [5]
Fuentemg de peso húmedo
arilo de gac2~6 por gramo [17] [18]
Tomate crudo4,6 por taza
Jugo de tomate22 por taza
Pasta de tomate75 por taza
Salsa de tomate2,5 por cucharada
Sandía13 por cuña
Pomelo rosado2 por media toronja

Las frutas y verduras con alto contenido de licopeno incluyen la aceituna de otoño , el gac , los tomates, la sandía , el pomelo rosado , la guayaba rosada , la papaya , el espino amarillo , la baya de goji ( una baya pariente del tomate) y la rosa mosqueta . [5] El kétchup es una fuente dietética común de licopeno. [5] Aunque el gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) tiene el mayor contenido de licopeno de cualquier fruta o verdura conocida (varias veces más que los tomates), [19] [20] los tomates y las salsas, jugos y kétchup a base de tomate representan más del 85% de la ingesta dietética de licopeno para la mayoría de las personas. [5] El contenido de licopeno de los tomates depende de la variedad y aumenta a medida que la fruta madura. [21]

A diferencia de otras frutas y verduras, cuyo contenido nutricional, como la vitamina C , disminuye al cocinarlas, el procesamiento de los tomates aumenta la concentración de licopeno biodisponible . [5] [22] El licopeno en la pasta de tomate es hasta cuatro veces más biodisponible que en los tomates frescos. [23] Los productos de tomate procesados, como el jugo de tomate pasteurizado, la sopa, la salsa y el kétchup, contienen una mayor concentración de licopeno biodisponible en comparación con los tomates crudos. [5] [24]

Cocinar y triturar tomates (como en el proceso de enlatado ) y servirlos en platos ricos en aceite (como salsa de espagueti o pizza ) aumenta en gran medida la asimilación del tracto digestivo al torrente sanguíneo. El licopeno es liposoluble, por lo que se dice que el aceite ayuda a la absorción. El gac tiene un alto contenido de licopeno derivado principalmente de sus cubiertas de semillas . [25] Cara cara navel y otros cítricos, como el pomelo rosado , también contienen licopeno. [4] [26] Algunos alimentos que no parecen rojos también contienen licopeno, por ejemplo, los espárragos , que contienen alrededor de 30 μg de licopeno por porción de 100 g [4] (0,3 μg/g) y el perejil y la albahaca secos , que contienen alrededor de 3,5–7,0 μg/g de licopeno. [4] Cuando se utiliza licopeno como aditivo alimentario (E160d), generalmente se obtiene de los tomates. [27]

Efectos adversos

Tubo de ensayo que contiene una solución de licopeno en diclorometano

El licopeno no es tóxico y se encuentra comúnmente en la dieta, principalmente en productos derivados del tomate. Existen casos de intolerancia o reacción alérgica al licopeno dietético, que puede causar diarrea , náuseas , dolor o calambres estomacales, gases y pérdida de apetito. [28] El licopeno puede aumentar el riesgo de sangrado cuando se toma con medicamentos anticoagulantes . [28] Debido a que el licopeno puede causar presión arterial baja, pueden ocurrir interacciones con medicamentos que afectan la presión arterial. El licopeno puede afectar el sistema inmunológico , el sistema nervioso , la sensibilidad a la luz solar o los medicamentos utilizados para dolencias estomacales. [28]

La licopenemia es una coloración anaranjada de la piel que se observa con una ingesta elevada de licopeno. [16] Se espera que la coloración desaparezca después de suspender la ingesta excesiva de licopeno. [16]

Investigación y posibles efectos sobre la salud

Una revisión de ensayos controlados aleatorios de 2020 encontró evidencia contradictoria de que el licopeno tiene un efecto sobre los factores de riesgo cardiovascular , [29] mientras que una revisión de 2017 concluyó que los productos de tomate y la suplementación con licopeno redujeron los lípidos en sangre y la presión arterial . [30]

Una revisión de 2015 encontró que el licopeno dietético estaba asociado con un riesgo reducido de cáncer de próstata , [31] mientras que un metanálisis de 2021 encontró que el licopeno dietético no afectaba el riesgo de cáncer de próstata. [32] Otras revisiones concluyeron que la investigación ha sido insuficiente para establecer si el consumo de licopeno afecta la salud humana. [33]

Situación regulatoria en Europa y Estados Unidos

En una revisión de la literatura sobre el licopeno y su beneficio potencial en la dieta, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que no había evidencia suficiente de que el licopeno tuviera efectos antioxidantes en humanos, particularmente en la piel, la función cardíaca o la protección de la visión frente a la luz ultravioleta . [34]

Aunque el licopeno de los tomates se ha probado en humanos para enfermedades cardiovasculares y cáncer de próstata, no se encontró ningún efecto sobre ninguna enfermedad. [35] La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos , al rechazar las solicitudes de los fabricantes en 2005 para permitir el "etiquetado calificado" para el licopeno y la reducción de varios riesgos de cáncer, proporcionó una conclusión que sigue vigente a partir de 2015 [actualizar]:

Ningún estudio ha aportado información sobre si la ingesta de licopeno puede reducir el riesgo de padecer alguna de las formas específicas de cáncer. Con base en lo anterior, la FDA concluye que no existen pruebas creíbles que respalden una relación entre el consumo de licopeno, ya sea como ingrediente alimentario, componente de alimentos o suplemento dietético, y cualquiera de estos cánceres. [35]

En una revisión de investigaciones realizadas hasta 2024, el Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU. concluyó que la FDA no ha aprobado el uso de licopeno como eficaz para tratar ninguna afección médica, incluidos varios tipos de cáncer. [36]

Véase también

Referencias

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